Data No de ASSUNTOS DA SEGUNDA UNIDADE

aulas
07/06 2 Introdução ao estudo dos Carboidratos:
11/06 2 Estudo dos Monossacarídeos
14/06 2 Oligossacarídeos
Polissacarídeos e glicoconjugados
18/06 2 Introdução ao estudo dos lipídios
21/06 2 A química dos ácidos graxos
25/06 2
28/06 Feriado
02/07 2 Lipídios de reserva de membranas biológicas
05/07 2 isoprenoides
09/07 2 Estrutura e função dos ácidos Nucléicos
12/07 2 Propriedades das bases
16/07 2 Estruturas tridimensionais do DNA e RNA
19/07 2 Propriedades dos ácidos nucleicos
2ª Prova
23/07 2
 Estruturas e funções
dos carboidratos ou
glicanos

12/10/22
 Meta
• Descrever as estruturas químicas dos
carboidratos, relacionando-as com as
diversas funções biológicas que essas
moléculas desempenham na natureza.

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 Objetivos específicos
 9. Descrever a formação da ligação glicosídica;
 10. Descrever as estruturas de alguns
oligossacarídeos;
 11. Descrever as estruturas de alguns polissacarídeos ou
glicanos;
 12. Comparar as estruturas e as funções biológicas do
amido e do glicogênio;
 13. Correlacionar a estrutura da celulose com sua função
biológica;
 14. Descrever a estrutura celular da parede de bactérias
 15. Descrever as estruturas geral dos
glicosaminoglicanos;
 16. Diferenciar proteoglicanos, glicoproteínas e
glicolípidios.

12/10/22
 Conceito
• São poliidroxialdeidos (ou
poliidroxiacetais) ou poliidroxicetonas
(ou poliidroxicetais) e seus derivados, ou
ainda compostos maiores que por
hidrólise produzam essas unidades.

12/10/22
 Objetivos específicos
 1. Definir carboidratos;
 2. Reconhecer algumas funções biológicas dos
carboidratos;
 4. Classificar os carboidratos;
 5. Agrupar os monossacarídeos em famílias;
 6. Descrever a estereoquímica dos carboidratos;
 7. Representar graficamente as estruturas
cíclicas dos monossacarídeos;
 8. Reconhecer alguns derivados de
monossacarídeos;
12/10/22
Estruturas de um poliidroxialdeído e de um
poliidroxicetona

12/10/22
Fonte: Nelson e Cox, 2004.
 Classificação
1. Monossacarídeos - São unidades de poli-
idroxialdeído ou poli-idroxicetona. Ex.: Glicose,
galactose, manose, frutose.
2. Oligossacarídeos - Pequenas cadeias de
monossacarídeos ligados por ligações
covalentes. Ex.: Sacarose, maltose, trealose.
3. Polissacarídeos - São longas cadeias com
centenas ou milhares de unidades de
monossacarídeos. Ex.: celulose, glicogênio,
quitina, peptidoglicano , etc.
12/10/22
 Funções biológicas
Reservas energéticas de plantas e
animais;
Função estrutural;
Anticoagulante;
Participam na adesão e reconhecimento
celular,

12/10/22
 Função dos carboidratos na adesão e
reconhecimento celular

12/10/22
 Família dos monossacarídeos:
aldoses e cetoses

12/10/22
Fonte: Nelson e Cox, 2004.
 Classificação dos monossacarídeos
quanto ao número de carbono

Número de carbonos Aldoses Cetoses

3 Carbonos (Trioses) D-gliceraldeído Diidroxicetona
4 Carbonos (Tetroses) D-eritrose D-eritrulose
D-treose
5 Carbonos (Pentoses) D-ribose D-ribulose
D-xilose D-xilulose
6 Carbonos (Hexoses) D-glicose D-frutose
D-galactose D-psicose
D-manose D-sorbose

