Fitoquímica e Farmacognosia I

Fármacos Vegetais

1. Qual a divisão dos vegetais?

Os vegetais podem ser divididos em:
- Plantas medicinais com ação farmacológica e usadas em terapêutica;
- Plantas com metabolitos com interesse para a indústria farmacêutica;

2. Quantas classificações tem as espécies com ação farmacológica e quais são?

As espécies com ação farmacológica podem ser classificadas em:
• Caracterização botânica
• Moléculas ativas
• Extração e análise de constituintes
• Utilização

3. O que são drogas vegetais?

As drogas vegetais são essencialmente plantas inteiras, fragmentadas ou
cortadas, partes de plantas, algas, fungos e líquenes, sem qualquer tratamento,
normalmente na forma seca, mas, algumas vezes, na forma fresca.
Alguns exsudados, que não foram sujeitos a tratamento específico, são
também considerados fármacos vegetais.

4. Como deve ser apresentado o nome dos fármacos vegetais?

Os fármacos vegetais são corretamente definidos pelo nome botânico
científico de acordo com o sistema binomial (género, espécie, variedade e
autor).
O nome da planta em latim serve como nomenclatura universal, assegurando a
identidade das amostras.
 O fármaco vegetal deve ser denominado como “folhas de (nome da planta)” –
parte e nome da espécie.

5. Como são obtidos os fármacos vegetais?

Os fármacos vegetais são obtidos a partir de plantas cultivadas ou espontâneas.
Para garantir a qualidade dos fármacos vegetais é essencial uma seleção
adequada da espécie, cultivo, colheita, secagem, fragmentação e condições de
conservação apropriadas. Os fármacos vegetais são, sempre que possível,
isentos de impurezas tais como terra, pó, sujidade e outros contaminantes
como fungos, insetos e outras contaminações animais. Não se apresentam
putrefactos.

6. As plantas que servem para formar drogas vegetais podem ser submetidas a
descontaminação?
Sim podem ser submetidas a descontaminações, no entanto, é necessário
demonstrar que os constituintes dos fármacos não foram afetados e que não
persistem resíduos nocivos. Para alem disto é proibido a utilização de óxido de
etileno.

7. O que são fármacos vegetais para tisanas?

Os fármacos vegetais para tisanas consistem exclusivamente num ou mais
fármacos vegetais destinados a preparações aquosas para uso oral obtidos por
decocção (água a ferver ao mesmo tempo que se colocam as folhas da planta),
infusão (ferve-se a água e depois colocam-se as folhas da planta) e maceração
(planta em contacto com a água a temperatura ambiente).
Os fármacos vegetais para tisanas são geralmente fornecidos a granel ou em
saquetas.
8. Como podem ser obtidos os fármacos?
Os fármacos podem ser obtidos por:
-Crescimento Espontâneo
- Cultura
8.1. Quais são os prós e contras?
• Crescimento espontâneo
→ -Fácil acesso;
→ -Uso tradicional.

• Cultura
→ -Seleção de quimiotipos – indivíduos da mesma espécie que possuem as
mesmas características morfológicas (mesmo genótipo, mas diferente
genótipo);
→ - Uniformidade de constituintes (natureza/teor);
→ -Procura pelo mercado;
→ -Risco de troca de espécie;
→ -Espécies sujeitas a regulamentação;
→ -Colheita mecanizada;

8.2. Na cultura como é procedida a escolha da variedade química?

É procedida através de:
Populações espontâneas que aumentam a variabilidade genética.
Modificação genética, no entanto, existem fatores agronómicos e
económicos.

8.3. O que é a domesticação?

A domesticação consiste num período em que é feita uma plantação teste para
assegurar que irá ser atingido o objetivo ao plantar no local específico.
 8.4. Quais os fatores edafoclimáticos que são importantes para otimizar e
definir uma cultura?
Os fatores edafoclimáticos que são importantes para otimizar e defenir uma
cultura são:
• Temperatura;
• Pluvisidade;
• Tempo de isolação;
• Altitude;
• Tipo de solo

9. O que é um pesticida?
Considera-se um pesticida qualquer substância ou associação de substâncias
destinadas a prever, destruir ou combater as pragas e as espécies indesejáveis
de plantas ou de animas que causem danos ou sejam nocivas durante a
produção, a transformação, a armazenagem, o transporte ou a distribuição de
fármacos de origem vegetal.

10. O que são elementos estranhos?

Elementos estranhos como o seu próprio nome indica, tem relacionado
substâncias estranhas á qual é o objetivo.
Os elementos estranhos são constituídos por:
Partes estranhas: qualquer elemento proveniente da planta mãe, mas que
não seja constituinte do fármaco vegetal (por exemplo, flores da planta sendo
que o fármaco foi retirado das folhas).
Matérias estranhas: qualquer elemento estranho à planta mãe, de origem
vegetal ou mineral
 10.1. Qual a percentagem de elementos estranhos que não pode ser
ultrapassada?
Os fármacos vegetais são, tanto quanto possível, isentas de fungos, de
insetos e de outras contaminações de origem animal. Salvo indicação em
contrário, a percentagem de elementos estranhos não é superior a 2%
m/m.

10.2. Quando é considerado risco de contaminação?

É considerado o risco de contaminação quando os fármacos foram
contaminados com metais pesados. Se a monografia individual não
estabelecer limites para os metais pesados ou elementos específicos, estes
podem ser exigidos, se tal se justificar (por exemplo, Pb, Cd, Hg).

11. O que é a propagação?

A propagação como o próprio nome indica tem a ver com a propagação e
distribuição da cultura no solo.

11.1. Que tipos de propagação existem?

Os tipos de propagação que existem são:
1. Vegetativa (ou assexuada) – utiliza partes de planta, igual planta-
mãe, ciclo plantio-colheita rápido.

2. Por sementes – variabilidade química (quantitativa), ciclo longo,

tratamento químico e físico (por exemplo, com hormonas, incidência de
luz para diminuir tempo de dormência/latência das sementes), necessita
de terreno ou viveiros.
Viveiros são utilizados com plantas que não possuem uma distribuição
uniforme no solo como as sementes pequenas que são de baixo poder
germinativo, que têm tempo de germinação longo ( como os infestantes)
ou que requerem cuidados especiais durante germinação.
 2. Micropropagação (cultura in vitro) – plantas de propagação difícil,
com características de planta-mãe, utilizam-se partes de
planta/tecidos, necessários meios de cultura especializados.

