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Universidade Federal do Rio de Janeiro – UFRJ

Relatório dos Experimentos do Laboratório de Química Orgânica II

Vinnicyus Fornazza Costa

DRE: 120166437

Rio de Janeiro, RJ
2022
Sumário

Síntese da Acetanilida

Introdução .................................................................................................. 4

Objetivo ..................................................................................................... 4

Materiais e Métodos .................................................................................. 4

Resultados e Discussão ............................................................................. 5

Recristalização da Acetanilida

Introdução .................................................................................................. 5

Objetivo ..................................................................................................... 6

Materiais e Métodos .................................................................................. 6

Resultados e Discussão ............................................................................. 7

Nitração da Acetanilida

Introdução .................................................................................................. 7

Objetivo ..................................................................................................... 7

Materiais e Métodos .................................................................................. 8

Resultados e Discussão ............................................................................. 8

Síntese da 4-nitroanilina

Introdução .................................................................................................. 9

Objetivo ..................................................................................................... 9

Materiais e Métodos .................................................................................. 9

Resultados e Discussão ............................................................................. 10

Cromatografia em camada delgada (CCD)

Introdução .................................................................................................. 11

Objetivo ..................................................................................................... 12

Materiais e Métodos .................................................................................. 12

Resultados e Discussão ............................................................................. 12


Ponto de Fusão: Acetanilida e 4-nitroanilina

Introdução .................................................................................................. 14

Objetivo ..................................................................................................... 14

Materiais e Métodos .................................................................................. 15

Resultados e Discussão ............................................................................. 15

Corante vermelho de monolite

Introdução .................................................................................................. 15

Objetivo ..................................................................................................... 16

Materiais e Métodos .................................................................................. 16

Resultados e Discussão ............................................................................. 16

Conclusão ................................................................................................. 17

Referências Bibliográficas ...................................................................... 18


Síntese da Acetanilida

Introdução
As aminas aromáticas aciladas como a acetanilida, fenacetina e o acetaminofen (paracetamol são
drogas utilizadas no combate a dores de cabeça. Estas substâncias possuem ação analgésica suave
e antipirética. Descoberta acidentalmente por Cahn e Hepp em 1886.

A acetanilida, é uma amida secundária, onde pode ser sintetizada através de uma reação de
acetilação da anilina, devido um ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico
do anidrido acético, tendo como subproduto da reação ácido acético (Figura 1).

Figura 1: Reação de obtenção da Acetanilida

Objetivo
Realizar uma reação de acetilação com a anilina para obter acetanilida.

Materiais e Métodos

Materiais
 Béquer 250 ml  Kitassato
 Proveta 70 ml  Acetato de Sódio
 Proveta 10 ml  Funil
 2 Tubos de ensaio  Papel de filtro
 Vidro de relógio  Anilina
 Bastão de vidro  Anidrido Acético
 Erlenmeyer  Água Destilada
 Carvão Ativo  Ácido Clorídrico
 Funil de Büchner

Métodos
Etapa 1

Com uma proveta medir 7,75 g de anilina. Em um béquer, colocar 10,81 ml de HCl e diluir até
20 ml de água destilada. Realizar a mistura em um Erlenmeyer. Adicionar uma pequena
quantidade de carvão ativo com uma espátula e filtrar. Adicionar 7,0 g de acetato de sódio e 10
ml de água. Prosseguir para a próxima etapa.

Etapa 2

Verter em um béquer de 250ml e dentro da capela, 7,75 g de anilina (pela densidade de 1,02g/ml
seria equivalente à 7,6ml) e 60ml de água destilada proveniente de uma proveta de 70ml. Manter
a solução agitada e com um bastão de vidro, adicionar 9,15g de anidrido acético (pela densidade
de 1,08g/ml seria equivalente à 8,47ml) medido em uma proveta de 10 ml, observando a formação
da Acetanilida. Adicionar a essa solução, 50 ml de água destilada gelada, sob forte agitação. Ao
final, resfriar a solução presente no béquer em banho de gelo e sal e filtrar o material precipitado
em um funil de Büchner, lavando com água gelada. Transferir o material filtrado para um vidro
de relógio.

