Extração Com Solventes BAC 2007

Química Orgânica
Experimental I
Extração com Solventes
Discentes:
Guilherme A.D. Trevisan
Thomas Habeck
Ian Maluf Farhat
Docente:
Prof. Dr. José Eduardo
de Oliveira
Princípios básicos
• O que é extração ?
É a transferência de um
soluto de um solvente
para outro.
• Qual a Finalidade ?
Isolar determinados
compostos orgânicos de
soluções ou
suspensões aquosas
onde se encontram.
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 2

Princípios básicos
• Exemplo Prático
Extração de produtos
naturais de tecidos
vegetais e animais
Cafeína de uma solução

aquosa de chá.

Materiais Usados
• Frasco cônico:
Utilizado para volumes
menores que 4 mL.
• Tubo centrífugos:
Utilizado para volumes
até 10 mL.
• Funil de separação:
Frasco cônico
Utilizado para maiores Tubo centrífugo Funil de separação
volumes.
Propriedades
dos Solventes
 Imiscível;
 Formar duas Fases;
 Não reagir Quimicamente;
com o Soluto;
 A Substância Orgânica a
ser extraída deve ser mais solúvel no segundo solvente;
 Volátil;
 Não ser inflamável ou tóxico.

Solventes mais
Utilizados
Tabela 1:Constantes físicas de alguns solventes

Tipos de Extração
Extração Simples
Extração Múltipla
Extração Quimicamente Ativa

Definições
• Extração Simples e a extração que é realizada apenas
em uma etapa ou seja, determinamos o volume de
solvente extrator e realizamos a extração com todo esse
volume de uma única vez.
• Extração Múltipla envolve duas ou mais extrações

simples.
• Extração Quimicamente Ativa tem como objetivo alterar

quimicamente um composto a fim de mudar sua
constante de distribuição.

Extração
Quimicamente Ativa
É utilizada quando desejamos separar dois compostos

orgânicos que são ambos solúveis no mesmo solvente. Assim
fazemos uma reação para mudar quimicamente o composto.
Baseia-se em uma reação ácido-base onde o produto (sal) é
solúvel na fase aquosa e insolúvel no solvente orgânico.
Exemplo: Ácido Carboxílico e Hidrocarboneto reagindo com

Hidróxido de Sódio

Coeficiente
de distribuição
So lub ilidadeno solventeB

K 
So lub ilidadeno solventeA
Durante a agitação o
soluto se dissolve nas
duas fases.
A quantidade do soluto
dissolvido em uma
das fases depende da
sua solubilidade
naquele solvente.

Coeficiente
de distribuição
O coeficiente de distribuição desse composto orgânico A será dado
pela razão da solubilidade nos solventes.
So lub ilidade na éter

K 
dietílico
So lub ilidade na água
20g /100 ml
K
5.0g /100 ml
K  4.0
Coeficiente
de distribuição
• Conhecendo o coeficiente de distribuição do
composto orgânico A, pode-se calcular a
quantidade de soluto extraído em uma extração
simples ou em uma extração múltipla.
• Supondo que temos uma solução contendo

50,0g do composto A em 100ml de água,
quanto do soluto podemos extrair utilizando
100ml éter dietílico? (K = 4)

Exemplo
Extração Simples
Utilizando uma extração simples vamos calcular a quantidade de
soluto extraído empregando-se 100 ml de éter dietílico.
Concentraçao noéter
K  Concentracao na
água x g /100 ml
4
(50  x)g /100 ml
Re solvendo :
200  4x  x
x  40g noéter
dietílico
Exemplo
Usando os dados anteriores vamos calcular a quantidade de soluto
extraído empregando-se 3 adições de 33,3 ml de éter dietílico.
1ª 2ª Extração : 3ª Extração :
Extração
x g: / x g / 33,3 x g / 33,3 ml
4 4 4
(5033,3ml
 x)g /100 ml x)g /100
(21,45 (10 ,35  x ) g / 100
Re ml ml
Re solvendo : ml
Re solvendo :
solvendo :
200  4x x 85,8  4x x 41,4  4 x
  100  33,3
100 33,3 100 33,3 x  5,9 g na terceira extração
x  28,55g na primeiraextração x  11,10 g na segunda x
extração

Eficiência
• Somando-se as quantidades de soluto extraído
nas 3 extrações, têm-se que 45,50g do soluto
será extraído utilizando-se a extração múltipla.
• Concluímos que é mais eficiente usar um

solvente em três pequenas extrações do que
em uma extração grande.

Métodos de Extração
• Para volumes menores que 4ml (micro)
Fase Inferior
Fase Superior
- Método 1
- Método 2 Frasco cônico

Fase inferior
Extração de uma solução aquosa utilizando o CH2Cl2 (d = 1,33g/ml)
A – solução aquosa contém a

substância desejada.
B - Diclorometano é usado para
extrair a fase aquosa.
C – A pipeta é colocado no frasco
cônico.
D – A fase orgânica é removida e
transferida para um recipiente
seco. A fase aquosa permanece
no frasco original.

Fase superior: 1º método
Extração de uma solução aquosa utilizando o éter dietílico (d = 0,7174g/ml)
A - a solução aquosa contém a

substancia desejada.
B – Éter é usado para extrair a
fase aquosa.
C – A fase aquosa é removida e
transferida para um recipiente. A
fase que contém éter permanece
no frasco original.
D - A camada etérea é transferida
para um novo frasco. A camada
aquosa é transferida de volta ao
frasco original

Fase superior: 2º método
Extração de uma solução aquosa utilizando o éter dietílico (d = 0,7174 g/ml)
A - Pressione o bulbo e coloque a

pipeta no frasco
B - Colete ambas camadas
C - Coloque a camada aquosa
inferior de volta ao frasco
D - Coloque a camada etérea
em um recipiente seco

Métodos de extração
• Para volumes maiores que 10 mL (macro);
Fase superior
Fase inferior
Funil de separação

Fase Superior (Macro)
A - A solução aquosa contém a
substancia desejada.
B – Éter (d = 0,7471 g/ml) é
usado para extrair a fase aquosa.
C – A fase aquosa é
pela torneira do funil para um
removida
recipiente. A fase que
contém éter permanece no
separação.
funil de
D - A camada etérea é transferida
para um novo frasco através da
abertura superior do funil, a fim
de se evitar qualquer tipo de
contaminação com traços da fase
inferior que podem estar ainda
aderidas a superfície do vidro.
Fase Inferior (Macro)
A – solução aquosa contém
a
substância desejada.
B - Diclorometano (d = 1,33 g/ml)
é usado para extrair a fase
aquosa.
C – A fase orgânica é removida
pela torneira.
D – A fase aquosa pode ser
removida pela abertura superior
do funil ou pode-se adicionar mais
diclorometano para uma segunda
extração.

Etapas na extração
1) Preparando o funil de
separação:
Apóia-se o funil em um anel metálico

ou fixa-o a uma garra do
suporte.
Cuidados:
Observa-se a ausência de
vazamentos na tampa e na
torneira do funil
Funil de
Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas separação 23
2) Adicionando os líquidos:
Antes de adicionar os líquidos

tenha a certeza que a
torneira está fechada. Não
encha o funil mais do que ¾
da sua capacidade.
Video I – Adicionando Líquidos

3) Misturando os líquidos:
Antes de introduzir a rolha,

gire a separação do funil
calmamente. Coloque a rolha
e a segure com uma mão
e inverta o funil.
Imediatamente abra a
torneira para a ventilação de
vapores de gases formados
(Diminuir a pressão interna).
Video II – Misturando os
Líquidos

4) Separando as camadas:
Antes de proceder, tenha a certeza que a rolha foi

removida ( o vácuo criado dificulta a drenagem do
líquido ). Abra pouco a torneira e a segure pelo outro
lado para evitar que a torneira escorregue e sai do lugar.
Video III – Separando as Camadas

Emulsões
• Definição:
Emulsão é a mistura entre dois líquidos imiscíveis

em que um deles (a fase dispersa) encontra-se na
forma de finos glóbulos no seio do outro líquido (a
fase contínua).
Video IV - Emulsao

Emulsões
A) Dois líquidos imiscíveis C) Emulsão instável voltando
separados em duas fases. ao estado inicial A.
B) Emulsão da fase I dispersa
D) Agente surfactante atuando
na fase II.
na interface para
estabilizar a emulsão.

