QUI 136 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I

EXPERIMENTO
DESTILAÇÃO SIMPLES,
FRACIONADA E A PRESSÃO

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REDUZIDA;
DETERMINAÇÃO DA DENSIDADE DE
LÍQUIDOS
1. INTRODUÇÃO

A destilação é um processo que consiste na vaporização do líquido, ou seja, na

passagem de um líquido para o estado gasoso com auxílio de calor e/ou por redução da
pressão, seguido da condensação desse vapor (liquefação) e coleta do condensado em
outro recipiente. Um líquido só entrará em ebulição quando sua pressão de vapor se
igualar à pressão exercida sobre ele, ou seja, à pressão atmosférica ou à pressão do
sistema. O líquido obtido por esse processo na maioria das vezes apresenta um elevado
grau de pureza.
A destilação é um dos processos mais baratos e eficientes para purificação e/ou
separação de líquidos, sendo amplamente empregada em várias indústrias,
especialmente para o refino de petróleo e de outros produtos.
As técnicas existentes para se destilar um líquido variam de acordo com o grau
de pureza desejado e com o tipo de líquido que se deseja purificar ou separar. A
dificuldade da separação depende da volatilidade relativa dos componentes da mistura,
ou seja, da diferença entre suas temperaturas de ebulição. Existem quatro métodos
principais de destilação: simples, fracionada, à pressão reduzida e por arraste de vapor.

1.1. DESTILAÇÃO SIMPLES

A destilação simples é empregada quando se deseja separar dois ou mais

líquidos que apresentem uma diferença entre suas temperaturas de ebulição superior a
80 ºC, ou separar um componente mais volátil de uma solução onde os solutos são
líquidos com elevadas temperaturas de ebulição e estão presentes em baixa
concentração (menor que 10 %). É utilizada ainda para separar um líquido volátil que
contém sólidos não voláteis dissolvidos.
A Figura 1 (p.2) mostra uma aparelhagem típica para realização de uma
destilação simples, que consiste basicamente de: fonte de aquecimento, balão de
destilação, cabeça de destilação, termômetro, condensador (de Liebig), adaptador de
vácuo (alonga) e frasco de coleta. O líquido a ser destilado é colocado no balão de
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destilação e aquecido. O líquido aquecido se vaporiza e sobe, passando pelo termômetro

e entrando no condensador. O vapor é resfriado e se condensa, escorrendo pela alonga
até o frasco coletor.

Figura 1. Sistema utilizado em uma destilação simples.

A temperatura observada durante a destilação de uma substância pura permanece

constante durante o processo, enquanto vapor e líquido estiverem presentes no sistema
em torno do bulbo do termômetro. Quando uma mistura líquida é destilada, a
temperatura não permanece constante. Ela aumenta durante a destilação porque a
composição do vapor varia durante a destilação, sendo a composição do primeiro
destilado mais rica no componente mais volátil.
Um exemplo da aplicação da destilação simples seria a separação de uma
mistura contendo o componente desejado A cuja temperatura de ebulição (te) é 140 ºC,
contaminado com uma impureza B (te 250 ºC), ambos dissolvidos em éter dietílico (te
36 ºC). O éter dietílico é removido facilmente em baixa temperatura; o componente A é
destilado em temperatura mais alta e coletado em um recipiente diferente; o componente
B pode ser destilado ou ser tratado como resíduo.

1.1.1. ASPECTOS PRÁTICOS DA DESTILAÇÃO SIMPLES

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Fonte de calor

As fontes de calor mais empregadas em um processo de destilação são: bico de

Bunsen, manta e banho de aquecimento. A escolha da fonte depende da disponibilidade
e, principalmente, do tipo de líquido ou mistura líquida que se deseja destilar. O bico de
Bunsen pode ser empregado prioritariamente para destilação de líquidos de
temperaturas de ebulição mais elevadas (> 180 ºC). Para líquidos voláteis apresentando
temperaturas de ebulição inferiores a 60 ºC utiliza-se manta de aquecimento ou banho-
maria. Já para líquidos com temperaturas de ebulição entre 60 e 180 ºC recomenda-se o
emprego de banho de óleo (mineral ou de silicone) ou de glicerina. O aquecimento deve
ser controlado, permitindo uma liberação constante de gotas do destilado, a uma
velocidade de destilação de uma a duas gotas por segundo.

