Raí Miranda.

Lista 1 e 2
1. Defina solubilidade e miscibilidade
Solubilidade é a capacidade de uma substância se dissolver em outra,
formando uma solução homogênea. A solubilidade depende das propriedades
químicas das substâncias envolvidas e das condições de temperatura e
pressão.
Já a miscibilidade é a capacidade de duas substâncias se misturarem
completamente, formando uma única fase. As substâncias miscíveis são
aquelas que se dissolvem umas nas outras em todas as proporções, enquanto
as imiscíveis não se misturam e formam fases distintas.

2. Por que determinados compostos orgânicos são solúveis em soluções

ácidas e outros são solúveis em soluções básicas? Esta dissolução é devido à
solubilidade ou miscibilidade?
A solubilidade ou miscibilidade de compostos orgânicos em soluções ácidas ou
básicas depende das propriedades químicas desses compostos. Em geral,
compostos orgânicos que possuem grupos funcionais ácidos, como ácidos
carboxílicos e fenóis, são solúveis em soluções básicas, enquanto compostos
orgânicos que possuem grupos funcionais básicos, como aminas, são solúveis
em soluções ácidas.
Essa dissolução é devida à solubilidade, que é a capacidade de uma
substância se dissolver em outra, formando uma solução homogênea. Quando
um composto orgânico ácido é adicionado a uma solução básica, ocorre a
neutralização do ácido pela base, formando um sal que é solúvel em água. Da
mesma forma, quando um composto orgânico básico é adicionado a uma
solução ácida, ocorre a neutralização da base pelo ácido, formando um sal
solúvel em água.
Portanto, a solubilidade de compostos orgânicos em soluções ácidas ou
básicas depende da reatividade química desses compostos com ácidos ou
bases, o que leva à formação de sais solúveis em água.

3.Por que determinados compostos orgânicos são solúveis em água e éter

etílico? Esta dissolução é devido à solubilidade ou miscibilidade?
A solubilidade ou miscibilidade de compostos orgânicos em água e éter etílico
depende das propriedades químicas desses compostos e dos solventes em
questão.
Em geral, compostos orgânicos que possuem grupos funcionais polares, como
álcoois e aminas, são solúveis em água devido à polaridade da molécula de
água. A molécula de água possui uma extremidade polar, que é atraída por
íons ou grupos polares, e uma extremidade apolar, que não é atraída por
grupos polares. Já compostos orgânicos que possuem grupos funcionais
apolares, como hidrocarbonetos, são insolúveis em água, mas solúveis em
solventes apolares, como o éter etílico.
Essa dissolução é devida à solubilidade, que é a capacidade de uma
substância se dissolver em outra, formando uma solução homogênea. Quando
um composto orgânico polar é adicionado à água, as extremidades polares da
molécula de água interagem com os grupos polares do composto, enquanto as
extremidades apolares interagem com as partes apolares do composto,
permitindo que ele se dissolva na água. Da mesma forma, quando um
composto orgânico apolar é adicionado ao éter etílico, as moléculas apolares
do composto interagem com as moléculas apolares do solvente, permitindo que
ele se dissolva no éter etílico.
Portanto, a solubilidade de compostos orgânicos em água e éter etílico
depende das propriedades químicas desses compostos e da polaridade dos
solventes em questão, o que permite ou não que ocorra a dissolução.
Descreva o objetivo desta aula prática experimental?
O objetivo desta prática é determinar o ponto de fusão de sólidos puros e
misturas desses sólidos em diferentes proporções para verificar o efeito da
presença de impurezas no ponto de fusão de um composto. Além disso, a
prática visa identificar um composto desconhecido a partir de seu ponto de
fusão e do ponto de fusão misto com uma amostra autêntica. A determinação
do ponto de fusão é importante na caracterização e identificação de compostos
orgânicos e inorgânicos, pois cada substância tem um ponto de fusão único e
característico que pode ser usado para confirmar a pureza e identidade de um
composto. A presença de impurezas pode afetar o ponto de fusão de um
composto, tornando-o mais baixo e mais amplo, e a análise da curva de fusão
pode ajudar a avaliar a pureza e identidade do composto.

