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EXERCÍCIOS

Hidrocarbonetos alifáticos

Alcanos

1) Nomear e escrever a fórmula de traço, condensada e de linha para os compostos C5H12 e C4H10.

2) Escreva as fórmulas estruturais (condensadas) e de linha dos primeiros dez hidrocarbonetos saturados.
Escreva as fórmulas dos resíduos primários (alquilas) de cada um deles e dê seus nomes.

3) Quantas alquilas primárias, secundárias e terciárias podem vir do hidrocarboneto abaixo?

4) Desenhe as fórmulas condensadas e de linha dos compostos abaixo.

a – 4-Propil-5-isopropiloctano; b – 2,3,5-Trimetilhexano; c – Di-ter-butilmetano; d – Metildietilmetano; e – Di-

isopropilmetano; f – 3-Metil-3-etilpentano; g – 2,4,6-Trimetilheptano; h – 2,2,4,4-Tetrametil-3,3-dietilpentano; h – 2,5-
Dimetil-4-propil-4-isopropilheptano.

5) Dê os nomes IUPAC para os HC abaixo (sugestão: redesenhe a estrutura após escolher a cadeia principal).
CH3CH2CHCH2CHCH3 CH3CHCH2CH3 CH2CH3
CH2 CH3 CH CH3 CH3CH2CH CHCH2CCH3
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH2CH3 CH3CH2CH CH CH2 CHCH2CH2CH3
CH3CH C CH2CCH3 CH2 CH CH3 C(CH3)3
CH3CH CHCHCH3
CH3 CH2 CH3 CH3 CH3
H3C CH2 CH2CH2CH3
CH3

(CH3)2C CH2CH3 CH3

CH3CH2C CHCH2CH2CH(CH2)3CH3
CH3CHCH2CHCHCH2CH2CH3
CH3 CH2 C(CH3)3
CH3 CH CH2CH2CH3
H3C C CH3
CH3 CH2CH3

6) Dê os nomes IUPAC para os substituintes abaixo

a)

b)

c)
 2
7) Considere os seguintes nomes: a) 2-etilpentano, b) 2,2,4-trimetilpentano e c) 2,5,6,6-tetrametil-5-etiloctano.
Verifique se há erro nesses nomes e corrija-os se necessário.

8) Dê os nomes IUPAC para os seguintes compostos: a) dimetilpropilmetano, b) etilisopropilbutilmetano, c)

trietil-terc-butilmetano, d)dimetil-sec-butilisobutilmetano.

Alcenos

9) Escreva as fórmulas estruturais de todos os isômeros possíveis para o C4H8 e C5H10, assim como seus
nomes.
10) Nomeie os compostos abaixo e desenhe-os em fórmula de linha.
CH3C CCH3 CH3
CH3CH2CH=CHCHCH3
CH2=CHCH2CH2CH2CH3 CH3CHCH=CHCH2CCH3
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3