Exemplos
de Emulsões
Manteiga: Emulsão constitunte de 80% de gordura (nata do leite), o
restante e predominantemente água.
Margarina
Maionese
Cosmeticos
Locoes e Cremes
Café Expresso
Agua e Oleo

Emulsão
Água e Óleo

Como Evitar?
Como Eliminar?
Se houver gomas, materiais viscosos ou poliméricos na solução,
causará problemas na hora de separar.
Como Evitar : Como Eliminar :
Evitar agitação vigorosa,  Filtrar
(emulsão é termodinamicamente
instável, energia é necessário para  Deixar em Repouso
sua formação)  Centrifugar
Remoção, se presentes, de Adicionar uma solução de NaCl
agentes emulsivos que possam saturada
aumentar a estabilidade da
emulsão. Esses agentes ficam (Video V – Eliminando Emulsão)
adsorvidos e evitam a união das
gotículas diminuindo a velocidade
da floculação.
Efeito Salting Out
Se o coeficiente de partição (k) for muito menor que
1, a extração simples não será eficiente. Pode-se, em
alguns casos aumentar esse coeficiente por adição de
sais, como cloreto de sódio, sulfato de sódio ou cloreto
de amônio, à solução aquosa.
A adição de sais diminui consideravelmente a

solubilidade da maior parte dos compostos orgânicos
em água.

Extração
Líquido-Líquido
Na extração líquido-líquido contínua, o
solvente orgânico passa continuamente
sobre a solução contendo o soluto,
levando parte deste consigo, até o balão
de aquecimento. Como o solvente está
sendo destilado, o soluto vai se
concentrando no balão de aquecimento.
É um processo útil para quando a

diferença de solubilidade do soluto em
ambos os solventes não é muito grande
(baixo valor de KD).

Extração
Sólido -Líquido
Esta técnica de extração é utilizada quando a
solubilidade do composto orgânico na água
é baixa.
Quando o solvente condensado ultrapassa um
certo volume, ele escoa de volta para o balão,
onde é aquecido, e novamente evaporado. Os
solutos são concentrados no balão. O solvente,
quando entra em contato com a fase sólida, está
sempre puro, pois vem de uma destilação!
Equipamento: Extrator de Soxhlet

Prática
Extração Simples
1. Dissolver pequena quantidade de cristal violeta em 2 a 3 gotas de
etanol e adicionar 30 mL de água. Dividir a solução em duas porções
iguais (15 mL) A e B.
2. Transferir a porção A para um funil de separação de 100 mL (testar
previamente vazamento) e adicionar 15 mL de clorofórmio.
3. Efetuar a extração obedecendo a técnica correta para o uso do funil de
separação.
4. Colocar o funil na posição vertical, aguardar a separação das fases e
recolher a fase orgânica e aquosa em tubos de ensaio (Etiquetar os
tubos anotando as fases em cada um).

Prática
1. Transferir a porção B para um funil de separação de 100 mL e
efetuar a extração com 5 mL de clorofórmio.
2. Recolher a fase orgânica em um tubo de ensaio e reextrair a fase
aquosa com 5 mL de clorofórmio. Recolher a fase orgânica no
mesmo tubo de ensaio.
3. Repetir a extração da fase aquosa com 5 mL de clorofórmio e
proceder como descrito no item anterior.
4. Transferir a fase aquosa para um tubo de ensaio (fase aquosa 2)
através da boca do funil de separação.
5. Comparar a intensidade das cores das soluções A e B nos dois
tipos de extração e discutir os resultados.

Extração
Quimicamente Ativa
1. Dissolver em 100 mL de éter: 2 g de ácido benzóico e 2 g de p-diclorobenzeno.
2.Calcular o volume de solução de hidróxido de sódio 5%, necessário para reagir
com ácido. (15ml)
3.Extrair a solução éterea superior duas vezes com a solução básica, usando em
cada extração o volume calculado.
4. Recolher as fases aquosas em um béquer de 250 mL.
5.Lavar a fase éterea com 10 ml de água e transferir o extrato aquoso para o
béquer.
6.Transferir a fase etérea para um erlenmeyer de 250 mL e adicionar cerca de 1g de
cloreto de cálcio com agitação ocasional.
7.Eliminar o agente secante por filtração em papel pregueado (ou por decantação),
recolhendo a fase orgânica em um béquer previamente pesado.
8. Eliminar o éter, pesar o resíduo e determinar o ponto de fusão.
9. Elaborar um procedimento para recuperação do ácido benzóico.

Fórmulas Estruturais
Eter
(eter dietilico)
Cristal Violeta
(Cloreto de Hexametilpararosanilina)
Cloroformio
(triclorometano)

Agentes Secantes
• A solução orgânica pode ser lavada para se

retirar alguns traços de água.
• Para isso utiliza-se agentes secantes como o

cloreto de cálcio.

Agentes Secantes
Tabela 2 : Características de alguns agentes secantes
Agente Capacidade Velocidade Aplicação
secante
Alta Médio Hidrocarbonetos
CaCl2
CaSO4 Baixo Rápido Geralmente
utilizado
MgSO4 Alto Rápido Não utilizado em
meios ácidos
Médio Médio Não utilizados
K 2 CO 3 para compostos
ácidos
Na2SO4 Alto Devagar Geralmente
utilizado
Purificação
Quando da obtenção de um composto orgânico pelo processo de

extração, impurezas tais como o solvente orgânico podem ficar
adsorvidas na superfície do sólido, assim a purificação é uma
importante etapa na obtenção de compostos orgânicos com alto
grau de pureza.
Lava-se o composto orgânico geralmente com água, ácidos 5% e

bases 5%.

Filtração a Vácuo
A sucção acelera a filtração,

especialmente para
precipitadosgelatinosos
Materiais Usados:
- Funil de Buchner
- Kitassato
- Bomba de Vacuo

Toxicidade
Nome Toxicidade Solubilidade Outras
Etanol Inflamável Solúvel em solventes Incolor

polares
Clorofórmio Tóxico Sol. em álcool e Volátil. Odor
acetona característico
CANCERÍGENO
Ac.Benzóico Tóxico Água = 4.2 g/L Irritante para

pele, olhos
e mucosas
p-diclobenzenoo Tóxico Sol. Álcool, éter e
acetona
Hidróxido de sódio Corrosivo Sol. água Higroscópico
Éter etílico Irritante Insol. em água, Sol. Odor

em benzeno e etanol característico

Resíduos
• DESCARTE 1 – extrato aquoso com resíduos de benzoato de
sódio, de água e de hidróxido de sódio: Pode ser descartado na pia,
pois o benzoato de sódio é um sal solúvel em água.
• RESÍDUO SÓLIDO - agente secante, água e impurezas solúveis

em água: Como no caso, nosso agente secante é CaCl2, não se
deve jogar na pia, pois o mesmo é insolúvel em água, portanto,
pode-se descartar no lixo.
• Os solventes orgânicos clorados, como por exemplo, o clorofórmio,

deve ser descartado num recipiente adequado para os mesmos,
para posteriormente, ser incinerado.

