ÍNDICE

1. TÍTULO 2
2. OBJETIVO 2
3. RESUMO 2
4. INTRODUÇÃO 2
4.1. Extração 2
4.2. Cafeína 4
4.3. Clorofórmio 6
4.4. Coca-Cola 8
4.5. Bebida energética (Red Bull) 9
4.5.1. Ingredientes 9
4.5.1.1. Taurina 9
4.5.1.2. Glucoronolactona10

4.5.1.3. Cafeína 11

4.5.1.4. Vitaminas do grupo B 11

4.5.1.5. Sacarose 11

4.5.1.6. Glicose 12

4.6. Pó de guaraná 13
5. MATERIAIS E MÉTODOS 14
5.1. Materiais utilizados 14
5.2. Procedimento experimental 14
5.2.1. Extração da Cafeína na Coca-Cola e no Red-Bull 14
5.1.2. Extração da Cafeína no Pó de Guaraná 15
6. RESULTADOS E DISCUSSÃO 18
6.1. Resultados 18
6.2. Discussão 18
7. CONCLUSÃO 19
8. REFERÊNCIAS 19

1. TÍTULO

1
 Extração da cafeína, realizado dia 23 de abril de 2010.

2. OBJETIVO

Extração da cafeína no pó de guaraná, refrigerantes do tipo cola e bebidas

energéticas.

3. RESUMO

Colocou-se em um funil de separação a Coca-Cola, adicionou-se

clorofórmio e agitou-se. Extraiu-se a camada inferior. Repetiu-se o procedimento trocando a
Coca-Cola pelo Red-Bull. Em seguida, pesou-se o pó de guaraná em um erlenmeyer e
adicionou-se HCl e agitou-se. Filtrou-se a vácuo e transferiu-se o filtrado para um funil de
separação. Adicionou-se NH4OH e clorofórmio. Extraiu-se a parte inferior. Levou-se ambos
os béqueres em banho-maria à 70ºC até todo o líquido (clorofórmio+cafeína) evaporar.
Observou-se os resultados.

4. INTRODUÇÃO

4.1. Extração

O processo de extração com solventes é geralmente empregado para isolar

substâncias dissolvidas de soluções ou misturas sólidas ou ainda para a remoção de impurezas
insolúveis indesejáveis de misturas. Este último processo é geralmente denominado de
lavagem.
A teoria do processo pode ser melhor ilustrada, considerando-se a operação,
freqüentemente efetuada no laboratório, de extrair um composto orgânico de sua solução
aquosa com um solvente imiscível. Estamos tratando, aqui, da lei da distribuição ou lei da
partição que estabelece que, se a um sistema de duas camadas líquidas, constituído de dois
componentes imiscíveis ou ligeiramente miscíveis, for adicionada uma quantidade de uma
terceira substância solúvel em ambas as camadas, a substância se distribui entre as camadas,

2
de modo que a razão da concentração em um solvente para a concentração no outro
permaneça constante a uma temperatura constante.
Supõe-se que o estado molecular da substância seja o mesmo em ambos os

CA CB
solventes. Se e forem concentrações nas camadas A e B, então, a uma

temperatura constante:
CA
=constante=K
CB

A constante K é denominada de coeficiente de distribuição ou partição.

Como uma aproximação muito grosseira, pode-se considerar o coeficiente de distribuição
igual à razão das solubilidades nos dois solventes. Compostos orgânicos são, em geral,
relativamente mais solúveis em solventes orgânicos do que em água, donde poderem ser
extraídos de soluções aquosas. Se eletrólitos, por exemplo cloreto de sódio, forem adicionados
à solução aquosa, a solubilidade da substância orgânica será diminuída, isto é, ocorrerá uma
dessolubilização (efeito “salting-out”), o que ajudará a extração do composto.
Uma operação comum em química orgânica prática é a separação de um
composto orgânico, de uma solução ou suspensão num líquido por agitação com um segundo
solvente, no qual o composto orgânico seja solúvel e que seja imiscível (ou quase imiscível)
com o líquido que contém a substância. O líquido é geralmente água, de modo que o estudo
subseqüente dirá respeito à extração por este meio. Os solventes geralmente empregados para
extração são éter dietílico, éter di-iso-propílico, benzeno, clorofórmio, tetracloreto de carbono
e éter de petróleo. A seleção do solvente dependerá da solubilidade da substância a ser
extraída e da facilidade com que o solvente possa ser separado do soluto. Éter dietílico,
devido as suas propriedades de solvente poderoso e seu baixo ponto de ebulição (35º) que
tornam sua remoção extremamente fácil, é largamente empregado; sua principal desvantagem
reside no risco de incêndio com relação ao seu uso, mas esse pode ser reduzido a um mínimo,
adotando-se as precauções adequadas. Reduz-se também o risco de incêndio a um mínimo,
empregando-se éter-iso-propílico (p.e. 67,5º), mas este solvente é muito mais caro que o éter
dietílico.

