UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA

Instituto de Qumica
ARARAQUARA / SP

8 - SNTESE DA ACETANILIDA
Grupo 1: Aline Tais Simo Pereira
Joo Henrique Saska Romero
Luciene Ruiz Baccini

Prof. Dr. Jos Eduardo de Oliveira

Prof.Amanda Coelho Danuello
Estagirio docente: Rafael Rodrigues Hatanaka
 Histrico e Farmacologia
Primeiros analgsicos foram introduzidos em 1884, com o nome de
febrina, para substituir os derivados da morfina. A quantidade de
acetanilida controlada pelo governo, pois esta txica e causa
srios problemas no sistema de transporte de oxignio;

Um exemplo da utilizao da acetanilida o seu derivado o

acetominofen (N-acetil-p-amino-fenol) que solvel em gua e
freqentemente usado em preparaes lquidas como analgsicos e
antipirticos.

Nomes comerciais: Acegripe (compr.), Drico (compr.), Parenzyme

analgsico(drgeas), sinutab(compr./xarope), Tylenol (compr./gotas),
Tylex (compr.), etc.
 Derivados da Anilina
Acetaminofen(p-hidroxiacetanilida
acetanilida O

O Fenacetina (p-etoxiacetanilida) H C
O N CH3
H C
N CH3 H C
N CH3

OH

OCH2CH3

Ligao de Hidrognio
analgsica p.f= 113-115 C
ao antipirtica
 Reagentes Utilizados
Anilina (C6H5NH2) ou Aminobenzeno ou Fenilamina.

Anidrido Actico [(CH3CO2)O].

cido Actico (CH3COOH).

Acetato de Sdio (CH3COONa)

 Fluxograma capela
4,2 G de acetato de sdio anidro
16,7 G (16 mL) de cido
1- Triturar em um almofariz
actico glacial
3- Adicionar lentamente
4,2 G de acetato de sdio triturado 2-Transferir para um bquer
Agitao magntica constante

Suspenso de cido actico

e acetato de sdio
15,5 G ( 15,2 mL) de anilina 4- Adicionar em pequenas pores

5 Adicionar
18,3 G (17,0 mL) de anidrido actico

Acetanilida + Anilina(pouca quantidade) + cido actico +

anidrido actico (excesso) + impurezas

6 - Adicionar
250 mL de gua
 Sistema Bifsico
Lquido: cido actico, anilina, acetanilida
Slido: acetanilida + impurezas

7- Resfriar
8- Filtrar a presso reduzida

Filtrado Slido
cido actico + anilina + impurezas Acetanilida hidratada + impurezas

Descartar em frasco apropriado

9 - Lavar o precipitado 2 vezes com
gua gelada

Acetanilida + impurezas
10 Pesar o produto bruto e dividir em duas
partes iguais: metade ser colocada em uma
placa de petri em dessecador , e a outra
metade ser utilizada para a recristalizao.

11- Determinar o rendimento com base na

acetanilida seca .
 Metahemoglobina
Metahemoglobina uma forma de protena da hemoglobina, na qual o
ferro no grupo hemo est no estado Fe3+ e no no Fe2+ da hemoglobina
normal. A metahemoglobina incapaz de transportar o oxignio. da cor
chocolate escuro. A enzima diaforase I responsvel por converter a
metahemoglobina novamente em hemoglobina.

oxidao
Fe2+ - Hem ferroso Fe3+ - Hem frrico
 IDENTIFICAO
Nome qumico: acetanilida
Frmula qumica C8 H9 NO
Sinnimos: anilida do cido actico,
N-fenilacetanilida, acetilaminobenzeno.

IDENTIFICAO DOS PERIGOS

Por ingesto: irritao das vias digestivas, nusea, vmito, dores

abdominais, hipermotilidade intestinal, diarria, possibilidade de
hemorragia gstrica, possibilidade de distrbios renais (nefrite) .

Por inalao: irritao das vias respiratrias, tosse, dispnia, edemas

pulmonares; efeitos no sangue cianose, metahemoglobinemia,
possvel ao anticoagulante no sangue.

Poder irritante: deve ser considerado de poder irritante primrio pela

pele e em contato com os olhos.
 IDENTIFICAO
Nome qumico: cido actico glacial
Frmula qumica CH3COOH
Sinnimos: cido etanico, cido actico, cido de vinagre.

IDENTIFICAO DOS PERIGOS

Irritante para o nariz e a garganta. Se inalado, causar tosse, nusea,
vmito ou dificuldade respiratria.

TRATAMENTOS

Dirigir-se para ambiente ventilado. Se a respirao for dificultada

fornecer oxignio ou fazer respirao artificial.
No provocar o vmito. Manter as plpebras abertas e enxaguar
com muita gua. Remover roupas e sapatos contaminados e
enxaguar com muita gua.
 IDENTIFICAO
Nome qumico: anidrido actico
Frmula qumica C4H6O3
Sinnimos: Anidro Etanico;

IDENTIFICAO DOS PERIGOS

Irritante para o nariz e a garganta. Se inalado, causar nusea,

vmito e dificuldade respiratria.

