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Relatório 1-Vinnicyus Fornazza Costa
Relatório 1-Vinnicyus Fornazza Costa
DRE: 120166437
Rio de Janeiro, RJ
2022
Sumário
Síntese da Acetanilida
Introdução .................................................................................................. 4
Objetivo ..................................................................................................... 4
Recristalização da Acetanilida
Introdução .................................................................................................. 5
Objetivo ..................................................................................................... 6
Nitração da Acetanilida
Introdução .................................................................................................. 7
Objetivo ..................................................................................................... 7
Síntese da 4-nitroanilina
Introdução .................................................................................................. 9
Objetivo ..................................................................................................... 9
Introdução .................................................................................................. 11
Objetivo ..................................................................................................... 12
Introdução .................................................................................................. 14
Objetivo ..................................................................................................... 14
Introdução .................................................................................................. 15
Objetivo ..................................................................................................... 16
Conclusão ................................................................................................. 17
Introdução
As aminas aromáticas aciladas como a acetanilida, fenacetina e o acetaminofen (paracetamol são
drogas utilizadas no combate a dores de cabeça. Estas substâncias possuem ação analgésica suave
e antipirética. Descoberta acidentalmente por Cahn e Hepp em 1886.
A acetanilida, é uma amida secundária, onde pode ser sintetizada através de uma reação de
acetilação da anilina, devido um ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico
do anidrido acético, tendo como subproduto da reação ácido acético (Figura 1).
Objetivo
Realizar uma reação de acetilação com a anilina para obter acetanilida.
Materiais e Métodos
Materiais
Béquer 250 ml Kitassato
Proveta 70 ml Acetato de Sódio
Proveta 10 ml Funil
2 Tubos de ensaio Papel de filtro
Vidro de relógio Anilina
Bastão de vidro Anidrido Acético
Erlenmeyer Água Destilada
Carvão Ativo Ácido Clorídrico
Funil de Büchner
Métodos
Etapa 1
Com uma proveta medir 7,75 g de anilina. Em um béquer, colocar 10,81 ml de HCl e diluir até
20 ml de água destilada. Realizar a mistura em um Erlenmeyer. Adicionar uma pequena
quantidade de carvão ativo com uma espátula e filtrar. Adicionar 7,0 g de acetato de sódio e 10
ml de água. Prosseguir para a próxima etapa.
Etapa 2
Verter em um béquer de 250ml e dentro da capela, 7,75 g de anilina (pela densidade de 1,02g/ml
seria equivalente à 7,6ml) e 60ml de água destilada proveniente de uma proveta de 70ml. Manter
a solução agitada e com um bastão de vidro, adicionar 9,15g de anidrido acético (pela densidade
de 1,08g/ml seria equivalente à 8,47ml) medido em uma proveta de 10 ml, observando a formação
da Acetanilida. Adicionar a essa solução, 50 ml de água destilada gelada, sob forte agitação. Ao
final, resfriar a solução presente no béquer em banho de gelo e sal e filtrar o material precipitado
em um funil de Büchner, lavando com água gelada. Transferir o material filtrado para um vidro
de relógio.
Etapa 3
Separar dois tubos de ensaio. Em um deles colocar alguns cristais da acetanilida obtida
anteriormente com 6 gotas de solução aquosa 20% (v/v) de HCl e agitar levemente, observando
que a solução feita não é solúvel por completo devido os cristais suspensos de acetanilida no
solvente. No outro tubo, adicionar 2 gotas de anilina e 4 gotas de água destilada, agitando para se
manter homogêneo a solução. Em seguida, adicionar 4 gotas de solução aquosa 20% (v/v) de HCl,
observando uma solução de coloração marrom-alaranjado (referente à anilina) que decanta após
certo tempo, devido a pouca solubilidade da anilina aos solventes utilizados. Ambos testes devem
ser realizados dentro de uma capela, pois há a liberação de gases tóxicos e irritáveis a vista.
Resultados e Discussão
Questionário
1) A função da água destilada durante a reação é como solvente. Devido a anilina e o anidrido
acético serem líquidos viscosos, tem-se a necessidade de dissolução auxiliando na composição da
mistura ou na homogeneidade da mesma.
