RELATÓRIO 3: EXTRAÇÃO COM SOLVENTE QUIMICAMENTE ATIVO

DATA: 01/11/2022 TURMA: EQC

ALUNOS: FERNANDO SANTOS BIASI, MILTON ANTONIO PAROLIN NETO,
PEDRO FRANCISCO DUARTE, REAN VICTOR DOS SANTOS CONCEIÇÃO.

RESULTADOS OBSERVADOS:

Após realizar a extração por solvente quimicamente ativo, de uma solução de

30 mL de éter etílico contendo 1 grama de dibenzalacetona e 1 grama de ácido
benzoico, foi recuperado 0,293 gramas de ácido benzoico da fase aquosa. Do mesmo
modo, após realizar a separação da solução orgânica e esperar o solvente evaporar,
foi recuperado 0,309 gramas de dibenzalacetona da fase orgânica.

CÁLCULOS:

As massas de soluto obtidas a partir dos procedimentos de extração podem

ser calculadas da seguinte forma:

Ácido Benzoico:
Ms1 = M - Mv - Mf
Ms1 = 62,876- 62,062 -0,521 = 0,293 grama
Onde Ms1 é a massa do ácido carboxílico, M é a massa total do conjunto soluto,
vidro e filtro, Mv e Mf representam a massa total, a do vidro de relógio e a do filtro de
papel, respectivamente.

Dibenzalacetona:
Ms2 = M – Mb
Ms2 = 54,835 - 54,526 = 0,309 grama
Em que Ms2 é a massa do dibenzalacetona e Mb representa a massa do béquer
utilizado e M representa a massa total do conjunto soluto béquer.
A partir desses dados, foi possível calcular o rendimento (𝜂 ) da extração
realizada por meio da seguinte equação:
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑑𝑎
𝜂=
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜 𝑛𝑎 𝑠𝑜𝑙𝑢çã𝑜
 Ácido Benzoico:
0,293
𝜂1   = = 29,3%
1,000
Dibenzalacetona:
0,309
𝜂2   = = 30,7%
1,005
Já os coeficientes de partição da extração foram calculados dessa maneira:

𝑐𝑜𝑛𝑐𝑒𝑛𝑡𝑟𝑎çã𝑜 𝑛𝑎 𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑜𝑟𝑔â𝑛𝑖𝑐𝑎
𝑐𝑜𝑒𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑡𝑒 𝑑𝑒 𝑝𝑎𝑟𝑡𝑖çã𝑜 (𝑃) =
𝑐𝑜𝑛𝑐𝑒𝑛𝑡𝑟𝑎çã𝑜 𝑛𝑎 𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑎𝑞𝑢𝑜𝑠𝑎

Ácido Benzoico:

0,707 𝑔 𝑔
[Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝐵𝑒𝑛𝑧ó𝑖𝑐𝑜 𝑛𝑎 𝐹𝑎𝑠𝑒 𝑂𝑟𝑔â𝑛𝑖𝑐𝑎] = = 2,36 ∙ 10 −2
30 𝑚𝐿 𝑚𝐿
0,293 𝑔 −3 𝑔
[Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝐵𝑒𝑛𝑧ó𝑖𝑐𝑜 𝑛𝑎 𝐹𝑎𝑠𝑒 𝐴𝑞𝑢𝑜𝑠𝑎] = = 9,77 ∙ 10  
30 𝑚𝐿 𝑚𝐿
𝑔
2,36 ∙ 10−2
𝑃  =   𝑚𝐿
𝑔 = 2,42
9,77 ∙ 10−3
𝑚𝐿

Dibenzalacetona:

0,309 𝑔 𝑔
[𝐷𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 𝑛𝑎 𝐹𝑎𝑠𝑒 𝑂𝑟𝑔â𝑛𝑖𝑐𝑎] = = 1,03 ⋅ 10 −2  
30 𝑚𝐿 𝑚𝐿
0,691 𝑔 𝑔
[𝐷𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 𝑛𝑎 𝐹𝑎𝑠𝑒 𝐴𝑞𝑢𝑜𝑠𝑎] = = 2,30 ⋅ 10−2  
30 𝑚𝐿 𝑚𝐿
𝑔
1,03⋅10−2
𝑃  =   𝑚𝐿
𝑔 = 0,478
2,30⋅10−2
𝑚𝐿

