Universidade Federal Rural do Semi-Árido - UFERSA

Isomeria Plana, Estrutural ou Constitucional

• Isômeros são compostos diferentes que apresentam a mesma

fórmula molecular.

• Isômeros constitucionais são isômeros que diferem na ordem em

que seus átomos estão conectados. Eles são ditos terem uma
conectividade diferente.

Exemplos de isômeros constitucionais

Fórmula Molecular Isômeros Constitucionais

CH3

CH3CH2CH2CH3 e CH3CHCH3
C4H10
Butano Isobutano

Cl

CH3CH2CH2Cl e CH3CHCH3
C3H7Cl
1-Cloropropano 2-Cloropropano

CH3CH2OH e CH3OCH3
C2H6O
Etanol Éter dimetílico

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Os isômeros constitucionais podem ser subdivididos em:

a) Isomeria de Função;
b) Isomeria de Cadeia;
c) Isomeria de posição;
d) Isomeria de Compensação ou Metameria;
e) Isomeria Dinâmica ou Tautomeria.

a) Isomeria de Função

A diferença entre os isômeros está no grupo funcional.

Existem quatro casos mais comuns e importantes de isomeria de função:

1. Isomeria: éter-álcool – CnH2n+2O

Neste caso, sempre que for possível escrever a fórmula de um éter,

também será possível escrever a fórmula de um álcool, usando a mesma
fórmula molécular.

Exemplo: fórmula molecular C2H6O

H2
H3 C O CH3 H3 C C OH

Metoximetano Etanol

2. Isomeria: cetona-aldeído – CnH2nO

Neste caso sempre que for possível escrever a fórmula de uma cetona,
também será possível escrever a fórmula de um aldeído, usando a mesma
fórmula molécular.

Exemplo: fórmula molecular C3H6O

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O O

C C
H 3C CH3 H 3C C H
H2

Propanona Propanal

3. Isomeria: éster-ácido carboxílico – CnH2nO2

Neste caso sempre que for possível escrever a fórmula de um éster,

também será possível escrever a fórmula de um ácido carboxílico, usando
a mesma fórmula molécular.

Exemplo: fórmula molecular C2H4O2

O O

H C H3 C C

O CH 3 O H

Metanoato de metila Ácido etanóico

4. Isomeria: fenol/álcool aromático-éter aromático – CnH2n-6O

Neste caso sempre que for possível escrever a fórmula de um fenol ou um

álcool aromático, também será possível escrever a fórmula de um éter
aromático, usando a mesma fórmula molécular.

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Exemplo: fórmula molecular C7H8O

Meta-metilf enol Álcool benzílico Metoxibenzeno

H2 O CH3
H3C OH C OH

Fenol Álcool Éter

b) Isomeria de Cadeia

A diferença entre os isômeros está no tipo de cadeia carbônica.

Existem três casos principais de isomeria de cadeia:

1. Isomeria: Cadeia fechada-cadeia aberta – CnH2n

Neste caso sempre que for possível escrever a fórmula de um ciclano,

também será possível escrever a fórmula de um alceno.

Exemplo: fórmula molecular C3H6

H2
C
H2C C CH3
H2 C CH2 H

Ciclopropano Propeno

2. Isomeria: Cadeia ramificada-cadeia normal – CnH2n+2

Neste caso sempre que for possível escrever a fórmula de um composto de

cadeia ramificada, também será possível escrever a fórmula de um
composto de cadeia normal.

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Exemplo: fórmula molecular C4H10

CH3
H2 H2
H3 C C CH3 H3C C C CH3
H

Metilpropano Butano

3. Isomeria: Cadeia heterogênea-cadeia homogênea

Ocorre sempre que for possível mudar a posição de um heteroátomo

tornando a cadeia homogênea sem alterar o grupo funcional – o que se dá
com as aminas e as amidas.