CH =CHCH
2 3
11) Nomeie os radicais: a) CH2=CH- ; b) CH2=CHCH2- ; c)
12) Classifique os compostos abaixo como cis e trans ou Z e E, conforme a estrutura e forneça seus nomes.
H3C C2H5 H5C2 H H5C2 CH3
C C C C C C
H C3H7 H7C3 CH3 H C3H7
H3C H H3C CH3 H2N CH3
C C C C C C
H5C2 C3H7 H H H NH2
13) Escreva as fórmulas estruturais de todos os dienos com fórmula C5H8 e dê os seus nomes.
14) Escreva as fórmulas estruturais do a) Isopropilaleno, b) Divinil, c) Dialil, d) Isopreno e dê seus nomes
IUPAC.
15) Dê o nome IUPAC para os compostos abaixo.
CH3CH2CH=C=CHCH3 CH2=CHCH=CHCH=CH2 CH2=CCH2CCH3 CH2=C C=CH2
CH3 CH2 CH3 CH3
16) Quantos isômeros configuracionais podem existir nas substâncias: a) 1,4-Pentadieno. b) 1,3-Pentadieno, c)
2,4-Hexadieno? Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros.
17) Escrevas as fórmulas estruturais dos compostos: a) trans,trans-3,5-Octadieno, b) cis,cis-3,5-Octadieno, c)
trans,cis-3,5-Octadieno.
18) Dos compostos abaixo, diga quais podem existir nas configurações cis e trans.
a) CH3CH2CH=CHCH2CH3 b) (CH3)2C=CHCH2CH3 c) CH3CH2CH(CH3)-CH=CHCH(CH3)-CH2CH3
d) CH3CH2C(CH3)=CCH2CH2CH3
19) Escreva as fórmulas estruturais do isopropiletileno, sim-di-terc-butiletileno e tetraetiletileno e dê seus
nomes IUPAC (sim significa simétrico).
20) Os momentos de dipolo do cis- e trans-sim-dicloroetileno são 1,89 e 0D, respectivamente. Explique a
diferença.
21) Escreva as fórmulas estruturais condensada e de linha do a) propadieno, b) 1,3-butadieno, c) 1,5-
hexadieno, d) 2,3-dimetil-1,3-butadieno e e) 1,7-octadieno.
22) Escreva as fórmulas estruturais condensada e de linha dos compostos a seguir: a) isopropilaleno, b)
divinila, c) dialila, d) isopreno e dê seus nomes IUPAC.

Alcinos

23) Escreva a fórmula estrutural de todos os isômeros acetilênicos de fórmula C5H8 e dê seus nomes
sistemáticos e IUPAC.
24) Nomeie os compostos abaixo.
a) CH3C≡CC(CH3)3 b) CH3CH2C(CH3)2C≡CH c) CH3CH(CH3)CH(CH3)C≡CCH3
d) (CH3)3CCH2C(CH3)(C≡CH)CH2CH3 e) CH3C≡CC(CH3)=C(CH3)CH2CH3
25) Escreva as fórmulas estruturais para os compostos a seguir: a) diisopropilacetileno, b) terc-butilacetileno,
c) vinilacetileno, d) sec-butilamilacetileno, e dê seus nomes IUPAC.
26) Dê o nome sistemático dos compostos abaixo.
CH3
CH3 CH3
H3CC C C CCH2CH3
H3CCH CHC CCH3 CH3
 3
CH3 CH3 CH3 CH3
H3CC CCCH3 H3CCH2CC CH H3CCCH2CCH2CH3
CH3 CH3 CH3 C CH

Hidrocarbonetos alicíclicos

27) Desenhe todas as possíveis fórmulas condensadas para os compostos cíclicos C4H8 e C5H10 e dê seus
nomes IUPAC.
28) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: a) 1,1-dimetilciclopropano, b) etilciclobutano, c)
pentametileno, d)ciclooctano, e) 1,4-dimetilciclohexano.
29) Dê as fórmulas estruturais dos compostos cíclicos com fórmula C5H10. Dê seus nomes e verifique qual
deles possui isomeria configuracional.
30) Compare a isomeria entre o 2-buteno e o 1,3-dimetilciclobutano. Qual a causa do aparecimento da isomeria
em cada um deles?
31) Quantas configurações são possíveis para o 1,2,3-trimetilciclobutano?
32) Qual desses nomes: 1) cis-1,2-dibromociclohexano (e,e), 2) cis-
1,2-dibromociclohexano (a,e), 3) trans-1,2-dibromociclohexano (a,e), 4) trans-
1,2-dibromociclohexano (a,a), 5) trans-1,2-dibromociclohexano (e,e)
corresponde ao composto ao lado?