2..Escreva as fórmulas de estrutura dos compostos orgânicos referidos na

Tabela 1 e relacione-as, em termos das forças intermoleculares, com os
respectivos pontos de fusão.
Ácido salicílico: OH | HC--C--C--C--COOH | H
Ácido benzóico: | HC--C--C--C--COOH | H
Naftaleno: | H-C-C-H | H-C-C-H
Paracetamol: O || HC--C--N--H | CH3
Vanilina: OCH3 | HC--C--C--C--OCH3 | H
Os pontos de fusão dos compostos orgânicos na tabela estão relacionados
com as forças intermoleculares presentes nas moléculas. O ácido salicílico e o
ácido benzóico apresentam ligações de hidrogênio intermoleculares, o que
torna seus pontos de fusão mais elevados em comparação com o naftaleno e a
vanilina, que apresentam apenas forças de Van der Waals. O paracetamol
possui ligações de hidrogênio e forças dipolo-dipolo, o que torna seu ponto de
fusão ainda mais elevado do que o dos ácidos.

3. Um estudante recristalizou 0,50 g de ácido acetilsalicílico (aspirina) com

clorofórmio e obteve 0,15 g de cristais que apresentavam ponto de fusão 128-
135°C. Especule sobre a pureza dos cristais obtidos pelo estudante

Considerando que o ponto de fusão do ácido acetilsalicílico puro é de

aproximadamente 138-140°C, a pureza dos cristais obtidos pelo estudante
pode ser questionada.
O fato de terem sido obtidos apenas 0,15 g de cristais a partir de 0,50 g de
ácido acetilsalicílico sugere que o processo de recristalização não foi eficiente o
suficiente para recuperar todo o ácido acetilsalicílico presente na amostra
original. Isso pode ter sido causado por diversos fatores, como a escolha
inadequada do solvente ou condições inadequadas de recristalização.
Além disso, o ponto de fusão observado (128-135°C) está abaixo do esperado
para o ácido acetilsalicílico puro, o que indica que os cristais obtidos pelo
estudante podem estar contaminados com outras substâncias.
Portanto, com base nessas informações, é possível especular que os cristais
obtidos pelo estudante não são totalmente puros e podem conter impurezas
que afetam tanto a quantidade quanto a qualidade dos cristais obtidos. Seria
necessário realizar análises complementares para confirmar a pureza dos
cristais.

4. Um aluno arranjou trabalho nas férias de Verão numa empresa farmacêutica

tendo como primeira tarefa limpar a bancada de laboratório. Enquanto fazia
isso, as etiquetas de dois frascos que continham cada um 1kg de um sólido
cristalino branco descolaram-se e caíram. Uma etiqueta tinha escrito "4-
acetamidofenol" e a outra "X2T53" - um maravilhoso novo fármaco desta
empresa que vale R$100,00/1g. Na tentativa de colocar as etiquetas sem
causar um grande alvoroço (com eventual perda do emprego), o aluno
determinou o ponto de fusão de cada sólido: tinham ambos o mesmo ponto de
fusão 170-172°C não podendo, por isso, distinguir os dois sólidos. Na bancada
estava outro frasco de 4-acetamidofenol. Desta forma, RESPONDA:
a) Qual a fórmula molecular e estrutural da substância 4-acetamidofenol?

b) Diga, justificando convenientemente a sua resposta, que experiências

baseadas na técnica do ponto de fusão o aluno teria que fazer para repor
corretamente as etiquetas nos respectivos frascos.
Para repor corretamente as etiquetas nos frascos, o aluno deveria realizar
experimentos adicionais baseados na técnica do ponto de fusão. Uma
possibilidade seria utilizar um frasco de 4-acetamidofenol puro como referência
e medir seu ponto de fusão. Em seguida, ele poderia misturar pequenas
quantidades de cada um dos sólidos desconhecidos ao 4-acetamidofenol de
referência e medir novamente o ponto de fusão da mistura.
Se o ponto de fusão da mistura com o sólido desconhecido X2T53 fosse o
mesmo que o ponto de fusão da mistura com o sólido desconhecido
inicialmente rotulado como 4-acetamidofenol, isso significaria que o sólido
desconhecido X2T53 é na verdade 4-acetamidofenol, e o sólido inicialmente
rotulado como 4-acetamidofenol é o composto desconhecido.
Por outro lado, se o ponto de fusão da mistura com o sólido desconhecido
X2T53 fosse diferente do ponto de fusão da mistura com o sólido inicialmente
rotulado como 4-acetamidofenol, isso indicaria que o sólido desconhecido
X2T53 é de fato o composto desconhecido, e o sólido inicialmente rotulado
como 4-acetamidofenol é 4-acetamidofenol.