Introdução à Química Orgânica QUÍMICA 2

Competência(s):
5e7
Habilidade(s):
17, 18, 24 e 26 AULAS
13 e 14
Você deve saber!

- Características gerais das moléculas orgânicas

- Características do átomo de carbono
- Postulados de Kekulé
- Representação de cadeias carbônicas
- Classificação das cadeias carbônicas
- Compostos aromáticos
- Resumo das cadeias carbônicas

Mapeando o saber

CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias

VOLUME 2

501
 VOLUME 2 CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias

502
ANOTAÇÕES
Exercícios de sala III. Todos os carbonos possuem hibridização sp2.
IV. Possui cinco carbonos terciários.
Todas as afirmações corretas estão em:
a) I - III
1. (FMABC 2021) A molécula da betanina, abaixo
b) I - II
representada, apresenta ____ átomos de carbono,
c) II - IV
cada um deles compartilhando quatro pares de
d) III - IV
elétrons, adquirindo assim configuração eletrônica
igual à do átomo do gás nobre ________ .
3. (FAMERP 2022) O geraniol é um álcool terpênico
As lacunas do texto devem ser preenchidas por:
insolúvel em água naturalmente encontrado nos
óleos essenciais de citronela, gerânio, limão e ro-
sas, entre outras espécies vegetais. Sua molécula
contém um grupo funcional álcool, dois carbonos
terciários e 18 átomos de hidrogênio.
Considere as estruturas de vários compostos que
possuem odores característicos.

a) 23 e Ar.
b) 24 e He.
c) 24 e Ne.
d) 23 e Ne.
e) 23 e He.
Com base nas informações do texto, o geraniol é
Dados os números atômicos (da Tabela Periódica
representado pela estrutura
da prova): 2He, 10Ne, 18Ar
a) 4
b) 1
2. (ACAFE 2021 / adaptada) O resveratrol é um po-
c) 5
lifenol encontrado nas sementes de uvas, no vinho
d) 3
tinto e na pele do amendoim. O resveratrol favorece
e) 2
a produção, pelo fígado, de HDL; e a redução da
produção de LDL, e ainda impede a oxidação do
Obs.: O grupo funcional dos álcoois é o –OH ligado
LDL circulante. Tem, assim, importância na re-
a carbono saturado.

CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias

dução do risco de desenvolvimento de doenças
cardiovasculares, como o infarto do miocárdio.
(Adaptado de: https://pt.wikipedia.org/wiki/Resveratrol)
4. (ENEM 2021) O Prêmio Nobel de Química de 2000
A molécula do resveratrol está representada
abaixo.
deveu-se à descoberta e ao desenvolvimento de
polímeros condutores. Esses materiais têm am-
pla aplicação em novos dispositivos eletrolumi-
nescentes (LEDs), células fotovoltaicas etc. Uma
propriedade-chave de um polímero condutor é a
presença de ligações duplas conjugadas ao longo
da cadeia principal do polímero.
ROCHA FILHO, R C. Polímeros condutores: descoberta e apli-
cações. Química Nova na Escola. n. 12, 2000 (adaptado).

Um exemplo desse polímero é representado pela

estrutura

Em relação ao resveratrol são feitas as seguintes a)

VOLUME 2

afirmações:
I. Apresenta apenas carbonos insaturados em sua
estrutura.
II. Possui seis ligações pi.

503
 b)
Estudo individualizado (e.i.)
1. (FUVEST-SP) A vitamina K3 pode ser representa-
c)
da pela fórmula a seguir.

d)

e)

Quantos átomos de carbono e quantos de hidro-

gênio existem em uma molécula desse composto?
a) 1 e 3
5. (UNIFESP 2018) Analise a fórmula que representa a
b) 3 e 3
estrutura molecular do ácido oleico.
c) 9 e 8
d) 11 e 8
e) 11 e 10

2. (FATEC 2012) A fórmula estrutural abaixo repre-

senta o antraceno, substância importante como
matéria-prima para a obtenção de corantes.
a) A cadeia carbônica do ácido oleico é homogênea
ou heterogênea? Saturada ou insaturada?
b) Escreva as fórmulas molecular e mínima do áci-
do oleico.