Bibliografia
D.L. PAVIA, G.M. LAMPMAN and G.S. KRIZ JR. – lndroduction to

Organic Laboratory Techniques,2nd ed., Saunders, 1995, pag 685-704
Goncalves, D., Wal, E. & Almeida, R. R. – Quimica Organica
Experimental, ed. McGraw-Hill, 1998, pag 75-80
 http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/extracaocomsolventes.htm
 Merck Index

EXTRAÇÃO POR SOLVENTE
Extração consiste na separação de um componente de uma mistura por meio de

um solvente. Os solventes devem ser imiscíveis e formar duas fases ou camadas
separadas. A substância de interesse deve ser mais solúvel no segundo solvente. A
técnica de separação por solvente frequentemente é atraente nas circunstâncias em que a
destilação for inadequada.
Figura 1 (slide1)
- Extração de uma solução aquosa usando um solvente menos denso que a
água: éter. 1ª opção:

Etapas:
A - A solução aquosa contém o produto
desejado B - Éter é usado para extrair a fase
aquosa
C - A camada aquosa é removida e transferida para um recipiente. A fase etérea
permanece no frasco original
D - A camada etérea é transferida para um novo frasco. A camada aquosa é
transferida de volta ao frasco original
Etapas:
2ªopção
A - Pressione o bulbo e coloque a pipeta
no frasco B - Colete ambas camadas
C - Coloque a camada aquosa inferior de volta
ao frasco D - Coloque a camada etérea em um
recipiente seco
- Extração de uma solução aquosa usando um solvente mais denso que a água:
CH2Cl2. Etapas:
A - A solução aquosa contém o produto desejado
B - Diclorometano é usado para extrair a fase
aquosa C - A pipeta de Pasteur é colocada no frasco
cônico
D - A fase orgânica é removida e
transferida para um recipiente seco. A fase aquosa
permanece no frasco original
A extração é usada em química orgânica

para:
- separar: afastar o que estava junto ou ligado;

- isolar: deixar só;
- remover impurezas (este processo é conhecido
como lavagem): purificação.
A escolha do solvente
A maioria das extrações consiste de uma

fase aquosa e uma fase orgânica.
Para extrair uma substância de uma fase aquosa, deve ser usado um solvente
orgânico e imiscível com água.
Escolha do método de extração
Três tipos diferentes de aparelhos são utilizados para extrações: frasco cônico,
tubos centrífugos e funis de separação. Os frascos cônicos podem ser utilizados com
volumes menores que 4 mL, enquanto os volumes até 10 mL podem ser manuseados
nos tubos centrífugos. O funil de separação é empregado em reações onde são
utilizados maiores volumes.
Tipos de extração
–Descontínua –Contínua – Sólido-Líquido – Líquido-Líquido
 Quimicamente ativa
 Efeito salting-out
 Simples
 Múltipla
Extração descontínua (Maior solubilidade em solvente orgânico do que em água)
A extração líquido-líquido pode ser contínua ou descontínua. Na

extração descontínua utiliza-se um funil de separação, onde ambos os
solventes são adicionados. Com a agitação do funil de separação, o soluto
passa a fase na qual está o solvente com maior afinidade. A separação é feita,
então, sendo que a fase mais densa é recolhida antes.
A extração líquido-líquido descontínua é indicada quando existe uma
grande diferença de solubilidade do soluto nos dois solventes (grande KD).
Extração contínua (Maior solubilidade do composto orgânico na água)
Na extração líquido-líquido contínua, o solvente orgânico passa continuamente

sobre a solução contendo o soluto, levando parte deste consigo, até o balão de
aquecimento.
Como o solvente está sendo destilado, o soluto vai se concentrando no balão de
aquecimento. É um processo útil para quando a diferença de solubilidade do soluto
em ambos os solventes não é muito grande (baixo valor de KD).
Extração Sólido-Líquido
Quando preparamos um chá, um café, ou mesmo um chimarrão, estamos

fazendo uma extração sólido-líquido (Pode ser citado como exemplo: OPCIONAL).
Nestes casos, componentes que estavam na fase sólida (no pó de café ou nas
ervas) passam para a fase líquida (água). Em todos os exemplos, a extração é
descontínua; isto é possível porque a solubilidade dos componentes extraídos em água é
grande. Porém, nos casos onde a solubilidade do soluto é pequena, ou quando
quisermos maximizar a extração do soluto, utiliza-se a técnica da extração contínua.
Um aparelho muito utilizado para este fim é o Extrator de Soxhlet
(para
solventes de baixo ponto de ebulição).
- Extrator de Soxhlet: O sólido é colocado em um cartucho apropriado de celulose na
câmara do extrator. O solvente colocado no balão é aquecido e os vapores
condensam-se na câmara do extrator, caindo sobre o material a extrair. Quando o
nível do destilado na câmara de extração atingir o nível do sifão, a solução retornará
ao balão. Isto torna a operação automática e menos laboriosa, além de empregar uma
quantidade bem menor de solvente. O processo de extração em Soxhlet é
rotineiramente utilizado para extração de produtos naturais de plantas, por exemplo.
OBS: A manta é utilizada para homogeneizar a transferência de calor para o balão.

(Vídeo-extrator demonstração)
Extração Líquido-Líquido
-Extração por líquidos menos densos
O solvente orgânico passa continuamente sobre a solução contendo o soluto,

levando parte deste consigo, até o balão de aquecimento. Como o solvente está sendo
destilado, o soluto vai se concentrando no balão de aquecimento.
-Extração por líquido mais denso
A diferença em relação à aparelhagem anterior é que, neste caso, o solvente cai

através da solução, ao invés de subir, e volta à retorta pelo princípio dos vasos
comunicantes, através do braço de vidro inferior, convenientemente dobrado.
Extração quimicamente ativa
Neste tipo de extração, um composto é alterado quimicamente a fim de

mudarmos o coeficiente de distribuição nos dois solventes. Para demonstrar como
esta técnica é feita, vamos considerar o seguinte exemplo: consideremos uma mistura
de dois compostos, A e B. Considera-se que A e B são solúveis em éter etílico e
insolúveis em água. Esses dois compostos não poderiam ser separados um do outro
por uma extração passiva. Entretanto, se as características de B puderem ser
mudadas (de modo que B seja solúvel em água, mas insolúvel em éter etílico), então
nós poderíamos separar B (fase aquosa) e A (fase orgânica – éter etílico). Por
exemplo, se B é uma base e A é neutro, nós podemos tratar a mistura com um ácido
para mudarmos as solubilidades relativas de A e B.
Muitos compostos orgânicos são neutros, as maiores exceções são os ácidos
carboxílicos e fenóis, que são ácidos fracos, e as aminas, que são bases fracas.
Compostos pertencentes a estas classes freqüentemente podem ser
separados de outros compostos por solvente quimicamente ativo (ácido-base).
Ácidos carboxílicos e fenóis (mas não álcoois, ROH) são ácidos
fortes
suficientemente ácidos para reagir com uma base forte diluída como, por
exemplo, NaOH, produzindo um sal solúvel em água.
Efeito Salting-out ou dessolubilização
Se o coeficiente de distribuição for muito menor do que 1 a extração simples não

será eficiente. Pode-se, em alguns casos, aumentar o coeficiente de distribuição por
adição de sais, como cloreto de sódio, sulfato de sódio, cloreto de amônio, à solução
aquosa. A adição de sais diminui consideravelmente a solubilidade da maior parte dos
compostos orgânicos em água.
Se um componente é mais solúvel em água do que no solvente orgânico, uma ou mais
extrações simples não removerão o soluto da água. Neste caso basta dissolver cloreto de
sódio na água, o que fará a solubilidade do soluto nesta diminuir, aumentando assim a
concentração do soluto no solvente orgânico.
Extração Simples
Fundamenta-se no fato de que as substâncias orgânicas são, em geral, solúveis

em solventes orgânicos e muito pouco solúveis em água, de modo que, ao se formar
duas fases pela adição do solvente, após agitação, a substância passa em maior parte da
fase aquosa para o solvente.
Extração múltipla
A solução aquosa original que já foi extraída uma vez é colocada novamente
dentro do funil de separação com uma nova porção do solvente orgânico para uma
segunda extração.
Lei de distribuição
O processo de extração: A) O solvente 1 contém uma mistura de moléculas (brancas e

