UNIVERSIDADE CAMILO CASTELO BRANCO

RELATRIO DE LABORATRIO
Sntese do cido Acetilsaliclico (AAS)














PETRNIO TEIXEIRA
MARILENE DOS ANJOS
ROBERTO ALENCAR
JULIO PEREIRA























SO PAULO
2010





PETRNIO TEIXEIRA
MARILENE DOS ANJOS
ROBERTO ALENCAR
JULIO PEREIRA







RELATRIO DE LABORATRIO
Sntese do cido Acetilsaliclico (AAS)



















Professor: Edivaldo Rossini

















SO PAULO
2010
Relatrio apresentado como parte
Dos requisitos para aprovao na
Disciplina de Mec. De Reao Orgnica
do Curso de Licenciatura Plena em
Qumica da Universidade Camilo
Castelo Branco Unicastelo.





SUMRIO



1. INTRODUO...................................................................................................... 04
2. OBJETIVO............................................................................................................ 06
3. MATERIAIS E MTODOS.................................................................................... 07
3.1. Mtodos............................................................................................................. 07
3.2. Materiais............................................................................................................ 08
3.3. Reagentes......................................................................................................... 09
4. PROCEDIMENTO..................................................................................................10
5. RESULTADOS E DISCUSSO DOS RESULTADOS......................................... 14
6. CONCLUSO....................................................................................................... 15
7. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS..................................................................... 16




































4

Laboratrio Sntese do cido Acetilsaliclico (AAS) - 5 Semestre do Curso de Qumica Licenciatura Plena da Universidade Camilo
Castelo Branco. - Professor Edivaldo Rossini da Universidade Camilo Castelo Branco Curso de Qumica Licenciatura Plena.

1. INTRODUO




Os steres mais simples so geralmente preparados em laboratrios atravs da
reao de um cido carboxlico com um lcool, na presena de um cido mineral
como catalisador. A reao freqentemente chamada de esterificao de Fischer.

Quando a reao atinge o equilbrio, existe uma proporo razovel dos reagentes
iniciais. Normalmente, o cido carboxlico a matria prima de mais alto preo. O
outro componente e, geralmente, o lcool metlico ou etlico. Pode-se, ento, usar
um grande excesso do lcool com o objetivo de deslocar o equilbrio para a direita,
em muitos casos, pode-se remover a gua por destilao do azetropo que se
forma, com um solvente adequado, tal como o benzeno, levando, deste modo, a
reao ao termino.
Existem outros mtodos de preparao de steres, que so uteis em determinadas
ocasies:




5

Laboratrio Sntese do cido Acetilsaliclico (AAS) - 5 Semestre do Curso de Qumica Licenciatura Plena da Universidade Camilo
Castelo Branco. - Professor Edivaldo Rossini da Universidade Camilo Castelo Branco Curso de Qumica Licenciatura Plena.




As de um cloreto de acila com um lcool satisfatrio. Em reao utilizada quando
se deseja converter um lcool de alto preo em um ster, geralmente o acetato.






A reao geralmente feita em piridina, que forma um sal com o HCl produzido,
impedindo, assim, que a soluo se torne cida. Pode-se usar um anidrido no lugar
do cloreto de acila.
A transesterificao catalisada por cidos e por bases. O mecanismo da
transesterificao catalisada por cidos e anlogo ao da esterificao de Fischer.
As reaes de cidos com diazometano (CH
2
N
2
) um bom mtodo de preparao
de steres metlicos em pequenas quantidades. O diazometano um gs amarelo,
toxico e explosivo, podendo-se, porm, preparar solues etreas (em ter) deste
composto.




6

Laboratrio Sntese do cido Acetilsaliclico (AAS) - 5 Semestre do Curso de Qumica Licenciatura Plena da Universidade Camilo
Castelo Branco. - Professor Edivaldo Rossini da Universidade Camilo Castelo Branco Curso de Qumica Licenciatura Plena.

2. OBJETIVO




1 desenvolver os conceitos de reaes de esterificao;
2 discutir o mecanismo de reaes de esterificao em meio cido;
3 desenvolver a tcnica de purificao por recristalizao.










































7

Laboratrio Sntese do cido Acetilsaliclico (AAS) - 5 Semestre do Curso de Qumica Licenciatura Plena da Universidade Camilo
Castelo Branco. - Professor Edivaldo Rossini da Universidade Camilo Castelo Branco Curso de Qumica Licenciatura Plena.

3. MTODOS, MATERIAS E REAGENTES


3.1 Mtodos

Filtrao a vcuo: separao de slidos em lquidos viscosos, separando uma fase
contnua de uma fase dispersa, empregando-se uma bomba de vcuo, conectada a
um kitassato e, que permite um aceleramento do processo, bem como uma maior
eficincia. Pois, busca-se um slido com a menor quantidade de gua, e outros
lquidos, possvel.






