33) Escreva a fórmula estrutural dos compostos: a) cis-1,2-dibromociclopropano, b) trans-1,3-

dimetilciclopentano, c) cis-1,4-dimetilciclohexano, d) trans-1-metil-2-etilciclopentano.
34) Escreva as fórmulas estruturais de todos os homólogos do ciclobutano cm fórmula C6H12 em suas formas
cis e trans.
35) Dos nomes a seguir: a) cis-1,2-dibromociclohexano (e,e), b) cis-1,2-dibromociclohexano (a,e), c) trans-1,2-
dibromociclohexano (a,e), d) trans-1,2-dibromociclohexano (a,a), e) trans-1,2-dibromociclohexano (e,e) corresponde a
estrutura abaixo?
H
H
Br
Br
H H
H
H
H H
H
H
36) Desenhe as possíveis conformações para o trans-1,2-dietilciclohexano. Qual delas deve ser a mais estável?
37) Forneça os nomes IUPAC para os compostos abaixo.

Silvestreno α-Terpineno
Bisabolano

iridano β-Terpineno γ-Terpineno δ-Terpineno

α-Bisaboleno (-)-β-Bisaboleno γ-Bisaboleno

 4

Germacreno-A Germacreno-C Humuleno

Os terpinenos, com exceção do β, são compostos naturais extraídos de várias plantas, entre elas o Cardamomo
(da família Zingiberaceae), a Manjerona (Origanum majorana Linn.), e o Cominho (Cuminum cyminum). Os
bisabolenos estão presentes em vários óleos essenciais extraídos, por exemplo, da Cubeba (Piper cubeba), do Limão, e
do Orégano (Origanum vulgare) e o Silvestreno é encontrado no Pinho-silvestre.
O α-Humuleno é um sesquiterpeno extraído do Cravo-da-índia. Os germacrenos são encontrados em várias
espécies vegetais, entre elas a Urtiga-vermelha (Lamium purpureum).
38) Forneça nomes IUPAC para os α e β-Felandrenos.

Compostos aromáticos

39) Escreva a fórmula estrutural dos compostos aromáticos com fórmula C8H10 e C9H12 e dê seus nomes
oficiais.
40) Dê os nomes dos compostos abaixo:
C2H5

H5C2 C2H5

41) Escreva as fórmulas estruturais dos compostos: a) o-Xileno, b) Cumeno, c) p-Cimeno, d) Mesitileno, d)
Estireno, e dê seus nomes oficiais.
42) Desenhe as fórmulas estruturais de todos os homólogos trissubstituidos do benzeno que possuem fórmula
C10H14. Dê seus nomes.
Para a procura dos compostos, pode-se usar o Google com palavras em português. Para outras páginas, como
p.e. http://www.chemindustry.com/apps/chemicals; http://www.easechem.com/Products/29799-19-7.htm, ou
http://www.lookchem.com/search.aspx?type=productname&k=C9H12&path=/search.aspx
é preciso saber o nome em inglês, daí, o p-Cimeno torna-se p-Cymene e o Mesitileno torna-se Mesitylene.
43) Dê os nomes dos compostos aromáticos que obedecem à regra de Hückel para a) n = 0, b) n = 1. c) n = 2
44) Escreva as fórmulas dos compostos s) ciclopropeno, b) 1,3-ciclopentadieno, c) 1,3,5-cicloheptatrieno, d)
1,3,5,7-ciclooctatetraeno, e) 1,3,5,7-ciclononatetraeno. Quais desses compostos apresentarão íons com propriedades
aromáticas?

Compostos halogenados

45) Escreva as fórmulas estruturais dos compostos: a) Brometo de isopropila, b) Cloreto de sec-butila, c)
Iodeto de ter-butila, d) Iodeto de amila, e) cloreto de hexila, f) 1,3-dicloropropano, g) 1,2-dibromo-3-metilheptano.
46) Dê o nome IUPAC para os compostos abaixo.
CH3CHCICHCH3 CH3CH2CICH3
CH3CH(CH3)CH2CHBrCH3 CH3CH2CH(CH3)CH2CH2I
CH3 CH2I
47) Desenhe as fórmulas estruturais condensadas e de linha para todos os isômeros do C4H9Br e C5H11Cl,
fornecendo seus nomes oficiais.
48) Quantos compostos dicloro substituídos podem ser obtidos a partir do n-pentano? Escrevas suas fórmulas e
seus nomes.
49) Quais derivados monoclorados podem ser obtidos com o propileno? Forneça seus nomes e estrutura.
50) Nomeie os compostos abaixo e escreva suas fórmulas condensadas.
Cl
Br
Br I
 5
51) Dê o nome dos compostos abaixo.
Br Br I
Cl