12/10/22
 Família das aldoses

12/10/22
Fonte: Voet et al., 2006.
 Família das cetoses

12/10/22
Fonte: Voet et al., 2006.
Estereoquímica dos monossacarídeos

12/10/22
Fonte: Nelson e Cox, 2004.
 Estereoisômeros
São moléculas que tem a
mesma fórmula molecular,
mas diferem no arranjo
espacial de seus átomos

12/10/22
 Estereoisômeros
 Estereoisômeros dos monossacarídeos de
cadeia aberta:
• Enantiômeros
• Diastereoisômeros
• Epímeros

 Estereoisômeros das formas cíclicas dos

monossacarídeos:
• Anômeros
12/10/22
 Configuração absoluta dos
monossacarídeos

12/10/22
Fonte: Nelson e Cox, 2004.
 Configuração absoluta dos
monossacarídeos

12/10/22
Fonte: Nelson e Cox, 2004.
Projeção de Fischer
Projeção em Perspectiva
Oxidação de moléculas orgânicas

Fonte: Nelson e Cox, 2004.

 Configuração absoluta das aldoses

12/10/22
Fonte: Voet et al., 2006.
 Enantiômeros

São imagens especulares não

superponíveis.
Os isômeros dessa classe são os
isômeros ópticos, que apresentam
carbono assimétrico. E configuração
absoluta D e L.

12/10/22
Configuração absoluta das aldoses

12/10/22 Fonte: Voet et al., 2006.

Configuração absoluta das cetoses

12/10/22 Fonte: Voet et al., 2006.

 Configuração absoluta das cetoses

12/10/22 Fonte: Voet et al., 2006.

 Enantiômeros ou
Isômeros ópticos do gliceraldeído

12/10/22
 Enantiômeros da Glicose

12/10/22
 Enantiômeros da Frutose

12/10/22
 Fórmula para determinar o número de
estereoisômeros e enantiômeros
 O número de estereoisômeros é determinado pela
regra:
2n - Em que o n é igual ao número de carbonos
assimétricos.
 Para se determinar o número de enantiômeros:
2n-1 - Em que o n é igual ao número de carbonos
assimétricos.
 Quando a molécula apresenta um único carbono
assimétrico, todos os estereoisômeros encontrados
com a regra 2n são do tipo enantiômeros.

12/10/22
 Diasteroisômeros
São pares de estereoisômeros que diferem
na configuração de um ou mais carbonos
assimétricos, mas que não podem diferir
na configuração de todos os seus carbonos
assimétricos, pois neste caso será um
enantiômero .
Esses estereoisômeros não são imagens
especulares superponíveis um do outro.
Os epímeros são esteroisômeros da
classe dos diasteroisômeros.
12/10/22
 D-Manose e D-galactose são
diasteroisômeros

12/10/22
Fonte: Nelson e Cox, 2004.
 Epímeros da glicose

12/10/22
Fonte: Nelson e Cox, 2004.
 D-Glicose e D-Manose são
Epímeros no Carbono-2

12/10/22
Fonte: Nelson e Cox, 2004.
 D-Glicose e D-Galactose são
Epímeros no Carbono-4

12/10/22
Fonte: Nelson e Cox, 2004.
 Os isômeros ópticos não são
diasteroisômeros

12/10/22
Reações de formação de hemiacetal
e hemicetal

12/10/22 Fonte: Voet et al., 2006.

 Estruturas do pirano e furano

12/10/22
Fonte: Nelson e Cox, 2004.
Determinação da estrutura da glicose por
Emil Fischer

12/10/22 Fonte: Voet et al., 2006.

Estrutura cíclica da D-glicose (Formas )
representada na projeção de Haworth

12/10/22 Fonte: Voet et al., 2006.

Estrutura cíclica da D-glicose (Forma )
representada na projeção de Haworth

Fonte: Voet et al., 2006.

12/10/22
Estrutura cíclicas da D-glicose (Formas  e
) representadas na projeção de Haworth

12/10/22
Estrutura cíclica de D-frutose - Forma 
representada na projeção de Haworth.