2) Inicialmente, a reação entre a anilina com água e anidrido acético apresenta uma baixa Energia
de Ativação e, uma alta velocidade reacional, além de apresentar caráter exotérmico por liberar
muito calor. Sendo assim, a reação pode ser considerada rápida.
3) Devido um aquecimento contínuo apresentado durante a reação, foi adicionado água com o
intuito de evitar rachaduras na vidraria, além de que ter como função de controladora do meio
reacional evitando assim a formação de um conjugado da Acetanilida.
Recristalização da Acetanilida
Introdução
A recristalização é um método de purificação de compostos orgânicos que são sólidos a
temperatura ambiente. Consiste em dissolver o sólido em solvente quente e logo esfriá-lo de forma
lenta. O processo lento faz com que os cristais se formem camada por camada, produzindo assim
um produto puro deixando as impurezas na solução.
Materiais e Métodos
Materiais
Balança de precisão Funil de Büchner
2 Tubos de ensaio Kitassato
Erlenmeyer Pipeta
Chapa de aquecimento Vidro de relógio
Béquer Acetanilida
Bastão de vidro Água destilada
Funil Álcool etílico
Papel de filtro pregueado
Métodos
Etapa 1
Etapa 2
Em dois tubos de ensaio acrescentar a mesma quantidade de acetanilida (0,1 g). Em um tubo
acrescentar 1 gota de água destilada e agitar. No outro tubo acrescentar 10 gotas de álcool etílico
e agitar. Verificar em qual dos dois tubos a acetanilida se solubiliza para se escolher o solvente
que será utilizado. Após teste a frio deve-se realizar o mesmo aquecendo o sistema em banho-
maria e observar.
Etapa 3
Realizar a filtração em um sistema com: funil, papel de filtro pregueado e Erlenmeyer pré-
aquecido em estufa, com o líquido ainda quente. Resfriar o filtrado em banho de gelo e sal grosso
e filtrar o material em funil de Büchner, lavando-o com água repetida vezes se necessário. Ao
final, transferir o material para um vidro de relógio para a secagem.
Resultados e Discussão
O sucesso da recristalização depende da escolha correta do solvente, onde foi considerado os
seguintes critérios:
Polaridade
O solvente não deve reagir com o sólido
O solvente deve dissolver grande quantidade da substância em temperatura elevada e
pequena quantidade em temperatura baixa
Ao ser resfriado, o solvente deve produzir cristais bem formados do sólido purificado
Os critérios citados anteriormente podem ser vistos representados pelo gráfico da Figura 2:
Nitração da Acetanilida
Introdução
As reações de nitração são reações de substituição que ocorrem através do ácido nítrico (HNO 3).
Onde um dos átomos de hidrogênio ligados à cadeia ou ao núcleo aromático é substituído pelo
grupo NO2, dando origem a um nitrocomposto. A Figura 3 representa o esquema reacional da
nitração da acetanilida.
Objetivo
Obtenção da p-NO2-acetanilida mediante acetanilida produzida anteriormente em laboratório.
Materiais e Métodos
Materiais
Erlenmeyer Funil de Büchner
Proveta Vidro de relógio
Termômetro Acetanilida
Béquer Ácido Acético Glacial
Pipeta Pasteur Ácido Sulfúrico
Bastão de vidro Ácido Nítrico
Kitassato Água destilada
Métodos
Da acetanilida obtida no experimento anterior, pulverizar e pesar em Erlenmeyer de 125 ml uma
amostra de 3,0 g. Adicionar 3,75 g de ácido acético glacial proveniente de uma proveta de 10 ml
(pela densidade de 1,05 g/ml seria equivalente à 3,57 ml) e agitar constantemente até obter uma
boa suspensão. Adicionar então, com agitação constante e lentamente 13,8 g de ácido sulfúrico
(pela densidade de 1,83 g/ml seria equivalente à 7,54 ml). Resfriar externamente com banho de
gelo e sal, mantendo a temperatura entre 0°C e 2°C com auxílio de um termômetro.