Etapa 3

Separar dois tubos de ensaio. Em um deles colocar alguns cristais da acetanilida obtida
anteriormente com 6 gotas de solução aquosa 20% (v/v) de HCl e agitar levemente, observando
que a solução feita não é solúvel por completo devido os cristais suspensos de acetanilida no
solvente. No outro tubo, adicionar 2 gotas de anilina e 4 gotas de água destilada, agitando para se
manter homogêneo a solução. Em seguida, adicionar 4 gotas de solução aquosa 20% (v/v) de HCl,
observando uma solução de coloração marrom-alaranjado (referente à anilina) que decanta após
certo tempo, devido a pouca solubilidade da anilina aos solventes utilizados. Ambos testes devem
ser realizados dentro de uma capela, pois há a liberação de gases tóxicos e irritáveis a vista.

Resultados e Discussão
Questionário

1) A função da água destilada durante a reação é como solvente. Devido a anilina e o anidrido
acético serem líquidos viscosos, tem-se a necessidade de dissolução auxiliando na composição da
mistura ou na homogeneidade da mesma.

2) Inicialmente, a reação entre a anilina com água e anidrido acético apresenta uma baixa Energia
de Ativação e, uma alta velocidade reacional, além de apresentar caráter exotérmico por liberar
muito calor. Sendo assim, a reação pode ser considerada rápida.

3) Devido um aquecimento contínuo apresentado durante a reação, foi adicionado água com o
intuito de evitar rachaduras na vidraria, além de que ter como função de controladora do meio
reacional evitando assim a formação de um conjugado da Acetanilida.

4) Com a necessidade de resfriar bruscamente a reação, controlou-se a formação de possíveis


cristais, permitindo que o sólido fosse obtido de forma bruta e homogêneo. Devido a isso,
impurezas podem ser encontradas, e para evitar perdas durante a filtração à vácuo com o funil de
Büchner é necessário a lavagem com água gelada em pequenas porções.

Recristalização da Acetanilida

Introdução
A recristalização é um método de purificação de compostos orgânicos que são sólidos a
temperatura ambiente. Consiste em dissolver o sólido em solvente quente e logo esfriá-lo de forma
lenta. O processo lento faz com que os cristais se formem camada por camada, produzindo assim
um produto puro deixando as impurezas na solução.

Um fator de muita importância no processo de recristalização é a escolha do solvente. O solvente


ideal é aquele que dissolve pouco em temperaturas baixas e muito em temperaturas mais elevadas.
Objetivo
Recristalização da acetanilida preparada em laboratório anteriormente.

Materiais e Métodos

Materiais
 Balança de precisão  Funil de Büchner
 2 Tubos de ensaio  Kitassato
 Erlenmeyer  Pipeta
 Chapa de aquecimento  Vidro de relógio
 Béquer  Acetanilida
 Bastão de vidro  Água destilada
 Funil  Álcool etílico
 Papel de filtro pregueado

Métodos
Etapa 1

Primeiramente realizar a pesagem da acetanilida produzida anteriormente através de uma balança


de precisão. Anotar os valores e prosseguir para a escolha do solvente.

Etapa 2

Em dois tubos de ensaio acrescentar a mesma quantidade de acetanilida (0,1 g). Em um tubo
acrescentar 1 gota de água destilada e agitar. No outro tubo acrescentar 10 gotas de álcool etílico
e agitar. Verificar em qual dos dois tubos a acetanilida se solubiliza para se escolher o solvente
que será utilizado. Após teste a frio deve-se realizar o mesmo aquecendo o sistema em banho-
maria e observar.

Etapa 3

Em um Erlenmeyer adicionar o solvente escolhido e aquece-lo utilizando uma chapa de


aquecimento. Acrescentar a acetanilida em um béquer e ir adicionando pouco a pouco o solvente
pré-aquecido. Agitar com um bastão de vidro e verificar quando houver a solubilização completa.

Realizar a filtração em um sistema com: funil, papel de filtro pregueado e Erlenmeyer pré-
aquecido em estufa, com o líquido ainda quente. Resfriar o filtrado em banho de gelo e sal grosso
e filtrar o material em funil de Büchner, lavando-o com água repetida vezes se necessário. Ao
final, transferir o material para um vidro de relógio para a secagem.
Resultados e Discussão
O sucesso da recristalização depende da escolha correta do solvente, onde foi considerado os
seguintes critérios:

 Polaridade
 O solvente não deve reagir com o sólido
 O solvente deve dissolver grande quantidade da substância em temperatura elevada e
pequena quantidade em temperatura baixa
 Ao ser resfriado, o solvente deve produzir cristais bem formados do sólido purificado

Os critérios citados anteriormente podem ser vistos representados pelo gráfico da Figura 2:

Figura 2: Gráfico soluto vs temperatura

Sendo assim, o solvente que ofereceu melhores características foi o Etanol.