Br
CCl3 Cl
Cl

Cl Br Br

52) Desenhe as fórmulas estruturais para os compostos: a) p-Clorotolueno, b) assim—tribromobenzeno, c) ω-

Iodopropilbenzeno, d) Cloreto de benzilideno, e dê seus nomes oficiais.
53) Desenhe as fórmulas estruturais dos halogenetos de arila isoméricos com fórmula C7H7Cl e dê seus nomes
oficiais.
54) Desenhe as fórmulas estruturais para todos os isômeros monobromo-derivados do propilbenzeno. Nomeie-
os.
55) Sugira um nome oficial para a Convalutamina-F.

Isomeria

55) Dada a fórmula C4H10O, desenhe todas as substâncias referentes a essa fórmula que são: a) isômeros
estruturais, b) isômeros funcionais, c) isômeros óticos.
56) Quantos carbonos assimétricos possuem os compostos abaixo?
CH2(OH)CH(OH)CHBrCHO HOOCCH(CH3)CHClCOOH
CH3CH(CH3)CH(OH)CH3 CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO
Desenha as estruturas de cada um deles e estabeleça uma relação entre o número de isômeros óticos e o
número de carbonos assimétricos.
57) Desenhe fórmulas estruturais para um haleto de alquila e um ácido carboxílico contendo um carbono
assimétrico e para um álcool contendo dois carbonos assimétricos diferentes. Quantos isômeros óticos correspondem a
cada fórmula?
58) Desenhe a estrutura tridimensional e a projeção de Fischer para os enanciômeros do gliceraldeído [aldeído
glicérico – CH2(OH)CH(OH)CHCHO].
59) Desenhe as fórmulas espacial e de Fischer para os compostos abaixo.
CH3CH(OH)COOH CH3CHBrCH2OH
60) Desenhe as fórmulas de projeção para todos os estereoisômeros do Ácido α-cloro-α’-hidroxissuccínico
(HOOCCH2CClOHCOOH). Quais são enanciômeros e quais são diastereômeros?
61) Quais dos compostos abaixo são enanciômeros, diastereômeros ou substâncias idênticas? Existe algum
meso entre eles?
a b c d e f
C2H5 C2H5 CH3 CO2H CO2H CO2H
H Br H Br H NH2 H2N H H2N H H NH2
Br H H Br H NH2 H2N H H OH HO H
C2H5 C2H5 CO2H CH3 C3H7 C3H7
62) Quantos isômeros óticos apresenta o composto HOOC–CHCl–CHCl–CH2OH? Quantos estereoisômeros
seriam obtidos caso o composto fosse oxidado a um ácido dicarboxílico?
63) Quais dos compostos abaixo pode existir na forma meso? Desenhe as projeções de Fischer para os
mesmos.
a) CH2(OH) –CHCl–CHCl–CH2OH; b) HOOC–CH(OH) –CH(OH) –CONH2;
c) HOCH2–CHI–CHI–CHI–CH2OH
64) Baseado na fórmula C4H10O2, desenhe a fórmula estrutural de um diol que tenha duas formas oticamente
ativas e uma forma meso.
65) Qual é a geometria do composto Metiletilpropilamina? O composto pode ser resolvido em enanciômeros?
66) Determine a configuração dos carbonos assimétricos nos compostos abaixo e dê seus nomes IUPAC.
 6

Br Br

Br Br

67) O mesmo para os compostos abaixo.