Fonte: Voet et al., 2006.

12/10/22
Estrutura cíclica de D-frutose (Formas )
representada na projeção de Haworth

Fonte: Voet et al., 2006.

12/10/22
 Estruturas cíclicas de D-frutose
(Formas  e ) representada na projeção
de Haworth

12/10/22
 Monossacarídeos com configuração 
representados na projeção de Haworth

12/10/22
Fonte: Nelson e Cox, 2004.
 Monossacarídeos com configuração β
representados na projeção de Haworth

12/10/22
Fonte: Nelson e Cox, 2004.
 Anômeros da D-Glicose

12/10/22
Fonte: Nelson e Cox, 2004.
 Anômeros da D-frutose

12/10/22
Fonte: Nelson e Cox, 2004.
 Anômeros
 São formas que diferem na configuração do
carbono anomérico, carbono esse que forma
um centro assimétrico a mais na ciclização
dos monossacarídeos com 5 ou mais
carbonos.
 O carbono anomérico das aldoses é o C-1,
 O carbono anomérico das cetoses é o C-2.

12/10/22
 Conformação em cadeira da D-
Glicose

12/10/22
 Conformações em cadeira das
-D-Glicopiranose e -D-Glicopiranose

12/10/22
 Derivados de monossacarídeos

12/10/22
Fonte: Nelson e Cox, 2004.
 Monossacarídeos ácidos (Oxidados)
 Ácidos aldônicos – Obtidos por oxidação do grupo
funcional aldeído do C1 das aldoses . Os ácidos aldônicos
são nomeados por adição do sufixo ônico à raiz do nome da
aldose parental. Ex.: ácido D-glicônico, D-galactônico, etc.
Ácidos urônicos - Obtidos por oxidação da última OH do
monossacarídeo n (nas hexoses é o C-6) . Ex.: D-
glicurônico, D-galacturônico, etc.
 Ácidos aldáricos – Produzidos por oxidação tanto do
grupo aldeído do C1 das aldoses quanto da última OH do
monossacarídeo.
Ex.: D-glicose oxidada nos C-1 e C-6 produz o ácido D-
glicárico, D-galactose produz D-galactárico.

Àcidos siálicos.

12/10/22
Os derivados aldônicos e urônicos são
monossacarídeos ácidos (oxidados)

12/10/22 Fonte: Nelson e Cox, 2004.

 Os derivados aldáricos são
monossacarídeos ácidos (oxidados)

12/10/22
 Os derivados aldáricos são
monossacarídeos ácidos (oxidados)

12/10/22
Estrutura do ácido N-Acetilneuramínico
(Ácido Siálico)

Fonte: Nelson e Cox, 2004.

02:41 PM 59
Os alditois ou polialcoois são derivados
reduzidos de monossacarídeos

12/10/22
Os alditois ou poliálcoois são derivados
reduzidos de monossacarídeos

12/10/22
Alditois ou poliálcoois (derivados
reduzidos)

12/10/22
Fonte: Nelson e Cox, 2004.
 Desoxi-açúcares (derivados
reduzidos)
• São monossacarídeos derivados
reduzidos, em que um grupo OH é
substituído por um hidrogênio (H). -D-
2-desoxirribose, componente dos
nucleotídeos do DNA.

12/10/22
 Desoxi-açúcares

12/10/22
Fonte: Nelson e Cox, 2004.
 Amino açúcares
• Obtidos por substituição de um ou mais grupo
de OH do monossacarídeo por um grupo
amino (NH2). Esse grupo amino é
freqüentemente acetilado (CH3CO).

12/10/22
 Amino açúcares

12/10/22
Fonte: Nelson e Cox, 2004.
 Ésteres de fosfatos
Formados pela adição de um grupo fosfato (PO4-) a OH do C-1
ou C-6. Esses derivados fosforilados são importantes
intermediários metabólicos.