12. Quais os fatores importantes na colheita?

Os fatores que são bastante importantes na colheita são:
• Material vegetal – colhe-se o material vegetal que interesse, raramente
a planta inteira é recolhida;
• Altura da recolha – ao longo do dia ou ano, a acumulação de
metabolitos é diferente;
• Idade da planta – a composição varia com a idade da planta,
inicialmente produz um composto e, depois, com o avanço da idade
produz um outro composto;
• Míldio, ferrugem, basiomicetes – se a planta estiver contaminada deve
ser rejeitada e não pode ser usada;

12.1. Quais os processos que a planta tem de passar?

A planta após ser recolhida tem se se manter intacta, esterilizada, secada,
fragmentada e acondicionada.

12.2. No que refere à esterilização, em caso de plantas, usadas para tisanas,

qual o número de microrganismos que é permitido?
Nas plantas utilizadas para tisanas, ou seja, que necessitam de água
fervente o número de microrganismos permitido é superior uma vez que a
água fervida irá matá-los ao contrário do que acontece em tisanas que não
necessitam de água fervente.
12.3. Qual é o objetivo da secagem?
Os objetivos da secagem são:
• Eliminar a existência de população microbiana na superfície da
planta;
• Inibir sistemas enzimáticos uma vez que se trata de um
organismo vivo e estes sistemas podem alterar os metabolitos;
• -Eliminar água;

12.4. Enumera os tipos de secagem que existe e de que dependem.

O tipo de secagem utilizada depende do tipo de fármaco e das condições
que se possui e pode ser por:
• Temperatura ambiente
→ Ao ar livre e ao sol
→ À sombra em local ventilado (porque a luz altera
constituintes)

• Calor artificial
→ Estufas ou armários de secagem
→ Túneis de ar quente
• IV
• Estufa sob vazio (produtos mais sensíveis)
• Liofilização (passagem de água que existe dentro da planta para o
estágio de sublimação a frio)

12.5. Qual deve ser a temperatura de secagem?

A temperatura de secagem deve ser controlada uma vez que também
pode alterar os compostos. Deve ser entre 20 a 40ºC para folhas e
sumidades floridas e entre 50 a 70% para cascas e raízes. O objetivo é ficar
com cerca de 5 a 10% de água.
Quando o material a secar é muito volumoso é necessário fragmentá-lo
antes de colocar a secar para assegurar que todo o conteúdo fica seco,
 uma vez que muitas vezes a parte exterior seca, mas a parte interior ainda
continua húmida o que provoca o apodrecimento de dentro para fora.

13. A conservação pode ser afetada? Se sim quais os fatores?

Sim a conservação pode ser afetada sendo os fatores os seguintes:
• Luz – deve-se evitar a ação da luz.
• Tipo de recipiente – o vidro é perfeitamente impermeável por isso
torna-se o melhor tipo; o cartão, papel e plástico permitem trocas; folha
de alumínio é um bom tipo, mas é caro.
• Tenuidade – quanto maior for o grau de divisão da amostra (tenuidade),
maior é probabilidade de ela se vir a alterar porque a superfície de
contacto é maior (está mais sujeita a alterações). Pode causar a
oxidação e perda de compostos voláteis.
• Humidade – ajuda na ação de enzimas e no desenvolvimento de
microrganismos;
• Temperatura – devem ser conservadas numa temperatura inferior a
20ºC para evitar a perda de compostos voláteis.
• Pode ainda sofrer ataque de insetor e aracnídeos.

14. O que podemos fazer para prevenir o ataque de insetos e aracnídeos?

Por vezes, as plantas podem ser atacadas por insetos e aracnídeos. Em grandes
indústrias a forma de prevenir este ataque é geralmente colocando as plantas
em salas com ventilação, temperaturas baixas e pulveriza-as com p-
diclorobenzeno.
Em farmácias/ervanárias, colocam-se nos recipientes fechados gotículas de
timol, CHCl3 ou CCl4.
15. Qual é geralmente o prazo de validade de um fármaco?
O prazo de validade varia com o tipo de fármaco. Geralmente, o prazo de
validade é de 1,5 a 3 anos, salvo se é destinado a extrair compostos voláteis.
Este tipo de fármaco geralmente requer uma renovação anual. A melhor
maneira de determinar o prazo de validade é traçar um perfil químico do
fármaco.

16. Qual o objetivo da conservação de fármacos?

O objetivo da conservação dos fármacos feito quer pela medicina tradicional
quer pela indústria farmacêutica é diminuir variabilidade e garantir a qualidade
do produto.

16.1. Quais os parâmetros que a farmacopeia apresenta para o controlo de

qualidade?
Os parâmetros que a farmacopeia apresenta para o controlo de qualidade
são:
-Características organoléticas
-Botânica (macroscopia; microscopia)
-Qualidade (elementos estranhos; perde de peso por secagem; água por
arrastamento; cinzas; índice de intumescência; índice de amargor)
- Constituintes (identificação; doseamento)
-Contaminações (metais pesados; resíduos de pesticidas; microbiológica)
- Constituintes (identificação; doseamento)

17. O que é a amostragem?

Consiste na amostra.

17.1. Quais os critérios de amostragem que se deve obedecer?

Os critérios que a amostragem deve seguir é:
• Ser representativa do todo;
• Ter homogeneidade;
18. Quais as formas que podem ser utilizadas as plantas medicinais?
As plantas podem ser utilizadas em:
• In natura
→ Tisanas
→ Simples/ mistura

• Formas galénicas (transformadas) – a planta sofreu algum tipo de

transformação
• Extratos, tinturas, pós, óleo essencial

Obtenção de princípios ativos – não é possível a sua síntese ou então a sua

síntese é muito dispendiosa; também pode ser necessária a obtenção de
princípios ativos para semi-síntese de compostos
Cultura in vitro de tecidos vegetais ou micropropagação

1. O que é a micropropagação?
A micropagação é o método de produção de biomassa no qual todas as
condições físicas e químicas são controladas. Com a mesma pretende-se obter
grandes quantidades de uma forma rápida.

2. Que tipos de tecidos existem?

Existem 2 tipos de tecidos:

• Tecidos organizados- que são constituídos por células com forma ou

função especializada. São células já diferenciadas. Podem existir
plântulas (planta inteira em tamanho pequeno, “bebé”), shoot ou
rebentos caulinares (parte aérea da planta) e raízes que são os
diferentes órgãos de uma planta.