Examinando-se essa fórmula, nota-se que o nú-

mero de átomos de carbono na molécula do an-
CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias

traceno é
a) 3.
b) 10.
c) 14.
d) 18.
e) 25.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

A indústria de alimentos utiliza vários tipos de

agentes flavorizantes para dar sabor e aroma a
balas e gomas de mascar. Entre os mais emprega-
dos, estão os sabores de canela e de anis.
VOLUME 2

504
 (01) Na estrutura I falta uma ligação simples entre
os átomos de carbono.
(02) Na estrutura II falta uma ligação tripla entre
os átomos de carbono.
(03) Na estrutura III faltam duas ligações simples
entre os átomos de carbono e uma tripla entre
os átomos de carbono e nitrogênio.
(04) Na estrutura IV faltam duas ligações simples
entre os átomos de carbono e os halogênios e
uma dupla entre os átomos de carbono.
(05) Na estrutura V falta uma ligação simples entre
os átomos de carbono e uma simples entre os
átomos de carbono e oxigênio.

Alternativas corretas são:

a) 02, 03 e 04.
b) 01, 03 e 04.
c) 02, 03 e 05.
3. (FGV 2012) A fórmula molecular da substância I, d) 01, 03 e 05.
que apresenta sabor de canela, é
a) C9H8O. 5. (UNIGRANRIO - MEDICINA) O eugenol ou óleo
b) C9H9O. de cravo, é um forte antisséptico. Seus efeitos
c) C8H6O. medicinais auxiliam no tratamento de náuseas,
d) C8H7O. indigestão e diarreia. Contém propriedades bac-
e) C8H8O. tericidas, antivirais, e é também usado como
anestésico e antisséptico para o alívio de dores
4. (UFSC-ADAPTADA) Observe as estruturas orgânicas de dente.
incompletas e identifique o(s) item(itens) correto(s): A fórmula estrutural deste composto orgânico
pode ser vista abaixo:

CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias

O número de átomos de carbono secundário neste
composto é:
a) 2
b) 3
c) 7
d) 8
e) 10

6. (UFPR) O átomo de carbono sofre três tipos de hi-

bridação: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade de combi-
nação dos orbitais atômicos permite que o carbono
realize ligações químicas com outros átomos, ge-
rando um grande número de compostos orgânicos.
A seguir, são ilustradas estruturas de dois compos-
VOLUME 2

tos orgânicos que atuam como hormônios.

505

Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos
dois hormônios, considere as seguintes afirma-
tivas:
1. A testosterona possui dois átomos de carbono
com orbitais híbridos sp2.
2. A progesterona possui quatro átomos de carbo-
no com orbitais híbridos sp2.
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo nú-
mero de átomos de carbono com orbitais híbri-
dos sp3.
4. O número total de átomos de carbono com orbi-
tais híbridos sp3 na testosterona é 16.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Leia o texto abaixo e responda à(s) questão(ões).
A luciferina é uma substância química presen-
te em organismos bioluminescentes (como os
vagalumes) que, quando oxidada, produz luz de
cor azul esverdeada quase sem emitir calor. Este
processo biológico é designado por biolumines-
cência e a fórmula estrutural dessa substância é
descrita abaixo.
VOLUME 2
506
7. (G1 - IFSUL) Sobre a molécula de luciferina, são
feitas as seguintes afirmativas:
I. Apresenta fórmula molecular C11H8N2O3S2 .
II. Possui 6 ligações covalentes pi.
III. Contém 8 carbonos com hibridação sp2 .
Estão corretas as afirmativas
a) I e II, apenas.
b) II e III, apenas.
c) I e III, apenas.
d) I, II e III.
8. (UERJ) Na fabricação de tecidos de algodão, a
adição de compostos do tipo N-haloamina con-
fere a eles propriedades biocidas, matando até
bactérias que produzem mau cheiro.
O grande responsável por tal efeito é o cloro pre-
sente nesses compostos.
Cl
A cadeia carbônica da N-haloamina acima repre-
sentada pode ser classificada como:
a) homogênea, saturada, normal
b) heterogênea, insaturada, normal
c) heterogênea, saturada, ramificada
d) homogênea, insaturada, ramificada
9. (PUC-RS) O ácido etilenodiaminotetracético, co-
nhecido como EDTA, utilizado como antioxidante
em margarinas, de fórmula