Nitração da Acetanilida

Introdução
As reações de nitração são reações de substituição que ocorrem através do ácido nítrico (HNO 3).
Onde um dos átomos de hidrogênio ligados à cadeia ou ao núcleo aromático é substituído pelo
grupo NO2, dando origem a um nitrocomposto. A Figura 3 representa o esquema reacional da
nitração da acetanilida.

Figura 3: Esquema reacional da síntese da p-NO2-acetanilida

Objetivo
Obtenção da p-NO2-acetanilida mediante acetanilida produzida anteriormente em laboratório.
Materiais e Métodos

Materiais
 Erlenmeyer  Funil de Büchner
 Proveta  Vidro de relógio
 Termômetro  Acetanilida
 Béquer  Ácido Acético Glacial
 Pipeta Pasteur  Ácido Sulfúrico
 Bastão de vidro  Ácido Nítrico
 Kitassato  Água destilada

Métodos
Da acetanilida obtida no experimento anterior, pulverizar e pesar em Erlenmeyer de 125 ml uma
amostra de 3,0 g. Adicionar 3,75 g de ácido acético glacial proveniente de uma proveta de 10 ml
(pela densidade de 1,05 g/ml seria equivalente à 3,57 ml) e agitar constantemente até obter uma
boa suspensão. Adicionar então, com agitação constante e lentamente 13,8 g de ácido sulfúrico
(pela densidade de 1,83 g/ml seria equivalente à 7,54 ml). Resfriar externamente com banho de
gelo e sal, mantendo a temperatura entre 0°C e 2°C com auxílio de um termômetro.
Conjuntamente, preparar em um béquer de 50 ml uma solução de 2,28 g de ácido nítrico
concentrado (pela densidade de 1,51 g/ml seria equivalente à 1,5 ml) e 1,92 g de ácido sulfúrico
concentrado (pela densidade equivale à 1,0 ml), agitando constantemente. Com auxílio de uma
pipeta Pasteur, misturar gota a gota a mistura ácida com o que se tem em banho de gelo, agitando
e controlando a temperatura do meio abaixo de 10°C.
Repousar a mistura em temperatura ambiente por 40 minutos e, em um béquer, separar 80 ml de
gelo picado com água. Verter a mistura reacional sob o gelo picado sob agitação constante e
repousar por 10 minutos para depois filtrar em funil Büchner, lavando repetidas vezes para
remoção dos ácidos residuais. Passar o produto final para um vidro de relógio e armazenar.

Resultados e Discussão

Questionário

1) O Ácido Acético Glacial serve como uma maneira de deslocar o equilíbrio para favorecer a
obtenção do produto esperado, servindo com um solvente para a Acetanilida seca.

2) Quando se adiciona sal grosso ao gelo, há uma forte interação molecular entre as duas
substâncias, dificultando a formação de cristais de gelo e abaixando ainda mais a temperatura
do meio.

3) O limite de temperatura proposto é devido ao limite máximo de temperatura para começar a


formação dos primeiros cristais da p-Nitro-Acetanilida e manter sua coloração alaranjada
característica.

4) O repouso é feito para auxiliar a cristalização do sólido e também para resfriá-lo e facilitar a
filtragem.

5) No caso da formação desse produto, é possível que se obtenham outras conformações do


mesmo (no caso, a orto e também conformação meta da Nitro-Acetanilida). Afim de regular
tal procedimento e, de certa forma, controlar o aparecimento de maiores quantidades da p-
Nitro-Acetanilida, faz-se necessário verter a solução em um recipiente com gelo e água, além
de garantir uma boa suspensão ao final.

6) Neste caso, o repouso nessa situação servirá como uma forma de garantir a precipitação ou
decantação das outras possíveis conformações da Nitro-Acetanilida produzida.

7) A finalidade de eliminar os ácidos residuais é de controlar a remoção de impurezas com a


lavagem que podem ocasionar perdas relativas.

Síntese da 4-nitroanilina

Introdução
A 4-nitroanilina, também conhecida como para-nitroanilina, p-nitroanilina ou ainda 4-
nitrobenzenamina, é um composto de fórmula C 6H6N2O2. É definida como uma anilina acrescida
de um grupo funcional nitro na posição 4.

Figura 4: Esquema reacional da p-nitroanilina

Objetivo
Realizar a síntese da p-nitroanilina com o intuito de obtê-la.