pretas). Deseja-se separar as moléculas brancas por extração. Um segundo solvente
(sombreado), que é imiscível com o primeiro e menos denso, é adicionado e ambos são
agitados dentro do funil. B) Após a separação das fases, a maioria das moléculas
brancas, mas nem todas, foram extraídas para o novo solvente. C) Com a separação das
duas camadas, as moléculas brancas e pretas, foram parcialmente separadas.
Coeficiente de distribuição
Quando uma solução (soluto A em solvente 1) é agitada com um segundo

solvente (solvente 2) com o qual é imiscível, o soluto A se distribui entre as duas fases
líquidas. Quando as duas fases se separarem novamente em duas camadas de solvente
distintas, um equilíbrio será alcançado de tal forma que a razão das concentrações do
soluto em cada solvente C1 e C2 define uma constante. A constante chamada de
coeficiente de distribuição (ou coeficiente de partição) K, é definida por: K = C2 / C1,
onde C1 e C2 são as concentrações no equilíbrio, em g/L ou mg/mL, do soluto A no
solvente 1 e no solvente 2, respectivamente. O coeficiente de distribuição tem um valor
constante para cada soluto considerado e depende da natureza dos solventes usados em
cada caso. É evidente que nem todo soluto A será transferido para o solvente 2 numa
extração simples a não ser que K seja muito grande. Normalmente são necessárias várias
extrações para remover todo soluto A do solvente 1. Na extração do soluto de uma
solução, é sempre melhor usar diversas porções pequenas do segundo solvente do que
fazer uma extração simples com uma porção grande. Quando a constante K é muito
pequena, não se recomenda a extração simples por causa do gasto excessivo de
solvente. Prefere-se, neste caso, o método de extração contínua, que utiliza um volume
bem menor de solvente.
Exemplo:
A extração de 6g de um composto orgânico A originalmente dissolvido em 100mL de

água, com volume total de 100mL de benzeno. Se a 20°C o coeficiente de partição entre
a água e o benzeno é 3 então:
• Para uma extração única 100mL de benzeno:
mb /100ml mb /100mL
K  3, água é 6g  m b 3  mb 4,5g
mágua /100mL ondem (6  mb )
/100mL
Este resultado nos diz que, após uma extração com 100mL de benzeno, obtém-se 4,5g
de A (75% do total) como rendimento da extração, restando ainda 1,5g de A na fase
aquosa.
• Para uma extração com duas porções iguais 50mL de benzeno
Primeira extração:
mb / 50mL
3  mb 3,6g
(6  mb )
/100mL
Remove 3,6g de A, restando 2,4g de A em solução aquosa.
Segunda extração:
mb ' / 50mL
3  mb ' 
(2,4  mb ' ) 1,44g
/100mL
Consegue-se mais 1,44g de A, ou seja, um total de 5,04g do composto A. Restam ainda

0,96g de A na fase aquosa.
Comparando a extração simples com a múltipla
Massa extração única: 4,5g

Massa extração múltipla (2 porções): 5,04g
Conclusão: Extração múltipla é mais eficiente

do que a extração simples
Filtração a vácuo:
A sucção acelera a filtração, especialmente para precipitados gelatinosos (aparelhagem)
Emulsão
O que é? É a suspensão coloidal de um líquido em outro intimamente

disperso sob a forma de gotículas cujo diâmetro, em geral, excede 0,1µm.
Porque forma? Uma das causas da formação de emulsão esta relacionada

com diferenças muito pequenas de densidades entre as duas fases.
A adição de uma substancia capaz de aumentar a diferença de densidade
contribui para quebrar a emulsão. Emulsões podem ocorrer também em extrações
envolvendo soluções básicas. Isso ocorre por que o sal orgânico formado tem muitas
vezes características emulsificantes. A adição de algumas gotas de acido acético resolve
este problema.
Tais sistemas apresentam um mínimo de

estabilidade. Uma emulsão estável é composta de três
componentes:
 Dois líquidos imiscíveis
 Um agente estabilizante
Muitos outros componentes podem estar presentes
neste sistema.
Teremos, assim, que a fase que se apresenta dividida constitui a fase interna, dispersa ou
descontínua, ao passo que o líquido que rodeia as gotículas da fase dispersa recebe o
nome de fase externa, dispersante ou contínua. Além disso, em quase todas as emulsões
figuram um terceiro componente, denominado agente emulsivo, o qual concorre para
tornar a emulsão mais estável, pois se interpõe entre as fases dispersa e dispersante,
retardando, assim, a sua separação e que constitui a interfase.
Podemos dizer que a obtenção de uma emulsão envolve sempre a agitação dos dois
líquidos a emulsionar depois de previamente adicionados um ou vários emulgentes.
Como evitar? Fazer uma agitação com cuidado da mistura no funil, durante
um tempo maior, além de analisar se há presença de material viscoso ou algum tipo de
goma na solução.
Como quebrar?
a) Deixar o funil de separação em descanso em um anel de ferro e sob a ação da

gravidade por algum tempo (Para que as partículas se acomodem em suas
relativas fases)
b) Adicionar cloreto de sódio ao sistema, pois esse diminui a solubilidade da água
no solvente orgânico e vice-e-versa (Será melhor explicado no efeito salting-out)
c) Adicionar água ao sistema; com isso há uma desestabilização da emulsão.
d) Filtrar a mistura à vácuo. Nessa filtração irão ser removidas as partículas sólidas
que ajudam a estabilizar a emulsão e em seguida proceder com a separação.
e) Colocar a mistura dentro de um frasco apropriado (ex: erlenmeyer) e deixar em
repouso durante uma noite ou até o próximo período de laboratório.
f) Submeter o sistema a uma força centrífuga ou a temperaturas muito baixas.
g) Desproporcionalizar o volume das fases
Manuseio do funil: Adição da solução e do solvente/ Agitação e alívio da pressão/
Separação de fases
O processo de extração simples é normalmente efetuado em um funil de

separação, por agitação da solução a ser extraída com o solvente de extração. A
capacidade do funil deve ser tal que o volume ocupado não exceda ¾ do volume total
do funil. Após a agitação, deixa-se em repouso até a separação completa das fases. No
caso de solventes muito voláteis, como éter etílico, a pressão interna do sistema deve ser
constantemente aliviada durante a agitação, sob perigo de explosão. Para tanto, inverte-
se o funil, firmando a rolha com a palma da mão, e abre-se a torneira cuidadosamente. A
mesma precaução deve ser tomada na extração de ácidos com soluções de carbonato ou
bicarbonato, devido ao aumento da pressão interna ocasionada pela evolução do dióxido
de carbono. Para separar as camadas basta colocar o funil na posição vertical, deixá-lo
descansar imperturbado até que as camadas estejam separadas claramente. A camada
superior corresponderá ao solvente menos denso e a inferior ao mais denso. Após o
descanso, abrir cuidadosamente a torneira até que a camada inferior alcance a interfase.
OBS: para melhor entendimento da técnica de manipulação do funil, olhar as

figuras e os vídeos.
Para encher o funil de separação, costuma-se apoiá-lo num anel metálico preso
em um suporte metálico. Devem ser cortados pedaços de tubo de borracha e encaixados
no anel metálico para amortecer o funil de separação. Isso protege o funil de possíveis
danos.
Ao iniciar uma extração, o primeiro passo é verificar a ausência de
vazamentos na tampa e torneira do funil, o segundo é fechar a torneira do funil.
(vídeos-demonstração do manuseio do funil)
Lavagem
- Purificação e métodos de separação
As extrações podem ser agrupadas em 3 categorias, dependendo da natureza

da impureza designada a remover.
A primeira categoria envolve extração ou "lavagem" numa mistura
orgânica
com água.
As lavagens com água são utilizadas para remover materiais altamente polares
como sais orgânicos, ácidos ou bases fortes, e moléculas de pequeno peso molecular,
substâncias polares incluindo álcoois, ácidos carboxílicos e aminas. Muitos compostos
orgânicos contendo menos que cinco carbonos são solúveis em água.
A segunda categoria de extração de uma mistura orgânica importante é feita
com um ácido diluído, geralmente 5% ou 10% de ácido clorídrico. As extrações ácidas
pretendem remover impurezas básicas, em particular, aminas orgânicas. As bases são
convertidas em seu correspondente cátion acompanhado do ânion do ácido usado na
extração.
Cátions provenientes de bases orgânicas são usualmente solúveis em solução
aquosa, e eles são deste modo extraídos da fase orgânica. Uma extração com água
pode ser utilizada imediatamente em seguida a uma extração com solução de ácido
para assegurar que todos os traços do ácido tenham sido removidos do material
orgânico.
A terceira categoria é a extração de uma mistura orgânica com uma base
diluída, geralmente 5% carbonato de sódio; extrações com NaOH diluído pode
também ser usadas. Nas extrações básicas, impurezas ácidas (como ácidos
orgânicos), são convertidas em seus respectivos ânions. Por exemplo, na preparação
de um éster, uma extração com bicarbonato de sódio pode ser usado para remover
qualquer excesso de ácido carboxílico presente, sob a forma de carboxilato:
RCOOH + NaHCO3 RCOO-Na+ + H2O + CO2

