10/03/2022

Universidade Federal Epóxidos

do Triângulo Mineiro
Éteres cíclicos – Epóxidos ou Oxiranos

QUÍMICA ORGÂNICA
AULA 4: Álcoois, Éteres e Epóxidos
Posição 1

Profa. Dra. Ana Claudia Granato Malpass

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Apesar de serem éteres, os epóxidos são muito Os epóxidos reagem com HALETOS DE
mais reativos que os éteres
HIDROGÊNIO assim como outros éteres.

Porque a tensão do anel de 3 membros se alivia com a 2ª. Etapa – ataque

abertura do anel 1ª. Etapa - protonação nucleofílico

Os epóxidos sofrem reações de SN rapidamente,

seguida da abertura do anel, com vários tipos de
nucleófilos

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Epóxidos simétricos

O carbono + substituído é o mais provável de ser atacado porque ...

1 produto é formado

Epóxidos assimétricos
Essa reação ocorre parcialmente por SN1 e parcialmente por SN2, pois:
-Não é SN1 pura porque não se forma um intermediário carbocátion
completamente;
-Não é SN2 pura porque o GA começa a sair antes do ataque nucleofílico;
2 produtos são formados

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Como os epóxidos são mais reativos que os éteres acíclicos, eles

podem sofrer reação de SN sem protonação prévia.

Quando um nucleófilo ataca um epóxido

não protonado,
a reação é do tipo SN2 pura.

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2. Dê o principal produto para cada uma das seguintes reações:

O CH3 H
CH3OH
CH3

O CH3 CH3O

CH3 CH3OH

H O CH3 H
CH3OH
CH3 CH3

H O CH3 CH3O

CH3 CH3 CH3OH