• Tecidos Não organizados- onde existem células não diferenciadas que

podem estar em suspensão (suspensas no meio), agregadas (calos ou tecido
caloso) ou pode-se ter células vegetais sem parede celular (protoplastos).

3. Em termos de material vegetal quais os parâmetros que devemos ter em

conta?
Os parâmetros que devemos ter em conta no material vegetal são:
• Escolha da planta;
• Meios de cultura;
• Produção;
• Manipulação;
3.1. Porque é tão importante a escolha da planta?
A escolha da planta é muito importante pois para aumentar o rendimento
relativamente aos compostos de interesse é necessário uma exploração
previa da variabilidade intraespecífica, de forma a que se encontre uma
planta que produza um maior teor de substâncias.

Qualquer material deve ser desinfetado antes de iniciar a cultura devido à

flora microbiana e, por isso, recorre-se a desinfeção com solução aquosa de
agente químico por um determinado período de tempo e, depois, lavar
repetidamente com água destilada e esterilizada. Pode utiliza-se EtOH 70%,
NaClO 2%, Ca(ClO)2 9-10%.

3.2. Que tipos de meios de cultura há?

Existem 2 tipos de meios de cultura. Podem ser:

• Líquidos
→ -São utilizados para células em suspensão e calos
→ -Têm taxa de crescimento superior aos meios semissólidos
porque num meio líquido o tecido ou células estão totalmente
rodeados pelo meio e por isso há uma maior absorção
→ -O oxigénio disponível é menor o que causa hipoxia e produção
metabolitos tóxicos o que diminui a taxa de crescimento, no
entanto para evitar estas situações injeta-se ar esterilizado ou
agita-se.
• Semissólidos
→ Distinguem-se por terem na sua composição gelificante, sendo
que o mais usado é o agar (0,8-1%) (mas também se pode
utilizar, agarose, goma, alginato e pectina).
→ Destinam-se a recolha de explantes pequenos e não tem
necessidade de oxigenação suplementar uma vez que o tecido
ou célula se encontra em contacto com o ar.
→ É caracterizado pela sua estabilidade física e por isso é utilizado
para o crescimento organizado de raízes e rebentos caulinares
evitando a desagregação de células (calos).
→ Têm que ser esterilizados – autoclavagem (121ºC) ou filtração
por membranas.

3.2.1. Quais os fatores que influenciam o crescimento?

3.2.2. O que são reguladores de crescimento e quais existem?

Os reguladores de crescimento como o próprio nome indica regulam
o crescimento de uma determinada cultura e dentro dos
reguladores de crescimento, vão existir as auxinas e as citoquininas.

As auxinas estão envolvidas no alongamento dos tecidos celulares e

as citoquininas estão ligadas com a divisão celular. É possível jogar
com a concentração de uma e outra para pôr em produção aquilo se
pretende obter.
Existem certos tipos de auxinas e citoquininas que já existem na
planta sendo denominadas por hormonas vegetais. As restantes que
 não se encontram em plantas são denominadas como reguladoras
de crescimento, mas são agrupadas dentro das auxinas e das
citoquininas porque são semelhantes a estas.
Por exemplo, na estrutura podem-se detetar pontos em comum:
→ Auxinas – possui anel benzénico, grupo carboxilo;
→ Citocininas – derivadas da adenina.

3.3. Quais as condições que são necessárias para a incubação/crescimento?

Após a escolha da planta, esterilização e inoculação passa-se para a
incubação/ crescimento.
Existem determinadas condições para este passo:
• Temperatura – ideal para o crescimento das células entre os 20 a 25ºC;
• Luz – será benéfica ou prejudicial?
• pH – influencia a captação de nutrientes e precursores, a ação de
enzimas,
• FItorreguladores e o estado físico do meio;
• Arejamento e agitação – Deve ser feita regularmente, por exemplo em
meios líquidos;
• Humidade – deve ser controlada à volta dos 70%.

3.3.1. O que é o fotoperíodo?

O fotoperíodo tem a ver com o tempo de exposição de uma planta à
luz.
O fotoperíodo será uma questão importante na produção e,
portanto, deve ser feito um estudo prévio não só da quantidade de
luz que é necessária ao tecido ou célula, mas também durante
quanto tempo é que deve receber. A temperatura também se
encontra associada a este fotoperíodo.
3.4. De que forma é que podemos alterar o meio de cultura?
O meio de cultura pode ser alterado/manipulado de forma a obter-se o
material de interesse e pode-se realizar isso através de:

• Alteração da composição do meio e dos fitorreguladores.

• Adição de precursores bios sintéticos
• Eliciação
• Engenharia metabólica.

3.4.1. Enumera as condições que é necessário manter para a adição de

percursores biossintéticos.
Para a adição de percursores biossintéticos é necessário manter
certas condições como:
-Não toxico nem suscetível a degradação enzimática
- Fácil penetração nas células
-Não deve ser armazenado em compartimento intracelular de difícil
acesso para as enzimas que interferem naquela via metabólica
-O número de reações entre o precursor e o produto deve ser o
menor possível para ter um maior sucesso.

3.4.2. Distingue eliciadores bióticos e abióticos.

• Eliciadores bióticos – são microrganismos patogénicos (as
fitoalexinas são compostos produzidos em resposta ao ataque
de microrganismos) ou componentes estruturais ou moléculas
do agente patogénico (polissacarídeos da parede celular
vegetal, polissacarídeos de microrganismos, glicoproteínas,
ácidos orgânicos de baixo peso molecular).
 • Eliciadores abióticos – é o UV, metais pesados e sais (os tecidos
ou células encontram-se em situação de stress e são produzidos
fitoalexinas).

3.4.3. O que é a engenharia metabólica e o que podemos fazer com ela?

A engenharia metabólica consiste na introdução de genes
codificadores de novas enzimas de vias metabólicas.
Podemos fazer a introdução de genes codificadores de enzimas já
conhecidas de forma a sobre expressar essas vias, introduzir RNA
antisense de forma a bloquear certas vias metabólicas e
ramificações e ainda estimular a atividade enzimática da via que
leva ao produto pretendido

3.5. O que é a Centarium erythraea?

É um planta onde a produção de partes aéreas da espécie Centaurium
erythraea (fel-da-terra) dá origem a vários tipos de xantona. No entanto se
a mesma espécie for desenvolvida in vitro e com diferentes condições do
meio irá ter uma produção de compostos completamente diferente.

