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Propriedades_Gerais_Subs_Org

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UNIVERSIDADE DE BRASÍLIA INSTITUTO DE QUÍMICA LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTO 1. Propriedades Gerais das Substâncias Orgânicas.
A. Densidade de Líquidos Puros; B. Miscibilidade e Solubilidade; C. Caracterização de Substâncias Orgânicas por meio da Solubilidade.
As partes A e B do presente roteiro foram gentilmente cedidas pelos professores Karl E. Bessler e Amarílis de Vicente Finageiv Neder para uso exclusivo no curso Laboratório de Química Orgânica do Instituto de Química da UnB e constituem parte do material didático apresentado no livro texto “Química em Tubos de Ensaio – uma abordagem para iniciantes" (publicado recentemente pela Editora Edgard Blücher). OBJETIVOS  Fortalecer os conceitos de forças intermoleculares a partir da avaliação de algumas propriedades dos líquidos, relacionando-as a sua estrutura molecular.  Examinar o comportamento de algumas substâncias orgânicas em termos solubilidade frente a solventes orgânicos, água e soluções aquosas ácidas e básicas.  Demonstrar a importância da solubilidade no fracionamento químico de uma mistura Extração líquido-líquido LEITURA RECOMENDADA Forças intermoleculares; solubilidade; acidez e basicidade em química orgânica.

PARTE A: DENSIDADE INTRODUÇÃO A densidade (ou massa específica) de uma substância corresponde à massa dessa substância que ocupa um determinado volume e é geralmente indicada como a unidade grama por centímetro cúbico. A massa de água que ocupa o volume de um centímetro cúbico à temperatura de 4 oC foi utilizada para definir o padrão da unidade de massa de um grama. Tabela 1: Densidades de alguns líquidos a 20 oC em g/cm3. nome n-pentano n-octano Etanol Acetona Ciclohexeno Benzeno Água Fórmula empírica C5H12 C8H18 C2H6O C3H6O C6H10 C6H6 H2O densidade 0,626 0,702 0,789 0,790 0,810 0,879 1,000

327) – dibromometano CH2Br2 (1. entre 0.542) – diiodometano CH2I2 (3.328 1. Porém.049 1.841 3.594). Prepare seis tubos de ensaio e acrescente a cada um deles 2 a 3 mL de água e 3 gotas de solução alcoólica de iodo.594 1.204 1.483) – tetraclorometano CCl4 (1. a densidade aumenta gradativamente.542 1.6 (hidrocarbonetos) e 1. A densidade de um líquido é uma propriedade física de difícil previsão.6 g/cm3 (tetraclorometano) aproximadamente. como pode ser observado na série diclorometano CH2Cl2 (1.261 1. MATERIAL E REAGENTES • • • • • seis tubos de ensaio uma estante para tubos de ensaio solução alcoólica de iodo a 1% clorobenzeno cloreto de sódio sólido • • • • • diclorometano éter etílico acetato de etila tolueno n-heptano ou ciclohexano PARTE EXPERIMENTAL A-I DENSIDADE RELATIVA DE LÍQUIDOS PUROS (duração: 20 – 30 minutos) PROCEDIMENTO 1. de maneira comparativa ou relativa. .325 Poder-se observar que as densidades dos líquidos mais usados como solventes variam dentro de uma faixa estreita. pois nela incidem diversos fatores.109 1.483 1.327) – triclorometano CHCl3 (1.2 Ácido acético Etilenoglicol nitrobenzeno glicerina dimetilsulfato clorofórmio dibromometano tetraclorometano Ácido sulfúrico diiodometano C2H4O2 C2H6O2 C6H5NO2 C3H8O3 C2H6O4S CHCl3 CH2Br2 CCl4 H2SO4 CH2I2 1.325). introduzimos um ou mais átomos de massa atômica maior do que a do carbono a um hidrocarboneto. se considerarmos uma série de moléculas com características estruturais semelhantes. Por exemplo. ou na série diclorometano CH2Cl2 (1. a natureza dos átomos que compõem as respectivas moléculas nos permite a avaliação das densidades substâncias.

