Lista de exercícios:

IC370 – Prof. João

Forneça fórmulas estruturais expandidas (mostrando cada ligação) para os compostos que se seguem:

a) CH3(CH2)4CH3 d) CH3CHClCH3

b) (CH3)2CHCH2Cl e) CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)2
Cl
c) f) (CH3)3CBr

Represente os compostos que se seguem através de fórmulas estruturais.

a) 2-metilexano g) 3-etilexano
b) 2,3-dimetilbutano h) 4-isopropil-2-metileptano
c) 2,2-dimetilpentano i) 4-terc-butil-5-isopropiloctano
d) 2-bromobutano j) brometo de sec-butila
e) 1,2-dicloropropano k) butilcicloexano
f) 2,2,3,3-tetrametilbutano l) 2,2,4-trimetilpentano
Forneça fórmulas estruturais simplificadas para os compostos que se seguem:

CH2 CH3
CH3 H2C CH
a) H3C d)
C CH3 H2C CH2
CH2
CH3
H2C CH3
b) H3C CH2CH2CH2CH2CH3 e) H3C HC CH2 CHCH3
CH3
c) CH3(CH2)4CH3

Quais fórmulas estruturais, em cada grupo, representam o mesmo compostos:

H H H
1) a) H C C C H b) CH2CH2CH3 c) CH3CH(Br)CH 3 d) (CH3)2CHBr
H H Br Br
H
HH C H
e) H3C CH2 f) H C C H
H2C Br Br H

CH3
H2C CH3 HC CH3
H
b) 3C CH2 CH2CH2
2) a) H3C CH CH2 c)H3C CH2 CH CH2 CH3
H3C CH3

CH3 CH2 CH3 H3C

e) H2C CH CH2
d) CH CH2
CH3 CH3 CH3 f) H3C CH2 CH
H3C H2C
CH3
Forneça os nomes parta os seguintes compostos:

a) CH3CH2Br i)
b) CH3CH(CH3)CH3

c) CH3CH2CHClCH3 j)

d) CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH3
e) CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3
k)
f) CH3CHClCHClCH2Cl
g) CH3CH2CHClCH2Cl

h) l)

Classifique cada carbono que se seguem como primário, secundário, terciário ou quaternário.
CH3
CH3
a) H3C CH2 C CH2 CH CH2 C CH3 b)
CH3 CH3 CH3

c) d)

Represente uma fórmula estrutural que corresponda a cada um dos nomes que se seguem. Quando houver
estereisômeros, faça uma representação adequada e classifique-o como cis ou trans.
a) 1-bromo-3-clorocicloexano d) 1,2-dimetilciclopropano
b) 1,1-diclorocicloexano e) 1-etil-2-metilciclopentano
c) ciclo-octano f) isopropilciclopentano
Escreva todas as etapas do mecanismo em cadeia via radical livre da monocloração do etano.

CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl

Quando o metano é clorado, pequenas quantidades de etano etanos clorados podem ser detectados entre os
produtos. Explique esse fato e a sua relevância em relação ao mecanismo em cadeia via radical livre para
cloração.
Porque a cloração do cicloexa é um processo prático de síntese de clorocicloexano, mas a cloração do hexano
não é adequada para síntese do cloroexano.
Que composto de fórmula C5H12 fornece um só produto monoclorado quando submetido a cloração.
Forneça representações das conformações em cadeia possíveis para os compostos que se seguem.
a) cis-1,2-diclorocicloexano
b) cis-1,3-dimetilcicloexano
c) 1,4-dibromocicloexano
Desenhe as conformações eclipsada e estrelada do propano.
Olhando ao longo da ligação C2-C3 do butano, você pode notar duas conformações diferentes “eclipsada” e
duas “estreladas”. Desenhe fórmulas de projeção de Newman para estas quatros conformações. Qual das
conformações “estrelada” é mais estável e qual das “eclipsada” é a menos estável.
Forneça representações adequadas dos compostos que se seguem:
a) 1-pentano g) brometo de vinila
b) 2-metil-2-buteno h) cloreto de acila
c) ciclopenteno i) 1-metilcicloexeno
d) trans-3-hexeno j) 2-metil-1,3-butadieno
e) cis-1,2-dicloroetano k) 3-metil-1-butino
f) cis-4,4-dimetil-2-octano

Nomeie os compostos que se seguem:

H H H H
a) CH3(CH2)3CH=CH2 d) H g)
H Br
H
Br
b) CH2(Cl)CH2=CH2 e) Cl h)
Cl Cl
H
c) f) i)
H H
H

Nas moléculas reais representadas pelas seguintes fórmulas estruturais, quais devem ser os valores numéricos
dos ângulos de valência assinalados.

b
H3C C C Cl a b c
a)
a Cl CH3
c) H C C C CH CH3

H
a
H
Cl
b) Cl C C C H d) b
H
b a

Por que o cicloexino não é um composto estável?

Calcule a carga formal de cada átomo e a carga total da molécula ou íon para cada uma das espécie que se
seguem:
a) BH3 d) CH2 g) HNO2 j) SO3
b) H2SO4 e) CH3Cl h) NO2 l) CO2
c) NF3 f) CO3 i) HNO3 k) CO
Reescreva cada uma das fórmulas estruturais condensadas abaixo sob a forma de fórmula de traços, fórmulas
de linha de ligação e fórmula eletrônica.
a) CH3CH2CH2OH d) CH3CCl2CH2CH3
b) CH3COCH2CH(CH3)2 e) CH3CH(CH3)CH2CH3
c) CH3CHClCHClCH3 f) CH3C(CH3)2CH3
Escreva a estrutura dos isômeros constitucionais para:
a) C6H14 b) C3H8O
Utilizando projeções de Newman, desenhe cada uma das seguintes moléculas na sua conformação mais estável
com relação a ligação indicada.
a) 2-metilbutano, ligação C2-C3;
b) 2,2-dimetilbutano, ligação C2-C3;
c) 2,2-dimetilpentano, ligação C3-C4;
d) 2,2,4-trimetilpentano, ligação C3-C4.