3.6. O que é o hipericão do gerêS?

O hipericão-do-gerês é uma planta que tem como propriedades a proteção
do fígado – hepatoprotetor. Por outro lado, existe uma outra espécie com
nome comum de hipericão que contém propriedades antidepressivas.

3.7. Para que serve o nitrato de prata?

O nitrato de prata é utilizado para inibir o etileno.

3.8. Para que serve o ácido giberélico?

O ácido giberélico é um regulador de crescimento.
3.9. O que é um heterósido?
Um heterósido é uma molécula que tem um componente de açúcar (ou
açúcares) e tem um outro componente orgânico (não açúcar) que permite
que seja classificado em determinada categoria. O componente não
açucarado é denominado por aglicona ou genina.
Compostos do metabolismo primário e Glúcidos

1. Define metabolismo primário.

O metabolismo primário engloba todas as substâncias que são essenciais à vida
dos organismos e existem em praticamente quase todos os organismos vivos –
proteínas, ácidos nucleicos, lípidos ente outros.

2. Define metabolismo secundário.

O metabolismo secundário normalmente é mais especializado, ou seja, este
metabolismo permite aos organismos sintetizar moléculas que não existem em
todos os organismos, por vezes apenas existem numa só espécie.

3. O que são glúcidos?

Glúcidos são resíduos de açúcar que também podem ser chamados de hidratos
de carbono, uma vez que por cada átomo de carbono existe 1 molécula de
água. Para além disso, ainda podem ser chamados de açúcares ou oses, sendo
que glúcidos é a nomenclatura mais correta.

3.1. Quais as funções dos glúcidos?

As funções dos glúcidos são:
• Elementos estruturais – ex: celulose;
• Reserva energética – ex: amido;
• Constituintes de metabolitos – constituintes de várias moléculas,
ex: DNA;
• Precursores de vias metabólicas – ex: glucose.

3.2. Como podem ser classificados?

Podem ser classificados em:
• Oses simples
• Ósidos
OSES SIMPLES

1. O que são as oses simples?

As oses podem ser aldeídos ou cetonas polihidroxilados, derivados de oxidação,
derivados de redução, desoxiaçúcares ou oses aminadas.
Têm entre 3 a 9 átomos de carbono, sendo que obedecem à regra Cn(H2O)m.

2. Como podem ser classificadas?

Podem ser classificados de acordo com:
O número de átomos de carbono – tetroses, pentoses, hexoses, etc.
Quanto à natureza do grupo carbonilo – aldoses (-ose), cetoses (-ulose).

3. Como é feita a numeração?

A numeração é feita de maneira a atribuir o número mais baixo ao carbono que
tem a função carbonilo. As moléculas contêm carbonos quirais, pelo que o
número de estereoisómeros é 2n.

4. Como podem ser representadas as oses simples?

As oses simples podem ser representadas pela Projeção de Fischer, sendo que
existe as séries D (no exemplo, grupo hidroxilo no lado direito) e L (no exemplo,
grupo hidroxilo no lado esquerdo).
A maioria dos açúcares naturais são série D, sendo exceção: L-Ramnose, L-
Arabinose, L-Fucose.

5. O que são epímeros?

Os epímeros são diestereoisómeros que diferem num carbono quiral. Por
exemplo, a D-glucose e a D-manose diferem na orientação do grupo hidroxilo
no carbono 2, o que quer dizer que a manose é um epímero em 2 da glucose.
Outro exemplo é a D-galactose que será um epímero em 4 da glucose.
6. Quais são os açucares mais abundantes?
Os açúcares mais abundantes serão aldopentoses, aldo-hexoses, ceto-hexoses,
ceto-heptoses.

7. Como se representam os açucares em solução?

Em solução, os açúcares apresentam-se na forma fechada (estrutura cíclica), ou
seja, através da projeção de Haworth. Para fazer a ciclização do açúcar, deve-se
obrigatoriamente envolver o carbono que tem a função carbonilo com um
hidroxilo qualquer da molécula.

7.1. O que são formas furanósicas e como se representam?

Consoante o número de carbonos que ficam entre a ligação irão resultar
formas furanósicas que corresponde a 4 carbonos. As cetoses vão dar
origem a formas furanósicas. Estas formas podem ser representadas com o
heteroátomo virado para cima e no centro.

7.2. O que são formas piranósicas e como se representam?

Consoante o número de carbonos que ficam entre a ligação irão resultar
formas piranósicas que correspondem a 5 carbonos. As aldoses vão dar
origem a formas piranósicas. Estas formas são representadas com o
oxigénio para o canto superior direito.
8. Como se representa uma ose quando passa da forma aberta para a forma
fechada?
Quando se passa das formas abertas para as formas fechadas, por convenção,
tudo que está do lado direito nas formas abertas é representado para baixo nas
formas fechadas e tudo o que está do lado esquerdo é representado para cima
nas formas fechados. Se se tratar de um açúcar D, por exemplo, o carbono
primário fica fora do ciclo orientado para cima. Se se tratar de um açúcar L fica
orientado para dentro do ciclo.
Esta ciclização cria um novo carbono quiral e, portanto, fala-se de anómeros
alfa (quando o hidroxilo do carbono anomérico tem orientação oposta ao
carbono primário) ou beta (quando o hidroxilo do carbono anomérico está para
o mesmo lado do carbono primário). O novo carbono quiral corresponde ao
carbono anomérico onde estava ligado o grupo carboxilo.

8.1. O que é a mutarrotação?

Mutarrotação é a propriedade que permite os anámores alfa se
transformarem em beta e vice-versa mas com a condição que ficam sempre
na forma aberta.
8.2. Como é realizada no caso das aldoses e das cetoses?
No caso das aldoses, a ponte é feita entre o carbono 1 (carbono com grupo
carbonilo) e outro hidroxilo qualquer. No caso das cetoses (por exemplo,
frutose), a ciclização é feita entre o carbono 2 (carbono com grupo
carbonilo) e outro hidroxilo qualquer, tal implica que fique um outro
carbono primário de fora do ciclo.