gerando uma solução cor de rosa ou castanha). em um tubo de ensaio. DISPOSIÇÃO DE RESíDUOS • As misturas contendo clorobenzeno ou diclometano devem ser depositadas em recipiente adequado para coleta de solventes clorados. • clorobenzeno. clorobutano (C4H9Cl). iodobutano (C4H9I) e pentano (C5H12). Coloque as seguintes substâncias líquidas em ordem crescente de densidade: bromobutano (C4H9Br). 2 mL de clorobenzeno (em vez do clorobenzeno pode ser utilizada uma mistura de diclorometano e acetato de etila na proporção de 1:1) e tr~es gotas de solução alcoólica de iodo. Identifique novamente as duas fases líquidas.5 g de cloreto de sódio. dietilsulfeto (C4H10S). • As demais misturas devem ser depositadas em recipiente adequado para solventes orgânicos. fase inferior e fase superior. dietiléter (C4H10O). pois é solúvel em solventes orgânicos. 2. • tolueno 3. fase inferior e fase superior (o iodo é solúvel na fase orgânica gerando uma solução cor de rosa). 4. Agite o conteúdo dos tubos. Justifique. 4. respectivamente: • acetato de etila. Acrescente aproximadamente 0. • diclorometano. Agite o tubo e identifique as duas fases líquidas. Adicione 2 a 3 mL dos seguintes líquidos (solventes orgânicos) aos tubos 1 a 6. DISCUSSÂO 1. • éter etílico • n-heptano ou ciclohexano. A-II DENSIDADE DE SOLUÇÕES OU MISTURAS LÍQUIDAS (duração: 15 – 20 minutos) PROCEDIMENTO 1. 3.3 2. Qual é o efeito da temperatura sobre a densidade dos líquidos? Justifique. Coloque. Verifique em cada tubo se o respectivo solvente orgânico é mais denso ou menos denso que a água (o iodo ajuda na identificação da fase orgânica. Agite o tubo até dissolução completa do cloreto de sódio. DISPOSIÇÃO DE RESÍDUOS . 2. 2 mL de água.

quantitativamente. • A fase aquosa pode se diluída com bastante água e despejada na pia. o qual se verifica quando o centro de carga (q) . os do grupo (B) são miscíveis tanto com os do grupo (A) quanto com aqueles do grupo (C). sabendo que esse sal é solúvel em água e insolúvel em clorobenzeno. contendo clorobenzeno ou diclorometano deve ser decantada e depositada em recipiente adequado para coleta de solventes orgânicos clorados. clorofórmio. diclorometano. portanto. a molécula perde gradualmente sua semelhança estreita com a água. Na medida que aumentamos a cadeia hidrocarbônica do álcool. etilenoglicol. Os solventes de um mesmo grupo são sempre miscíveis entre si. DISCUSSÂO • Interprete a variação das densidades relativas dos dois líquidos ocorrida após adição de cloreto de sódio. propriedades como o momento de dipolo e a constante dielétrica podem ser levadas em consideração. De um modo geral. pelo exame estrutural das moléculas que compõem as substâncias. éter etílico etc. etc. conforme valores dos momentos de dipolo moleculares ou das constantes dielétricas dos líquidos. ciclohexano.4 • A fase orgânica. pois os componentes são constituídos por moléculas pequenas caracterizadas por funções –OH (água: HOH. Os líquidos mais utilizados como solventes no laboratório ou na industria podem ser classificados de acordo com suas polaridades.). etanol: C2H5OH). Considerando combinações entre dois líquidos (sistemas binários). Os líquidos do grupo (A) não são miscíveis com aqueles do grupo (C). (A) Solventes de polaridade elevada (água. benzeno. tetraclorometano. acetona) (C) Solventes de polaridade baixa (hidrocarbonetos tais como hexano. (B) Solventes de polaridade média (metanol. parcialmente miscíveis ou imiscíveis. A miscibilidade de um líquido com outro pode ser prevista qualitativamente. Assim o butanol (C4H9OH) é apenas parcialmente miscível com água e o octanol (C8H17OH) é praticamente imiscível com água. A polaridade de uma molécula depende da presença de um momento de dipolo elétrico (µ ) permanente em sua estrutura. esse não é o caso dos líquidos. Assim o álcool etílico é miscível com água em qualquer proporção. na semelhança dos tipos de interações intermoleculares em cada substância. etanol. tolueno etc. Exemplos bem conhecidos desse comportamento diferenciado são os sistemas água/álcool (perfeitamente miscíveis) e água/óleo (miscíveis) A miscibilidade ou compatibilidade entre dois líquidos baseia-se na semelhança da constituição das respectivas moléculas e conseqüentemente. Todavia.). PARTE B: MISCIBILIDADE DE LÍQUIDOS INTRODUÇÃO Enquanto todos os gases são perfeitamente miscíveis entre si. os componentes podem ser totalmente miscíveis.