12/10/22
 Propriedade da mutarrotação

12/10/22
 Propriedade da mutarrotação

12/10/22
 Propriedade de açúcar-redutor

12/10/22 Fonte: Nelson e Cox, 2004.

 Formação da ligação glicosídica

12/10/22
Fonte: Nelson e Cox, 2004.
 Dissacarídeo Maltose

–D-Glicopiranosil (14) -D-Glicopiranose

 Dissacarídeo formado por 2 unidades de glicose;

 Produzido a partir da hidrólise das duas cadeias poliméricas do
amido (amilose e amilopectina) ou da amilopectina do glicogênio;
 Apresenta propriedade de açúcar redutor;
 É hidrolisado pela enzima intestinal maltase em 2 unidades de
glicose;
12/10/22
É um dissacarídeo hidrossolúvel.
 Isomaltose

-D-Glicopiranosil (16) -D-Glicopiranose

 Formado por 2 unidades de glicose;
 Produzido a partir da hidrólise do amido (amilopectina)
ou glicogênio (amilopectina);
 Apresenta propriedade de açúcar redutor;
 É hidrolisado pela enzima intestinal isomaltase em 2 unidades de
glicose;
 É12/10/22
solúvel em água.
 Dissacarídeo Lactose

Fonte: Voet
et al., 2006.

 –D-Galactopiranosil (14) -D-Glicopiranose

 Dissacarídeo formado por glicose e galactose;
 Apresenta propriedade de açúcar redutor;
 Hidrolisado pela enzima intestinal lactase em glicose e galactose;
 Hidrossolúvel;
 Defeito genético da lactase leva à intolerância à lactose;
12/10/22
Dissacarídeo encontrado no leite.
 Dissacarídeo sacarose

α-D-Glicopiranosil (12)  –D-Frutofuranose ou

–D-Frutofuranosil (21) α-D-Glicopiranose

Dissacarídeo formado por glicose e frutose;

Não apresenta propriedade de açúcar redutor (Açúcar não redutor);
Hidrolisado pela enzima intestinal sacarase em glicose e frutose;
Hidrossolúvel;
Dissacarídeo encontrado na cana de açúcar, beterraba.
12/10/22
Fonte: Voet et al., 2006.
A sacarose é um açúcar invertido

12/10/22
Estrutura do dissacarídeo trealose

α-D-Glicopiranosil (11) α –D-Glicopiranose

 Dissacarídeo formado por 2 unidades de glicose;
 Não apresenta propriedade de açúcar redutor (açúcar não redutor);
 Hidrolisado pela enzima intestinal trealase em 2 unidades de
glicose;
 Hidrossolúvel.
 Dissacarídeo em encontrado em leveduras e esporos de bactérias.

12/10/22
Fonte: Nelson e Cox, 2004.
 Dissacarídeo Celobiose

β–D-Glicopiranosil (14)β-D-glicopiranose
 Dissacarídeo formado por 2 unidades de glicose;
 Dissacarídeo obtido a partir da hidrólise da celulose;
 Apresenta propriedade de açúcar redutor;
 Hidrolisado pela enzima celulase em 2 unidades de glicose;
 Hidrofóbico.
12/10/22
 Trissacarídeo rafinose

O-α-D-Galactopiranosil-(16)-O--D-glicopiranosil(12)-β-D-frutofuranosídeo

Trissacarídeo formado por galactose, glicose e frutose;

Não apresenta propriedade de açúcar redutor (Açúcar não
redutor);
Hidrossolúvel;
A hidrólise da rafinose produz glicose, frutose e galactose
Presente na semente de algodão (0,8%), pequenas
quantidades
12/10/22 no açúcar da beterraba e acumula no melaço.
 Trissacarídeo Melezitose

O-α-D-Glicopiranosil-(12)O-β-D-fructofuranosil (31)α-D-glicopiranosideo

 Trissacarídeo formado por duas glicose e uma frutose;

 Não apresenta propriedade de açúcar redutor (Açúcar não redutor);
 Hidrossolúvel
 Trissacarídeo
12/10/22 encontrado no mel de abelha.
 Tetrassacarídeo Estaquiose

Presente nas ementes de leguminosas e plantas de rizoma

comestível. A hidrólise da estaquiose produz 2 moléculas de
galactose, uma de glicose e uma de frutose.
Tetrassacarídeo não redutor.