8.3. O que significa capacidade redutora?

A capacidade redutora dos açúcares tem a ver com o facto destes se
abrirem em anómeros alfa e beta, o que acontece nas formas abertas e o
hidroxilo do carbono anomérico deve estar livre. O açúcar é oxidado a ácido
carboxílico e esta reação é utilizada para detetar açúcares com poder
redutor. O composto reduzido forma um precipitado com cor alaranjada.
9. Quais as principais oses que existem (flash cards)?
As principais oses que existem são:

• Eritrose (tetrose) – utilizada para a síntese de compostos aromáticos.

• D-ribose (pentose) – RNA.

• L-arabinose e D-xilose (pentoses) – têm uma ligação ondulada nos

grupos hidroxilo uma vez que podem assumir-se como anómeros alfa
ou beta.
• D-glucose, D-manose, D-galactose, D-frutose (hexoses).
• Desoxiaçúcares – eliminação de grupos hidroxilo por redução. Ex: 2-D-
desoxirribose, L-fucose, L-ramnose, D-digitoxose.
• Açúcares aminados – ao invés de apresentarem um grupo -OH
apresentam um grupo -NH2 (amina). Ex: glucosamina.

• Ácidos urónicos – produtos de oxidação de açúcares. Ocorre oxidação

do álcool primário de hexoses e dá origem ao respetivo ácido urónico.
Ex: ácido glucurónico (proveniente da glicose), ácido galacturónico.

• Polióis – ocorre a perda do grupo carbonilo e formam-se grupos -OH em

toda a molécula. Ex: D-sorbitol, D-frutose, D-manitol.
 • Ciclitóis – poli-hidroxicicloalcanos. Ex: inositol. O ácido fítico é um
derivado de mio-inositol com 6 grupos fosfato e este tem a capacidade
de quelatar iões como cálcio, magnésio, zinco, manganês, etc. É
utilizado como antioxidante para diminuir o colesterol e em casos de
hipercalciúria para diminuir a absorção de Ca2+.

10. UTILIZAÇÃO EM FARMÁCIA-------- Flash cards

ÓSIDOS

1. O que são ósidos?

Os ósidos são açucares que implicam uma ligação osídica, ou seja, uma ligação
entre 2 moléculas de açúcar. São chamados de ósidos porque o facto de terem
a ligação osídica implica que um dos carbonos já não se encontra livre para
reagir e, portanto, já não têm características de açúcar.

2. Qual a subdivisão dos ósidos?

Os ósidos são divididos em:
• Holósidos;
• Heterósidos;

2.1. O que são Holósidos?

Holósidos são moléculas compostas apenas por açúcares.
Oligossacáridos têm menos de 10 moléculas de açúcar.
Polissacáridos com mais de 10 moléculas de açúcar.
Se o nome da molécula terminar em “-ana” significa que o oligossacárido
ou polissacárido são constituídos pela mesma molécula de açúcar em toda
a molécula. Por exemplo, glucana = polímero de glucose.

A ligação ao açúcar faz-se sempre através dos hidroxilos e, dependendo dos

grupos ou átomos que estão ligados a este, iremos ter:
• N-heterósidos;
• O-Heterósidos;
• C-heterósidos;
• S-heterósidos – a ligação é feita pelo enxofre.
 2.2. O que são Heterósidos?
São moléculas que são constituídas por um açúcar só ou por um
oligossacárido juntamente com uma molécula não osídica. A molécula não
osídica (não açúcar) é denominada por genina ou aglícona.

3. O que implica a polimerização dos açucares?

A polimerização de açúcares implica sempre o estabelecimento de uma ligação
osídica ou hemiacetálica, no entanto para que isso aconteça o açúcar deve ser
ativado. O ativador irá ser a uridina-difosfato (UDP) que se irá ligar ao hidroxilo
do carbono anomérico, ocorrendo a saída de uma molécula de água.

4. Como é feita uma ligação ósica?

A ligação osídica é feita entre o hidroxilo hemiacetálico (anomérico) e outro
hidroxilo de um outro açúcar.
No exemplo que se segue, ligou-se o carbono 1 (anomérico) com o carbono 4
do outro açúcar.

A ligação osídica é facilmente quebrável quimicamente. Por outro lado,

também é possível quebrá-la enzimaticamente, mas para tal já requer uma
certa especificidade. É por esta razão que o nosso organismo consegue digerir
amido, mas não consegue digerir celulose.
5. Como o açúcar exerce o seu puder redutor?
Para que o açúcar possa exercer o seu poder redutor, a molécula deve estar
aberta. O açúcar que estabeleceu a ligação osídica e “perdeu” o seu carbono
anomérico não conseguirá abrir para reduzir, contudo, o açúcar ao qual está
ligado possui o carbono anomérico livre e, assim, pode transformar-se na
forma aberta.

6. Enumera os disscarídeos compostos por glucose.

Os dissacarídeos compostos por glucose são:
• Trialose
• Maltose
• Sacaorse
• Acarbose
• Lactose
• Lactulose

6.1. Define Trialose.

A trialose não possui carbonos anoméricos livres pelo que não possui
carbonos com capacidade redutora.

6.2. Define Maltose.

A maltose é constituída por 2 unidades de glucose ligadas por uma ligação
alfa-1,4. É a unidade fundamental do amido.

6.3. Define Sacorose.

A sacarose (alfa-D-glucopiranosil-(1→2)-beta-D-frutofuranósido) é um
composto que serve como reserva temporária de energia. Esta não tem
poder redutor, pode ser utilizada como excipiente em xaropes,
comprimidos e cápsulas e como edulcorante.
 6.4. Define acarbose.
A acarbose é um pseudotetrassacárido e é uma combinação entre a
acarbiosina e a maltose. Tem origem numa bactéria. É um inibidor
competitivo da alfa-glucosidase, que é responsável pela degradação de
oligossacáridos, polissacáridos e polímeros de açúcar. 7
Ao inibir esta molécula, a quebra dos açúcares irá ocorrer numa zona mais
distante do intestino mais tardiamente, o que irá fazer com que depois das
refeições não haja picos de açúcar uma vez que os monossacarídeos não
surgem logo devido à presença da acarbose.

6.5. Distingue lactose de lactulose.

A lactose e lactulose são 2 moléculas muito parecidas, contudo diferem na
sua constituição.
-A lactose é constituída por uma molécula de galactose ligada a uma
molécula de glucose e é utlizada como diluente.
- A lactulose é constituída por uma molécula de galactose ligada a uma
molécula de frutofuranose e intervem como laxante osmótico, atua no
peritaltismo intestinal e diminui o pH intestinal. É utilizada em casos de
obstipação e encefalopatia hepática (acumulação de substâncias tóxicas
no sangue que o fígado devia ter eliminado).