Balão de destilação

O balão de destilação é um balão de fundo redondo, que é desenhado para

resistir ao calor e ao processo de destilação. O balão utilizado não deve ter mais do que
2/3 e não menos do que a metade de sua capacidade nominal preenchida com a mistura
líquida a ser destilada. Assim, o volume do balão dependerá da quantidade de líquido a
ser destilada. Deve-se ter cuidado para que, ao final da destilação, o balão não seja
levado à secura, de forma a evitar um eventual acidente, caso haja resíduos ou mistura
de resíduos sólidos no balão.

“Pedras” de ebulição
Antes de se iniciar uma destilação devem ser introduzidas no balão de destilação
algumas pedras de porcelana porosa, pérolas de vidro ou pedra-pomes, a fim de se evitar
o fenômeno de superaquecimento, também conhecido como ebulição tumultuosa ou em
saltos. Uma alternativa ao uso das “pedras” de ebulição seria utilizar um sistema de
agitação magnética.
O uso das pedras de ebulição garante a ebulição suave do líquido, sem a
ocorrência de projeções. As bolhas de ar contidas nas pedras porosas são eliminadas
pelo aquecimento, auxiliando as microbolhas, que são formadas no interior do líquido, a
vencer a pressão da coluna do próprio líquido. Assim, a formação de bolhas de grande
volume é minimizada.

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As pedras nunca devem ser adicionadas ao líquido já aquecido, pois grandes

quantidades de vapor serão liberadas, levando à projeção do líquido para fora do balão.
Além disso, caso a destilação seja interrompida, novas pedras devem ser utilizadas.

Cabeça de destilação

A cabeça de destilação dirige os vapores da destilação para o condensador e

permite a conexão do termômetro ao sistema. O termômetro deve ser colocado na
cabeça de destilação de forma que seu bulbo esteja completamente imerso no vapor
(vide destaque da Figura 1, p.2). Isto significa que o bulbo deve estar situado
imediatamente abaixo da saída lateral da cabeça de destilação, para que a leitura da
temperatura seja acurada.

Condensador

O condensador é um sistema de refrigeração no qual o vapor é liquefeito. Na

destilação, emprega-se o condensador de tubo reto ou condensador de Liebig. Ele deve
ser montado inclinado, para facilitar o escoamento do líquido condensado.
O resfriamento é feito em contra-fluxo com o vapor, ou seja, a água entra pela
parte de baixo do condensador e sai por cima da camisa de refrigeração (Figura 1, p.2).
O fluxo de água no condensador deve ser moderado, para evitar vazamentos.

Adaptador

Uma destilação simples não pode ser efetuada em sistemas fechados, pois o
aumento da pressão do sistema pode levar à explosão da aparelhagem. Para evitar esse
tipo de problema, entre o condensador de Liebig e o frasco coletor se utiliza um
adaptador, também conhecido com adaptador de vácuo, unha ou alonga. Esse adaptador
possui uma saída lateral, que permite ao sistema permanecer aberto, além, é claro, de
evitar a projeção do destilado para fora do frasco coletor. Ele também pode proteger o
destilado da umidade do ar, pois é possível conectar um tubo contendo agente
dessecante (como CaCl2 e Na2SO4 anidro) em sua saída lateral.