TRATAMENTOS
Dirigir-se para ambiente ventilado. Se a respirao for dificultada
fornecer oxignio ou fazer respirao artificial. Manter as plpebras
abertas e enxaguar com muita gua.
 IDENTIFICAO
Nome qumico: acetato de sdio anidro
Frmula qumica: C2H3NaO2
Sinnimos: sal anidro;

IDENTIFICAO DOS PERIGOS

Pode causar dor de garganta se inalado. Vermelhido e irritao se
em contato com a pele e com os olhos. Causa irritao no trato
digestivo se ingerido .

TRATAMENTO
Inalao: Remover para local arejado e repousar. Se cessar a
respirao, aplicar mtodo de reanimao cardiopulmonar.
Contato com os olhos: Lavar imediatamente com muita gua por, pelo
menos, 15 minutos.
Contato com a pele: Lavar imediatamente com muita gua
Ingesto: Se a vtima estiver consciente, beber de 2 a 4 copos de
gua ou leite. Chamar auxlio mdico.
 IDENTIFICAO
Nome qumico: anilina
Frmula qumica C6H7N
Sinnimos: aminobenzeno; fenilamina;
leo de anilina.

IDENTIFICAO DOS PERIGOS

Venenoso quando exposto pele e caso seja ingerido .Irritante para
os olhos.

TRATAMENTO
Remover roupas e sapatos contaminados e enxaguar com muita
gua. Manter as plpebras abertas e enxaguar com muita gua.
 Anemia Hemoltica
Hemlise: Tubo da esquerda
e central sem hemlise, tubo
da direita com hemlise

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/
commons/7/7f/Hemolysis.jpg
 Nefrite

O rim da esquerda
est descapsulado e
encontra-se irregular.

www.fmv.utl.pt/atlas/ap_urina/fig_022.jpg
 SNTESE
reao de acetilao (reao cido-Base) Soluo
tampo

Amina primria
acetanilida
Base de Lewis Anidrido actico
cido
cido de Lewis
actico

A reao dependente do pH,sendo necessrio o uso de uma

soluo tampo (cido actico/acetato de sdio, pH ~ 4,7).
 Mecanismo da reao
H3C
..O H CH3

H
..
N H
.. ..O
..

..
N C

..
..
O CH3COOH /CH3COONa
..O H

..
O

..
+
..
H3C C ..
H3C .O
.

H CH3 ..O H ..OH

..
..
..

N C N +

..O
+
C ..O ..
..

..

H H3C O C
.. H3C ..O
..

H3C
tampo
Hidrlise cida
 SOLUO TAMPO
Adiciona-se quantidades
pequenas dos ons H3O+ ou OH-

manter
Soluo tampo [ ] H3O+ constante (valor do pH)
preparao

cidos fracos + bases conjugadas

Bases fracas + cidos conjugados

Sntese da Acetanilida Tampo cido actico/acetato de sdio

funo

Impedir a protonao da amina e reaes de hidrlise

 H necessidade do tampo ?

Porcentagem de utilizao atmica (%A) :

%A = P.M.do produto desejado / P.M.das substncias produzidas

Permite avaliao rpida da quantidade de resduos da operao
No considera os solventes utilizados e o rendimento

Fator E:

Fator E = massas dos produtos secundrios / massa do produto desejado

Considera todas as substncias utilizadas na reao, incluindo os solventes
(exceto gua) e a parcela de reagentes no convertidos.
Quanto maior E maior a massa de resduo (menos aceitvel o processo
do ponto de vista ambiental)
H necessidade do tampo?

Melhor resultado
 Pulverizao (Triturao do slido no almofariz)

objetivos

- aumentar a superfcie de contato

A triturao do slido deve ser homognea

Fazer movimentos circulares com o pistilo e no bater no

almofariz.

Para que no haja perda de material durante a triturao,

deve-se colocar sobre o almofariz um pedao de papel.
 Agitao Magntica

Emprega-se um campo rotativo de fora magntica varivel a

ao de agitao dentro de recipientes abertos e fechados
 Filtrao a presso reduzida
9 Vantagens: Aumentar a velocidade de filtrao e solubilizar a maior
quantidades de impurezas solveis.

9 Utiliza a presso atmosfrica para forar a passagem do lquido pelo meio

filtrante

9 conhecida por vrios nomes diferentes (nem todos so apropriados):

Filtrao vcuo, filtrao por presso reduzida, filtrao por suco, etc.