Conjuntamente, preparar em um béquer de 50 ml uma solução de 2,28 g de ácido nítrico
concentrado (pela densidade de 1,51 g/ml seria equivalente à 1,5 ml) e 1,92 g de ácido sulfúrico
concentrado (pela densidade equivale à 1,0 ml), agitando constantemente. Com auxílio de uma
pipeta Pasteur, misturar gota a gota a mistura ácida com o que se tem em banho de gelo, agitando
e controlando a temperatura do meio abaixo de 10°C.
Repousar a mistura em temperatura ambiente por 40 minutos e, em um béquer, separar 80 ml de
gelo picado com água. Verter a mistura reacional sob o gelo picado sob agitação constante e
repousar por 10 minutos para depois filtrar em funil Büchner, lavando repetidas vezes para
remoção dos ácidos residuais. Passar o produto final para um vidro de relógio e armazenar.
Resultados e Discussão
Questionário
1) O Ácido Acético Glacial serve como uma maneira de deslocar o equilíbrio para favorecer a
obtenção do produto esperado, servindo com um solvente para a Acetanilida seca.
2) Quando se adiciona sal grosso ao gelo, há uma forte interação molecular entre as duas
substâncias, dificultando a formação de cristais de gelo e abaixando ainda mais a temperatura
do meio.
4) O repouso é feito para auxiliar a cristalização do sólido e também para resfriá-lo e facilitar a
filtragem.
6) Neste caso, o repouso nessa situação servirá como uma forma de garantir a precipitação ou
decantação das outras possíveis conformações da Nitro-Acetanilida produzida.
Síntese da 4-nitroanilina
Introdução
A 4-nitroanilina, também conhecida como para-nitroanilina, p-nitroanilina ou ainda 4-
nitrobenzenamina, é um composto de fórmula C 6H6N2O2. É definida como uma anilina acrescida
de um grupo funcional nitro na posição 4.
Objetivo
Realizar a síntese da p-nitroanilina com o intuito de obtê-la.
Materiais e Métodos
Materiais
Balão volumétrico Kitassato
Placa de aquecimento Funil de Büchner
Banho de óleo Vidro de relógio
Condensador (refluxo) Ácido sulfúrico
Béquer Hidróxido de sódio
Bastão de vidro p-NO2-acetanilida
Métodos
Em um balão de 125 ml utilizando placa de aquecimento e banho de óleo, colocar uma solução
de 2,59 g de p-NO2-acetanilida com 20 ml de ácido sulfúrico 70% (p/p) e realizar refluxo com
auxílio de Condensador durante 30 minutos. Após esse tempo, verter a mistura ainda quente sob
um béquer de 500 ml com 100 ml de água fria com gelo, agitando a suspensão obtida e mantendo,
adicionando lentamente um excesso de solução aquosa de NaoH 20% (p/v), equivalente a 90 ml.
Agitar a solução e resfriar em banho de gelo. Filtrar o produto final em funil de Büchner e lavar
com pouca água gelada.
Resultados e Discussão
Conforme o mecanismo representado na figura abaixo, há também a formação dos isômeros Orto,
Meta e Para. A síntese foi realizada com o intuito de obter o composto Para, mas também obteve
o composto Orto em pequena quantidade. Já o composto Meta, é praticamente ínfimo neste
processo.
O produto Orto substituído é secundário por conta do impedimento estéreo gerado pelo grupo
HN-CO.
Questionário
Introdução
A cromatografia é uma técnica utilizada para identificar, analisar ou separar componentes de uma
mistura. É definida como a separação de dois ou mais compostos diferentes por distribuição de
fases, das quais uma é móvel e a outra estacionária.
A cromatografia em camada delgada é uma técnica simples e muito importante para a separação
rápida e análise de pequenas quantidades de material. Na cromatografia em camada delgada a
fase líquida ascende por uma camada fina do adsorvente estendida sobre um suporte (placa de
vidro ou alumínio). Sobre a placa é espalhado uma camada fina de adsorvente (sílica, alumina).
Após a aplicação da amostra, a placa é colocada verticalmente em um recipiente fechado (cuba
cromatográfica) que contém uma pequena quantidade de solvente, na qual pelo eluirá pela camada
adsorvente por ação capilar.
Objetivo
Verificar a pureza da 4-nitroanilina produzida anteriormente.