4.2. Cafeína

A cafeína pertence à família química dos alcalóides e de entre os vários

alcalóides existentes na natureza, encontram-se as metil-xantinas. Existem 3 metil-xantinas
3
particularmente importantes: a cafeína (3,7 dihidro-1,3,7 trimetil-1H-purina-2,6 diona)
comumente chamada de 1,3,7-trimetilxantina, a teofilina (3,7 dihidro-1,3 trimetil-1H-purina-
2,6 diona) habitualmente designada 1,3-dimetilxantina e a teobromina (3,7 dihidro-3,7
trimetil-1H-purina-2,6 diona) mais conhecida por 3,7-dimetilxantina. Todas são derivadas da
purina (o grupo xantina é o 2,6-dioxopurina). A teobromina e teofilina são duas dimetil-
xantinas, com dois grupos metilo, em contraste com a cafeína, que possui três.

A fórmula molecular da cafeína é C8H10N4O2 e o seu peso molecular é

de 194,19. As diferentes proporções dos seus constituintes são de 49,48% de carbono, 5,19%
de hidrogênio, 28,85% de azoto e 16,48% de oxigênio.

Um grama de cafeína dissolve-se em 46 mL de água, 5,5 mL de água a

80º C, 1,5 mL de água em ebulição, 66 mL de álcool, em 22 mL de álcool a 60º C, 50 mL de
acetona, 5,5 mL de clorofórmio, 530 mL de éter, 100 mL de benzeno e 22 mL de benzeno em
ebulição.

A cafeína apresenta um ponto de fusão de 238º C (460 F) e um ponto de

ebulição de 178º C (352 F). Sublima sem que se decomponha termicamente e é solúvel na
água embora com hidrofobicidade suficiente para atravessar as membranas biológicas.

A sua densidade é de 1,23 e apresenta uma volatilidade de 0,5%.

Apresenta um pH de 6,9 em uma solução a 1%. A cafeína apresenta uma temperatura de auto-
ignição de 925 ºC (1697 F).

Caracteriza-se por ser um pó branco, cristalino, com sabor muito

amargo, sem cheiro e com aspecto brilhante. Em relação à reatividade, podemos dizer que a
cafeína é estável em condições normais de temperatura e pressão.

Quanto às compatibilidades podemos dizer que a cafeína é incompatível

com ácidos fortes, bases fortes, água com cloro e, com oxidantes fortes, há perigo de explosão
e fogo. Quando há uma decomposição térmica os produtos resultantes podem incluir óxidos
tóxicos de carbono e azoto.

Nenhum risco de polimerização, à temperatura e pressão normal, é

mencionado.