Os carboxilatos, sendo altamente polares, são solúveis na fase aquosa. Como
resultado, essas impurezas ácidas são extraídas da fase orgânica pela solução básica.
Uma extração com água pode ser utilizada depois da extração básica para assegurar
que toda base tenha sido removida do material orgânico.
Materiais que tenham sido extraídos podem ser regenerados neutralizando o
reagente de extração. Se o material ácido for extraído com uma base aquosa, o
material pode ser regenerado acidificando o extrato até que a solução torne-se ácida
(torne vermelho o papel de tornassol azul). O material se separará de uma solução
ácida. Material básico pode ser recuperado de um extrato ácido por adição de base a
esse extrato. Essas substâncias podem então ser removidas de uma solução aquosa
neutralizada por extração com um solvente orgânico como éter etílico. Depois a fase
do éter é secada com agente secante. A evaporação do éter resulta nos compostos
isolados.
Procedimento
experimental Propriedades
Físico-Quuímcas
Solvente Massa Densidade p.f./ºC p.e./ºC Solubilidade
(g/ mL)
Molar
Água 18 0,997 0 100
Etanol 46,07 0,794 -117,3 78,5 Água, acetona, benzeno, éter
Clorofórmio 119,39 1,484 -63,5 62 Álcool, éter, benzeno
Éter 79,12 0,713 -116,3 34,61 Benzeno, acetona, clorofórmio,
álcool
Ác. benzóico 122,12 1,321 122,4 249,2 Álcool, éter, acetona, benzeno,
clorofórmio
O-diclorobenzeno 147 1,311 53,5 174,12 Clorofórmio, benzeno, éter, álcool
Hidróxido de 40,11 2,131 318 1390 Glicerina, álcool, água
Sódio
Cloreto de Cálcio 110,99 2,152 782 >1600 Ácido acético, acetona, álcool, água
Benzoato de 144,11 1,248 53,1 174,5 Benzeno, acetona, álcool
Sódio
Constantes Físicas dos solventes mais usados
Solvente Massa Densidade Polaridade p.f./ºC p.e./ºC
Molar
Metanol 32,04 0,791 6,6 -98 64,7
Acetato de 88,11 0,902 4,3 -84 76,5 - 77,5
Etila
Diclorometano 84,93 1,325 3,4 -97 40
Hexano 86 0,66 0 -100 69
Tetra Cloreto 154 1,5 1,7 77
de Carbono
Tolueno 92,14 0,865 2,3 -93 110,6
Benzeno 78,11 0,874 3 5,5 80
N-butanol 74,12 0,081 3,9 -90 117,7
Acetona 58,08 0,791 5,4 -94 56
Etanol 46,07 0,794 5,2 -117,3 78,5
Água 18 0,997 9 0 100
Toxicidade dos solventes mais usados na química orgânica
Solvente Toxicidade
Etanol Causa náuseas, vômitos, depressão, sonolência, falta de coordenação,

coma e pode causar morte.
Clorofórmio A inalação em grandes doses pode causar hipotensão, depressão

respiratória, morte e pode atuar como sonífero. É cancerígeno.
Éter etílico Suavemente irritante para a pele, olhos e membranas mucosas. Potente
anestésico, podendo provocar paradas cardíacas.
p-diclorobenzeno Vapores causam irritação à pele, garganta e olhos.
Hidróxido de sódio Corrosivo para todos os tecidos. A inalação do pó ou da mistura

concentrada pode causar lesões no trato respiratório.
Ácido benzóico Causa irritação na pele, nos olhos e nas membranas mucosas
Diclorometano Potencial de sintoma ao expor demasiado ao cansaço, fraqueza,

sonolência, náusea, irritação nos olhos e na pele.
Benzeno irritação aguda das membranas mucosas,(por ingestão ou inalação),

inquietação, convulsões, depressão. Dificuldade respiratória.
Potencial de sintoma ao expor demasiadamente à luz, nervosismo,
Hexano náusea, dor de cabeça, fraqueza nos músculos, irritação nos olhos e
nariz, pneumonia química.
Produtos tóxicos
- Trabalhar somente na capela

-Não descarte na pia os resíduos de produtos tóxicos
-Não descarte no lixo material contaminado com produtos tóxicos (papel de filtro, papel
toalha, etc.)
-Use luvas
-Interrompa o trabalho imediatamente, caso sinta algum sintoma, como dor de cabeça,
náuseas, etc.
Agentes Secantes
Nome Hidratado Capacidade Velocidade Uso

Cloreto de CaCl elevado média Hidrocarbonetos e
cálcio CaCl2 . 2H2O haletos
CaCl2 .
6H2O
sulfato de Absorção de água baixo Rápida Em quase todos os
cálcio limitada, forma líquidos
hemi-hidrato orgânicos
Sulfato de NaSO4.7H2O elevado Lenta Compostos sensíveis
sódio NaSO4.10H2O como ácidos, aldeídos,
cetonas e halogenetos
Carbonato de K2CO3.2H2O média média Bases orgânicas
potássio
sulfato do MgSO4 elevado rápida Maioria dos composto
MgSO4.7H2O orgânicos
magnésio
- Cloreto de cálcio: Usado para secagens preliminares. Tem grande capacidade de

absorção de água, mas não é muito rápido. Absorve água para formar mono, di e hexa-
hidrato. Não é usado para secar álcoois ou aminas porque reage com estes compostos.
Também não é recomendado na secagem de fenóis, ésteres e ácidos porque o dessecante
pode conter pequena porção de hidróxido de cálcio.
Reações envolvidas
Extrações Simples e Múltipla : não há reações
Extrações com Solventes Quimicamente Ativos:
OH O-
+ NaOH + Na
+
+ H2O
O O
Cálculos envolvidos
 H 2O
C 6H 5CO 2 H (s)  NaOH (aq) C 6H 5CO 2 Na (aq)
122,1224g 39,9969g
2g x x
0,6550g
Volume necessário de solução de NaOH 5%(m/v)
NaOH 5%(m / v) :
5g NaOH  100mL de solução
0,6550g  y y
13,10 mL
Descarte de resíduos
Extrato aquoso com resíduos de benzoato de sódio e de hidróxido de

sódio, podem ser descartado na pia, pois o benzoato de sódio é um sal
solúvel em água.
Agente secante (no caso o CaCl2), não deve ser jogado na pia, pois
o mesmo é insolúvel em água, podendo ser descartado no lixo.
Os solventes orgânicos clorados, como por exemplo, o clorofórmio,

devem ser descartados num recipiente adequado para os mesmos, para
posteriormente, ser incinerado.
INSTITUTO DE QUÍMICA – UNESP / ARARAQUARA
Agosto / 2007 Kamila Ericka dos Santos

Química Orgânica Experimental Karina Almeida Rancan
Prof. José Eduardo de Oliveira Rafael Miguel Sábio
Técnica de extração
Consiste na separação de um componente de uma mistura

por meio de um solvente.
Separação – Isolamento
Coleta das fases

Mistura ou contato separadas
Como escolher o solvente
• Os solventes devem ser imiscíveis

