Química Orgânica 3 – Farmácia noturno

Período: 2020.2
AVALIAÇÃO 2
Professor: Camilo H. S. Lima

Atenção:
• A avaliação 2 deverá ser entregue em um único arquivo somente em formato PDF.
Outros formatos não serão aceitos e não serão corrigidos.
• O PDF deve ser identificado com o nome do aluno, seguido de avaliacao2, p. ex.,
camilolima_avaliacao2.pdf
• A avaliação 1 é uma tarefa que deve ser entregue com zelo! O arquivo deve ser
elaborado e entregue com um mínimo de clareza, limpeza e cuidado.
• As respostas devem ser elaboradas com textos curtos (máximo 8 linhas), as respostas
devem estar à caneta (Preta ou azul) e deve ser priorizado o uso de estruturas e
esquemas abordados durante a disciplina.
• A ausência de estruturas e esquemas relacionados a matéria resultará no desconto de
60% da pontuação, mesmo com o resultado correto.

Termo de conduta:
Assumo o compromisso de confidencialidade e de sigilo escrito, fotográfico e verbal
sobre as questões do exame ou avaliação pessoais que me serão apresentadas, durante o
curso desta disciplina.
Comprometo-me a não revelar, reproduzir, utilizar ou dar conhecimento, em hipótese
alguma, a terceiros e a não utilizar tais informações para gerar benefício próprio ou de
terceiros.
Reitero minha ciência de que não poderei fazer cópia manuscrita, registro fotográfico,
filmar ou mesmo gravar os enunciados que me são apresentados. Declaro, ainda, estar
ciente de que o não cumprimento de tais normas caracterizará infração ética podendo
acarretar punição nas esferas penal, civil e administrativa de acordo com a legislação
vigente.
1) Na presença de peróxidos, ácidos carboxílicos ou ésteres reagem com derivados 1-
alquenos para formar ácidos mais complexos. Dê o mecanismo de reação do 1-
hexeno com o ácido (2E)-but-2-enóico na presença de peróxido (1,5 pontos).
2) Reações radicalares ocorrem em diversas enzimas importantes, a enzima -
monooxigenase dopamina utiliza um cofator de cobre para a conversão de dopamina
em norepinefrina (Figura 1).
OH
HO O2 HO
NH2
NH2
HO
HO
Figura 1. Reação de conversão da dopamina em norepinefrina.
Considere o mecanismo proposto por Silverman em 1994 (Figura 2) e desenhe as setas
de mecanismo para as etapas 1-4 (1 ponto).

Figura 2. Proposta mecanística da reação radicalar que ocorre na enzima -monooxigenase dopamina.

3) A tiroxina, também chamada tetraiodotironina (T4, Figura 1), é um dos hormônios

sintetizados na tireoide lançado na corrente sanguínea, junto com o T3 –
triiodotironina (https://pt.wikipedia.org/wiki/Tiroxina).
I

O O
S
I I H2N OH

HO I
Figura 1. Estrutura da T4.
A síntese comercial do T4 tem como reagente de partida o aminoácido tirosina e tem
etapas importantes, como destacados a seguir (Figura 2).
 NO2
TsO OH
HO

H3CO H2, Pd HNO2 NaI, I2

A B C D
O 2N
I
O
H2N AcHN CO2Et

OH
Figura 2. Etapas intermediárias da síntese de T4.

a) Dê os compostos A, B, C e D (1 ponto).
b) Dê o mecanismo de reação, fluxo de elétrons e híbridos de ressonância da etapa I
(1,5 pontos).
c) Classifique o mecanismo observado na etapa I e dê a diferença entre os híbridos
de ressonância dessa etapa e os híbridos observados em uma reação SEAr (1
ponto).

4) Responda os itens abaixo:

a) Dê o mecanismo de reação (fluxo de elétrons e híbridos de ressonância) da
preparação do 2-aminopiridina a partir da piridina (Reagentes: 1) NaNH2/NH3; 2)
H2O) (2,0 pontos).
b) Dê as etapas para preparação do 2-hidroxipiridina a partir do produto do item a
(0,5 pontos).
c) A 2-hidroxipiridina obtida no item c seria o híbrido mais representativo? Explique
mostrando as estruturas que suportam a sua resposta (1,5 pontos).