Materiais e Métodos

Materiais
 Balão volumétrico  Kitassato
 Placa de aquecimento  Funil de Büchner
 Banho de óleo  Vidro de relógio
 Condensador (refluxo)  Ácido sulfúrico
 Béquer  Hidróxido de sódio
 Bastão de vidro  p-NO2-acetanilida
Métodos
Em um balão de 125 ml utilizando placa de aquecimento e banho de óleo, colocar uma solução
de 2,59 g de p-NO2-acetanilida com 20 ml de ácido sulfúrico 70% (p/p) e realizar refluxo com
auxílio de Condensador durante 30 minutos. Após esse tempo, verter a mistura ainda quente sob
um béquer de 500 ml com 100 ml de água fria com gelo, agitando a suspensão obtida e mantendo,
adicionando lentamente um excesso de solução aquosa de NaoH 20% (p/v), equivalente a 90 ml.
Agitar a solução e resfriar em banho de gelo. Filtrar o produto final em funil de Büchner e lavar
com pouca água gelada.

Resultados e Discussão
Conforme o mecanismo representado na figura abaixo, há também a formação dos isômeros Orto,
Meta e Para. A síntese foi realizada com o intuito de obter o composto Para, mas também obteve
o composto Orto em pequena quantidade. Já o composto Meta, é praticamente ínfimo neste
processo.

O produto Orto substituído é secundário por conta do impedimento estéreo gerado pelo grupo
HN-CO.

Segue o mecanismo completo para a síntese da p-nitroanilina.


Figura 6: Esquema reacional da síntese da p-nitroanilina a partir da p-NO2-acetanilida

Questionário

1) O refluxo foi realizado com o auxílio de um condensador preso a um suporte universal


através de garras e presilhas, que foram também utilizados para prender o balão
volumétrico de 125 ml imerso em um banho de óleo sob uma chapa de aquecimento.
2) Os detalhes da solução são explicados em Métodos.
3) Verter a solução aquecida em um funil com papel de filtro e observar a precipitação dos
cristais esperados.
4) A água gelada tem como finalidade resfriar a vidraria utilizada, abaixar a temperatura do
sistema e acelerar a solidificação e cristalização do produto.
5) A p-nitroanilina não foi obtida através da nitração direta da anilina pois causaria perdas
prejudiciais no rendimento e funções que levam ao produto. O produto seria um sal e não
o composto orgânico esperado.

Cromatografia em camada delgada (CCD)

Introdução
A cromatografia é uma técnica utilizada para identificar, analisar ou separar componentes de uma
mistura. É definida como a separação de dois ou mais compostos diferentes por distribuição de
fases, das quais uma é móvel e a outra estacionária.

A cromatografia em camada delgada é uma técnica simples e muito importante para a separação
rápida e análise de pequenas quantidades de material. Na cromatografia em camada delgada a
fase líquida ascende por uma camada fina do adsorvente estendida sobre um suporte (placa de
vidro ou alumínio). Sobre a placa é espalhado uma camada fina de adsorvente (sílica, alumina).
Após a aplicação da amostra, a placa é colocada verticalmente em um recipiente fechado (cuba
cromatográfica) que contém uma pequena quantidade de solvente, na qual pelo eluirá pela camada
adsorvente por ação capilar.

Objetivo
Verificar a pureza da 4-nitroanilina produzida anteriormente.

Materiais e Métodos

Materiais
 4 Placas de vidro  Dispositivo de Luz UV
 Tubos de ensaio  Sílica e Carbonato de cálcio
 Tubos capilares  4-Nitroanilina
 Béquer  Diclorometano
 Papel filtro  Hexano
 Vidro de relógio  Acetato de etila

Métodos
Etapa 1

Utilizar uma placa de vidro devidamente limpa com álcool e imergir em solução de sílica com
carbonato de cálcio, e manter por alguns segundos. Retirar a placa de vidro da solução e aguardar
a secagem para a formação do adsorvente. Fazer uma linha fina horizontal na placa de vidro para
se utilizar como guia na aplicação das amostras. Repetir processo para 4 placas de vidro.

Etapa 2

Em um tubo de ensaio adicionar uma pequena quantidade da amostra (4-nitroanilina) e


diclorometano. Colocar um capilar no tubo de ensaio com a solução para capturar uma pequena
quantidade e aplicar um ponto na linha guia da placa de vidro. Em 3 béqueres diferentes adicionar
um volume pequeno de solvente deixando-o abaixo do ponto de aplicação da placa de vidro. Os
solventes são: hexano, acetato de etila e hexano:acetato de etila (5:1). Posicionar dentro dos
béqueres papel filtro ao redor da parede interna, colocar a placa de vidro com as aplicações e
tampar com vidro de relógio. Aguardar a eluição do solvente até a parte superior da placa de
vidro. A depender da situação faz-se necessário a utilização de luz UV para revelação.