• A substância de interesse deve ser mais solúvel no segundo solvente
•Fase mais densa fica

na parte inferior do funil
Escolha do método de extração
•Frasco cônico (Volumes

menores que 4mL)
•Tubo centrífugo (volumes até
10mL)
•Funil de separação ( volumes
maiores que 10mL)
Tipos de extração
- Descontínuo
- Contínuo
- Sólido-líquido
- Líquido-líquido
- Extração com solventes quimicamente ativos
- Efeito Salting-Out
- Extração Múltipla
- Extração simples
Extração descontínua
Maior solubilidade em solvente orgânico do que na água
Extração contínua
Maior solubilidade do composto orgânico na água

Extração Sólido-Líquido
Extrator de Soxhet (solventes de baixo

p.e.)
-O sólido é colocado em um cartucho

apropriado de celulose na câmara do
extrator
- O solvente, colocado no balão e

aquecido
-Os vapores condensam-se na câmara do

extrator, caindo sobre o material a extrair
-Quando o nível do destilado na câmara de

extração atingir o nível do sifão, a solução
retornará ao balão
Extrator de Soxhet
Contínua
Extração por líquido menos denso
O solvente orgânico passa

continuamente sobre a solução
contendo o soluto, levando parte
deste consigo, até o balão de
aquecimento. Como o solvente está
sendo destilado, o soluto vai se
concentrando no balão de
aquecimento.
Contínua
Extração por líquido mais denso
A diferença em relação à aparelhagem anterior é

que, neste caso, o solvente cai através da solução,
ao invés de subir, e volta à retorta pelo princípio
dos vasos comunicantes, através do braço de vidro
inferior, convenientemente dobrado.
Extração Quimicamente Ativa
Neste tipo de extração, um composto é alterado quimicamente a fim de

mudarmos o coeficiente de distribuição nos dois solventes.
Nesta extração utiliza-se uma substância que reage quimicamente com a substância
a ser extraída. É um método facilmente executado no caso de substância ácida ou
básica.
Exemplos de Reações
C6H5CO2H (s) + NaOH (aq) C6H5CO2Na (aq) + H2O

Ácido benzóico Benzoato de sódio
 C6H5CO2H (s) + NaCl

C6H5CO2Na (aq) + HCldiluído (aq)
Efeito salting-out
Se o coeficiente de distribuição for muito menor do que 1 a extração

simples não será eficiente. Pode-se, em alguns casos, aumentar o
coeficiente de distribuição por adição de sais. A adição de sais
diminui consideravelmente a solubilidade da maior parte dos
compostos orgânicos em água.
Extração Simples
Fundamenta-se no fato de que as

substâncias orgânicas são, em geral, solúveis em
solventes orgânicos e muito pouco solúveis em
água, de modo que, ao se formar duas fases pela
adição do solvente, após agitação, a substância
passa em maior parte da fase aquosa para o
solvente.
A solução aquosa original que já foi extraída uma vez é colocada

novamente dentro do funil de separação com uma nova porção do
solvente orgânico para uma segunda extração.
Lei de distribuição
• Coeficiente de distribuição (ou partição)
C2
K=
C1
Exemplo:
A extração de 6g de um composto orgânico A originalmente dissolvido em 100mL de

água, com volume total de 100mL de benzeno. Se a 20°C o coeficiente de partição
entre a água e o benzeno é 3 então:
• Para uma extração única 100mL de benzeno:
mb /100ml
K  3, água é 6g  m b
mágua /100mL ondem
mb /100mL
3  mb  4,5g
(6  mb )
/100mL
Este resultado nos diz que, após uma extração com 100mL de benzeno, obtém-se
4,5g de A (75% do total) como rendimento da extração, restando ainda 1,5g de A na
fase aquosa.
• Para uma extração com duas porções iguais 50mL de benzeno
Primeira extração:
mb / 50mL Remove 3,6g de A, restando 2,4g de A em solução

3  mb  aquosa.
 (6  mb ) 3,6g
/100mL
Segunda extração:
mb ' /
3  mb
 (2,4  mb ')
50mL
'1,44g
/100mL
Consegue-se mais 1,44g de A, ou seja, um total de 5,04g do composto A. Restam
ainda 0,96g de A na fase aquosa.
Comparando a extração simples com a múltipla
Massa extração única: 4,5g

Massa extração múltipla (2 porções): 5,04g
Conclusão: Extração múltipla é mais eficiente do que a extração simples
Observação:
•Quanto maior for o coeficiente de distribuição menor será o número de extrações

sucessivas necessárias para separar o soluto com eficiência.
•Se K for muito pequeno, a extração simples não é recomendada devido ao gasto
excessivo de solvente.
Filtração a vácuo
A sucção acelera a filtração, especialmente para

precipitados gelatinosos
Emulsão
É a suspensão coloidal de um líquido em outro intimamente disperso sob
a forma de gotículas cujo diâmetro, em geral, excede 0,1µm.
• Para evitar:
- Evitar agitação vigorosa
• Para quebrar a emulsão:
- Deixar a mistura em repouso

- Adicionar NaCl (salting-out)
- Adição de água
- Filtração a vácuo
- Centrifugação ou diminuição da temperatura
- Desproporcionalização do volume das fases
Adição da solução e do solvente
Agitação e alívio da pressão
Agitação e alívio da pressão: Continuação
Separação de fases: Continuação
Vídeo 1: Misturando as fases no funil de

separação
Vídeo 2: Separando as fases
Vídeo 3: Separando as
fases
Vídeo 4: Importância do
alívio da pressão
Purificação (Lavagem)
- Lavagem de uma mistura orgânica com água

- Lavagem de uma mistura orgânica feita com ácido diluído
- Lavagem de uma mistura orgânica feita com base diluída
Procedimento
Experimental
Propriedades Físico-Químicas
Solvente Massa Densidade p.f./ºC p.e./ºC Solubilidade
(g/ mL)
Molar
Água 18 0,997 0 100
Etanol 46,07 0,794 -117,3 78,5 Água, acetona, benzeno, éter
Clorofórmio 119,39 1,484 -63,5 62 Álcool, éter, benzeno
Éter 79,12 0,713 -116,3 34,61 Benzeno, acetona, clorofórmio, álcool
Ác. benzóico 122,12 1,321 122,4 249,2 Álcool, éter, acetona, benzeno,
clorofórmio
O- 147 1,311 53,5 174,12 Clorofórmio, benzeno, éter, álcool
diclorobenzeno
Hidróxido de 40,11 2,131 318 1390 Glicerina, álcool, água
Sódio
Cloreto de 110,99 2,152 782 >1600 Ácido acético, acetona, álcool, água
Cálcio
Benzoato de 144,11 1,248 53,1 174,5 Benzeno, acetona, álcool
Sódio
Constantes Físicas dos solventes mais usados
Solvente Massa Molar Densidade Polaridade p.f./ºC p.e./ºC
Metanol 32,04 0,791 6,6 -98 64,7
Acetato de 88,11 0,902 4,3 -84 76,5 - 77,5

Etila
Diclorometano 84,93 1,325 3,4 -97 40
Hexano 86 0,66 0 -100 69
Tetra Cloreto 154 1,5 1,7 77

de Carbono
Tolueno 92,14 0,865 2,3 -93 110,6
Benzeno 78,11 0,874 3 5,5 80
N-butanol 74,12 0,081 3,9 -90 117,7
Acetona 58,08 0,791 5,4 -94 56
Etanol 46,07 0,794 5,2 -117,3 78,5
Água 18 0,997 9 0 100

Toxicidade dos solventes mais usados na química orgânica
Solvente Toxicidade
Causa náuseas, vômitos, depressão, sonolência, falta de coordenação, coma e pode
Etanol causar morte.
A inalação em grandes doses pode causar hipotensão, depressão respiratória, morte e

Clorofórmio pode atuar como sonífero. É cancerígeno.
Suavemente irritante para a pele, olhos e membranas mucosas. Potente anestésico,