OH H
OH
H
1
10
O
5 7
4 H

15 11
14
H 12
13
15
H
10
1
6
7
14
H
11
12

Alcoóis, éteres e compostos organossulfurados

68) Desenhe todas as estruturas isoméricas de alcoóis com fórmula CeH7OH e C6H11OH. Dê seus nomes
arranjando-os em primários, secundários e terciários.
69) Quantos alcoóis terciários possui o composto C7H16O. Desenhe suas fórmulas estruturais e dê seus nomes
IUPAC.
70) Forneça a nomenclatura carbinólica para os compostos: a) (CH3)2CHCH2OH, b) (CH3)3CCH(OH)CH3, c)
(CH3)3COH.
71) Desenhe as fórmulas estruturais e forneça o nome IUPAC para os alcoóis insaturados a) alílico, b)
propargílico, c) viniletilcarbinol.
72) Dê o nome IUPAC para os compostos abaixo indicando as isomerias presentes.
Procure verificar quantos compostos
diferentes possuem a mesma fórmula
mínima do composto ao lado.
OH
Farnesol
OH

(CH2)9 (CH2)11

OH OH
Pelinol-A

Dendroaeboreol-A
72) Desenhe as fórmulas estruturais de todos os dióis com fórmula estrutural C4H10O2. Nomeie-os.
73) Dê o nome IUPAC para os compostos abaixo.
 7
OH
OH
HOCH2 CH2OH OH
OH OH

OH OH OH
OH
OH OH HO OH
74) Escreva as fórmulas estruturais dos compostos: a) 2-Metil-1-penteno-3-ol, b) 1,3-Butanodiol, c)
Trimetilenoglicol.
75) Dê o nome dos compostos abaixo.
a)C6H5CH2OH, b) C6H5CH2OH, c) ϕ–C(CH3)2OH, d) C6H5CH2–C(C6H5)2OH,
OH
H3CCHCHCH3
C6H5
e)
76) Desenhe as fórmulas estruturais do seguintes alcoóis: a) dietilfenilcarbinol, b) etil-o-tolilcarbinol, c)
isopropilfenilcarbinol, d) dimetilbenzilcarbinol.
77) Escreva as fórmulas estruturais dos éteres de composição C4H10O e forneça seus nomes.
78) Nomeie os compostos a seguir: a) C2H5OC2H5, b) CH3OCH2CH2CH3, c) CH3OCH2CH2OCH3, d)
O
H CCH CH
CH3CH(CH3)OCH(CH3)CH3, e) 3 2
, f) CH3OCH=CH2 g) CH3COCH3
79) Escreva a fórmula estrutural dos compostos: a) 1-Metoxipentano, b) monoetileter do etilenoglicol, c)
Óxido de sim-dimetiletileno.
80) Escreva as fórmulas estruturais de todos os compostos que possuem fórmula C4H10S. Dê seus nomes.
81) Nomeie os compostos: a) CH3SH, B) CH3CH(CH3)CH2SH, c) C2H5SC2H5, d) C2H5SNa, e) ϕ-S-CH3, f)
ϕCH2SH
82) Escreva as fórmulas estruturais do: a) Etilmercaptano, b) Butano-2-tiol, c) Sulfeto de dietila, d) Sulfeto de
β,β’-diclorodietila.

Fenóis

83) Dê o nome dos compostos abaixo.

OH Br
OH OH OCH3
OH

H5C2 Cl O2N
Br Br

84) Desenhe as fórmulas estruturais do a) m-cresol, b) o-nitrofenol, c) ácido fenol-2,4,dissulfônico, d) ácido

pícrico (entra no Google e procura).
85) Desenhe as fórmulas estruturais de todos os compostos aromáticos com fórmula C7H8O. Dê seus nomes.
86) Dê as fórmulas estruturais de todos os xilenóis (entre no Google com o termo Xylenol).
87) Dê o nome dos compostos abaixo.
OCOCH3
OH OMe OH OH