Materiais e Métodos
Materiais
4 Placas de vidro Dispositivo de Luz UV
Tubos de ensaio Sílica e Carbonato de cálcio
Tubos capilares 4-Nitroanilina
Béquer Diclorometano
Papel filtro Hexano
Vidro de relógio Acetato de etila
Métodos
Etapa 1
Utilizar uma placa de vidro devidamente limpa com álcool e imergir em solução de sílica com
carbonato de cálcio, e manter por alguns segundos. Retirar a placa de vidro da solução e aguardar
a secagem para a formação do adsorvente. Fazer uma linha fina horizontal na placa de vidro para
se utilizar como guia na aplicação das amostras. Repetir processo para 4 placas de vidro.
Etapa 2
Resultados e Discussão
Neste processo, a sílica atua como fase estacionária e os solventes (hexano e acetato de etila)
como fases móveis. Nas placas 1,2 e 3 foram aplicadas amostra de 4-nitroanilina proveniente de
experimentos anteriores, já na placa 4 foi aplicado 4-nitroanilina resultante de experimentos
anteriores a esquerda e a 4-nitroanilina pura a direita, como mostra Figura 6.
Figura 7: Placas 1,2 e 3 com 4-nitroanilina e placa 4 com 4-nitroanilina pura, e béqueres com hexano,
acetato de etila e hexano:acetato de etila (5:1) ao fundo.
Sendo assim foi possível identificar impurezas presentes na 4-nitroanilina obtida em reações
anteriores, isso devido a presença de uma mancha mais superior na placa 4, conforme Figura 6.
Isso ocorre devido à presença de substâncias menos polares, neste caso o isômero Orto, onde por
interação intramolecular, deixa de interagir com a sílica e passa a interagir com ela mesma
acarretando uma movimentação mais fácil durante a corrida cromatográfica.
Figura 8: Representação gráfica das placas de vidro com suas devidas medidas.
Introdução
O ponto de fusão é uma propriedade físico-química definida como a temperatura em que o sólido
passa ao estado líquido. A energia cedida ao sistema durante a fusão (calor de fusão) é utilizada
para romper as ligações intermoleculares que mantém as moléculas – ou íons – unidas.
O ponto de fusão de uma substância pura costuma ser um valor definido de temperatura à uma
determinada pressão ou pode ser uma faixa de variação de no máximo 2 ºC. Uma substância
impura possui um intervalo de fusão maior que 2 ºC: quanto mais impura a amostra, maior a faixa
de temperatura. O intervalo de fusão é determinado pela diferença entre a temperatura inicial,
aquela em que os primeiros cristais se liquefazem, e a temperatura final, em que toda a amostra
se encontra no estado líquido.
Objetivo
Materiais
Métodos
Utilizar dois capilares com uma das extremidades fechadas com o auxílio de fogo. Com as amostras
de acetanilida e 4-nitroanilina em vidros de relógios, pressionar a extremidade aberta do capilar contra
as amostras para que a mesma entre no capilar, com uma quantidade de aproximadamente 2 mm de
altura. O capilar deve ser solto dentro de um tubo de vidro vazado para que a amostra seja empacotada
no fundo, processo realizado 3 vezes. Após isso, o capilar com a amostra é colocado dentro de um
aparelho medidor de ponto de fusão, junto com um termômetro. Acompanhar o aquecimento e
verificar se há variação.
Resultados e Discussão
O ponto de fusão teórico da Acetanilida é de 114 ºC, sendo que neste experimento foi obtido um
valor de 112 - 114 ºC. Devido a processos anteriores, a Acetanilida obtida experimentalmente
pode ser considera com um grau de pureza favorável, já que está com uma variação de temperatura
de 2 ºC.
Já a 4-nitroanilina, possui ponto de fusão de 146 ºC. No experimento em questão, foi obtido um
valor de 144 - 146 ºC, considerada assim com um grau de pureza proveitoso.
Introdução
Corante é toda substância química que, quando adicionada em outra substância, altera a cor desta.