Fórmula do EDTA (ácido etilenodiaminotetracé-
tico)
Apresenta cadeia carbônica
a) acíclica, insaturada, homogênea.
b) acíclica, saturada, heterogênea.
c) acíclica, saturada, homogênea.
d) cíclica, saturada, heterogênea.
e) cíclica, insaturada, homogênea.
10. (UFAM-PSC) O pau-rosa, típico da região amazô-
nica, é uma rica fonte natural do óleo essencial
conhecido por linalol, o qual também pode ser
isolado do óleo de alfazema. Esse óleo apresenta
a seguinte fórmula estrutural:
Sua cadeia carbônica deve ser classificada como:
a) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.
b) acíclica, normal, insaturada e homogênea.
c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
d) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
e) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.
11. O náilon é um polímero de condensação, mais
especificamente da classe das poliamidas, que
são polímeros formados pela condensação de um
diácido carboxílico com uma diamida. Uma das
variedades desse polímero pode ser obtida por
meio de uma matéria-prima denominada de ca-
prolactana, cuja fórmula estrutural é:
Fórmula da caprolactana
Analisando essa cadeia, podemos classificá-la
em:
a) Fechada, insaturada, heterogênea, mononuclear.
b) Alicíclica, insaturada, heterogênea, mononu-
clear.
c) Fechada alicíclica, saturada, heterogênea, mo-
nonuclear.
d) Fechada alicíclica, insaturada, homogênea, mo-
nonuclear.
e) Fechada, insaturada, homogênea, mononuclear.
12. (PUC-RS) A “fluoxetina”, presente na composi-
ção química do Prozac®, apresenta fórmula estru-
tural:
Com relação a esse composto, é correto afirmar
que ele apresenta:
a) cadeia carbônica cíclica e saturada
b) cadeia carbônica aromática e homogênea
c) cadeia carbônica mista e heterogênea
d) somente átomos de carbonos primários e secun-
dários
e) fórmula molecular C17H16ONF
13. (UCS) A preocupação com o bem-estar e a saúde
é uma das características da sociedade moderna.
Um dos recentes lançamentos que evidenciam
essa preocupação no setor de alimentos é o leite
com ômega-3. Essa substância não é produzida
CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias
pelo nosso organismo, e estudos revelam que sua
ingestão é importante para evitar problemas car-
diovasculares. A estrutura química do ômega-3
pode ser assim representada:
Com relação à estrutura química do ômega-3, é
correto afirmar que essa substância possui ca-
deia carbônica
a) alifática, homogênea, saturada e ramificada.
VOLUME 2
b) alicíclica, heterogênea, insaturada e ramificada.
c) alifática, homogênea, insaturada e normal.
d) homocíclica, heterogênea, saturada e normal.
e) alicíclica, homogênea, saturada e normal.
507
 14. (UFPB) A estrutura do composto orgânico de fór-
mula molecular C5H8O que apresenta cadeia rami-
ficada, insaturada, heterogênea e alicíclica é:
a)
15. Considere as seguintes substâncias, suas fórmu-
las estruturais e aplicações:
1.

2.

3.

b)
4.

5.

c)

6.

d)
O Qual(is) dentre essas cadeias carbônicas pode(m)
ser classificada (s) como uma cadeia alifática,
H2C CH normal, saturada e heterogênea?
a) 1, 2, 3, 6.
b) Todas.
CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias

H3C C CH
c) 4,5.
H d) 1 e 6.
e) e) Somente 1.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

O óleo da amêndoa da andiroba, árvore de grande

porte encontrada na região da Floresta Amazôni-
ca, tem aplicações medicinais como antisséptico,
cicatrizante e anti-inflamatório. Um dos principais
constituintes desse óleo é a oleína, cuja estrutura
química está representada a seguir.
VOLUME 2