8

Laboratrio Sntese do cido Acetilsaliclico (AAS) - 5 Semestre do Curso de Qumica Licenciatura Plena da Universidade Camilo
Castelo Branco. - Professor Edivaldo Rossini da Universidade Camilo Castelo Branco Curso de Qumica Licenciatura Plena.

3.2 Materiais

- Balana digital
- Basto de vidro
- Bquer 100mL
- Bomba de vcuo
- Banho-maria
- Banho de gelo
- Capela
- Erlenmeyer de 500 ml
- Esptula
- Funil de haste longa
- Funil de Buchner
- Kitassato
- Papel filtro
- Pra de suco
- Pina metlica
- Pipeta graduada
- Pisseta ou frasco lavador
- Proveta ou cilindro graduado
- Termmetro
- Vidro de relgio







9

Laboratrio Sntese do cido Acetilsaliclico (AAS) - 5 Semestre do Curso de Qumica Licenciatura Plena da Universidade Camilo
Castelo Branco. - Professor Edivaldo Rossini da Universidade Camilo Castelo Branco Curso de Qumica Licenciatura Plena.


3.3 Reagentes

- cido saliclico
- Anidrido actico
- cido sulfrico concentrado
- gua destilada











































10

Laboratrio Sntese do cido Acetilsaliclico (AAS) - 5 Semestre do Curso de Qumica Licenciatura Plena da Universidade Camilo
Castelo Branco. - Professor Edivaldo Rossini da Universidade Camilo Castelo Branco Curso de Qumica Licenciatura Plena.

4. Procedimento



4.1 Adicionamos 5g de cido saliclico em um bquer de 100mL. Ao bquer,
adicionamos 7,5g (7 mL) de anidrido actico destilado e, a seguir, 3 gotas de H
2
SO
4
concentrado. A soluo se tornara lmpida com o tempo.

Figura 1: Ilustrao.

4.2 Agite e aquea a mistura reacional, a 50 - 60, por 30 minutos. O controle da
temperatura deve ser feito com auxilio de um bquer com gua destilada sobre a
placa de aquecimento. Com o tempo, vai haver precipitao de um slido branco,
mas pode ser necessrio provocar a precipitao com o auxilio de um basto de
vidro.




11

Laboratrio Sntese do cido Acetilsaliclico (AAS) - 5 Semestre do Curso de Qumica Licenciatura Plena da Universidade Camilo
Castelo Branco. - Professor Edivaldo Rossini da Universidade Camilo Castelo Branco Curso de Qumica Licenciatura Plena.

4.3 Deixe o balo atingir a temperatura ambiente, e adicione 50mL de gua gelada.


4.4 Filtre em funil de Buchner.

Figura 5 e 6: Filtrao a vcuo, com funil de Buchner.







12

Laboratrio Sntese do cido Acetilsaliclico (AAS) - 5 Semestre do Curso de Qumica Licenciatura Plena da Universidade Camilo
Castelo Branco. - Professor Edivaldo Rossini da Universidade Camilo Castelo Branco Curso de Qumica Licenciatura Plena.

4.5 Recristaliza o slido bruto em etanol




4.6 Derrame a soluo alcolica quente sobre 35mL de gua quente contida em
bquer de 125mL.








13

Laboratrio Sntese do cido Acetilsaliclico (AAS) - 5 Semestre do Curso de Qumica Licenciatura Plena da Universidade Camilo
Castelo Branco. - Professor Edivaldo Rossini da Universidade Camilo Castelo Branco Curso de Qumica Licenciatura Plena.

4.7 Caso haja precipitao, dissolva o material aquecendo a soluo. Transfira para
um bquer de 150mL e deixe em repouso por 5 minutos.


4.8 Filtre os cristais em um funil de Buchner e lave os cristais filtrados com uma
pequena quantidade de gua gelada e, depois com pequena quantidade de etanol.



4.9 Seque ao ar (papel de filtro) e, em seguida, em estufa a 100 C por 5 minutos.








14

Laboratrio Sntese do cido Acetilsaliclico (AAS) - 5 Semestre do Curso de Qumica Licenciatura Plena da Universidade Camilo
Castelo Branco. - Professor Edivaldo Rossini da Universidade Camilo Castelo Branco Curso de Qumica Licenciatura Plena.

5. RESULTADOS E DISCUSSO DOS RESULTADOS



138,12 g c. Saliclico 180,15 g AAS
5 g x
x = 6,52 g AAS terico

Passado o perodo de uma semana, encontramos uma massa total de 4,782g
descontado o peso do papel de filtro 1,049g totalizou uma massa de 3,733g de
cido acetilsaliclico sintetizados.
4,782 g - 1,049 g = 3,733 g

6,52 g terico 100%
3, 733 g sintetizados x
x = 57,25 % RENDIMENTO


O rendimento da sntese de AAS foi bastante baixo, 57,25%.
A explicao para este baixo nmero compreende vrios fatores. Em primeiro lugar,
parte da mistura fica sempre no recipiente. Este problema especialmente
significativo quando se removem os slidos, ainda ligeiramente midos, do funil
parte fica sempre agarrada ao papel e ao prprio funil.
