Exemplo: fórmula molecular C2H7N

H2
H3 C N CH3 H3C C NH2

H
Dimetilamina Etilamina

c) Isomeria de Posição

A diferença entre os isômeros está na posição de um grupo funcional, de

uma insaturação ou de um substituinte.

Existem três casos principais de isomeria de posição:

• Diferente Posição de um Grupo Funcional

Ocorre apenas com grupos funcionais ligados à cadeia homogênea, como

álcoois.

Exemplo: fórmula molecular C3H8O

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OH

H2 H2
H 3C C C OH H 3C C CH3
H

Propan-1-ol Propan-2-ol

• Diferente Posição de uma Insaturação

Ocorre apenas com compostos insaturados que não sofrem ressonância e

têm no mínimo 4 carbonos.

Exemplo: fórmula molecular C4H8

H2
H2 C C C CH3 H3C C C CH3
H H H

But-1-eno But-2-eno

• Diferente na Posição de um Substituinte

Ocorre entre compostos cíclicos com no mínimo 5 átomos de carbonos ou

em compostos acíclicos com no mínimo 6 átomos de carbono.

Exemplo: fórmula molecular C5H10

H 3C CH3 H CH3

C C

C C C C
H H H CH3

H H H H

1,1-Dimetilciclopropano 1,2-Dimetilciclopropano

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d) Isomeria de Compensação ou Metameria

A diferença entre os isômeros está apenas na posição de um

heteroátomo.

Existem quatro casos principais de isomeria de posição: entre éteres,

entre ésteres, entre aminas e entre amidas

• Metameria entre Éteres

Ocorre éteres que possuem no mínimo 4 átomos de carbono.

Exemplo: fórmula molecular C4H10O

H2 H2 H2 H2
H3 C O C C CH3 H3 C C O C CH3

Metoxipropano Etoxietano

• Metameria entre Ésteres

Ocorre com ésteres que possuem no mínimo 3 átomos de carbono.

Exemplo: fórmula molecular C3H6O2

O O

H3C C H C
H2
O CH3 O C CH3

Etanoato de metila Metanoato de etila

• Metameria entre Aminas

Ocorre aminas que possuem no mínimo 4 átomos de carbono.

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Exemplo: fórmula molecular C4H11N

H H2 H2 H2 H H2
H3C N C C CH3 H3 C C N C CH 3

N-metiletanamina N-etiletanamina

• Metameria entre Amidas

Ocorre amidas que possuem no mínimo 2 átomos de carbono.

Exemplo: fórmula molecular C3H7ON

O O

H3 C C H C
H2
N CH3 N C CH 3
H H

N-metiletanamida N-Etilmetanamida

e) Isomeria Dinâmica ou tautomeria

Este tipo de isomeria ocorre quando dois compostos de mesma

fórmula molecular e grupos funcionais diferentes coexistem em equilíbrio
dinâmico no qual um deles está continuamente se transformando no outro
e vice-versa.

A tautomeria ocorre somente na fase líquida, em compostos cuja

molécula possui um elemento muito eletronegativo, como o oxigênio ou
nitrogênio, ligado ao mesmo tempo ao hidrogênio e a um carbono
insaturado (que possui ligação π) A alta eletronegatividade do oxigênio ou
do nitrogênio provoca a atração dos elétrons da ligação π do carbono, que
é uma ligação fraca e fácil de deslocar.

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• Tautomeria Aldo-enólica (aldeído ՞ enol)

Ocorre entre aldeídos e enóis que possuem no mínimo 2 átomos de

carbono.

Exemplo: fórmula molecular C2H4O

H
H OH O

C C H C C

H H H
H
Etenol Etanal

• Tautomeria Ceto-enólica (cetona ՞ enol)

Ocorre entre cetonas e enóis que possuem no mínimo 3 átomos de

carbono.

Exemplo: fórmula molecular C3H6O

OH O

H 3C C CH 2 H3C C CH3

1-Propen-2-ol Propanona

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