Frasco coletor

O frasco coletor, que fica após o adaptador, pode ser um balão de fundo
redondo, erlenmeyer ou qualquer outro recipiente. Com frequência, o destilado é

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coletado em porções ou frações, substituindo-se o frasco de coleta por outro em

intervalos regulares.
Se o líquido destilado for muito volátil e existir possibilidade de perdas por
evaporação, é aconselhável resfriar o balão de coleta em banho de água e gelo.
Todo o sistema (balão de destilação, cabeça de destilação, condensador,
adaptador e frasco coletor) deve ser bem preso por garras e mufas a suportes universais,
de forma que as garras estejam apertadas com firmeza, mas não causem tensão na
vidraria.
As conexões entre as diversas peças de uma aparelhagem de destilação são feitas
por juntas de vidro esmerilhado. Nesse caso, é necessário lubrificar as juntas
esmerilhadas com graxa de silicone ou fitas de Teflon. Entretanto, deve-se tomar o
máximo de cuidado para evitar a contaminação do produto, quando da utilização de
graxa de silicone.

1.2. DESTILAÇÃO FRACIONADA

A destilação fracionada é empregada quando se deseja separar dois ou mais

líquidos miscíveis, cuja diferença entre suas temperaturas de ebulição seja inferior a 80 ºC.
O sistema utilizado para a realização da destilação fracionada (Figura 2) é bastante
similar ao da destilação simples (Figura 1, p.2), com exceção da presença de uma
coluna de fracionamento entre o balão de destilação e a cabeça de destilação. Uma
coluna de fracionamento é basicamente um tubo de vidro recheado ou com saliências
internas.

Figura 2. Sistema utilizado em uma destilação fracionada.

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O processo de destilação fracionada pode ser bem entendido ao se visualizar o

fenômeno que ocorre na coluna de fracionamento (Figura 3).

Figura 3. Vaporização-condensação em uma coluna de fracionamento.

A Figura 3 mostra um exemplo de destilação fracionada de uma mistura de dois

líquidos A (te 50 ºC) e B (te 90 ºC), que contém 5 % de A e 95 % de B. Essa solução é
aquecida até a ebulição (que se inicia a 87 ºC) e o primeiro vapor resultante (V1) contém
20 % de A e 80 % de B. Portanto, o vapor ficou mais rico no componente mais volátil,
mas A não está puro. Esse vapor se condensa na coluna de fracionamento para dar o
líquido L2 (20 % de A e 80 % de B), que evapora parcialmente ainda dentro da coluna
(te 78 ºC) para dar o vapor V2, que contém agora 50 % de A e 50 % de B. Portanto, a
cada processo de vaporização-condensação, há o enriquecimento do vapor no
componente mais volátil A, de forma que o processo continua até o vapor V5, que
contém 100 % de A. A condensação desse vapor e a coleta do destilado permitem a
obtenção do líquido A puro. Com a continuidade do processo, todo o líquido A é
removido do balão de destilação, deixando B quase puro. Se a temperatura aumentar, o
líquido B pode destilar como uma fração pura. Quanto maior for diferença entre as
pressões de vapor (ou entre as temperaturas de ebulição) de A e B, maior a concentração

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do componente mais volátil na fase vapor e mais fácil é a separação de A e B por

destilação fracionada. Assim, em uma coluna de fracionamento ocorrem sucessivas
vaporizações e condensações.
Vários tipos de colunas de fracionamento podem ser utilizados. Os mais comuns
são a coluna de Vigreux, Hempel e Yung (Figura 4). A coluna de Vigreux é formada
por um tubo de vidro com protuberâncias internas que quase se tocam; a de Hempel é
um tipo de coluna empacotada com anéis ou pérolas de vidro; a de Yung é formada por
uma espiral metálica ou de vidro em torno de uma haste.

Figura 4. Tipos mais comuns de colunas de fracionamento.

A escolha da coluna de fracionamento é determinada pela dificuldade de se

conseguir a separação (ou seja, pela diferença entre as temperaturas de ebulição dos
líquidos da mistura), pela pressão em que será realizada a destilação e pela quantidade
de líquido a destilar.
A eficiência de uma coluna de fracionamento está relacionada ao número de
pratos teóricos da coluna. Prato teórico é uma grandeza que se refere ao número de
ciclos de vaporização-condensação que ocorrem quando uma mistura líquida percorre a
coluna, ou seja, cada prato teórico corresponde a um ciclo de vaporização-condensação
ou a uma destilação simples que ocorre na coluna. Portanto, quanto maior o número de
pratos teóricos, maior a eficiência da coluna e, consequentemente, quanto maior a
coluna, maior a sua eficiência. No exemplo da Figura 3 (p.6), seriam necessários cinco
pratos teóricos para separar a mistura que começou com a composição L1. O prato
teórico também pode ser definido como um comprimento X da coluna onde ocorre uma