4
FIGURA 1: Fórmula Estrutural da cafeína

FIGURA 2: Modelo Tridimensional da molécula de cafeína

FIGURA 3: Porcentagem da cafeína consumida em diferentes bebidas

4.3. Clorofórmio

5
 O clorofórmio, também conhecido por triclorometano, apresenta-se como
um líquido volátil incolor, não inflamável, de odor etéreo não irritante. É ligeiramente solúvel
na água embora não sofra hidrólise. Reage violentamente com metais alcalinos e é oxidado
por oxidantes fortes. Pode reagir explosivamente com pó de alumínio e magnésio, entre outras
substâncias. É um líquido corrosivo para alguns plásticos, borracha e certos tipos de
revestimentos.
Antigamente o clorofórmio era muito usado como anestésico,
concretamente, no final do século XIX e início do século XX, principalmente na Europa. Hoje
em dia o panorama da sua aplicação é totalmente distinto. No início dos anos 80 a produção
industrial do clorofórmio sofreu um aumento dado a sua aplicação na síntese do
clorodifluorometano (HCFC-22), muito utilizado como refrigerante em diversos aparelhos.
Embora ainda seja freqüentemente sintetizado para diversos fins, estima-se a total extinção
para 2010 nos E.U.A.. Apesar das vantagens apresentadas em algumas aplicações, o
clorofórmio apresenta efeitos nefastos para saúde que levam a considerar se a relação
benefício/risco será efetivamente favorável à sua aplicação.
As principais vias de contato incluem a ingestão, a inalação e o contato
dérmico. As causas de exposição são muito distintas, embora estejamos diariamente expostos
a pequenas porções em simples atividades cotidianas. A água de uso doméstico contribui
consideravelmente para os níveis de clorofórmio existentes no ar atmosférico e para a
exposição total a que estamos sujeitos.
Este tóxico encontra-se nas águas de consumo como um produto
secundário do processo de desinfecção por cloração a que esta é submetida. Encontra-se na
"água da companhia" assim como na água engarrafada, em outro tipo de bebidas e em alguns
alimentos. A inalação é a mais freqüente e importante via de exposição, e é dificilmente
evitável nos espaços abertos embora possa ser controlada em espaços fechados. Os níveis
encontrados variam muito consoante as zonas, sendo mais elevado junto das grandes fontes de
emissão. Embora toda a gente seja diariamente exposta a pequenas doses, os "grupos de risco"
(normalmente por motivos profissionais) estão mais sujeitos aos seus efeitos no organismo. A
absorção por via dérmica apesar de não ser tão significativa, podem ocorrer efeitos sistêmicos
semelhantes aos encontrados por via inalatória.
O destino ambiental do clorofórmio normalmente divide-se em três vias
principais: terrestre, aquática e atmosférica. A mais importante é a atmosférica dada a elevado
volatilidade do clorofórmio.

6
 Existem diversos métodos analíticos descritos para a identificação do
clorofórmio e alguns dos seus metabolitos tanto para amostras biológicas como para amostras
ambientais. Os limites de detecção são na ordem de poucos ppm (partes por milhão), sendo
suficientemente sensíveis para monitorizar níveis normais de clorofórmio na
população/ambiente.
As respostas agudas ao clorofórmio, mais do que da via de entrada
dependem da quantidade "absorvida" pelo organismo. Os efeitos tóxicos devem-se à sua ação
no sistema nervoso central e autonômico e ocorrem logo após a exposição, enquanto os
efeitos no fígado e no rim apenas surgem mais tarde. A exposição ao tóxico pode chegar a ser
fatal. A morte rápida surge após absorção de elevadas doses e é atribuída a uma falha cardíaca
e paragem respiratória. A morte pode surgir mais tarde devida aos danos hepáticos e renais.
Os sintomas de intoxicação severa apresentam um padrão semelhante aos ocorridos após
anestesia por clorofórmio. Não esquecer a considerável variação inter-individual existente nos
casos de intoxicação.
Baseado em estudos animais, o clorofórmio foi classificado como
“possível carcinogênico em humanos” pelo NTP (National Toxicology Program).
Após absorção, a distribuição do clorofórmio no organismo é equivalente
qualquer que seja a via de administração. Este é rapidamente absorvido e distribuído a todos
os tecidos do organismo, salientando-se a sua propensão para os tecidos com elevado lipofilia
(SNC, rim, fígado e tecido adiposo). Este xenobiótico é substancialmente metabolizado no
fígado. O fosgênio, o carbeno e o cloro são os metabolitos responsáveis pela citotoxicidade,
principalmente a nível renal e hepático. A metabolização pode seguir duas vias, uma oxidativa
principal e outra redutora menos importante. Ambas as vias estão dependentes de um passo de
ativação da enzima citocromo P450, e o balanço entre as vias metabólicas depende de vários
fatores. A eliminação não qualitativamente afetada pela via de exposição. Maior parte (60%-
70%) é eliminado no ar expirado sendo a restante porção eliminada na urina e nas fezes. Estes
valores variam com a espécie em questão e com a quantidade metabolizada.
Além dos procedimentos normais de boas práticas de manuseamento
deste tipo de compostos são descritos os itens da ficha de segurança do clorofórmio (incêndio,
derrame, armazenamento, eliminação). O tratamento de emergência em humanos é
sintomático e de suporte, pois não existe nenhum antídoto específico.

