CURSO DE FARMÁCIA

FÁRMACOS E PRODUTOS NATURAIS I

REAÇÕES ÁCIDO-BASE
ESTUDO DIRIGIDO
.

PROFESSORA: REGINA CLAUDIA DE MATOS DOURADO

 REAÇÕES ÁCIDO-BASE

OBJETIVOS DE APRENDIZAGEM
Aplicar os conceitos de ácidos e bases;
Representar mecanismos de reações ácido-base;
Relacionar a estrutura química com a acidez ou basicidade;
Identificar métodos de separação e obtenção de fármacos e
produtos naturais, baseados em reações ácido-base.
Reconhecer a importância das reações ácido-base.

22/09/2021
 REAÇÕES ÁCIDO-BASE

Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas por

processo de extração. O lapachol é da classe das naftoquinonas.
Sua estrutura apresenta uma hidroxila enólica (pKa = 6,0) que
permite que este composto seja isolado da serragem dos ipês por
extração com solução adequada, seguida de filtração simples.

O pka do lapachol indica caráter ácido

(quanto menor o valor de pKa maior a
acidez). A extração deste composto com
uma solução básica de Na2CO3, forma um
sal solúvel em água a ser extraído.

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O lapachol na sua forma neutra é pouco solúvel em água, porém
devido a hidroxila comporta-se como ácido, sendo capaz de reagir
com o carbonato de sódio formando sal. Este sal é solúvel em água e
pode ser separado por filtração simples, extraindo o lapachol da
droga vegetal. O lapachol pode ser regenerado pela reação com uma
solução de HCl (ácido clorídrico), precipita como um sólido de cor
amarela.” REPRESENTAR o produto da reação entre o lapachol e o
carbonato de sódio formando o sal lapacholato de sódio.
O

OH
Na 2CO3

CH 3
HCl
?
O CH 3

22/09/2021 lap ach ol

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O ácido acético com pKa 4,8 sofre dissociação parcial em água.

MOSTRE a reação de ionização do ácido acético em água.
IDENTIFIQUE a base conjugada do ácido acético.
JUSTIFIQUE a estabilização do referido íon. ressonancia

base conjugada

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Um dos efeitos adversos da aspirina (ácido acetilsalicílico) é a

hemorragia gástrica, em parte decorrente de sua natureza ácida
apresentando pKa igual a 3,5. No estômago, a aspirina é hidrolisada
em ácido salicílico (ácido 2-hidróxi-benzóico) que apresenta pKa
2,98. REPRESENTE a estrutura do ácido salicílico e do seu sal sódico,
o salicilato de sódio.

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Salicilato de sódio
SAL

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Na medicina moderna, a efedrina usada como broncodilatadora,

porém, o uso terapêutico desse alcaloides tornou-se restrito pois a
efedrina é uma amina simpaticomimética similar aos derivados
sintéticos da anfetamina, muito utilizada em medicamentos para
emagrecer. CONSIDERE a estrutura do alcalóide efedrina.
REPRESENTE a forma ionizada da efedrina com ácido cloridrato.

Efedrina

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Os sais do ácido benzóico são usados como conservante de

alimentos e ocorrem naturalmente em certas plantas. O ácido
benzóico é um importante precursor para a síntese de muitas outras
substâncias orgânicas. REPRESENTE a equação reação do ácido
benzóico com hidróxido de sódio.

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O benzoato de etila é um éster formado pela condensação do

ácido benzóico e etanol. A reação de esterificação é uma reação
química reversível na qual um ácido carboxílico reage com um
álcool produzindo éster e água. REPRESENTE a equação da
reação de esterificação para a obtenção do benzoato de etila.

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Esterificação de Fischer
é uma reação que
ocorre entre um ácido
carboxílico e um álcool
na presença de um
catalisador ácido,
formando um éster e
água.
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OBSERVE os dados da tabela a seguir que fornece os valores de

pKa para alguns ácidos orgânicos. EXPLIQUE a relação entre a
estrutura e a acidez dos seguintes pares de ácidos (a e b; c e d; e e
f).

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A bupivacaina (pKa 8,1) reage com ácido clorídrico, essa

reação permite a formação de um sal. REPRESENTE a
bupivacaina, um anestésico local, na forma do sal
cloridrato de bupivacaína.

bupivacaína (anestésico local)

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Ácido esquárico (3,4-dihidroxi-ciclobut-3-eno-1,2-diona), também

chamado ácido quadrático, com seus quatro átomos de carbono
formando um esquadro. O ácido quadrático é um ácido diprótico. O
diânion obtido após a perda de ambos os prótons. EXPLIQUE a
acidez do referido composto orgânico.

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As hidroxilas liberam íons H+ e o di-ânion do ácido quadrático
é altamente estabilizado como através das quatro formas de
ressonância equivalentes que contribuem para aumentar a
acidez do referido ácido orgânico.

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O ácido pirúvico (ácido alfa-ceto-propanóico) ou piruvato é um

composto orgânico contendo três átomos de carbono, originado
ao fim da glicólise. Em meio aquoso dissocia-se formando o ânion
piruvato, que é a forma sob a qual participa dos processos
metabólicos. REPRESENTE o referido ácido e seu respectivo
ânion.

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IONIZAÇÃO OU DISSOCIÇÃO DO ÁCIDO PIRUVICO FORMANDO O ÂNION PIRUVATO