508

16. (UEA-ADAPTADA) Determine o número de áto-
mos de carbono na estrutura da oleína e sua clas-
sificação quanto ao tipo de suas ligações.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Leia o texto a seguir para responder à(s) ques-
tão(ões).
O ácido sórbico é um ácido orgânico, cuja fórmula
molecular é C6H802. Ele é uma substância utiliza-
da como conservante de alimentos. Recentemente,
em uma operação deflagrada pela Polícia Federal,
foi constatado que, em algumas amostras de carne
bovina, este ácido estava presente em quantidade
superior à permitida pela Agência Nacional de Vi-
gilância Sanitária (ANVISA).
17. (PUCRJ) Sobre o ácido sórbico e sua utilização
como conservante alimentar, responda o que se
pede:
a) Indique na estrutura química do ácido sórbico a
hibridização de cada átomo de carbono.
b) Na lista da ANVISA, a quantidade máxima de
ácido sórbico permitida como conservante em
carne bovina é de 0,02 g por 100 g de carne. Se
uma análise, em uma amostra de 100 g de car-
ne, indicar a presença de 40% de ácido sórbico
acima da quantidade máxima permitida, qual
é a quantidade de matéria, em mol de ácido
sórbico presente nessa amostra? Expresse o
resultado sob notação científica.
18. (UNIFESP-ADAPTADA) Analise a fórmula que
representa a estrutura molecular do ácido oleico.
a) A cadeia carbônica do ácido oleico é aberta ou
fechada? homogênea ou heterogênea? Satura-
da ou insaturada?
b) Escreva as fórmulas molecular e mínima do áci-
do oleico.
19. EDTA, cujo nome completo é ácido etilenodiami-
notetracético, é um composto orgânico com di-
versas aplicações. Sua capacidade de ligar-se a
íons metálicos o faz um agente quelante muito
utilizado tanto em laboratório quanto indus-
trialmente.
Sobre o EDTA julgue a sentença como verdadeira
CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias
o falsa:
“O EDTA possui cadeia fechada, homogênea e sa-
turada.”
20. Dadas as fórmulas estruturais a seguir, qual de-
las possui cadeia carbônica homogênea, insatu-
rada e normal?
I) H3C – CH2– CH2– CH2–CH2–CH2Br
II) H2C = CH – CH2– CH2– CH2– CHO
III) H3C – CH2– CH2–CHO
IV) H3C – CH2– CH2– CH2– O – CH2– CH2– CH3
V) H3C – C(CH3)2– CH2 – CO – CH2– CH3
Justifique apresentando sua fórmula estrutural.
VOLUME 2
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 b) Fórmula molecular do ácido oleico: C18H34O2
Gabarito (e.i.)
1. D 2. C 3. A 4. A 5. C
6. B 7. A 8. C 9. B 10. D
11. C 12. C 13. C 14. D 15. D Fórmula mínima do ácido oleico: C9H17O.

16.
O número de átomos de carbono na estrutura da
oleína é igual a 18 e sua cadeia é insaturada de-
vido a presença de uma insaturação.
17.
a) Indicação da hibridização de cada átomo de
carbono na estrutura química do ácido sórbico:
19.
A cadeia do EDTA é classificada em:
ABERTA. De acordo com a disposição dos átomos
de carbono na estrutura do EDTA, percebemos
que pela presença de extremidades a cadeia do
composto é aberta.
HETEROGÊNEA. A cadeia carbônica apresenta
além dos compostos de carbono e hidrogênio os
heteroátomos nitrogênio e oxigênio.
SATURADA. As ligações entre os átomos de car-
bono são saturadas, pois a cadeia apresenta ape-
nas ligações simples.
20.
A única alternativa que apresenta uma cadeia
com insaturação (ligação dupla ou tripla entre
carbonos) é a II.

b) Quantidade máxima de ácido sórbico em 100g

de carne = 0,2g.
Fórmula molecular do ácido sórbico: C6H8O2
CIÊNCIAS DA NATUREZA e suas tecnologias

18.
a) A cadeia carbônica do ácido oleico é aberta
(não apresenta ciclos), homogênea (não apresen-
ta heteroátomo) e insaturada (apresenta dupla
ligação entre carbonos).
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