Química Orgânica 3 – Farmácia noturno

Período: 2020.2
AVALIAÇÃO 1
Professor: Camilo H. S. Lima

Atenção:
• A avaliação 1 deverá ser entregue em um único arquivo somente em formato PDF.
Outros formatos não serão aceitos e não serão corrigidos.
• O PDF deve ser identificado com o nome do aluno, seguido de avaliacao1, p. ex.,
camilolima_avaliacao1.pdf
• A avaliação 1 é uma tarefa que deve ser entregue com zelo! O arquivo deve ser
elaborado e entregue com um mínimo de clareza, limpeza e cuidado.
• As respostas devem ser elaboradas com textos curtos (máximo 8 linhas), as respostas
devem estar à caneta (Preta ou azul) e deve ser priorizado o uso de estruturas e
esquemas abordados durante a disciplina.
• A ausência de estruturas e esquemas relacionados a matéria resultará no desconto de
60% da pontuação, mesmo com o resultado correto.

Termo de conduta:
Assumo o compromisso de confidencialidade e de sigilo escrito, fotográfico e verbal
sobre as questões do exame ou avaliação pessoais que me serão apresentadas, durante o
curso desta disciplina.
Comprometo-me a não revelar, reproduzir, utilizar ou dar conhecimento, em hipótese
alguma, a terceiros e a não utilizar tais informações para gerar benefício próprio ou de
terceiros.
Reitero minha ciência de que não poderei fazer cópia manuscrita, registro fotográfico,
filmar ou mesmo gravar os enunciados que me são apresentados. Declaro, ainda, estar
ciente de que o não cumprimento de tais normas caracterizará infração ética podendo
acarretar punição nas esferas penal, civil e administrativa de acordo com a legislação
vigente.
1) Considere as estruturas a seguir e responda utilizando os conhecimentos de
aromaticidade (2pts, 0,5 para cada opção):
a. Qual composto você esperaria que a reação de SN1 aconteceria mais
rapidamente?

b. Qual composto você esperaria ser mais ácido?

c. Qual anel do composto abaixo é aromático?

O

H3C S N OH

N S

Luciferina
d. Qual composto é aromático?
O N
O +

O O
2) Utilizando seu conhecimento sobre reações em compostos aromáticos. Coloque os
quatro anéis em ordem crescente em termos de reatividade para reações de SEAr e
justifique sua escolha (2pts, 0,5 para ordem correta, 1,5 para justificativa).
A

O
N
H3C

O
D C
O
3) O composto a seguir, quando tratado com Br2 em presença de um ácido de Lewis,
forma um único produto.
O

Br2
AlBr3

H3C CH3

a. Determine a estrutura do produto (1 pt).

b. Justifique sua escolha considerando os conhecimentos adquiridos sobre
reações SEAr (1pt).
c. Dê o mecanismo da reação, indicando o fluxo de elétrons, híbridos de
ressonância, as etapas rápida e lenta, diagrama de energia e o intermediário da
etapa lenta (2 pts).
4) Observe as estruturas a seguir:
CH3 H3C
O 2N OCH3 H3C CH3

H3C CH3
Br
A B
a. Indique a posição mais provável de ocorrer uma reação de SEAr (1pt).
b. Justifique sua escolha usando os conhecimentos sobre reações SEAr (1pt).