OMe OH

OH H3CO OCH3 OH
OH
88) Desenhe as fórmulas estruturais de todos os isômeros do dihidroxibenzeno, trihidroxibenzeno e
tetrahidroxibenzeno. Dê seus nomes sistemáticos.
89) Como exemplo de metabolismo de fenóis, a Eubacterium oxidoreducens degrada o Ácido 3,4,5-
trihidroxibenzóico (ácido gálico) em 1,2,3,5-Tetrahidroxibenzeno e a enzima pyrogalol hidroxitransferase transforma o
1,2,3,5-Tetrahidroxibenzeno e o 1,2,3-Trihidroxibenzeno (Pirogalol) em 1,3,5-Trihidroxibenzeno (Floroglucinol) e
1,2,3,5-Tetrahidroxibenzeno, respectivamente. Escreva as reações descritas.
 8
Aldeídos e Cetonas

90) Escreva as fórmulas estruturais para todos os isômeros aldeídicos e cetônicos com fórmula C4H8O. Dê seus
nomes IUPAC.
91) Desenhe as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: a) Propionaldeído, b) Isovaleraldeído, c)
Diisopropilcetona, d) Trimetilacetaldeído, e) 3-Metilpentanal, f) 2-Hexanona.
92) Nomeie os compostos abaixo.
CH3 CH3CCH2CHCH3 C2H5CH CCH3 CH3
O
CH3C C CH3C CH2CCH2CHCH3
H O CH 3 CH 3 O
C2H5 CH3 O CH3
93) Desenhe as estruturas de todos os isômeros metilcetônicos com fórmula C6H12o e dê seus nomes.
94) Desenhe as estruturas das cetonas que são isômeras do aldeído capróico e dê seus nomes.
95) Dê o nome dos compostos abaixo.
O O O O
CH2=CHC CH 2=CCH 2C C C
H
H CH3 H H
CH3C CCH3 CH3CCH=CH2 CH3CCH2CCH3
O O O O O
96) Escreva a fórmula estrutural dos compostos: a) Crotonaldeído, b) Metilalilcetona, c) 2,3-Pentanodiona, d)
4-Metil-2-pentenal, e) 2-Metil-2-butenal, f) Ceteno.
97) Quantos estereoisômeros possui a estrutura abaixo? Qual a diferença entre eles? Dê seus nomes.
O
CH3C=CHCH2CH2C=CHC
H
CH3 CH3
98) Escreva as fórmulas estruturais a) do mais simples dialdeído, b) da mais simples α, β e γ-dicetonas.
Nomeie-as.
99)– Tente dar um nome para a coisa abaixo.
O
(CH2)4CCH2CH2

HO OH
100) Escreva a fórmula estrutural de todos os isômeros do hidrocarboneto aromático com fórmula C8H8O e dê
seus nomes.
101) Nomeie os compostos abaixo.

CHO
O CHO C6H5CH2CHO
C CH3 COCH2C6H5

C6H5CH=CHCHO

102) Escreva as fórmulas estruturais dos compostos: a) α-fenilpropionamida, b) o-nitrobenzaldeído, c) ω-

cloroacetofenona, d) t-butilfenilcetona, e) 2,6-dissulfobenzaldeído, f) p,p’-di-(dimetilamino)benzofenona.