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destilação simples. Esse comprimento X é chamado de altura equivalente a um prato

teórico (AEPT), sendo inversamente proporcional à eficiência da coluna.
Quanto menor for a diferença entre as temperaturas de ebulição dos líquidos,
maior deve ser o número de pratos teóricos e, portanto, mais eficiente deve ser a coluna
de fracionamento. Em geral, a coluna mais eficiente é a de Hempel, mas existem
colunas como a de spinning-band que são tão eficientes que permitem a separação de
líquidos com uma diferença de temperatura de ebulição de 0,5 e 1 ºC.
Cabe ressaltar que a eficiência da coluna também é influenciada pela
temperatura, de forma que o isolamento térmico adequado da coluna acarreta um
aumento significativo de sua eficiência. Tal isolamento pode ser feito com: amianto,
amianto e papel laminado, lã de vidro e papel laminado, algodão e papel laminado, etc.

1.3. DESTILAÇÃO A VÁCUO

A destilação à pressão reduzida é usada quando os compostos possuem elevadas

temperaturas de ebulição (acima de 200 ºC), pois eles frequentemente se decompõem
nas temperaturas necessárias para a destilação em pressão atmosférica. Como discutido
no Experimento 1, a temperatura de ebulição de uma substância reduz
substancialmente quando a pressão aplicada diminui. A destilação à pressão reduzida
também é usada no caso de compostos que podem reagir com o oxigênio do ar quando
aquecidos, e, ainda, quando é mais conveniente realizar a destilação em temperaturas
mais baixas por causa das limitações experimentais.
A destilação à pressão reduzida pode ser realizada empregando-se tanto uma
aparelhagem para destilação simples (Figura 1, p.2) quanto fracionada (Figura 2, p.5).
O vácuo é aplicado no sistema através da saída lateral do adaptador de vácuo. Um
esquema de destilação simples à pressão reduzida é ilustrado na Figura 5 (p.9).

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Figura 5. Sistema utilizado em uma destilação simples à pressão reduzida.

Geralmente, a redução de pressão necessária para a destilação é conseguida por

meio de uma bomba de vácuo. Existem dois tipos de bombas de vácuo mais usadas em
laboratório: a bomba d’água e a bomba de óleo. A primeira pode reduzir a pressão em
até 30 mmHg, enquanto que a segunda chega a atingir uma pressão de 0,01 mmHg,
sendo, portanto, mais eficiente. Em ambos os casos, é recomendado que entre a
aparelhagem de destilação e a bomba seja colocado um frasco de segurança (trap) para
se evitar: 1) que ao se utilizar uma bomba d’água haja a contaminação do destilado por
refluxo de água para o sistema, quando há uma queda de pressão; 2) a contaminação da
bomba de óleo por vapores provenientes da destilação.
Vários cuidados devem ser tomados ao se realizar uma destilação a pressão
reduzida. Antes de iniciar a destilação, é aconselhável verificar se a vidraria que
constitui o sistema não apresenta nenhuma trinca e se está devidamente conectada, sem
nenhum vazamento. O sistema só pode ser fechado lentamente após se ligar a bomba e,
então, ser aquecido. A abertura do sistema é realizada após o resfriamento do balão de
destilação, sendo a pressão normalizada lentamente e, só, então a bomba de vácuo deve
ser desligada.

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1.3.1. EVAPORADOR ROTATÓRIO (ROTAEVAPORADOR)

O evaporador rotatório (ou rotaevaporador) é um equipamento utilizado para

evaporar o solvente de uma mistura sob pressão reduzida. Ele é constituído por um
motor para rotação do balão de destilação, um banho de aquecimento e um sistema de
destilação simples à pressão reduzida (Figura 6).

Figura 6. Evaporador rotatório.