P atmosfrica utilizada para
empurrar o lquido atravs do
meio filtrante
Reduzindo a presso no interior
do Kitassato, a diferena de
presso fora o lquido atravs
do papel
Recortar um papel em forma circular de
tamanho que cubra todos os furos da
placa do funil, mas que no encoste nas
paredes do funil
Remove o
ar e reduz
a presso
do seu
interior
Depois de reduzir a P do sistema, a
gua que passa pela trompa segue seu
trajeto normal.
Se a torneira for fechada, o fluxo de
gua para e a gua que estiver na parte
inferior da trompa forada, pela Patm,
para dentro do seu sistema
 O papel de filtro deve
ser cortado 1 a 2 mm
menor que o dimetro
interno do funil ;

Umedecer o papel de
filtro com o solvente,
ligar a bomba de
vcuo e iniciar a
filtrao.

Terminada a filtrao, abrir a torneira do frasco de segurana ou a entrada de ar entre o

kitassato e o frasco de segurana, antes de desligar a bomba de vcuo.
 Ateno:

9Desligar o sistema vcuo abrir a pina ou soltar o tubo de borracha do

frasco de Kitassato
9Jamais feche a torneira da trompa para desligar o vcuo, pois isso provoca o
retorno da gua
9A torneira da trompa s pode ser fechada depois do sistema estar aberto
 Importante:Lava-se o precipitado, antes
da filtrao, com pequena quantidade de
solvente frio, para remover pequenas
quantidades da soluo me ( o solvente
quente pode dissolver alguma quantidade
No dissolva o de cristal).
precipitado
Volatilize na
Solvente temperatura de
secagem do
de lavagem precipitado

No formar
Em geral,
produto voltil ou
no usar
insolvel com o
gua pura
precipitado

Antes da filtrao a vcuo, os cristais devem ser lavados com uma

pequena quantidade de solvente frio, para remover qualquer trao da
soluo gua-me que pode ter ficado aderida na superfcie do cristal.
DESCARTE DOS REAGENTES
Anilina:
Descarte em frasco especfico,
no podendo ser misturado com
outras substncias.

Anidrido Actico e cido

Actico:
Devem ser neutralizados e
diludos com gua antes de
serem descartados na pia.

Acetato de Sdio:
Pode ser jogado na pia, diludo.
Tabela 01. Tabela das propriedades e constantes fsicas das substncias utilizadas no experimento
Substncia Caractersticas Densidade Peso p.f. p.e. Solubilidade Toxidade e
Molecular (C) (C) cuidados
(g mol-1)
Acetanilida Cristais 1,219 135,16 113- 304-305 1g solvel em: 185 Dose letal em
C8H9NO ortorrmbicos, (15 C) 115 mL de gua fria , 20 ratos:
voltil a 95C mL de gua 800mg/Kg
fervente, 3 mL de
metanol, 4mL de
acetona, 5mL de
glicerol, 3,7 mL de
clorofrmio,
5 mL de glicerol ,
18 mL de ter
Acetado de Cristais 1,45 82,03 58 120 1g dissolve-se em _________
sdio transparentes (25 C) (anidro ) 0,8mL de gua fria ,
C2H3NaO2 Decompem 0,6mL de gua
(poder -se a altas quente 19mL de
higroscpico) temperatura lcool.
s
cido Lquido, odor 1,049 60,05 16,7 118 Miscvel com gua, A ingesto
actico pungente (25 C) lcool ,glicerol, ter, pode causar
glacial tetracloreto de corroso da
CH3COOH carbono. boca e do
Incompatvel com aparelho
carbonatos, xidos, digestrio,
hidrxidos e com vmitos,
fosfatos. diarrias,
colapsos
circulatrios e
at morte.
Anilina Lquido 1,022 93,13 -6,0 184-186 1g dissolve-se em Dose letal
C6H7N oleoso, ( 20 C) 28,6mL de gua em ratos:
ardente e fria 15,7ml de gua 440mg/Kg
voltil quente .Miscvel
com lcool,
benzeno,
clorofrmio.
Anidrido Lquido muito 1,080 102,09 -73 139 pouco solvel em Dose letal
actico refrativo, ( 15 C) gua, lcool, ter, 1,78g/Kg
C4H6O3 odor forte clorofrmio. Produz
irritao e
necroses nos
tecidos.

Merck Index 13 edio

 BIBLIOGRAFIA
www.farmabio.k6.com.br
www.toxikon.com.br
http://ube164.pop.com.br/repositorio/4488/meusite/qorga
nicaexperimental/sintese_acetanilida.htm
VOGEL, A. I.. Qumica Orgnica. 3.ed. Rio de Janeiro:
USP, 1981.
SOARES, B. G., SOUZA, N. A., PIRES, D. X.Qumica
Orgnica: teoria e tcnicas de preparao, purificao e
identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro:
Guanabara, l988.
OLIVEIRA, J. EDUARDO.Pgina da disciplina de
Qumica Orgnica Experimental, Disponvel em
http://labjeduardo.iq.unesp.br