7. O que são oligossacarídeos superiores?

Os oligossacáridos superiores são moléculas constituídas por 3 a 10 oses sendo
que possuem um interesse taxonómico. Têm um papel importante de reserva.
Não têm capacidade redutora.

8. O que são fruto-oligassacarídeos?

Os fruto-oligossacáridos fazem parte dos oligossacarídeos e têm propriedades
bifidogénicas, o que significa que não absorvidos pelo intestino delgado, mas
sim degradados ao nível do cólon e aí promovem a proliferação das bífido-
bactérias.
9. O que são as ciclodextrinas?
As ciclodextrinas resultam da ação da CGT (ciclodextrina-glicosil transferase),
que é uma enzima que existe em bactérias, em moléculas de amido. Formam-
se ciclodextrinas alfa, beta e gama que possuem um interior hidrófobo e um
exterior hidrófilo. São estruturas cíclicas que servem para encapsulamento
molecular não covalente.

9.1. Para que são usadas?

As ciclodextrinas são usadas para conferir estabilidade térmica e química,
solubilidade e dispersibilidade e biodisponibilidade. São muito utilizadas
para mascarar o sabor e odor.

10. O que são polissacarídeos?

Os polissacáridos são açucares que contêm mais do que 10 moléculas de açúcar
e são extremamente pesados. Podem ser lineares ou ramificados.

10.1. Quais as suas funções?

O polissacárido tem funções:
• Estruturais (rigidez da parede celular vs. flexibilidade)
• Reserva de energia
• Proteção (hidrofilia)
• Defesa (microrganismos)

10.2. Qual a sua distinção?

Os polissacáridos consistem podem ser:
• Homogéneos (constituídos pelo mesmo açúcar)
• Heterogéneos (constituídos por açúcares diferentes).
10.3. Que tipos de sequências podem ser obtidas e de que dependem estas?
Podem ser obtidas diferentes sequências dentro das quais:
• Sequência periódica
→ Beta-1,4: fita
→ Alfa-1,4: helicoidal
→ 1,6: flexibilidade
• Sequência interrompida
• Sem sequência

10.4. O que é a gelificação?

As sequências são importantes para puder formar redes tridimensionais
que retêm fase líquida no interior designado de gelificação. Ocorre a
passagem de uma solução verdadeira para uma associação de cadeias.
Quanto maior for o número de cadeias/segmentos associados, maior será a
rigidez do gel.

10.5. Que tipos de polímeros existem?

• Homopolímeros regulares – zonas de junção extensas (precipitação).
• Polímeros heterogéneos sem sequência regular – dispersão no
solvente (soluções viscosas).
• -Polímeros de sequência regular interrompida – junções pontuais
(géis elásticos).
Polissacarídos de bactérias e fungos

1. O que são os dextranos?

Os dextranos são polímeros provenientes de microrganismos constituídos
unicamente por glucose, mas com vários tipos de ligação (1,2; 1,3; 1,4; 1,6),
sendo que 1,6 é a mais abundante.
São moléculas ramificadas em que cada ramificação se pode encontrar 1 ou 2
moléculas de glucose com ligações à cadeia principal 1,2 ou 1,3. As
bactérias têm uma enzima dextrano sucrase que quebra a molécula de
sacarose para depois unir as moléculas de glucose.

2. Como se obtêm dextranos?

Para se obter dextranos, deve-se colocar as bactérias em meio com sacarose de
modo a quebrá-la.
Posteriormente, deve-se precipitar as moléculas obtidas e polimerizá-las um
vez que se obtêm diferentes tipos de dextranos com diferentes pesos
moleculares para chegar à molécula de interesse.

3. Que tipo de dextrano existem e para que servem?

Os tipos de dextranos que existem são:

• Dextrano 70 em solução 6% - viscosidade e osmolaridade próximas da

do plasma.
São indicados para tratamento de choque hemorrágico, traumático,
toxi-infecioso, desidratação, queimaduras graves. Tem a possibilidade
de ocorrência de reações de hipersensibilidade.

• Dextrano 1 – prevenção de reações anafiláticas (bloqueio de

anticorpos).
É utilizada em colírios para insuficiência lacrimal, lentes de contacto.
4. De onde provêm a goma xantana?
A “goma” xantana também provém de bactérias. É um polímero homogéneo.
Este é obtido em meios com amido, melaço, hidrolisado de caseína, leveduras,
proteínas de soja e sais minerais.
Este é obtido e, depois, precipitado com isopropanol.

4.1. Que propriedades tem esta goma, qual a utilidade?

Tem propriedades estabilizante e gelificante. Também é utilizado para produzir
saliva artificial nas pessoas que possuem deficiência na sua produção natural.

5. O que é o lentinano?
O lentinano é um tipo de cogumelo que produz um polissacárido (polímero de
beta-D-glucopiranose (beta-1,3)) ramifico (beta-1,6)) que tem uma estrutura
em tripla hélice que é importante para que este exerça a sua atividade.

5.1. Que propriedade tem o lentilano, para que é utilizado?

O lentilano tem tem propriedades imunoestimulantes, uma vez que
consegue ativar a proliferação dos linfócitos, a atividade dos
macrófagos e a produção de citoquinas. Em alguns países, é utilizado
para combater o cancro (ação imune estimulante). Existem outras
espécies de cogumelos que produzem polissacáridos com propriedades
semelhantes.
Polissacarídos de algas

1. Porque são importantes os polissacáridos para as algas?

Os polissacáridos são importantes para as algas porque lhes conferem alguma
flexibilidade de modo a que haja uma melhor adaptação ao meio marinho, para
além de serem utilizados como polissacáridos de reserva.

2. Que vantagens tem o consumo de algas?

O consumo de algas tem algumas vantagens, tais como:
• Reduzido teor lipídico;
• Grande quantidade de polissacáridos não digeríveis;
• Ricas em minerais e vitaminas.

3. Que parâmetros foram estabelecidos para o consumo de algas?

Os parâmetros estabelecidos para o consumo de algas foram:
• Parâmetros toxicológicos – determinação de iodo e metais tóxicos (As,
Cd, Sn, Pb, Hg);
• Parâmetros microbiológicos – controla a contaminação microbiana.