7
 FIGURA 4: Fórmula Estrutural do Clorofórmio

FIGURA 5: Modelo Tridimensional do Clorofórmio

4.4. Coca-Cola

A bebida Coca-Cola foi desenvolvida a partir da fórmula de um remédio,

tônico para os nervos, dosado pelo farmacêutico John Styth Pemberton em 1886 em
Columbus, no estado da Geórgia, EUA. Recebeu originalmente o nome de Pemberton's
French Wine Coca. Ele foi inspirado pelo sucesso formidável de um produto similar europeu
de Angelo Mariani chamado Vin Mariani.
A bebida recebeu o nome de Coca-Cola porque originalmente o estimulante misturado na
bebida era cocaína, que vem das folhas de coca, originalmente da Colômbia. A bebida
também recebeu seu sabor de noz de cola. Hoje, o estimulante foi alterado para cafeína, mas o
sabor ainda é feito através de noz de cola e folha de coca. A cocaína foi removida das folhas e
a bebida não contém traços da droga. Era vendida originalmente como remédio por cinco
cents o copo. Depois foi relançada como bebida leve. As primeiras vendas foram feitas na
Farmácia de Jacob na cidade de Atlanta, em 8 de maio de 1886, e pelos primeiros oito meses
apenas nove bebidas eram vendidas durante o dia todo. Pemberton anunciou a bebida pela
primeira vez em 29 de maio de 1900.
A princípio, o concentrado era embalado em pequenos barris de madeira, na cor vermelha. Por
isso, o vermelho foi adotado como cor oficial da bebida. Até 1915, uma pequena quantidade
de cocaína estava entre os ingredientes do refrigerante.
Asa Griggs Candler comprou Pemberton e seus parceiros em 1887 e começou a realizar uma
8
campanha agressiva de marketing do produto. A eficiência destes anúncios não seria
percebida até muito tempo depois. Pela época de seu 50º aniversário, a bebida já tinha
alcançado status de ícone nacional americano.
A Coca-Cola foi vendida em garrafas pela primeira vez em 12 de março de 1894 e as
primeiras latas de alumínio da Coca apareceram em 1955. O primeiro engarrafamento da
Coca-Cola ocorreu em Vicksburg, Mississippi na Biedenharn Candy Company em 1891. Seu
proprietário era Joseph A. Biedenharn. As garrafas originais eram garrafas Biedenharn, muito
diferentes do visual atual de silhueta que as garrafas possuem. Asa Candler estava em dúvida
quanto ao engarrafamento da bebida, mas os dois empreendedores que propuseram a idéia
foram tão persuasivos que Candler assinou um contrato dando-lhes controle total do
procedimento.
A quantidade de cafeína em um refrigerante de cola é muito similar àquela
de uma xícara de café. As avaliações de entidades científicas sobre o uso moderado de cafeína
(uma lata de Coca-Cola contém quantidades moderadas de cafeína) mostram que não há risco
em se consumi-la, seja no café, no chá, no mate, ou em refrigerantes de cola.

4.5. Bebida energética (Red Bull)

4.5.1. Ingredientes

4.5.1.1. Taurina

A taurina é um aminoácido condicionalmente essencial, que ocorre

naturalmente no corpo humano.

"Condicionalmente essencial" significa que em algumas situações ou sob

determinadas condições como, por exemplo, em situações de estresse ou esforço físico
elevado, quantidades maiores de taurina são eliminadas do sangue e o organismo não
consegue repô-las em quantidades suficientes.

A Taurina está envolvida em funções vitais do corpo humano. Atua como

antioxidante e comprovadamente promove a desintoxicação, ligando-se a substâncias danosas
e, conseqüentemente, acelerando a excreção dessas substâncias pelo organismo. Está presente
ainda em vários alimentos como, por exemplo, peixes e aves e é adicionada à maioria dos
alimentos para recém-nascidos.

9
 FIGURA 6: Fórmula Estrutural da Taurina

FIGURA 7: Modelo tridimensional da Taurina

4.5.1.2. Glucoronolactona

A Glucuronolactona é um carboidrato. Ocorre naturalmente no corpo

humano, onde está envolvida em processos de desintoxicação, auxiliando o organismo a
eliminar substâncias residuais.

A Glucuronolactona está presente também em vários alimentos, como

cereais e vinho tinto.

FIGURA 8: Fórmula Estrutural da Glucuronolactona

10
 4.5.1.3. Cafeína

A cafeína é conhecida por seus efeitos benéficos para as funções mentais e

físicas. Está comprovado que a cafeína melhora, por exemplo, a velocidade de reação, o
estado de alerta e a concentração.