Resultados e Discussão
Neste processo, a sílica atua como fase estacionária e os solventes (hexano e acetato de etila)
como fases móveis. Nas placas 1,2 e 3 foram aplicadas amostra de 4-nitroanilina proveniente de
experimentos anteriores, já na placa 4 foi aplicado 4-nitroanilina resultante de experimentos
anteriores a esquerda e a 4-nitroanilina pura a direita, como mostra Figura 6.

Figura 6: Placas 1,2 e 3 com 4-nitroanilina e placa 4 com 4-nitroanilina pura.

Figura 7: Placas 1,2 e 3 com 4-nitroanilina e placa 4 com 4-nitroanilina pura, e béqueres com hexano,
acetato de etila e hexano:acetato de etila (5:1) ao fundo.

Sendo assim foi possível identificar impurezas presentes na 4-nitroanilina obtida em reações
anteriores, isso devido a presença de uma mancha mais superior na placa 4, conforme Figura 6.
Isso ocorre devido à presença de substâncias menos polares, neste caso o isômero Orto, onde por
interação intramolecular, deixa de interagir com a sílica e passa a interagir com ela mesma
acarretando uma movimentação mais fácil durante a corrida cromatográfica.
Figura 8: Representação gráfica das placas de vidro com suas devidas medidas.

Ponto de Fusão: Acetanilida e 4-nitroanilina

Introdução

O ponto de fusão é uma propriedade físico-química definida como a temperatura em que o sólido
passa ao estado líquido. A energia cedida ao sistema durante a fusão (calor de fusão) é utilizada
para romper as ligações intermoleculares que mantém as moléculas – ou íons – unidas.
O ponto de fusão de uma substância pura costuma ser um valor definido de temperatura à uma
determinada pressão ou pode ser uma faixa de variação de no máximo 2 ºC. Uma substância
impura possui um intervalo de fusão maior que 2 ºC: quanto mais impura a amostra, maior a faixa
de temperatura. O intervalo de fusão é determinado pela diferença entre a temperatura inicial,
aquela em que os primeiros cristais se liquefazem, e a temperatura final, em que toda a amostra
se encontra no estado líquido.

Figura 9: Transformação do estado físico da substância

Objetivo

Determinar o ponto de fusão da Acetanilida e da 4-nitroanilina obtidas anteriormente em experimentos


e verificar se condiz com a literatura.
Materiais e Métodos

Materiais

 2 Tubos capilares  Termômetro


 Vidro de relógio  Acetanilida
 Tubo de vidro vazado  4-Nitroanilina
 Medidor de ponto de fusão

Métodos

Utilizar dois capilares com uma das extremidades fechadas com o auxílio de fogo. Com as amostras
de acetanilida e 4-nitroanilina em vidros de relógios, pressionar a extremidade aberta do capilar contra
as amostras para que a mesma entre no capilar, com uma quantidade de aproximadamente 2 mm de
altura. O capilar deve ser solto dentro de um tubo de vidro vazado para que a amostra seja empacotada
no fundo, processo realizado 3 vezes. Após isso, o capilar com a amostra é colocado dentro de um
aparelho medidor de ponto de fusão, junto com um termômetro. Acompanhar o aquecimento e
verificar se há variação.

Resultados e Discussão

O ponto de fusão teórico da Acetanilida é de 114 ºC, sendo que neste experimento foi obtido um
valor de 112 - 114 ºC. Devido a processos anteriores, a Acetanilida obtida experimentalmente
pode ser considera com um grau de pureza favorável, já que está com uma variação de temperatura
de 2 ºC.
Já a 4-nitroanilina, possui ponto de fusão de 146 ºC. No experimento em questão, foi obtido um
valor de 144 - 146 ºC, considerada assim com um grau de pureza proveitoso.

Corante vermelho de monolite

Introdução

Corante é toda substância química que, quando adicionada em outra substância, altera a cor desta.
Na indústria, os corantes são classificados por sua estrutura química ou pelo método que é fixado
na fibra têxtil. Dentre os corantes mais utilizados, destaca-se a classe ‘azo’ que possui uma dupla
ligação entre os nitrogênios no meio da molécula (R-N=N-R’), onde o R e R’ podem ser os
grupamentos arila ou alquila, são insolúveis em água e são sintetizados sobre a fibra no processo
de tingimento.