34 9. Quanto maior a ε do meio.3 32. A constante dielétrica de um meio uniforme (ε ) é definida de pela equação F = qq’/ε r2 .92 4.8 78.36 1.22 1. indique o que se espera a respeito da miscibilidade das seguintes combinações: • etanol (C2H5OH) / butanol (C4H9OH) .85 ε 1.70 2. onde F é a força de atração entre duas cargas q e q’ separadas por uma distância r.68 1.02 2.1 24. separados de uma distância (r). portanto. Assim definimos µ = qr. menor a força de atração entre as cargas. ≠ 0 são ditas “polares” e as que possuem µ = 0.15 1.38 4. “não Moléculas que possuem µ polares” ou “apolares”. nome n-hexano ciclohexano tetraclorometano benzeno tolueno clorofórmio dietiléter diclorometano 1-butanol 1-propanol etanol metanol etilenoglicol acetona acetonitrila nitrobenzeno água fórmula C6H14 C6H12 CCl4 C6H6 C6H5CH3 CHCl3 C2H5OC2H5 CH2Cl2 C4H9OH C3H7OH C2H5OH CH3OH HOCH2CH2OH CH3COCH3 CH3CN C6H5CN H2O µ 0 0 0 0 0.6 37. o que em outras palavras significa que.1 20.01 1.66 1.5 DISCUSSÃO Considerando a semelhança e a polaridade. A água é um dos líquidos com amior constante dielétrica ( ε ≅ 78). uma grandeza vetorial que é descrita tanto por seu módulo como pela sua direção em unidades de debye (D).88 3.81 4.5 20.28 2.60 1. Tabela 2: Momentos de dipolo e constantes dielétricas de alguns solventes. enquanto os líquidos orgâncios mais comuns apresentam constantes dielétricas entre 2 e 40.28 2.7 37.89 2.08 17.5 positiva da molécula não coincide com o centro de carga (q) negativa e estão.5 34. um líquido com alta constante dielétrica é capaz de solvatar bem íons mantendo-os dissociados em solução.69 1.24 2.

Adicione a cada tubo 2-3 gotas de solução alcoólica de iodo e agite. ao terceiro tubo.5 g de cloreto de sódio. 5. 3. OBSERVAÇÃO: a função do iodo é facilitar o reconhecimento das fases. de fabricação de sabão. 4. MATERIAL E REAGENTES • • • • • • • • tubos de ensaio estante para tubos de ensaio espátula acetona cloreto de amônio sólido cloreto de sódio sólido sulfato de sódio sólido solução alcoólica de iodo a 1% PROCEDIMENTO 1. sendo mais solúvel em acetona. Esse processo é conhecido como “salting out” e é utilizado no laboratório e na industria.5 g de sulfato de sódio. Prepare três tubos de ensaio numerados com misturas de 2 mL de água e 4 mL de acetona. DISPOSIÇÃO DE RESÍDUOS • Os resíduos podem ser diluídos com bastante água e despejados na pia.6 • • • • água / clorobenzeno (C6H5Cl) acetona (CH3COCH3) / dibutiléter (C4H9OC4H9) água / álcool benzílico (C6H5OH) acetona (CH3COCH3) / cloropropano (C3H7Cl) PARTE EXPERIMENTAL B-I: SEPARAÇÃO DE FASES LÍQUIDAS POR ADIÇÃO DE UM SOLUTO (duração: 15 – 20 minutos) A separação de uma fase orgânica a partir de sua mistura homogênea com água é possível pela adição de um sal. Acrescente ao primeiro tubo cerca de 0. Feche os tubos com uma rolha adequada. segure a rolha e agite as misturas vigorosamente. DISCUSSÂO . pois. por exemplo. + 0.5 g de cloreto de amônio e. 2. Deixe os tubos em repouso e observe a separação de fases líquidas. ao segundo tubo + 0. confere uma coloração amarelada a esse solvente.