Além disso, a cafeína estimula a queima de gordura durante atividades

físicas de longa duração, ajudando assim o consumo dos depósitos de gordura do corpo, o que
resulta em um fornecimento mais eficiente de energia.

A cafeína está contida em vários alimentos, como café, chá ou chocolate.

Uma lata de Red Bull® Energy Drink contém, aproximadamente, a mesma quantidade de
cafeína de uma xícara de café.

4.5.1.4. Vitaminas do grupo B

As vitaminas do grupo B desempenham um papel importante no

metabolismo da energia, como acumulação e decomposição de carboidratos, gorduras e
proteínas. Está também comprovado que as vitaminas B auxiliam o desempenho físico e
mental.

4.5.1.5. Sacarose

A Sacarose é o açúcar formado pela glicose e frutose, fonte de carboidrato

que propicia o sabor adocicado do Red Bull. A sacarose, conhecida como “açúcar de mesa” é
encontrada naturalmente na cana de açúcar e na beterraba.
Os biscoitos, achocolatados em pó, refrescos e principalmente os refrigerantes tradicionais
(não light/ diet) possuem sacarose na sua composição.

11
 FIGURA 9: Fórmula Estrutural da Sacarose

FIGURA 10: Modelo tridimensional da Sacarose

4.5.1.6. Glicose

A glicose é o açúcar simples, fonte de energia rápida, que tem doçura menor
que a sacarose.
A associação da glicose com a sacarose no Red Bull propicia um melhor equilíbrio na doçura
da bebida.
A glicose é encontrada naturalmente no milho e em vários cereais e está presente em produtos
como barrinhas de cereais, balas e alimentos, tipo cobertura, a base de glicose.

FIGURA 11: Fórmula Estrutural da Glicose

12
 FIGURA 12: Modelo tridimensional da Glicose

4.6. Pó de guaraná

O guaranazeiro (Paullinia cupana, variedade sorbilis (Martius) Duke) é uma

planta nativa da Amazônia, produz o fruto conhecido como guaraná. É uma espécie vegetal
arbustiva e trepadeira da família das sapindáceas, cujo nome provém do termo indígena
"varana", que significa árvore que sobe apoiada em outra. Cultivado inicialmente, na
Amazônia pelos índios maués. Na Bahia é cultivado no baixo sul da Bahia, tornando o estado
o maior produtor do país. O cultivo é de grande importância sócio-econômica para a região
em virtude de ser explorado por pequenas propriedades e por ser uma atividade típica de
agricultura familiar. A área cultivada na Bahia é de 8.000ha com produção de 2.600 toneladas
e uma produtividade média superior a 500 kg/ha contra menos de 300kg/ha da região
produtoras da Amazônia. A produtividade dos plantios da Bahia é muito superior, visto que a
região reúne condições mais propícias ao desenvolvimento da planta, com boa distribuição de
chuvas ao longo do ano, solos de maior fertilidade e baixa incidência de doenças como a
antracnose.
O guaraná é usado na indústria farmacêutica e na fabricação de
refrigerantes, xaropes, sucos, pó e bastões. São atribuídos ao guaraná, entre outras, as
seguintes propriedades: estimulante, afrodisíaco, ação tônica cardiovascular, combate a
cólicas, nevralgias e enxaquecas e ação diurética e febrífuga. O uso terapêutico da cafeína
pode causar dependência psíquica e síndrome da abstinência; cosmético, no tratamento de
pele oleosa e celulite. O guaraná contém: cafeína, proteína, açúcares, amido, tanino, potássio,
fósforo, ferro, cálcio, tiamina e vitamina A. O teor da cafeína na semente do guaraná pode
variar de 2,0 a 5,0 % (do peso seco), maiores que os do café (1 a 2%), mate (1%) e cacau
(0,7%).
O guaraná em pó é um produto com propriedades medicinais, sendo
utilizado para combater as enxaquecas, como sedativo, tônico cardiovascular, diurético,
regulador das funções intestinais e também por conter três vezes mais cafeína que o café, é
13
 considerado estimulante das funções fisiológicas e possui ainda qualidades afrodisíacas
cientificamente comprovadas.

