UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS ETECNOLOGIA -

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA I (T2) – TERCEIRA AVALIAÇÃO (2020.2)
20/07/2021

ALUNO___________________________________________ NOTA: _____

OBSERVAÇÕES:

• Antes de começar a responder a prova leia atenciosamente todas as questões e se tiver

alguma dúvida relacionada ao entendimento das questões manifeste-se verbalmente pelo
meet da avaliação até as 15:30h. Após este horário utilize o contato do grupo do WhatsApp
para possíveis esclarecimentos, estarei disponível até às 17:00h, nosso horário de aula, mas
não responderei nada que não esteja relacionado ao entendimento das questões.
• As respostas das questões devem ser postadas de forma legível e organizada em arquivo único
formato PDF ou imagem, caso contrário serão desconsideradas. Portanto, atenção na hora de
fotografar as respostas.
• Na possibilidade de anulação de alguma questão a pontuação será redistribuída igualmente com as
demais questões.
• A prova terá duração de 3 horas, sendo duas horas destinadas para a sua resolução e uma hora para
a postagem. Não serão aceitas provas após o horário limite definido nesta atividade.
• Respondam apenas 5 questões.

1. (2,0 pontos). Coloque os compostos abaixo em ordem de acidez crescente e justifique a sua
resposta:
OH
OH Cl OH

Cl OH Cl
(I) (II) (III) (IV)

2. (2,0 pontos). Um dos métodos de obtenção de éteres consiste na reação de um

alcóxido com um halogeno-alcano, podendo-se o usar o DMSO como solvente. O
Utilizando esta metodologia para a formação do composto ao lado, pede-se:
(a) Mostre a equação química que representa a reação.
(b) Proponha o mecanismo de reação detalhado para a formação do produto.

3. (2,0 pontos). Nas reações de substituição eletrofílica em aromáticos deve-se levar em

consideração o efeito dirigente (ativante ou desativante) e o impedimento espacial de
determinados grupos. Para a reação abaixo, pede-se:
(a) Os produtos majoritários A e B.
(b) Escolha uma das reações e mostre o mecanismo detalhado para a formação do produto.
4. (2,0 pontos). Caracterize a estrutura abaixo como aromática ou não aromática. Justifique sua
resposta.

5. (2,0 pontos). Os valores de pKa de alguns ácidos benzóicos orto, meta e para-substituídos
com o grupo amino são mostrados abaixo. Explique os valores de acidez.

6. Organize os compostos abaixo em ordem crescente de reatividade frente às Substituições

Eletrofílicas Aromáticas. Justifique sua escolha. (2,0 pontos)

NO2

CH3CH2
(I) (II) (III)

Sucesso!