7 • Relate e comente os fenômenos observados. entretanto. significa que uma substância é mais solúvel naquele solvente com o qual é mais estreitamente relacionado em termos forças intermoleculares e. PROCEDIMENTO 1. 1 mL de 1-propanol ao segundo tubo e 1 mL de 1-pentanol ao terceiro tubo. PARTE C: COMPORTAMENTO DE SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS LEITURA RECOMENDADA Forças intermoleculares. A frase “semelhante dissolve semelhante”. um triol C3H5(OH)3? (d) Comente a seguinte afirmação: A solubilidade dos éteres e álcoois isoméricos de baixo peso molecular em água é comparável.g. C18H37OH? E para o glicerol. 2. aplica-se basicamente ao primeiro caso de solubilidade. Repita o procedimento anterior empregando água (solvente polar) no lugar de hexano. diferente dos hidrocarbonetos correlatos. solubilidade. e. DISCUSSÂO (a) Quais álcoois são solúveis e quais são parcialmente solúveis em hexano? E em água? (b) Qual a relação que pode ser inferida entre o número de átomos de carbono no álcool e sua solubilidade em solventes polares e apolares? (c) Que solubilidade em água e em hexano você preveria para o octadecanol. indicando que o álcool não é completamente solúvel. acidez e basicidade em química orgânica. Coloque 2 mL de hexano (solvente apolar) em três tubos de ensaio secos. B-II: MISCIBILIDADE DE ÁLCOOIS Objetivo: Examinar a solubilidade de alguns álcoois em solvente polar e apolar. Agite os tubos e observe em quais casos o álcool se dissolve completamente ou forma duas fases. INTRODUÇÃO A solubilidade de substâncias orgânicas pode ser dividida em duas categorias principais: a solubilidade na qual somente está envolvida a simples miscibilidade e a solubilidade na qual uma reação química é a força motriz. . 3. Adicione 1 mL de metanol ao primeiro tubo. uma reação ácido-base.

muitos casos limítrofes de solubilidade são conhecidos. Aminoácidos aromáticos são anfotéricos. tais como: escolher o solvente adequado para uma reação. A solubilidade em soluções ácidas ou básicas reflete a presença de grupos funcionais básicos ou ácidos no composto desconhecido insolúvel em água. mas solúveis em solução de hidróxido de sódio 10%. deve-se ter em mente que os testes de solubilidade não são infalíveis. Grupos I. tratar como insolúvel em água. PARTE EXPERIMENTAL PARTE C: TESTES DE SOLUBILIDADE Os ensaios de solubilidade com solventes ou reagentes são desenvolvidos de acordo com o esquema da Figura 1. mas os primeiros não existem como sais internos. ácido clorídrico diluído. mas sim. e. a observação pode ser confirmada por neutralização da solução. eles são solúveis em álcali. Estes são considerados compostos neutros. Se uma substância desconhecida mostra ser mais solúvel em ácido diluído do que em água. determina-se a solubilidade de uma amostra desconhecida naqueles solventes que podem fornecer informações úteis. Eles são solúveis em ácido clorídrico diluído e hidróxido de sódio. numa seqüência da esquerda para a direita. devem ser testados para solubilidade em ácido clorídrico 5%. a substância pode ser anfotérica. tais como: água. Testar o pH da solução. neste caso o material original precipitará se for menos solúvel em um meio neutro. Muitos compostos que são fracamente básicos não dissolvem de maneira visível em ácido aquoso diluído. não a teste com qualquer outro solvente. II. Se amostra desconhecida se dissolve em água. as quais dissolvem em solução ácida diluída. Na prática. assim como os alifáticos. mas dissolvem ou reagem com ácido sulfúrico concentrado. Os compostos que não reagem mesmo em presença de ácido sulfúrico concentrado são considerados inertes. purificar produtos de reação por extração. solúvel em meio ácido e básico. limpeza de vidraria). nenhuma tentativa é feita para distinguir entre bases fortes e fracas. Os testes de solubilidade são parte fundamental do sistema original de Kamm e ainda hoje podem ser usados para dar informações indicativas na identificação de substâncias desconhecidas. NOTAS PARA OS TESTES DE SOLUBILIDADE: 1. Entretanto. dissolver amostras para análises químicas. III (solúvel em água). As amostras desconhecidas que são insolúveis em água. recristalização ou cromatografia. determine o pH da solução. As amostras desconhecidas que são insolúveis tanto em água como quanto em base diluída. mas testar com papel . efetuar a manutenção de rotina de laboratório (por exemplo. Se uma amostra desconhecida é insolúvel em água teste-a nas soluções básicas e ácidas como descrito no esquema. devem ser testadas para solubilidade em solução de bicarbonato de sódio 5% para distinguir entre ácidos fracos e ácidos fortes. mas não em ácido.8 Conhecer a solubilidade de substâncias orgânicas em solventes orgânicos (miscibilidade) é extremamente importante para que se possam planejar diversas operações de laboratório. Se ambos os grupos ácido e básico estão presentes. portanto. solução de bicarbonato de sódio e ácido sulfúrico concentrado e frio. mas não em solução de bicarbonato. Se amostra desconhecida não é facilmente solúvel em água fria. hidróxido de sódio diluído. Ácidos aminossulfônicos existem como sais internos. cromatográficas e espectrais. e as amostras analisadas são classificadas em um dos grupos de I-X. etc.