4. Que interesse económico tem a utilização de algas?

As algas são bastantes importantes em termo de intresses enconómicos já que
são:
• Polissacáridos espessantes, estabilizantes e gelificantes (indústria
agroalimentar: molhos, gelados, sobremesas, bebidas; indústria
farmacêutica: géis);
• Fertilizantes líquidos (K, I)
• Alimentação animal
• Cosmética e talassoterapeia (refirmante)
• Terapêutica (terpenos, compostos fenólicos)
5. Que famílias de algas existem?
As algas agrupam-se em 3 grandes famílias, consoante os pigmentos mais
produzidos:
• Algas castanhas (carotenoides) – produzem ácido algínico e fucanas;
• Algas vermelhas (ficoeritrina/ficobilina) – produtoras de galactanas
sulfatadas;
• Algas verdes (mistura de vários/clorofila).

5.1. Algas castanha

As algas castanhas produzem o ácido algínico e as fucanas.

5.1.1. Em que consiste o ácido algínico e os alginatos?

O ácido algínico e os alginatos são produzidos pelas algas castanhas
Laminaria, Macrocystis, Fucus.
Estes são polímeros de 2 ácidos urónicos: ácido manurónico e o
ácido gulurónico.

A estrutura do polissacárido depende muito da origem botânica, ou

seja, a percentagem de ácido manurónico e gulurónico e a maneira
como estão ligados e organizados depende da origem botânica. A
origem geográfica e a data de recolha da amostra também têm
implicações na composição do polissacárido.

5.1.1.1. Como se obtém o ácido algínico e os alginatos?

Para se obter o ácido algínico e alginatos, faz-se uma lavagem com água
para eliminar sais e outros açúcares hidrossolúveis, depois faz-se uma
maceração com uma solução de carbonato de sódio ligeiramente
quente e obtém-se alginato de sódio, pode adicionar-se iões de cálcio e
o alginato precipita.
 Pode fazer-se pesquisa na amostra de alginatos numa reação a quente
com ácido clorídrico, sendo que uma cor vermelho-azulada é um
resultado positivo.

A proporção e a extensão de ácido gulurónico vai determinar a força do

gel. O alginato tem uma estrutura tipo caixa de ovos, uma vez que o
cálcio fica retido a estabilizar a estrutura tridimensional, que também
consegue armazenar e reter água no seu interior.

5.1.1.2. Onde pode ser utilizado o composto de ácido algínico e

alginatos?

Este composto pode ser utilizado como:

• Excipiente

-Formulações de libertação prolongada (retard – o princípio

ativo vai sendo libertado lentamente) e revestimentos
gastrorresistentes (espessante, ligante, desagregante)

-Leites protetores (dermocosmética)

• Substância ativa

-Patologia digestiva (administrados após refeições

acompanhado com hidrogenocarbonato de sódio ou hidróxido
de alumínio) – ao contactar com o ácido há a libertação do
ácido algínico e ocorre a formação de um gel no estômago que
constitui uma barreira física para os casos de refluxo
gastroesofágico, isofagite e pirose.

-Compressas per- e pós-cirúrgicas e feridas crónicas – os catiões

de cálcio irão criar uma camada protetora capaz de reter a água
entre a ferida e o penso.

-Hemostático – o ião cálcio também ajuda na coagulação e é

utilizado em feridas, úlceras hemorrágicas, odontologia.
 • Aditivo alimentar

-Utilizados como espessantes.

5.1.2. Em que consiste as fucanas?

As fucanas são produzidas pelas algas castanhas e são constituídas
por L-fucose, D-xilose e ácido D-glucorónico.
Representam 40% da massa seca da alga e são sempre
polissacáridos sulfatados heterogéneos.

5.1.2.1. Que famílias de fucanas existe?

As fucanas podem ser subdivididas em 3 famílias:
• Fucoidanos – constituídas apenas por L-fucose, sulfatadas,
apenas tem ligações alfa-1,3 e alfa-1,4
• Ascofilanas – xilofucoglicuronanas
• Sargassanas – glicuronofucoglucanas

5.1.2.2. Onde podem ser usadas as fucanas?

As fucanas podem ser usadas como:
• Anticoagulante
• Anticancerígena
• Antivírico
• Imunomodeladora
• Antioxidante
• Diminui o colesterol e triglicerídeos
• Anti-inflamatória
5.2. Algas vermelhas
As algas vermelhas são produtoras de galactanas sulfunadas às quais
são exemplo as carregeninas e a gelose.

5.2.1. O que são as carregeninas?

As carrageninas são um polissacárido produzido por algas
vermelhas.

5.2.1.1. Qual a estrutura das carregeninas?

Estas são galactanas sulfatadas e têm uma cadeia linear com ligações
1,3 e 1,4 entre beta-D-gal e alfa-D-gal. A unidade A do polissacárido é
sulfatada em 2 ou 4 e a unidade B pode estar sulfatada em 2 ou 6 e,
para além disso, ainda podem ter a formação de um éter interno entre
os carbonos 3 e 6. Consoante as unidades que se ligam, existem os
diversos tipos de carrageninas em que todas elas possuem propriedades
diferentes.

5.2.1.2. Como se obtém as carregeninas?

As carregeninas obtêm-se com água quente alcalinizada e, depois são

faz-se uma filtração e precipita-se com um álcool (2- propanol).

5.2.1.3. Onde pode ser utilizado este composto de carregeninas?

Este composto pode ser utilizado como:

• Excipiente

-Utilizadas na cosmética em cremes, emulsões e pastas.

 • Terapêutica
-Obstipação

-Úlcera gástrica (neutralização da pepsina)

-Regimes de emagrecimento (aumenta o volume com

água e a pessoa fica com a sensação que está saciada)

-Resfriados ( - carragenina: hidratação da mucosa nasal)

• Indústria alimentar

-Utilizados como estabilizantes, gelificantes, inibidores de

cristalização (produtos lácteos).

5.2.2. O que é a gelose?

O ágar-ágar (gelose) é um polissacárido que é produzido pelas algas
vermelhas.

5.2.2.1. Qual a estrutura da gelose?

A gelose é constituída por ligações 1,3 e 1,4 entre beta-D-gal e alfa-L-

gal.

5.2.2.2. Como se obtém a gelose?

A gelose é obtida por aquecimento com água ligeiramente acidulada, é

forçado a atravessar um tamis e depois solidifica por aquecimento.
 5.2.2.3. Onde pode ser utilizado a gelose?