Durante o funcionamento do equipamento, a pressão no interior do sistema é

reduzida e o motor gira o balão de destilação. A rotação espalha um filme fino de
líquido pela superfície do vidro, aumentando a área superficial do líquido e,
consequentemente, acelerando a evaporação. Além disso, a rotação evita o problema de
ebulição tumultuosa. Tanto a rotação quanto o aquecimento do balão de destilação
podem ser controlados, de forma a atingir uma velocidade desejada de evaporação.
Quando o solvente vaporiza, os vapores são resfriados pelo condensador e recolhidos no
outro balão (coletor de solvente). O produto desejado (soluto não volátil ou pouco
volátil) permanece no balão de destilação.
Portanto, o evaporador rotatório permite a evaporação rápida da maior parte dos
solventes (te ≤ 120ºC) devido à grande área superficial de líquido formada com a
rotação do balão e à pressão reduzida do sistema.

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2. DETERMINAÇÃO DA DENSIDADE DE LÍQUIDOS

A densidade é uma propriedade física que independe da quantidade de matéria.

Ela é definida como a razão entre a massa e volume, em determinada temperatura. Pelo
Sistema Internacional de Unidades, ela é expressa em kg.m-3. Entretanto, ela é
geralmente expressa em g cm-3.
massa m
densidade = ou d =
volume V
A densidade é uma propriedade física específica, ou seja, cada substância pura
tem uma densidade própria, que pode identificá-la e diferenciá-la de outras substâncias.
Por isso, essa densidade é conhecida como densidade absoluta. Já a densidade relativa
de uma substância é a relação entre a sua densidade absoluta e a densidade absoluta de
uma substância estabelecida como padrão. O padrão usualmente escolhido é a água,
cuja densidade absoluta é de 1,000 g cm-3 a 4 ºC.
A maioria dos líquidos e sólidos expande-se ligeiramente sob calor. O volume de
uma amostra de água, por exemplo, aumenta cerca de 4% quando aquecida de 4 ºC para
100 ºC. Entretanto, a água apresenta comportamento anômalo quando aquecida de 0 a 4 ºC,
pois sua densidade aumenta ligeiramente durante esse aquecimento. A partir desse
ponto, o aumento de temperatura ocasiona a diminuição da densidade da água,
analogamente ao que ocorre com os demais líquidos. Por causa da variação da
densidade com a temperatura, é necessário especificar a temperatura quando se
determina a densidade de um sólido ou líquido. A densidade de um sólido, além de ser
função da temperatura, depende da natureza da sua rede cristalina, pois diferentes
polimorfos de uma substância exibem diferentes densidades.
Na química orgânica, o valor da densidade é muito utilizado para converter o
volume de um líquido em massa e vice-versa, com a finalidade de se medir uma
quantidade de amostra com a instrumentação disponível. Existem equipamentos
comerciais para a determinação da densidade de líquidos, conhecidos como
densímetros. Em laboratório, a densidade também pode ser determinada com o auxílio
de uma vidraria denominada picnômetro (Figura 8) e de uma balança semi-analítica ou
analítica ou mesmo através do uso de vidrarias volumétricas e da balança.

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Figura 8. Picnômetro.

2. OBJETIVOS

A presente experiência tem os seguintes objetivos:

- aprendizagem das técnicas de destilação simples, destilação fracionada e
destilação à pressão reduzida (especificamente do uso do evaporador rotatório);
- purificação de água por destilação simples a partir de uma solução aquosa de
sulfato de cobre;
- separação de misturas acetona:água (2:5 v/v) e diclorometano:etanol (2:5 v/v)
por destilação fracionada.
- aprendizagem dos procedimentos para determinação de densidade de líquidos
utilizando picnômetro.

