Curso: Licenciatura em Ciências Biológicas UFAL – Campus Arapiraca

Nome da Disciplina: Química Geral

Lista sobre Química Orgânica

1) Os ácidos cítrico (Estrutura 1) e ascórbico (Estrutura 2), encontrados no limão, são nutrientes
que podem proporcionar benefícios importantes ao organismo, como a estimulação do sistema
imunológico.

Em relação a essas duas substâncias, é correto afirmar:

a) Apenas o ácido ascórbico, cuja fórmula molecular é C6H8O6, forma ligações de hidrogênio em
solução aquosa.
b) Apenas o ácido cítrico, cuja fórmula molecular é C5H8O7, forma ligações de hidrogênio em
solução aquosa.
c) Ambas formam ligações de hidrogênio em solução aquosa e suas fórmulas moleculares são,
respectivamente, C6H8O7 e C6H8O6.
d) Nenhuma delas forma ligações de hidrogênio em solução aquosa, e suas fórmulas
moleculares são, respectivamente, C6H8O6 e C6H8O7.

2) A maneira mais eficiente de tirar a graxa de um tecido é empregar:

a) álcool
b) acetona
c) gasolina
d) água fria
e) água quente

3) A transformação como esquematizada a seguir, constitui reação de:

a) adição.
b) rearranjo.
c) substituição.
d) dupla-troca.
e) eliminação.
4) O tipo de reação apresentado abaixo é de:

a) adição.
b) rearranjo.
c) substituição.
d) dupla-troca.
e) eliminação.

5) Algumas doenças infecciosas, como a dengue, são causadas por um arbovírus da família
'Flaviridae'. São conhecidos quatro tipos de vírus da dengue, denominados DEN 1, DEN 2, DEN 3
e DEN 4; os três primeiros já produziram epidemias no Brasil. A doença, transmitida ao homem
pela picada da fêmea infectada do mosquito 'Aedes aegypti', não tem tratamento específico, mas os
medicamentos frequentemente usados contra febre e dor devem ser prescritos com cautela. No
quadro a seguir são apresentadas informações sobre dois medicamentos:

Na estrutura do paracetamol está presente o seguinte grupo funcional da química orgânica:

a) éter b) amida c) cetona
d) aldeído e) amina

6) Leia a seguinte estrofe do poeta paraibano Augusto dos Anjos:

“O oxigênio eficaz do ar atmosférico,
O calor e o carbono e o amplo éter são
Valem três vezes menos que este Américo
Augusto dos Anzóis Sousa Falcão…”
O nome de um importante grupo funcional da química orgânica é citado na estrofe. Indique a
alternativa que contém um composto pertencente a essa função:
a) CH3CH2CH3 — propane b) CH3COCH3 — propanona
c) CH3COOCH3 — etanoato de metila d) CH3CH2OCH2CH3 — éter dietílico
e) CH3CH2CHO — propanal

7) Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante relaciona-se à extração de óleos e

gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol. À temperatura ambiente, é um líquido
que apresenta odor agradável, é muito utilizado como solvente de tintas, vernizes e esmaltes.
Trata-se da cetona mais simples. O nome oficial e a fórmula molecular da substância descrita
pelo texto acima são, respectivamente:
a) butanal e C4H8O
b) butanona e C4H7OH
c) etanona e C2H4O
d) propanal e C3H6O
e) propanona e C3H6O
8) Os aromas da banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois ésteres
dados abaixo. Escolha a alternativa que apresenta os nomes oficiais das duas substâncias
orgânicas.

a) Acetilpentanoato e etilbutanoato.
b) Etanoato de pentila e butanoato de etila.
c) Pentanoato de etila e etanoato de butila.
d) Pentanoato de acetila e etanoato de butanoíla.
e) Acetato de pentanoíla e butanoato de acetila.

9) A ureia foi o primeiro composto orgânico sintetizado no laboratório. Esta substância é um

sólido branco, cristalino, solúvel em água e constitui um dos produtos finais do metabolismo
dos animais, sendo eliminada pela urina. Muito importante, a ureia é largamente usada como
adubo, na alimentação do gado, como estabilizador de explosivos e na produção de resinas e
medicamentos (sedativos, hipnóticos etc). A fórmula molecular dessa substância é:
a) C7H8O
b) C2H6N
c) CH4N2O
d) C2H6O2
e) C6H6N

10) Em uma aula de química orgânica, no curso de licenciatura em Ciências Biológicas da

UFAL, a professora escreveu no quadro a fórmula C4H8O e perguntou a quatro alunos que
composto tal fórmula poderia apresentar. As respostas foram:

A professora considerou certas as respostas dadas pelos alunos:

a) 1 e 2.
b) 1 e 3
c) 2 e 4
d) 3 e 4.
e) 1, 2 e 3.

11) A gripe suína, influenza A (H1N1), tem sido assunto de destaque nos noticiários de TV, em
2009. O fosfato de oseltamivir, comercializado com o nome de Tamiflu®, é o medicamento
recomendado pela OMS (Organização Mundial da Saúde) para combater a gripe suína. A
estrutura química do oseltamivir é apresentada na figura.

O
O
C
HN
O

H2N
Na estrutura química do oseltamivir, são encontrados os grupos funcionais orgânicos que
contêm oxigênio:
a) ácido carboxílico, aldeído e éter.
b) ácido carboxílico, éter e amina.
c) amida, aldeído e éster.
d) amida, éter e éster.
e) amina, éter e éster.