12/10/22
 Polissacarídeos ou glicanos

12/10/22
Fonte: Nelson e Cox, 2004.
 O amido é formada por duas cadeias
poliméricas de glicose: amilose e amilopectina
Amilose é cadeia não ramificada;
Formada por glicose unida por ligações
glicosídica (1-4) que são flexíveis e
hidrolisáveis pelas amilases salivar e
intestinal;
Forma grânulos densos.
Solúvel
12/10/22em água,
Fonte:
Nelson e
Cox, 2004.
Amilopectina é cadeia Ramificada;
Formada por glicose unida por
ligações glicosídica (1-4) e nos
pontos de ramificações (1-6)
Insolúvel em água,
Forma grânulos densos.
Estrutura da amilose do amido
 Polissacarídeo formado por 2 cadeias poliméricas de glicose: amilose e
amilopectina.

Fonte: Nelson e Cox, 2004.

12/10/22
Estrutura da amilose do amido

12/10/22
Fonte: Nelson e Cox, 2004.
Estrutura da amilopectina do amido

12/10/22
Fonte: Nelson e Cox, 2004.
 Hélice do amido

12/10/22 Fonte: Nelson e Cox, 2004.

 Organização da amilose e da
amilopectina no amido

12/10/22 Fonte: Nelson e Cox, 2004.

 Grânulos de glicogênio

12/10/22 Fonte: Nelson e Cox, 2004.

 Estrutura do glicogênio

12/10/22
 Amilopectina do glicogênio

12/10/22
Fonte: Nelson e Cox, 2004.
 Amilopectina do glicogênio

12/10/22
Fonte: Nelson e Cox, 2004.
 Estrutura da celulose

12/10/22
Fonte: Nelson e Cox, 2004.
 Ligação glicosídica (1→4) entre os
resíduos de glicose da celulose

12/10/22
Fonte: Nelson e Cox, 2004.
 Estabilização por pontes de hidrogênio da
celulose

12/10/22 Fonte: Nelson e Cox, 2004.

Estabilização por pontes de hidrogênio da
celulose

12/10/22 Fonte: Nelson e Cox, 2004.

 Estabilização por pontes de
hidrogênio da celulose

12/10/22 Fonte: Nelson e Cox, 2004.

 Fungos e bactérias produzem a
celulase

12/10/22 Fonte: Nelson e Cox, 2004.

 Estrutura da dextrana

Ligações (α16) e ramificações (α13)

12/10/22 Fonte: Nelson e Cox, 2004.

A quitina é homopolissacarídeo estrutural
presente no exoesqueleto de animais

12/10/22 Fonte: Nelson e Cox, 2004.

Estruturas formadas por
polímeros de Quitina
 Estrutura da quitina

Fonte: Voet et al., 2006.

12/10/22
 Estrutura da quitina

12/10/22 Fonte: Nelson e Cox, 2004.

Parede celular das bactérias Gram
positiva

Fonte: Voet et al., 2006.

12/10/22
Parede celular das bactérias Gram
positiva

12/10/22
Parede celular das bactérias Gram negativa

Fonte: Voet et al., 2006.

12/10/22
Estrutura da cadeia de peptidoglicano

12/10/22
Fonte: Voet et al., 2006.
 Estrutura da peptidoglicano

12/10/22
Fonte: Voet et al., 2006.
 Estrutura das pontes de glicina na
peptidoglicano

12/10/22
 A peptidoglicano é clivada pela
lisozima

12/10/22
Fonte: Nelson e Cox, 2004.
 Glicosaminoglicanos

12/10/22
Fonte: Voet et al., 2006.
 Ácido hialurônico

Fonte: Voet et al., 2006.