O vermelho de monolite, 1-(p-nitrofenilazo)2-naftol, sintetizado a partir da p-nitroanilina (Figura


10), geralmente utilizado em coloração de polímeros e tecido, é um dos corantes mais conhecido
da classe dos ‘azo’. Ele é insolúvel em água, solúvel em éter, etanol e acetato e pouco solúvel em
benzeno e clorofórmio.
Figura 10: Síntese do vermelho de monolite.

Objetivo
Sintetizar o corante vermelho de monolite partindo da p-nitroanilina

Materiais e Métodos

Materiais
 Balança de precisão  Água destilada
 Béquer  Ácido clorídrico
 Banho de gelo e sal  Ácido nítrico
 Bastão de vidro  β-naftol
 Pipeta  Etanol
 p-nitroanilina

Métodos
Etapa 1

Realizar a pesagem da p-nitroanilina e adicionar em um béquer 1,5 g com uma mistura de 3,26
ml de água e 3,77 g de HCl concentrado (equivalente a 3,22 ml). Resfriar a mistura até temperatura
ambiente e acrescentar 8,57 g de gelo picado e mergulhar o béquer em banho de gelo com sal. A
seguir, adicionar 0,77 g de NaNO2 em 1,70 ml de água, de forma lenta e com agitação, mantendo
no banho de gelo e sal. Repousar por 10 minutos. Ao terminar a reação, manter a solução em
temperatura de 0 - 5 ºC até sua utilização.

Etapa 2

Em um béquer de 100 ml, dissolver 1,5 g de β-naftol em 20,8 ml de etanol e manter com
temperatura aproximada de 5 ºC. Com o auxílio de uma pipeta, gotejar a solução preparada
anteriormente (Etapa 1), de forma lenta e com agitação constante. Durante o gotejamento, manter
a o béquer em banho de gelo e sal. Após toda a adição, agitar por volta de 10 minutos.

Resultados e Discussão
A preparação do vermelho de monolite é dividida em duas etapas: a reação de diazotação, que
forma um sal de diazônio, o Cloreto de p-nitrobenzenodiazônio; e a ração de acoplamento, onde
irá formar o corante vermelho de monolite.
Na etapa 1, o béquer contendo a solução foi colocado em banho de gelo pois o Cloreto de p-
nitrobenzenodiazônio é instável em temperaturas maiores que 5 ºC.

Na etapa 2, foi utilizado o β-naftol para a reação de acoplamento. A solução resultante apresentou
uma coloração vermelha bem escura, próxima a preta, porém ao inserir uma amostra de tecido
branco e lavá-lo depois em água corrente, foi possível ver uma mancha vermelha conforme a
Figura 11. A hidroxila presente no β-naftol é responsável pela mudança de cor, devido ser um
grupo reativo, mudando a estrutura de ressonância da molécula.

Figura 11: Tecido tingido com corante vermelho de monolite

Conclusão

Partindo das explicações sobre cada síntese, nota-se que o objetivo do trabalho aqui realizado
é, de certa forma, catalogar as mesmas de modo a organizar suas metodologias e definições,
tanto abordadas experimentalmente como teoricamente, sobre o conteúdo referente ao módulo
de Química Orgânica Experimental II. Nota-se também que os experimentos foram
confeccionados de acordo com o protocolo proposto, porém em certos casos, foi necessária
mudanças do mesmo para adequar com a disponibilidade de materiais no laboratório de prática.
De modo geral, os experimentos em si foram pautados pela presença de fatores que permitiam
análises de mudanças visuais e físicas (como eventuais aquecimentos de recipientes,
irritabilidade de pele e olhos devido à manuseio de ácidos diversos, entre outros fatores). O
conhecimento adquirido durante tais práticas será de importância para possíveis avaliações
práticas de outras disciplinas, fomentando mais o conhecimento teórico da mesma para outras
formas de avaliação consequentemente. Os experimentos também apresentaram certos fatores em
comum, principalmente a presença de alterações de coloração durante suas confecções.
Referências Bibliográficas

[1] Manual de Práticas Química Orgânica Experimental II

[2] – SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C.B. Organic Chemistry. 10ª ed. John Wiley & Sons,
2011. p. 715, 716

[3] – CLAYDEN, J.; GREEVES, N.; WARREN, S. Organic Chemistry, 2ª ed., OUP Oxford.
2012. p. 483

[4] – CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85th ed. CRC Press: Boca Raton, FL, 2005

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