Éter etílico podendo provocar paradas cardíacas.
Vapores causam irritação à pele, garganta e olhos.

p-diclorobenzeno
Hidróxido de Corrosivo para todos os tecidos. A inalação do pó ou da mistura concentrada pode

sódio causar lesões no trato respiratório.
Causa irritação na pele, nos olhos e nas membranas mucosas
Ácido benzóico
Potencial de sintoma ao expor demasiado ao cansaço, fraqueza, sonolência, náusea,

Diclorometano irritação nos olhos e na pele.
Irritação aguda das membranas mucosas,(por ingestão ou inalação), inquietação,
Benzeno convulsões, depressão. Dificuldade respiratória.
Potencial de sintoma ao expor demasiadamente à luz, nervosismo, náusea, dor de

Hexano cabeça, fraqueza nos músculos, irritação nos olhos e nariz, pneumonia química.
Agentes secantes
Nome Hidratado Capacidade Velocidade Uso
Cloreto de CaCl elevado média Hidrocarbonetos e haletos

cálcio CaCl2 . 2H2O
CaCl2 . 6H2O
sulfato de Absorção de água baixo Rápida Em quase todos os líquidos
cálcio limitada, forma orgânicos
hemi-hidrato
Sulfato de NaSO4.7H2O elevado Lenta Compostos sensíveis como

sódio ácidos, aldeídos, cetonas
NaSO4.10H2O
e halogenetos
Carbonato de K2CO3.2H2O média média Bases orgânicas

potássio
sulfato do MgSO4 elevado rápida Maioria dos composto
orgânicos
MgSO4.7H2O
magnésio
Outros agentes secantes: Ácido sulfúrico, pentóxido de fósforo, óxido de cálcio, hidróxido de potássio, sílica
gel, sódio, peneira molecular.
Extração por solventes
Extração Simples
Extração com solventes quimicamente ativos
Reações envolvidas
Extrações Simples e Múltipla : não há reações
Extrações com Solventes Quimicamente Ativos:
OH O-
+
+ NaOH + Na + H2O
O O
Cálculos envolvidos
 NaOH (aq) C6 H 5 CO 2 Na (aq)  H 2O

C 6 H 5 CO 2 H (s)
122,1224g 39,9969g
2g x  x  0,6550g
- Volume necessário de solução de NaOH 5%(m/v)
NaOH 5%(m / v) :
5g NaOH  100mL de solução
0,6550g  y y
 13,10 mL
Descarte
Extrato aquoso com resíduos de benzoato de sódio e de

hidróxido de sódio, podem ser descartado na pia, pois o benzoato de
sódio é um sal solúvel em água.
Agente secante (no caso o CaCl2), não deve ser jogado na

pia, pois o mesmo é insolúvel em água, podendo ser descartado no
lixo.
Os solventes orgânicos clorados, como por exemplo, o

clorofórmio, devem ser descartados num recipiente adequado para os
mesmos, para posteriormente, ser incinerado.
Bibliografia
Soares, B.G; Souza, N.A; Pires, D.X- Química Orgânica, Rio de Janeiro,
Editora Guanabara, 1988, pg. 62 a 65, 75 e 76.
The Merck Index: 8.ed. USA: Merck & Co, 1968.
Pavia, D.L.; Lampman, G.M; Jr.Kriz,G.S.- Introduction to Laboratory

Tecniques, 2nd edition,
Philadelphia, Saunders College Publising, 1995
www.qmc.ufsc.br acessado em 13/08/2007

www.geocities.com acessado em 13/08/2007
www.sorocaba.unesp.br acessado em 02/08/2007
100mL de é ter + 2g de á cido benzó ico + 2g de p-diclorobenzeno
-Dissolver
-Adicionar *15mL de soluçã o aquosa de Na OH 5%
(volume calculado anteriormente)
-Agitar
-Deixar em repouso para separar as fases
-Efetuar a extraçã o
Fase Orgâ nica (superior):

É ter, p-diclorobenzeno,
traços de á gua,
benzoato de só dio e N aO H
-Repetir a extraçã o
com soluçã o de N aO H
Fases aquosas 1 e 2:
benzoato de só dio,
Na O H ,
traços de é ter
e p-diclorobenzeno
traços de á gua,
benzoato de só dio e Na O H -Transferir para
u m bé quer de
250 mL
- Lavar com
10 mL de á gua
Fase aquosa em bé quer 250mL

traços de á gua,
benzoato de só dio e N aO H Descartar
-Transferir para erlenmeyer de 250 mL

-Adiciona r 1g C a C l 2 e agitar oc a s i ona l m e nte .
-Filtrar em papel pregueado (para eliminar o agente secante)
-Recolher a fase orgâ nica em bé quer previamente pesado.
Filtrado: Resíduo só lido:

Fase orgâ nica, com C a C l 2 , á g u a e i m pu re z a s
soluçã o de p- solú veis em á gua.
diclorobenzeno e é ter
etílico.
-Eliminar o é ter em banho-maria e pesar o resíduo

-Determinar o ponto de fusã o
Extração de solventes
Pequena quantidade cristal violeta

+ 2 a 3 gotas de etanol n um bé quer.
-Dissolver o cristal.
-Adicionar 30 mL de á gua
Soluçã o hidroalcoó lica de cristal violeta
-Medir d uas porçõ es iguais

(A e B) de 15mL, utilizando u m a proveta.
-Transferir as soluçõ es diretamente pra dois funis
de separaçã o de 100mL (testar previamente
vazamento).
Porçã o A Porçã o B
Extração Simples
Funil com 15mL da soluçã o

hidroalcoó lica de cristal violeta (porçã o A)
-Adicionar 15mL de Clorofó rmio

-Agitar 30 segundos (observar té cnica correta).
-Deixar em repouso para separaçã o das fases.
-Efetuar a extraçã o.
Fase Orgâ nica (Inferior): Fase Aquosa (Superior):

Clorofó rmio (C HC l 3 ), cristal traços de cristal violeta,
violeta, traços de á gua. Clorofó rmio (CHC l 3 ) e etanol
-Transferir para u m tubo de ensaio -Transferir para u m

-Rotular tubo de ensaio
-Rotular
Tubo 1 Tubo 2
Fase Orgâ nica 1 Fase aquosa 1

hidroalcoó lica de cristal violeta (porçã o B)
-Adicionar 5 m L
de C H C l 3 .
-Agitar
(observar té cnica
correta)
-Deixar em
repouso para separar
as fases. Fase Aquosa (Superior):
-Efetuar aÁ gua e traços de cristal
extraçã o
violeta, C H C l 3 e etanol
Obs.: recolher a fase
-Adicionar + 5 mL
orgânica de cada extração
CHCl3
em um tubo de ensaio -Agitar e deixar
previamente rotulado. separar as fases
-Recolher a fase
orgâ nica no tubo
rotulado: fase
orgâ nica 2.
Fase Aquosa (Superior):

Á gua e traços de cristal
-Adicionar + 5 mL
CHCl3
-Agitar e deixar
separar as fases
-Recolher a fase
orgâ nica no tubo
rotulado: fase
orgâ nica 2.
Fase aquosa (Superior):

-Transferir para o
tubo de ensaio,
atravé s da boca do
funil de separaçã o
e rotular.
Tubo 1 Tubo 2
Fase Orgâ nica 2: Fase Aquosa 2:
C H C l 3 , cristal violeta, cristal violeta, traços de
C H C l 3 e etanol
traços de á gua e etanol
-Dissolver
-Adicionar *15mL de soluçã o aquosa de Na OH 5%
-Agitar
-Efetuar a extraçã o

traços de á gua,
benzoato de só dio e N aO H
-Repetir a extraçã o
com soluçã o de N aO H
Fases aquosas 1 e 2:
benzoato de só dio,
Na O H ,
traços de é ter
e p-diclorobenzeno
traços de á gua,
benzoato de só dio e Na O H -Transferir para
u m bé quer de
250 mL
- Lavar com
10 mL de á gua

traços de á gua,
benzoato de só dio e N aO H Descartar
-Transferir para erlenmeyer de 250 mL