12/10/22
 Ácido hialurônico

Fonte: http://www.reshealth.org/sub_esp/yourhealth/healthinfo/default.cfm?pageID=P03180
Fonte: http://centropticodeoliveiradodouro.blogspot.com/

12/10/22
12/10/22
 Dermatana sulfato

Fonte: Voet et al., 2006.

12/10/22
 Condroitina-4-sulfato

Fonte: Voet et al., 2006.

12/10/22
 Condroitina-6-sulfato

Fonte: Voet et al., 2006.

12/10/22
 Queratana sulfato

Fonte: Voet et al., 2006.

12/10/22
 Heparina

12/10/22 Fonte: Voet et al., 2006.

 Os proteoglicanos
• Os proteoglicanos são formados de glicosaminoglicanos (GAGs) ligados de forma
covalente às proteínas do núcleo. Eles são encontrados em todos os tecidos conjuntivos, a
matriz extracelular (ECM) e sobre as superfícies de muitos tipos de células. Os
proteoglicanos são notáveis ​por sua diversidade (núcleos diferentes, diferentes números de
GAGs com vários comprimentos e composições).

• Estrutura de proteoglicanos - Todos os GAGs, exceto o ácido hialurônico são encontrados

covalentemente ligados à proteína , formando monômeros de proteoglicanos.

• A Estrutura de um monômero de proteoglicano. Um monômero de proteoglicano

encontrado na cartilagem é constituída por uma proteína central à qual as cadeias de GAG ​
lineares estão covalentemente ligados. Estas correntes que cada um pode ser composto de
mais de 100 monossacarídeos estendem para fora a partir da proteína do núcleo e
permanecem separadas umas das outras por causa da repulsão de cargas. A estrutura
resultante se assemelha a um "pincel garrafa" (figura 8). Em proteoglicanos de cartilagem,
as espécies de glicosaminoglicanos incluem sulfato de condroitina e sulfato de queratano.

12/10/22
Relação entre a cadeia de carboidratos e
proteína nos Proteoglicanos
• A ligação dos GAGs, como (sulfatos de heparano e condroitina sulfatos) no núcleo
da proteína envolve um ligador trissacarídeo específico (galactose-galactose-xilose).
Os núcleos de proteína de proteoglicanos são ricas nos aminoácidos serina e
treonina, que permitem múltiplas ligações aos GAG.

• Uma ligação O-glicosídica é formada entre a xilose e o grupo hidroxila da serina.

Algumas formas de sulfatos queratano estão ligados ao núcleo da proteína através
de uma ligação N-asparaginil (ligação N-glicosídica)

• Os agregados de proteoglicanos - O proteoglicano associado monómeros com uma

molécula de ácido hialurónico para formar agregados de proteoglicanos (Figura-9). A
associação não é covalente, mas ocorre principalmente através de interações iônicas
entre a proteína do núcleo e ácido hialurônico. A associação é estabilizada por
pequenas proteínas adicionais chamadas proteínas Link.

12/10/22
 Funções dos proteoglicanos
• Eles executam várias funções vitais dentro do corpo. funções
dependentes GAG podem ser divididos em duas classes: o biofísico e
a bioquímica. 1) Os biofísicos funções dependem das propriedades
únicas de GAG: a capacidade para preencher o espaço, ligam-se e
organizar as moléculas de água e repele as moléculas carregadas
negativamente. Por causa da elevada viscosidade e baixa
compressibilidade eles são ideais para um fluido lubrificante nas
articulações. Por outro lado a sua rigidez fornece integridade estrutural
para as células e permite a migração de células devido ao
fornecimento das passagens entre as células. 2) As outras funções
bioquímicas, mais de GAGs são mediados por ligação específica de
GAGs para outras macromoléculas, principalmente proteínas.
Proteoglicanos participar no desenvolvimento de células e tecidos e
fisiologia. 3) A heparina atua como um anticoagulante e é utilizado na
prática clínica.
12/10/22