9 indicador. o 1-butanol é solúvel. Neste caso.5 g/100 mL). o 1-pentanol está no limite e o 1-hexanol é insolúvel. ácido butanóico é solúvel. . São solúveis em água os compostos monofuncionais com menos de seis átomos de carbono. A relação entre área superficial molecular e a solubilidade é visível ao observarmos que o 2-metil-2-butanol é claramente solúvel em água (12. ácido pentanóico está no limite e o ácido hexanóico é insolúvel.

aldeído-fenóis e polihalofenóis são suficientemente ácidos para reagir com bicarbonato de sódio. DISCUSSÂO (a) Tabule os resultados obtidos como mostrado na Tabela 1.insolúvel e (± ) . Algumas quinonas (coloridas) reagem com álcali e dão soluções altamente coloridas. As medidas de solubilidade deverão ser feitas à temperatura ambiente e sob agitação vigorosa. Algumas substâncias (e.5 g de cloreto de estanho (II) em 1 mL de ácido clorídrico concentrado. Testar para evolução de amônia. Se amostra desconhecida é colorida. Objetivo: Determinar a solubilidade do tolueno. acompanhando o comportamento da mistura.10 Se a substância é insolúvel em água.2 – 0. O teste para distinguir entre éteres fenólicos de hidrocarbonetos. com base nas considerações descritas acima. benzamidas) são hidrolisadas com tal facilidade que observação cuidadosa é requerida para distinguir de substâncias acídicas. Composto Solubilidade em Teste . Para o nosso propósito. se pelo contrário. Em reduções na presença de ácido clorídrico esses compostos formam clorohidratos de amina solúveis em água. 5.1 mg de uma amostra sólida ou 0. Adicionar 3 mL de solvente e agitar o tubo durantes alguns minutos. (-) . acetato de etila. Dissolver 0. e estabelecer a presença de nitrila ou amida. Muitas amidas podem ser hidrolisadas por um rápido aquecimento com uma solução de hidróxido de sódio 10%. a substância é obviamente solúvel. tenha cuidado em distinguir entre dissolvente e o reagente da amostra. confirmar a análise elementar para nitrogênio. PROCEDIMENTO Desenvolva os ensaios de solubilidade com os solventes ou reagentes indicados no esquema da Figura 1 e tente assinalar o composto desconhecido em um dos grupos de I-X. o ácido se dissolve com liberação de amônia.g. Alguns fenóis (incolores) dissolvem e então sofrem oxidação para dar soluções coloridas. Nitrofenóis (amarelos).2 g da amostra e a solução de hidróxido de sódio 10% por 15-20 min. sais de sódio de alguns fenóis são menos solúveis em álcali do que em água. adicionar 0. Todos os resultados do último tipo deverão ser verificados mediante uma segunda determinação. 6. se uma pequena quantidade da amostra não se dissolve em um solvente é considerada insolúvel naquele solvente.1 g da amostra desconhecida e aquecer. Substâncias contendo oxigênio e nitrogênio formam íons oxônio e amônio em ácido sulfúrico concentrado e dissolvem.. Em soluções ácidas e básicas a solubilidade de uma substância pode ser superior a 3%. ácido benzóico e ácido acético. Refluxar 0. Amostras de aproximadamente 0. 4. uma grande quantidade da amostra se dissolve em uma pequena porção do solvente. O material se dissolve com o desaparecimento da cor e dá uma solução clara quando diluído com água. adicione mais água.3 mL de uma amostra líquida são colocadas em um tubo de ensaio. 3. mas dissolve parcialmente em hidróxido de sódio 5%. usando a simbologia: (+ ) solúvel.caso duvidoso ou limite de solubilidade.

11 H2 O Ácido benzóico Ácido acético Tolueno Acetato de etila Classe de solubilidade: _________ Possíveis grupos funcionais: _________________________________________ Éter (se solúvel em água) NaOH NaHCO3 HCl H2SO4 do pH (b) Comente os resultados observados em termos de coerência com o esperado. .

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