3. MATERIAL E REAGENTES
- adaptador de vácuo - tubos de ensaio
- algodão - glicerina
- balão de fundo redondo de 125 e 250 mL - silicone
- cabeça de destilação - acetona
- cápsula de porcelana - diclorometano
- chapa de aquecimento - etanol
- coluna de Vigreux - solução de 2,4-dinitrofenilidrazina
- condensador de Liebig - picnômetro de 5 mL
- funil de vidro - pipeta de Pasteur
- papel de alumínio
- pedras de porcelana
- presilhas de segurança
- suporte para tubo de ensaio
- termômetro (0-200 ºC),
com e sem junta esmerilhada
- mangueiras de látex ou silicone
- suporte universal, garras e mufas

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4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

4.1. DESTILAÇÃO FRACIONADA DAS MISTURAS ACETONA/ÁGUA E

DICLOROMETANO/ETANOL

a) Coloque em um balão de fundo redondo de 250 mL, 70 mL da mistura acetona/água

(2:5v/v) ou da mistura diclorometano:etanol (2/5v/v), juntamente com algumas pedras
de porcelana. A mistura a ser destilada será indicada pelo seu professor.

b) Faça a montagem da aparelhagem necessária para a realização de uma destilação

fracionada (Figura 2, p.5). A fonte de aquecimento será um banho de glicerina contido
em uma cápsula de porcelana, que ficará sobre a chapa de aquecimento. Lubrifique as
conexões com graxa de silicone, verificando se estão bem adaptadas. Abra a torneira e
regule a saída de água do condensador até que se estabeleça um fluxo contínuo de água.
A temperatura do banho de aquecimento deve ser controlada por um termômetro
mergulhado na glicerina. Cubra a coluna de Vigreux com algodão e papel alumínio.

c) Inicie a destilação, aquecendo lentamente o balão de destilação. Observe o

comportamento dos vapores ao longo da montagem da destilação.
d) Recolha frações de 5 mL do destilado em tubos de ensaio, registrando sempre a
temperatura na qual cada fração é coletada.

e) No caso da destilação da mistura de acetona/água, faça o teste das frações com a

solução de 2,4-dinitrofenilidrazina. Para isso, adicione em um tubo de ensaio, 3 mL
dessa solução e 2 mL de uma das frações coletadas. Observe as mudanças ocorridas.
Este teste foi previamente descrito no Experimento 2.

f) Após coletar 8 frações, desligue o aquecimento.

4.2. EVAPORAÇÃO DA ACETONA EM EVAPORADOR ROTATÓRIO

O uso do evaporador rotatório será demonstrado pelo seu professor.

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4.3. DETERMINAÇÃO DA DENSIDADE DA ACETONA E DO

DICLOROMETANO

a) Determine a massa do picnômetro seco e vazio.

b) Coloque o etanol no picnômetro, completando seu volume, de modo a não deixar
espaço vazio.
c) Tampe o picnômetro e limpe-o com papel absorvente. Determine a massa do
picnômetro cheio.
d) Esvazie o picnômetro, lave-o com água destilada.
e) Complete o volume do picnômetro com água destilada, enxugando o excesso com
papel absorvente. Determine a massa do picnômetro com água. Calcule a densidade do
etanol, considerando a temperatura ambiente no momento das medidas e a densidade da
água nessa temperatura. Compare a densidade da amostra de etanol com a densidade do
etanol puro descrita na literatura.
f) Repita os procedimentos descritos nos itens a-c para a amostra liquida desconhecida e
determine sua densidade.

5. BIBLIOGRAFIA

Demuner, A.J.; Maltha, C.R.A.; Barbosa, L.C.A.; Peres, V. “Experimentos de Química

Orgânica”. Editora UFV, 2ª ed, Viçosa, 2004.
Dias, A.G.; da Costa, M.A.; Guimarães, P.I.C. “Guia Prático de Química Orgânica.
Volume I – Técnicas e Procedimentos: Aprendendo a Fazer”. Editora Interciência, Rio
de Janeiro, 2004.
Marques, J.A.; Borges, C.P.F. “Práticas de Química Orgânica”. Editora Átomo,
Campinas, 2007.
Pavia D.L.; Lampman, G.M.; Kriz, G.S.; Engel, R.G. “Química Orgânica Experimental
– técnicas de escala pequena”. Editora Bookman, 2ª ed, São Paulo, 2009.

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