5. MATERIAIS E MÉTODOS

5.1. Materiais utilizados

1) Aparelhagem para filtração a vácuo

2) Balança semi-analítica
3) Banho-maria
4) Béquer de 150 e 500 mL
5) Coca-Cola
6) Erlenmeyer de 150 mL
7) Espátula
8) Funil de separação
9) Pó de guaraná
10) Proveta de 50 mL
11) Red-bull

5.2. Reagentes utilizados

1) Ácido clorídrico (HCl 0,1M)

2) Clorofórmio
3) Hidróxido de amônio concentrado (NH4OH)

5.3. Procedimento experimental

5.3.1. Extração da Cafeína na Coca-Cola e no Red-Bull

Colocou-se em um funil de separação 35 mL de Coca-Cola, adicionou-se 10

mL de clorofórmio e agitou-se por 10 minutos suavemente. Extraiu-se a camada inferior,
contendo clorofórmio juntamente com a cafeína em um béquer de 500 mL. Levou-se o béquer
em banho-maria à 70ºC até todo o líquido evaporar e observou-se o resultado. Repetiu-se o
procedimento trocando a Coca-Cola pelo Red-Bull.

5.3.2. Extração da Cafeína no Pó de Guaraná

14
 Pesou-se 2 g de pó de guaraná e transferiu-se para um erlenmeyer de 150
mL, adicionou-se 20 mL de HCl e agitou-se constantemente durante 15 minutos. Efetuou-se
uma filtração a vácuo e transferiu-se o filtrado para um funil de separação. Adicionou-se 1 mL
de NH4OH concentrado e em seguida, 15 mL de clorofórmio. Extraiu-se a parte inferior, que
contém o clorofórmio mais a cafeína em um béquer de 500 mL. Levou-se o béquer em banho-
maria à 70ºC até todo o líquido evaporar. Observou-se o resultado.

FIGURA 13: Esquema da aparelhagem da filtração a vácuo

FIGURA 14: Funil de separação

Esquema de aparelhagem utilizada

15
FIGURA 15: Balança semi-analítica

FIGURA 16: Banho-maria

FIGURA 17: Béquer de 500 mL

FIGURA 18: Coca-Cola

FIGURA 19: Erlenmeyer de 150 mL

16
 FIGURA 20: Espátula

FIGURA 21: Funil de separação

FIGURA 22: Pó de guaraná

FIGURA 23: Proveta de 50 mL

FIGURA 24: Red-bull

6. RESULTADOS E DISCUSSÃO

6.1. Resultados

17
 Tabela 1: Resultados obtidos
Pó de Guaraná Red Bull Coca-Cola
Rendimento ++++ ++ +
Qualitativo

Anotou-se os resultados da seguinte maneira:

( + ) pouco rendimento

(+ +) médio rendimento

(++++) grande rendimento

6.2. Discussão

Observou-se que ao adicionar clorofórmio formou-se duas fases, sendo uma

polar e outra apolar. As moléculas de cafeínas são polares, ocorrendo uma solubilização
máxima no clorofórmio que também é polar, e assim houve a separação de fase, pois a outra
fase apolar ficou visivelmente separada na parte superior do funil, possibilitando a coleta do
composto polar (cafeína e clorofórmio).
Por fim, notou-se teores maiores de cafeína no béquer que continha o pó de
guaraná, em seguida, na bebida energética (Red-Bull) e com o menor teor a Coca-Cola.

7. CONCLUSÃO

Concluiu-se nesta experiência, que a extração líquido-líquido da cafeína é

uma técnica prática, rápida e conveniente, podendo ser efetuada pela agitação durante alguns
minutos, em um simples funil de separação.

8. REFERÊNCIAS

VOGEL, A. I. Química Orgânica- Análise Orgânica Qualitativa. v.1. ed.3.

Rio de Janeiro: Livro Técnico, 1966. p. 47-48, 164-165.

18
RED BULL. Disponível em:
<http://www.redbull.com.br/cs/Satellite/pt_BR/RedBullBrazil/Products/011
242758644010>. Acesso em: 27 abr. 2010.

GUARANÁ. Disponível em:

<http://www.ceplac.gov.br/radar/guarana.htm>. Acesso em: 27 abr. 2010.

COCA-COLA. Disponível em:

<http://www.cocacolabrasil.com.br/boatos_mitos.asp?categoria=42>.
Acesso em: 27 abr. 2010.

CAFEÍNA. Disponível em:

<http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0405/Cafeina/p3.htm>.
Acesso em 27 abr. 2010.

AZEVEDO, C; LIMA, D. Disponível em:

<http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0405/cloroformio/clorof.h
tm>. Acesso em: 28 abr. 2010.

19