Na indústria, os corantes são classificados por sua estrutura química ou pelo método que é fixado
na fibra têxtil. Dentre os corantes mais utilizados, destaca-se a classe ‘azo’ que possui uma dupla
ligação entre os nitrogênios no meio da molécula (R-N=N-R’), onde o R e R’ podem ser os
grupamentos arila ou alquila, são insolúveis em água e são sintetizados sobre a fibra no processo
de tingimento.
Objetivo
Sintetizar o corante vermelho de monolite partindo da p-nitroanilina
Materiais e Métodos
Materiais
Balança de precisão Água destilada
Béquer Ácido clorídrico
Banho de gelo e sal Ácido nítrico
Bastão de vidro β-naftol
Pipeta Etanol
p-nitroanilina
Métodos
Etapa 1
Realizar a pesagem da p-nitroanilina e adicionar em um béquer 1,5 g com uma mistura de 3,26
ml de água e 3,77 g de HCl concentrado (equivalente a 3,22 ml). Resfriar a mistura até temperatura
ambiente e acrescentar 8,57 g de gelo picado e mergulhar o béquer em banho de gelo com sal. A
seguir, adicionar 0,77 g de NaNO2 em 1,70 ml de água, de forma lenta e com agitação, mantendo
no banho de gelo e sal. Repousar por 10 minutos. Ao terminar a reação, manter a solução em
temperatura de 0 - 5 ºC até sua utilização.
Etapa 2
Em um béquer de 100 ml, dissolver 1,5 g de β-naftol em 20,8 ml de etanol e manter com
temperatura aproximada de 5 ºC. Com o auxílio de uma pipeta, gotejar a solução preparada
anteriormente (Etapa 1), de forma lenta e com agitação constante. Durante o gotejamento, manter
a o béquer em banho de gelo e sal. Após toda a adição, agitar por volta de 10 minutos.
Resultados e Discussão
A preparação do vermelho de monolite é dividida em duas etapas: a reação de diazotação, que
forma um sal de diazônio, o Cloreto de p-nitrobenzenodiazônio; e a ração de acoplamento, onde
irá formar o corante vermelho de monolite.
Na etapa 1, o béquer contendo a solução foi colocado em banho de gelo pois o Cloreto de p-
nitrobenzenodiazônio é instável em temperaturas maiores que 5 ºC.
Na etapa 2, foi utilizado o β-naftol para a reação de acoplamento. A solução resultante apresentou
uma coloração vermelha bem escura, próxima a preta, porém ao inserir uma amostra de tecido
branco e lavá-lo depois em água corrente, foi possível ver uma mancha vermelha conforme a
Figura 11. A hidroxila presente no β-naftol é responsável pela mudança de cor, devido ser um
grupo reativo, mudando a estrutura de ressonância da molécula.
Conclusão
Partindo das explicações sobre cada síntese, nota-se que o objetivo do trabalho aqui realizado
é, de certa forma, catalogar as mesmas de modo a organizar suas metodologias e definições,
tanto abordadas experimentalmente como teoricamente, sobre o conteúdo referente ao módulo
de Química Orgânica Experimental II. Nota-se também que os experimentos foram
confeccionados de acordo com o protocolo proposto, porém em certos casos, foi necessária
mudanças do mesmo para adequar com a disponibilidade de materiais no laboratório de prática.
De modo geral, os experimentos em si foram pautados pela presença de fatores que permitiam
análises de mudanças visuais e físicas (como eventuais aquecimentos de recipientes,
irritabilidade de pele e olhos devido à manuseio de ácidos diversos, entre outros fatores). O
conhecimento adquirido durante tais práticas será de importância para possíveis avaliações
práticas de outras disciplinas, fomentando mais o conhecimento teórico da mesma para outras
formas de avaliação consequentemente. Os experimentos também apresentaram certos fatores em
comum, principalmente a presença de alterações de coloração durante suas confecções.
Referências Bibliográficas
[2] – SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C.B. Organic Chemistry. 10ª ed. John Wiley & Sons,
2011. p. 715, 716
[3] – CLAYDEN, J.; GREEVES, N.; WARREN, S. Organic Chemistry, 2ª ed., OUP Oxford.
2012. p. 483
[4] – CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85th ed. CRC Press: Boca Raton, FL, 2005