12) Em 1988 foi publicada uma pesquisa na França sobre uma substância química
denominada “MIFEPRISTONA”, cuja estrutura é apresentada a seguir : Essa substância é
conhecida como a “pílula do dia seguinte”, que bloqueia a ação da progesterona, o hormônio
responsável pela manutenção da gravidez.

Com base na estrutura da substância acima, pode-se observar a presença dos seguintes grupos
funcionais:
a) amida, cetona, fenol
b) amida, amina
c) amina, cetona, álcool
d) amina, aldeído, álcool

13) As fragrâncias características dos perfumes podem ser obtidas a partir de fontes naturais,
como óleos essenciais. O quadro abaixo há quatro componentes desses óleos essenciais, que
apresentam:

a) as substâncias III e IV são isômeras.

b) as substâncias II e III que são álcoois.
c) as quatro substâncias com cadeias carbônicas saturadas.
d) duas das substâncias que são ácidos carboxílicos.
e) cada uma das substâncias com um grupo funcional oxigenado diferente do apresentado nas
outras substâncias.

14) O programa brasileiro de produção de etanol já despertou o interesse de várias nações. O

etanol, além de ser uma ótima alternativa de combustível, também é utilizado em várias
aplicações industriais, como, por exemplo, a produção do etanoato de etila, um flavorizante de
larga aplicação. A fórmula estrutural plana de uma substância que possui a mesma fórmula
molecular do éster citado no texto é:
15) O éter dietílico (CH3CH2OCH2CH3) possui ponto de ebulição 36oC, enquanto o butan-1-ol
(CH3CH2CH2CH2OH) possui ponto de ebulição 111oC. O butan-1-ol possui ponto de ebulição
maior porque:
a) possui maior densidade.
b) apresenta maior massa molar.
c) forma ligações de hidrogênio intermoleculares.
d) apresenta maior cadeia carbônica.
e) as forças intermoleculares predominantes são do tipo dipolo instantâneo-dipolo induzido.

16) O amor é química". Mãos suando, coração "palpitando", respiração pesada, olhar perdido.
Esses sintomas são causados por um fluxo de substâncias químicas fabricadas no corpo da
pessoa apaixonada. Dentre essas substâncias estão:

A função química comum às substâncias anteriormente mencionadas é:

a) fenol.
b) benzeno.
c) álcool.
d) amida.
e) amina.

17) As fake news não param sobre a Covid-19. Tomem cuidado e não acreditem em todas as
informações que leem. Verifiquem sempre a procedência da mensagem! Circulou nas redes
sociais que alho cru pode ser usado na prevenção e cura da Covid-19. A alicina é a substância
responsável pelo odor característico do alho e sua fórmula estrutural está representada a seguir.

Quantos átomos e elementos, respectivamente, possui a molécula da alicina?

a) 3 e 2
b) 4 e 4
c) 19 e 4
d) 4 e 19
e) 18 e 2

18) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o
interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito
usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura:

Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?

a) mãos
b) cabeça
c) tórax
d) abdômen
e) pés

19) A nitazoxanida (comercializada no Brasil como Annita) é um medicamento antiparasitário.

A nitazoxanida está sendo investigada como possível auxiliar ao tratamento da hepatite C. No
Brasil, está sendo testado para tratamento da Covid-19.
Disponível em: https://pt.wikipedia.org/wiki/Nitazoxanida. Acesso em: 01 jul. 2020.

Analisando a fórmula estrutural da nitazoxanida, pode-se afirmar que

a) a quantidade de átomos de carbono é o dobro da quantidade de átomos de oxigênio.

b) é uma cadeia saturada e heterogênea.
c) possui o grupo fenol.
d) possui dois carbonos terciários.
e) possui a função éster.
20) Para evitar o ressecamento da pele, é recomendável que o álcool em gel 70%, usado para
combater o novo coronavírus, contenha glicerina em sua composição, pois ela tem a função de
hidratante. A fórmula estrutural da glicerina está representada abaixo.

Os hidratantes retêm água na superfície da pele, pois ocorre uma interação intermolecular entre
os grupos hidroxila da glicerina e a umidade contida no ambiente através de
a) ligações iônicas.
b) ligações covalentes.
c) ligações metálicas.
d) ligações de hidrogênio.
e) forças dipolo – dipolo.

21) Os especialistas esclarecem que não é recomendado utilizar a suplementação de vitamina C,

além de outras medicações, para o tratamento do Covid-19 por falta de evidências científicas de
eficácia e segurança. O documento divulgado pelo órgão destaca inclusive que o uso de
corticoide pode piorar a evolução de outras viroses respiratórias como gripe.
Disponível em: https://jc.ne10.uol.com.br/colunas/vida-fit/2020/03/5602397-coronavirus--nao-e-recomendado-tomar-
vitamina-c-no-tratamento.html. Acesso em: 15 abr.2020.
Sabe-se que a vitamina C também é conhecida como ácido ascórbico, cuja fórmula estrutural
está representada abaixo.

Um aluno do curso de Licenciatura em Ciências Biológicas da UFAL fez as seguintes

afirmações sobre o ácido ascórbico:
I) Sua fórmula molecular é C6H8O6.
II) O álcool é um dos grupos funcionais da estrutura.
III) Possui dois carbonos primários, dois carbonos secundários e dois carbonos terciários.
IV) Apresenta cadeia heterocíclica, devido à presença do oxigênio que está ligado entre
carbonos.

São corretas as afirmações elencadas pelo aluno

a) I e II, apenas.
b) I, II e IV, apenas.
c) II, III e IV, apenas.
d) II e IV, apenas.
e) I, II, III e IV.