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HC.

CARACTERÍSTICAS
ALIFÁTICO TIPO DE INTERMED. REAG. PROD. EXEMPLO
REACÇÃO
Substituição Radical (+) X2 R-X + HX
Radicalar estável + Cl 2 Cl + HCl

(SR) (3Rio˃2Rio˃1Rio)
MECANISMO
.
Iniciação: X2 2X

Propagação: . .
+ X + HX

.
ALCANOS . + X2 X +X

Terminação: . .
X + X X2

. .
+ X X

. + .
TIPO DE INTERMED. REAG. PROD. EXEMPLO
REACÇÃO

Adição Carbocatião X X Cl
Electrófila (+) estável + X2 AlCl 3 Cl
(AE) (3Rio˃2Rio˃1Rio) + Cl 2

X H Cl
+ HX AlCl 3 H
+ HCl

HO H OH
+ H2O H
ALCENOS + HOH

OSO 3H
H OSO3H - H
+HO- + H OSO 3H
H2O
SO3H
HO
H

HO X OH
+ HO-X Cl
+ HOCl

MECANISMO GERAL
TIPO DE INTERMED. REAG. PROD. EXEMPLO
REACÇÃO
Adição Carbocatião X
Adição 1,2
Electrófila (+) estável Br
(AE) (alílico˃3Rio˃2 + X2
X
Rio
˃1Rio) Predominante Br
Vestigial
+ Br2
X FeBr 3
X
Adição 1,4
Vestigial Br
Br
Predominante
DIENOS
H
Adição 1,2
Br
+ HX X
Predominante H
+ Vestigial
H HBr
X FeBr 3

Vestigial Adição 1,4


Br
H
Predominante
MECANISMO
TIPO DE INTERMED. REAG. PROD. EXEMPLO
REACÇÃO
Adição Carbocatião + 2X2 X X Br2/FeBr 3 Br Br Br2/FeBr 3 Br Br H
Electrófila (+) estável H
(AE) (3Rio˃2Rio˃1Rio) X X H Br Br

+ H X HBr/FeBr 3 Br H HBr/FeBr 3Br H H


2HX H
H X H Br H
ALCINOS
H+ O 2+
H2O/Hg HO H O H H
2+
H2O/Hg H
H H

H+ O H2 O H OH H O
H2O/B2H6; H1. B2H6
H H H H
depois H2O2 2. H2O2

+ H H H2/Ni H H
H2/Ni

+ H NH 3(liq.), Na H
___________ ____________ NH3 liq/Na
H H

R H+ -
+ -
+ Na NH 2
___________ ____________ + - R Na - +
Na NH2 H Na

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