15

Laboratrio Sntese do cido Acetilsaliclico (AAS) - 5 Semestre do Curso de Qumica Licenciatura Plena da Universidade Camilo
Castelo Branco. - Professor Edivaldo Rossini da Universidade Camilo Castelo Branco Curso de Qumica Licenciatura Plena.

6. CONCLUSO



No final do trabalho prtico pode-se concluir que possvel sintetizar cido
acetilsaliclico em laboratrio fazendo reagir cido saliclico com anidrido actico e
utilizando cido sulfrico para catalisar esta reao.
possvel concluir que este processo de sntese permite obter cristas de cido
acetilsaliclico com um rendimento baixo.
No estamos na posse do rendimento para este processo, no entanto, aquele que
obtivemos 57,25% parece-nos bastante baixo.
































16

Laboratrio Sntese do cido Acetilsaliclico (AAS) - 5 Semestre do Curso de Qumica Licenciatura Plena da Universidade Camilo
Castelo Branco. - Professor Edivaldo Rossini da Universidade Camilo Castelo Branco Curso de Qumica Licenciatura Plena.

7. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

1 - BACCAN, N., ANDRADE, J. C., GODINHO, O. S., BARONE, J. S., Qumica
analtica quantitativa elementar, 2 ed., Ed. Edgard Blchner Ltda.: So Paulo.
2 UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA. Roteiro: Sntese do cido
Acetilsaliclico. (Campus Florianpolis). Acesso em: maio 2010.
http://www.qmc.ufsc.br/organica/aula01/aula01.html








































17

Laboratrio Sntese do cido Acetilsaliclico (AAS) - 5 Semestre do Curso de Qumica Licenciatura Plena da Universidade Camilo
Castelo Branco. - Professor Edivaldo Rossini da Universidade Camilo Castelo Branco Curso de Qumica Licenciatura Plena.

QUESTES


1) Escreva a equao de obteno da ASPIRINA (AAS).





2) Que tipo de reao se verifica na obteno da ASPIRINA?




3) Qual a finalidade de adio de cido sulfrico concentrado?

O cido Sulfrico (H
2
SO
4
) um catalisador.

4) Que se entende por esterificao e por transesterificao?

A reao de esterificao um processo reversvel, obtendo como
produto principal um ster especfico. Entre os diversos mtodos que podem
ser utilizados para sintetizar os steres, um bom exemplo a reao de
esterificao de Fischer (1895), na qual, sob aquecimento, um cido
carboxlico reage com um lcool (produzindo ster e gua). Esta reao,
quando processada em temperatura ambiente, lenta, mas pode ser
acelerada com o emprego de aquecimento e/ ou catalisador (exemplo, o cido
sulfrico H
2
SO
4
).
A reao de transesterificao uma reao qumica que pode ocorrer
entre um ster e um lcool ou entre um ster e um cido, sempre tendo a
formao de um novo ster.


18

Laboratrio Sntese do cido Acetilsaliclico (AAS) - 5 Semestre do Curso de Qumica Licenciatura Plena da Universidade Camilo
Castelo Branco. - Professor Edivaldo Rossini da Universidade Camilo Castelo Branco Curso de Qumica Licenciatura Plena.

5) Como se chama a reao no sentido inverso da esterificao?

Hidrlise

6) O oxignio da gua (H
2
O) formada na esterificao provem de qual dos
reagentes?

H
2
O provm da Reao entre o H do cido e o OH do lcool


7) Com que finalidade, costuma-se retirar a gua formada durante a
esterificao? (explicar usando o princpio de Le Chatelier).

Retira-se a gua, pois o produto da reao gua e ster, logo tem de
separar a gua, separao feita por destilao.
Como podemos observar no decorrer do procedimento experimental, a reao
de esterificao absorve calor a fim de ocorrer (endotrmica). Logo, para
favorecer sua ocorrncia, elevando os nveis de obteno de steres,
devemos aumentar a temperatura do sistema, conforme as leis enumeradas
por Le Chatelier. O aumento de presso sobre um sistema e desloca o
equilbrio qumico no sentido do membro que possuir menor quantidade de
molculas (menor volume). Como o equilbrio qumico observado em
reaes de esterificao, so vlidos, para essas, todos os princpios de Le
Chatelier. Princpio de Le Chatelier consiste em diferentes formas de alterar
um estado de equilbrio de uma reao. Um sistema em equilbrio responde a
qualquer perturbao com uma alterao que tende a contrariar a perturbao
a que foi sujeito.



























19

Laboratrio Sntese do cido Acetilsaliclico (AAS) - 5 Semestre do Curso de Qumica Licenciatura Plena da Universidade Camilo
Castelo Branco. - Professor Edivaldo Rossini da Universidade Camilo Castelo Branco Curso de Qumica Licenciatura Plena.

MECANISMO