UNIVERSIDADE FEDERAL DO CEAR UFC CENTRO DE CINCIAS DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA QUMICA INDUSTRIAL

Preparao do Butiraldedo

Ismael Henrique de Castro Almeida Prof- Pedro Campelo

Fortaleza - Cear

Introduo
Reaes de eliminao so uma das mais importantes e fundamentais classes de reaes qumicas. O mecanismo da eliminao compreende a sada de dois tomos ou grupos de tomos em uma molcula orgnica. Eliminaes do tipo 1,2 fornecem ligaes duplas, sendo uma tima metodologia para a preparao de alcenos. Quando um lcool aquecido na presena de um cido forte, ocorre a eliminao de gua com formao de um alceno. Esta reao conhecida como desidratao de lcoois. Quando tratados com cidos, lcoois secundrios e tercirios geralmente eliminam gua atravs de um mecanismo envolvendo a participao de um carboction como intermedirio (mecanismo E1).

Dependendo de uma srie de fatores (substrato, temperatura, condies reacionais) as reaes de substituio nucleoflica tambm podem ocorrer no meio reacional, fornecendo teres como sub-produtos. Os lcoois so compostos de frmula geral R-OH, em que R qualquer grupo alquilo; e hidroxilo, -OH. Para a designao dos lcoois associa-se palavra lcool o qualitativo correspondente ao grupo alquilo a que est ligado o grupo hidroxilo. Os lcoois podem classificar-se em primrios, secundrios ou tercirios consoante a natureza do tomo de carbono a que se une o grupo hidroxilo. Consoante a classe do lcool, este processo poder ser mais ou menos extensvel, visto tratar-se de um equilbrio, pelo que so os lcoois tercirios os que sofrem a desidrtao com maior rapidez, por formarem carbocaties mais estveis, e ainda por estes caties serem os que conduzem a alcenos mais estveis.

Na desidratao do ciclo-hexanol no existe a possibilidade de regiosselectividade na reaco de eliminao, dado que se obtm um inico produto de desidrtao, o ciclo-hexeno. O mecanismo que ocorre nesta reaco de eliminao o mecanismo de eliminao unimolecular.

Mecanismo:
Passo 1 H H + HOH H

H2SO4

H OH + H H

O H

Passo 2 H

O H
H

+
H

O
H

Passo 3 H

+
H

O H + HOH H

Este mecanismo descrito da seguinte forma: O lcool combina-se (Passo 1) a um prton e forma o lcool protonado, o qual se dissocia (Passo 2) em gua e num carboction. Este desprotonado formando-se um alceno (Passo 3).

Procedimento
Utilizou-se manta de quando se aqueceu a mistura reacional Colocou-se em um Becker 20,0 ml de cicloexanol mais 1,0 ml de cido sulfrico e colocou-se para aquecer em uma manta. Foi colocado em uma temperatura de 80C para entrar em ebulio e com isso obtermos mediante um tubo de destilao ciclohexanol puro. A soluo no seu inicio ficou escura a medida q se ia destilando (marrom). O processo foi acompanhado durante 40 min at que se adiquirisse uma boa quantidade da substancia. Ao ser retirado o destilado, foi adicionado 2,0 ml de Na2CO3 e uma pequena quantidade de NaCl (uma esptula). Ao adicionar a substancia de Na2CO3 e NaCl foi vista uma substancia com duas fases (orgnica e inorgnica) uma incolor e outra turva. Separou-se as duas fases e verificou: Massa do Becker: 39.8 g Massa do Becker + cicloexeno: 47,0 g Massa de cicloexeno obtida: 7,2 g Rendimento do cicloexeno foi de 36% da soluo inicial.

Discusso
As perdas do material com a obteno de 36% de cicloexeno na prtica devem-se em conta da destilao que no foi o suficiente para recolher todo o produto obtido e algumas recolhidas de material que no foram totalmente colocadas na medio. Podemos supor tambm que temos erros de medies (tanto da parte do manipulador quanto da parte dos equipamentos). Somando-se a tudo esses provveis erros temos uma provvel contaminao no cicloexanol que no tnhamos a certeza de sua pureza, quando ao destilar a substancia verificou uma cor escura.

Bibliografia
MORRISON, R.; Qumica Orgnica;13 Edio; Lisboa: Fundao Calouste Gulbenkian; Novembro 1996. SOLOMONS, T. W. G.; Organic Chemistry ; 7th ed.; John Wiley & Sons Inc.; 2000
http://ube-164.pop.com.br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperimental/desidratacao_de_alcoois.htm - Acessado em 22/03/2008