Exercícios de IC370

Prof. João

1) Quais dos seguintes compostos são quirais e, portanto, capazes de existirem como
enantiômeros?
a) 1,3-diclorobutano
b) 1,2-dibromopropano
c) 1,5-dicloropentano
d) 3-etilpentano
e) 2-bromobiciclo[1.1.0] butano
f) 2-fluorbiciclo[2.2.2]octano
g) 2-clorobiciclo[2.1.1]hexano
h) 5-clorobiciclo[2.1.1.]hexano

2) a) Qual o número mínimo de átomos de carbono um alcano necessita para existir como um
enantiômero?
b) Dê os nomes corretos para os dois enantiômeros com o número mínimo de átomos de carbono.

3) Mostrado abaixo estão as fórmulas em projeções de Newman para (R,R)-, (S,S)-, e (R,S)-2,3-
diclorobutano.
a) Quem é quem?
b) Qual é a fórmula que representa um composto meso?
CH3 CH3 CH3
H Cl H Cl H
Cl

Cl H H Cl Cl H
CH3 CH3 CH3

A B C

4). Quantos isômeros opticamente ativos podem existir para a estrutura abaixo? Desenhe, segundo a
projeção de Fisher, indicando a nomenclatura (R/S) do(s) centro(s) assimétrico(s).
HOOC – CH(OH) – CHCl – COOH
5). Escreva estruturas para os isômeros cis e trans de :
a) 1,2-diclorociclopropano e b)1,3-dibromociclobutano
6) - Faça representações (Fisher e tridimensional) para as seguintes substâncias :
a) (R ) -1-bromo-1-cloroetano c) (S) -2-bromo-1-propanol
b) (R) -2 -cloropentano d) meso-1,2-ciclopentanodiol
7) Considere os seguintes pares de estruturas. Designe cada centro quiral como (R) ou (S) e
identifique a relação entre eles, descrevendo-os como, enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros
constitucionais ou duas moléculas do mesmo composto.

H3C H3C
H3C F CH3 CH3
Br H H3C H3C
a) e i) CH3 e CH3
H F Br CH3 H3C CH3 H3C CH3

H3C H H CH3
H CH3 H3C H j) e
b) Br
e Br CH3 H
F Br Br F
H
CH3 CH3
Br H H
H Br CH3
e Br
c) k) e H3C CH3
F CH3 Br
H3C H H CH3
F
Br H
Br CH3
H3C H
Cl
l) Cl e
e
d) Cl
F F CH3 Cl
CH3 H
H
CH3

e) Cl Cl m)
e e

Cl Cl

CH3 CH3

f) Cl Cl H Cl
H Cl
e n) e
Cl H Cl H Cl
Cl

CH3 CH3

CH3 CH3
CH3 CH3
H Cl Br H
g) e o) e
H Br Cl H
H3C
CH3 CH3 H3C

Cl Cl Cl
Cl

h) e

Cl
Cl Cl Cl
8) Para cada um dos seguintes pares abaixo, indique a relação estereoisomérica (enantiômeros,
diastereoisômeros, meso, etc.) e dê a configuração R/S ou E/Z, indicando a ordem de prioridade.
CH2CH3 CH3 OH NH2
c) H e F
a) HO H e H OH
F NH2 H OH
CH3 CH2CH3

CH=CH2 CH=CH2
Cl CH3 Br CH3
b) e d) HC C C(CH3)3 e HC C CH3
Br H Cl H CH3 C(CH3)3

CH3 CH3 CH3 CH3

a) H Br e H Cl b) H Cl e H H
Cl Br CH3 CH2Cl

CH3 CH3
CH3 H H H
H Br H Cl d)
c) e e
H Cl H Br
H CH3 CH3 CH3
CH3 CH3

9) Considere o composto abaixo indicado e classifique, justificadamente, como verdadeiras ou falsas

as afirmações seguintes:

Cl

Br

a) É um composto meso
b) Um dos átomos de carbono assimétricos tem a configuração absoluta R.
c) Existem dois diastereisômeros deste composto.

10) Quais dos seguintes compostos podem existir na forma quiral? Indique o C assimétrico com um
asterisco.

OH Cl
OH
Br
11) Representar as substâncias abaixo em projeções de Newman (ao longo da lig. 2,3) e cavalete:

CO2H
CHO
HO H
H OH
HO CH3
CH3
CH2OH

12) Representar em projeções de Fischer e Newman (ao longo da lig. 2,3) as seguintes estruturas:

H H Cl H

H3C OH Br H
HO C2H5 H CO2H

13) Todas as moléculas abaixo possuem a fórmula molecular C5H12O. Quais delas são quirais?
OH
OH OH
a) b) OH c) d) e) OH
f) OH

14) Coloque em ordem decrescente de prioridade cada série de grupos substituintes abaixo.

a. metila; bromometila; etila.

b. 2-metilpropila; 1-metiletila; cicloexila.
c. butila; 1-metilpropila; 2-metilpropila; 1,1-dimetiletila.
d. etila; 1-cloroetila; 1-bromoetila; 2-bromoetila

15) Para cada par de estruturas que se seguem, indique qual dos dois compostos são idênticos ou
enantiômeros.

a) Br e c) H Cl e Cl
Br Br
Cl Cl H
Br

OCH3
H NH2
b) Cl CF3 e F 3C
OCH3 d) H2N CO2H e H CH(CH3)2
Cl
CH(CH3)2 CO2H

16) Desenhe as estruturas de todos os dimetilciclobutanos. Especifique quais são quirais e mostre os planos
de simetria para os aquirais.

17) Classifique os seguintes alquenos como Z ou E.

 F OCH3 D CD3 HOH 2C CHCH2
a) b) c) d)
H HCC

18). Os aminoácidos isoleucina e aloisoleucina estão representados abaixo em suas conformações

alternadas. Escreva as projeções de Fischer de cada molécula. Estes compostos são enantiômeros ou
diasteroisômeros?
H NH2 H NH2
H3CH2C CO2H CO2H
H H3CH2C H
Isoleucina Aloisoleucina