Ácidos carboxílicos e seus derivados

103) Escreva as fórmulas estruturais para o: a) ácido propiônico, b) ácido butírico, c) ácido isobutírico, d)
ácido trimetilacético, e) ácido valérico, f) ácido palmítico, g) ácido esteárico e dê seus nomes oficiais.
104) Dê o nome dos seguintes ácidos:
 9
CH3CHCH2CH3
CH3CH(CH3)CH2COOH (CH3)3CCH2COOH
COOH
105) Escreva a fórmula estrutural de todos os isômeros do ácido C5H10O2. Dê seus nomes.
106) O que é conhecido como resíduo ácido (acila)? Escreva a fórmula e o nome dos resíduos acila para os
ácidos acético, fórmico e butírico.
107) Dê o nome das substâncias abaixo.
CH3COONa CH3CH2CH2COCl CH3CH2CONH2 CH3CN
O
CH3CHCOOCH3 CH3C O O O
O CH3C CCH3 HC
CH3 CH3C NMe2
OCaO
O
108) Nomeie os compostos abaixo.
CH3CH2COONa CH3CH2COOAg (CH3CH2COO)2Ba CH3CH(CH3)COONH4
109) Escreva as fórmulas dos ácidos Acrílico, Crotônico, Oléico e Propargílico e dê seus nomes IUPAC.
110) Escreva as fórmulas estruturais de todos os isômeros com fórmula C4H6O2. Quais possuem isomeria
configuracional?
111) Os ácidos Oléico e Eládico possuem fórmula estrutural CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. O ácido Oléico
funde a 14oC e o Eládico entre 51 e 52oC. O que causa essa diferença?
111) A figura ao Aldo mostra o espectro de 1H-
NMR do Metacrilato de etila. Correlacione os sinais de
ressonância com os prótons da estrutura.

113) Escreva as fórmulas estruturais dos ácidos Oxálico, Malônico, Metilmalônico e Adípico. Do anidrido
Succínico, da Adipamida e do Succinato de potássio.
114) Dê os nomes dos compostos a seguir: a) HOOCCONH2, b) NaOOC(CH2)4COOC2H5, c) NC(CH2)4CN
115) Escreva as fórmulas estruturais dos ácidos n-Bromovaléricos e nomeie-os pela IUPAC.
116) Escreva as fórmulas estruturais para os compostos: a) sal de amônio do ácido β-Clorobutírico, b)
Cloroacetato de etila, c) α-Bromobutiramida, d) Cloreto de α-cloropropionila, e) γ-Bromovaleronitrila.
117) Dê o nome dos compostos abaixo.
CH2CH2CH2 CO CH2(OH)CONH2 CH3CHCH2CH2 CO

O O
CH3CH(OCH3)COOH CH3CH(OH)CH2COOH CH3CH2CH(OH)COOCH3
118) Escreva as fórmulas estruturais dos ácidos Lático e Tartárico, β-Hidroxibutiramida, γ-Valerolactona e δ-
Valerolactona.
119) Escreva as fórmulas estruturais dos compostos: a) ácido β-Aminobutírico, b) cloridrato de γ-
Etilaminovalerato, c) α-Aminopropionamida.
120) Nomeie os compostos abaixo.
CH3CH2CHCOOH CH3CHCOOH CH3CHCH2COOC2H5
NHCOCH3 NHCH3 NH3Br
H2NCH2CH2CH2CONH2 HOOCCHCH2CH2COOH

NH2
121) Escreva as fórmulas estruturais de α, β e γ cetoácidos e dê seus nomes.
122) Nomeie os compostos a seguir: a) C2H5OOC–CHO, b) CH3COCH2COOC2H5, c)
CH3COCH(CH3)COOCH3, d) CH3COCH2CH2CH2COOH.
123) Escreva as fórmulas estruturais dos compostos: a) acetoacetato de isopopila, b) formilacetato de etila.
 10
Aminas

124) Dê os nomes das aminas a seguir. a) CH3CH2CH2NH2, b) (CH3)2CHNH2, c) H2N–CH2CH2–NH2, d) CH3–

NH–C2H5 e) (CH3)2N–(CH2)3CH3, f) (CH3)3C–NH2
125) Desenhe as fórmulas estruturais de todos os isômeros dos compostos C3H9N e C4H11N e forneça seus
nomes.
126) Dê os nomes dos compostos abaixo.
a) CH3CH2CH(CH3)NH2, b) (CH3CH2)3N.HCl, c) (CH3CH2)2NCH(CH3)2, d) CH3CONH2
e) [(CH3CH2)4N]+Br–, f) CH3CONHCH3
127) Nomeie os compostos abaixo.