COMENTÁRIOS/DISCUSSÃO:
Objetivos:
O objetivo do experimento é a separação de duas substâncias (ácido benzoico
e dibenzalacetona) miscíveis em éter etílico por meio de solventes quimicamente
ativos (bicarbonato de sódio e ácido clorídrico), a fim de quantificar o soluto
recuperado em relação ao total gasto.
Com solvente quimicamente ativo:
 Inicialmente, preparamos em um béquer uma solução com 30 mL de éter etílico
com 1g de ácido benzoico e 1,005g de dibenzalacetona. Após agitada, a mistura
conservou uma parcela do soluto não solubilizado em solução. Então, adicionou-se
mais 5 mL de éter a fim de diluir completamente o soluto. Em seguida, a solução foi
transferida para um funil de separação, em que foram adicionando 10 mL de solução
de bicarbonato de sódio 5%. O funil foi agitado e foi possível a observação de duas
fases, a orgânica, mais densa, e a aquosa. A aquosa foi separada em um béquer e
esse procedimento de extração simples por adição de solução de bicarbonato de
sódio foi reproduzido mais duas vezes. Com a finalização desta etapa, colocamos a
fase orgânica em um outro béquer, deixando-a em repouso para o éter evaporar na
capela. Paralelamente, foi adicionado uma solução de HCl 37% na parte aquosa e,
para diminuir a solubilidade da solução, submetemos o béquer com a fase aquosa à
um banho de gelo. A princípio, a adição do ácido provocava o aparecimento de bolhas
na mistura, porém, com o passar do tempo, elas pararam de se formar e foi possível
perceber a formação de precipitado. Por fim, após alguns minutos a quantidade de
precipitados era significativa, então decidimos levar a solução a um filtro de Büchner,
em que o sólido permaneceu em um papel de filtro, enquanto o líquido sofreu uma
sucção para dentro de um kitassato. O filtro com o sólido recuperado foi colocado o
papel em um vidro de relógio e deixamos o material em repouso, conforme as
instruções da professora.

CONCLUSÕES:

Ao começar o experimento, identificamos, com base na literatura, quais as

constituições das fases aquosa e orgânica. A aquosa concluímos que era composta
pela reação ácido-base entre o ácido benzoico e bicarbonato de sódio a seguir:

𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3 + 𝐴𝑐.  𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜  →  𝐻2 𝑂  +  𝐶𝑂2 + 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑠ó𝑑𝑖𝑜

Assim, o benzoato de sódio e a água, polares, se reúnem, enquanto, em

contrapartida, o éter etílico, que é apolar, concentrava a maior parte da
dibenzalacetona. Na continuação do experimento é colocado na fase aquosa uma
solução de HCl, isso ocorre justamente para que o benzoato reaja com o ácido e
forme a substância inicial.

𝐻𝐶𝑙 + 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑠ó𝑑𝑖𝑜  →  Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜  +  𝑁𝑎𝐶𝑙

A formação do ácido benzoico, que possui polaridade baixa, em uma solução

aquosa causou a sua precipitação no béquer. Partindo desse experimento é possível
concluir que se pode recuperar solutos utilizando as características do composto para
altera-lo, e consequentemente alterar sua polaridade, separando-o de uma solução
que o dissolve com facilidade.
 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

GAUTO, M., A.; ROSA, G., R. Processos e Operações Unitárias na Indústria

Química. Gravataí: Ciência Moderna, 2011.

ENGLE, R.; KRIZ, G; LAMPMAN, G.; PAIVA, D. Química Orgânica Experimental,

Técnicas de Escala Pequena. CENGAGE Learning, 2013.

SOLOMONS, T., W., S.; FRYLE, C. B.; SNYDER, S. A. Química Orgânica. Wiley,
ed. 12, 2016.