-Adiciona r 1g C a C l 2 e agitar oc a s i ona l m e nte .
-Filtrar em papel pregueado (para eliminar o agente secante)
-Recolher a fase orgâ nica em bé quer previamente pesado.
Filtrado: Resíduo só lido:

Fase orgâ nica, com C a C l 2 , á g u a e i m pu re z a s
soluçã o de p- solú veis em á gua.
diclorobenzeno e é ter
etílico.
-Eliminar o é ter em banho-maria e pesar o resíduo


hidroalcoó lica de cristal violeta (porçã o B)
-Adicionar 5 m L
de C H C l 3 .
-Agitar
(observar té cnica
correta)
-Deixar em
repouso para separar
as fases. Fase Aquosa (Superior):
-Efetuar aÁ gua e traços de cristal
extraçã o violeta, C H C l e etanol
3
Obs.: recolher a fase
-Adicionar + 5
orgânica de cada extração
mL C H C l 3
em um tubo de ensaio -Agitar e
deixar
previamente rotulado.
separar as
fases
-Recolher a fase
orgâ nica no tubo
rotulado: fase
orgâ nica 2.
Fase Aquosa (Superior):
-Adicionar + 5 mL
CHCl3
-Agitar e deixar
separar as fases
-Recolher a fase
orgâ nica no tubo
rotulado: fase
orgâ nica 2.
Fase aquosa (Superior):

-Transferir para o
tubo de ensaio,
atravé s da boca do
funil de separaçã o
e rotular.
Tubo 1 Tubo 2
Fase Orgâ nica 2: Fase Aquosa 2:
C H C l 3 , cristal violeta, cristal violeta, traços de
C H C l 3 e etanol
PRATICA I – EXTRACAO SIMPLES E MULTIPLA
Extração de Solventes
Pequena quantidade cristal violeta
+ 2 a 3 gotas de etanol em bé quer de 50mL
-Adicionar 30mL de á gua

-Dissolver
Soluçã o hidroalcoó lica de cristal violeta
-Medir com u ma proveta duas porçõ es iguais

(A e B) de 15mL.
-Transferir para u m bé quer de 50mL.
Porçã o A Porçã o B
Extração Simples
15mL da soluçã o hidroalcoó lica de cristal violeta (porçã o A)
-Transferir para funil de separaçã o de100mL

(testar previamente vazamento).
-Adicionar 15mL de Clorofó rmio
-Agitar 30 segundos (observar té cnica
correta).
-Deixar em repouso para separaçã o das
fases.
Fase Orgâ nica (Inferior) Fase Aquosa (Superior)

C H C l 3 , cristal violeta, traços de cristal violeta e
traços de á gua e etanol de C H C l 3 e etanol
-Transferir para -Transferir para

tubo de ensaio tubo de ensaio
-etiquetar -etiquetar
Tubo 1 Fase Aquosa 1

Fase Orgâ nica 1 á gua, cristal violeta,
tra ços de C H C l 3
C H C l 3 , cristal violeta,
e etanol
Traços de á gua e etanol
GRUPO 8 – GUILERME A.D TREVISAN, IAN MALUF FARHAT, THOMAS HABECK

15mL da soluçã o hidroalcoó lica de cristal violeta (porçã o B)
-Transferir para funil de separaçã o de 100mL

(testar previamente vazamento).
-Adici ona r 5 m L de C H C l 3 .
-Agitar (observar té cnica correta) e deixar em repouso
para separar as fases.
Fase Orgâ nica (Inferior) Fase Aquosa (Superior)

C H C l 3 , cristal violeta, traços de cristal violeta e
de C H C l 3 e etanol
-Adicionar 5 mL
CHCl3
-Agitar e deixar
separar as
fases
-Recolher a fase
orgâ nica no tubo
etiquetado (fase
orgâ nica 2)
Fase Orgâ nica (inferior): Fase aquosa (superior):

C H C l 3 , cristal violeta, cristal violeta, traços
-Adicionar 5 mL
CHCl3
-Agitar e deixar
separar as fases
-Recolher a fase
orgâ nica no tubo
etiquetado (fase
orgâ nica 2)
Fase Orgâ nica (inferior): Fase aquosa (superior):

C H C l 3 , cristal violeta, cristal violeta, traços
-Transferir para o
tubo de ensaio,
atravé s da boca
do funil de sepa-
raçã o e
etiquetar
TUBO 2 Fase aquosa 2: cristal

Fase Orgâ nica 2:
violeta, tra ços de C H C l 3
C H C l 3 , cristal violeta, e etanol

Extração com Solventes Quimicamente Ativos

-Adicionar 15mL (excesso) de soluçã o aquosa de Na OH 5%

-Agitar
Fase Orgâ nica (superior): Fase aquosa (inferior):

É ter, p-diclorobenzeno, benzoato de só dio, Na OH ,
Traços de á gua, traços de traços de p-diclorobenzeno
benzoato de só dio e traços e é ter
de NaOH
-Transferir para
-Repetir a extraçã o bé quer de 250ml
com soluçã o de Na OH
Fase Orgâ nica (superior): Fase aquosa (inferior):

eter, p-diclorobenzeno, benzoato de só dio, Na O H,
traços de á gua, benzoato traços de p-diclorobenzeno
de só dio, á gua e traços e é ter
de Na OH
- Transferir para
-Lavar com bé quer de 250ml
10 ml de á gua
Fase Orgâ nica (superior): Fase aquosa em bé quer de 250mL

é ter, p-diclorobenzeno,
traços de á gua, benzoato
de só dio e traços de N aO H
D escartar
-Transferir para erlenmeyer de 250ml
-Adi ciona r 1g C a C l 2 (agente secante) e agitar
-Filtrar em papel pregueado
recolhendo a fase orgâ nica
em bé quer previamente
tarado
Filtrado: Fase só lida:
É ter, p-diclorobenzeno, C a C l 2 , tra ços de é ter
Traç os de C a C l 2 , á g u a p-diclorobenzeno,á gua
Benzoato de só dio e NaO H sal do á cido, á cido benzó ico
e Na O H
-Aquecer para eliminar o é ter
-Pesar o residuo
Re s í du o: p- diclorobenzeno, tra ços de é ter, C a C l 2 , tra ços de á g u a , be nzoato de só dio.

Extração Com Solventes BAC 2007

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Química Orgânica

Extração com Solventes

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 2

Cafeína de uma solução

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 3

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 5

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 6

Extração Quimicamente Ativa

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 7

• Extração Múltipla envolve duas ou mais extrações

• Extração Quimicamente Ativa tem como objetivo alterar

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 8

É utilizada quando desejamos separar dois compostos

Exemplo: Ácido Carboxílico e Hidrocarboneto reagindo com

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 9

So lub ilidadeno solventeB

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 10

So lub ilidade na éter

• Supondo que temos uma solução contendo

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 12

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 14

• Concluímos que é mais eficiente usar um

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 15

• Para volumes menores que 4ml (micro)

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 16

A – solução aquosa contém a

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 17

A - a solução aquosa contém a

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 18

A - Pressione o bulbo e coloque a

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 19

• Para volumes maiores que 10 mL (macro);

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 20

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 22

Apóia-se o funil em um anel metálico

Antes de adicionar os líquidos

Video I – Adicionando Líquidos

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 24

Antes de introduzir a rolha,

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 25

Antes de proceder, tenha a certeza que a rolha foi

Video III – Separando as Camadas

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 26

Emulsão é a mistura entre dois líquidos imiscíveis

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 27

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 28

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 29

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 30

A adição de sais diminui consideravelmente a

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 32

É um processo útil para quando a

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 33

Equipamento: Extrator de Soxhlet

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 34

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 35

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 36

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 37

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 38

• A solução orgânica pode ser lavada para se

• Para isso utiliza-se agentes secantes como o

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 39

Quando da obtenção de um composto orgânico pelo processo de