NH2 NH CH(CH3)2
(C6H5)2NCH3

(p-CH3C6H4)3N CH2 NH

Compostos heterocíclicos

128) Dê nomes para os compostos abaixo e indique quais são heterocíclicos e quais não são.
O
HC CH H2C
HC CH HC CH C
HC
HC CH O S
HC CH HC CH
N HC
O
H
S C H2C
O

O H HC CH
SH C
HC CH C C
O N O
HC CH
O N H

Carboidratos

129) Identifique, na família das aldoses, os carboidratos epímeros e indique a posição epímera.

130) Desenhe as estruturas de Fischer (empregando o ChemWin) para a L-Xilose, L-Eritrose, L-Idose e L-
Talose.

131) Investigue em páginas na internet a ocorrência de cada uma das aldoses de 6 átomos de carbono.

132) Empregando o programa de desenhos de estruturas, faça a ciclização da D-Gulose, D-Alose, D-Lixose e
dos carboidratos do exercício 130 em anéis furanosilicos e piranosílicos.

133) Faça a ciclização das D e L Tagatose e Psicose em anéis furanosílicos e piranosilicos.

134) A hidrólise e cromatografia de um dissacarídeo mostrou a presença de Ácido β-D-glicurônico e α-D-

Frutose. A metilação do dissacarídeo, seguida de hidrólise revelou a presença de Ácido 2,3,4-tri-O-metil-β-D-
glicurônico e 1,2,3,5-Tetra-O-metil-α-D-frutopiranose. Desenhe a estrutura do dissacarídeo e dê seu nome sistemático.

135) Um polisacarídeo foi hidrolisado e forneceu Ácido L-gulurônico. Sua metilação seguida de hidrólise
Forneceu principalmente Ácido 2,3-di-O-metilgulurônico. Desenhe a estrutura do polímero.

136) A hidrólise e cromatografia de um dissacarídeo mostrou a presença de D-Galactose e D-Arabiosamina. A

metilação seguida de hidrólise forneceu 2,3,4,6-Tetra-O-metil-β-D-galactose e 1,6-Di-O-metil-α-D-arabinosamia
(considere a amina na posição 2 da Arabinose). Desenhe a estrutura do dissacarídeo e dê seu nome istemático.
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137) Verifique em páginas da internet a estrutura e ocorrência da Sedoheptulose. Desenhe sua estrutura em
fórmulas de Fischer e faça sua ciclização em anéis piranosílicos.

Aminoácidos e proteínas

138) Desenhe esquemas de equilíbrio entre as formas ácida, neutra e básica dos aminoácidos: Prolina, Ácido
glutâmico, Isoleucina, Valina e Treonina.

139) Verifique em páginas da internet, a estrutura e ocorrência do Ácido pipecólico. Desenhe sua estrutura e o
esquema conforme o exercício anterior.

140) Baseado nas curvas de titulação da Alanina, do Ácido aspártico e da Arginina, desenhe as estruturas
iônicas dos AA Isoleucina, Lisina e Valina variando o pH desde a região ácida até a alcalina. Identifique, em cada uma,
a estrutura isoelétrica.

141) Descreva, com suas palavras, o que entende por estruturas primária, secundária, terciária e quaternária em
proteínas.

Números gregos para nomenclatura orgânica

5 – penta 16 – hexadeca 32 – triacontadia
6 – hexa 17 – heptadeca 40 – tetraconta
7 – hepta 18 – octadeca 50 – pentaconta
8 – octa 19 – enneadeca 60 – hexaconta
9 – ennea (nonano,
20 – icosa ou eicosa 70 – heptaconta
se for o caso)
10 – deca 21 – icosiena 80 – octaconta
11 – undeca 22 - icosidia 90 – enneaconta
12 - dodeca 23 – icositria 100 – hecto ou hecato
13 – trisdeca 24 – icositetra 1.000 – milia
14 – tetradeca 30 – triaconta 1.000.000 - enahekatomiria
15 - pentadeca 31 - triacontaena