Este ágar-ágar é solúvel em água quente e quando há a diminuição da

temperatura forma-se o gel (muito utilizado em meios de cultura por
exemplo).

Também pode ser utilizado em:

• Pomadas, cremes, suspensões, • Meio de cultura;

emulsões; • Espessante.
• Laxante mecânico;
• Proteção gástrica;
•

5.2.3. Qual a diferença da gelose para com as carregeninas?

A diferença entre o ágar-ágar e as carrageninas é o facto de a gelose
constituído por L-galactose e este é constituído por uma mistura de 3
polissacáridos:

• Agarose – escassamente sulfatado, estrutura linear, a

unidade A é D-galactose parcialmente metilada em C-6 e a
unidade B é a 3,6-anidro-L-galactose.

• Piruvil-agarose – escassamente sulfatado, anidridos internos

(3,6), contém um hemiacetal formado entre os carbonos 4 e
6 com ácido pirúvico.

• Agaropectina – fortemente sulfatada, pobre em éteres

internos, agarose + ácido galacturónico + galactossulfónico.
Polissacarídos de plantas vasculares

1. Que tipos de polissacarídos de plantas vasculares existem?

Os polissacáridos de plantas vasculares que existem são:
• Homogéneos
• Heterogéneos

Polissacarídos Homogéneos

2. Que tipos de polissacarídos homogéneos existem?

Os polissacáridos homogéneos que existem são:
• Amido e amido modificado;
• Celulose e algodão;
• Fibras Alimentares
• Frucanas

3. Em que consiste o amido?

O amido é a principal substância de reserva, está presente nos grãos de cereais,
sementes de leguminosas e órgãos subterrâneos.

3.1. O que pode originar o amido?

O amido pode ser de: milho, trigo, arroz, batata. Na análise
microscópica, os diferentes tipos de amido podem ser distinguidos pelo
tamanho, forma, hilo e estrias.

3.2. Qual a constituição do amido?

O amido é constituído por 2 polissacáridos: amilose (polímero linear
constituído por glicose – ligações alfa-1,4) e amilopectina (polissacárido
ramificado com ligações alfa-1,4 na cadeia principal e as ramificações
têm ligações alfa-1,6). A amilose tem origem botânica e a amilopectina
é o composto maioritário no amido.
 3.3. Qual a unidade funcional do amido?
A unidade funcional do amido é a maltose que é um dissacárido de duas
moléculas de glicose unidas por ligação alfa 1,4.

3.4. Quais as reações que acontecem com o amido à temperatura

ambiente?
À temperatura ambiente, o amido retém a água e é insolúvel em água.
Entre os 55-60 C ocorre um inchamento irreversível dos grãos e há
gelatinização. Aos 100oC, ocorre difusão para o meio (amilose) e
solubilização, se a temperatura diminuir forma-se um gel.

3.5. Diferenças entre a amilose e a amilopectina.

A amilose adquire uma estrutura helicoidal e é capaz de incorporar
moléculas hidrófobas no seu interior (iodo, ácidos gordos, álcoois,
lípidos, por exemplo).
A amilopectina tem uma estrutura em cacho com zonas cristalinas
e zonas amorfas, tal determina o aspeto estriado que é possível
observar-se na análise microscópica.

4. O que são amidos modificados, o que acontece neles?

Os amidos modificados são amidos onde se precedeu a alguma alteração tais
como:
• Seleção de variedades – é possível escolher a proporção de
amilose/amilopectina.
• Tratamento físico – pré-gelatinizados (cozimento + desidratação),
extrudidos, compactados.
• Reticulação – sofreram um tratamento com temperatura inferior à
temperatura de gelatinização e formaram-se pontes intramoleculares
(diminuição do grau de inchamento do grão).
• Modificação química – grupos -OH (oxidação, esterificação,
eterificação).
 • Despolimeração controlada – hidrolise parcial em meio ácido ou
enzimática (amílase, amiloglucosidase).

4.1. Qual o objetivo dos processos descritos anteriormente?

Estes processos têm como objetivo a modificação das propriedades
reológicas.

4.2. Para que são úteis os amidos modificados em farmácia? Dá exemplo

de um amido modificado útil.
Em farmácia, estes amidos modificados podem ser utilizados para:
• Comprimidos
- Diluente, ligante, desagregante

• Obtenção de dextrinas, ciclodextrinas, poliois

5. O que é a celulose?
A celulose tem como unidade funcional a celobiose (2 moléculas de glucose
ligadas por uma ligação beta-1,4).
Por cada 2 moléculas, ocorre uma rotação de 180o o que permite o
estabelecimento de ligações de hidrogénio intramoleculares e também ocorre
com moléculas vizinhas (estabilização da molécula).

5.1. Para que serve a celulose em farmácia?

A celulose é utilizada em farmácia na preparação de comprimidos e géis
em formas sólidas com propriedades como diluente, ligante,
desagregante.

5.2. Em que consiste o algodão?

O algodão é constituído pelos pêlos das sementes de uma espécie,
sendo que aproximadamente 95% é celulose. Estes pelos estão ainda
recobertos de lípidos.
 5.2.1. Que tipos de algodão existe?
Existe dois tipos de algodão:
• Algodão cardado – penteado, sem impurezas sólidas, gordura à
superfície, utilizado em material de vidro.
• Algodão hidrófilo – desengordurado, branqueado, lavado, seco,
cardado, absorção de líquidos, proteção de tecidos.

5.3. Quais os derivados de celulose em que as modificações envolvem

grupo OH?
Existem derivados de celulose em que as modificações envolvem os
grupos -OH:
• Ésteres
-Nitrato, acetato – plastificantes, peliculas, filtros, membranas
de diálise
-Acetoftalato – peliculas gastrorresistentes
-Ftalato de hidroxipropilmetilcelulose – microencapsulamento,
libertação prolongada

• Éteres (metil, etil, propil, carboximetil)

-Consoante o grau de substituição dos hidroxilos do polímero
inicial, irá haver formação de soluções mais viscosas.

5.3.1. Qual a aplicação em farmacotecnia?

Os derivados de celulose são aplicados em farmacotecnia como
espessantes, lubrificantes, estabilizantes, ligantes, comprimidos,
géis, cremes, loções e produtos de maquilhagem.
6. O que são as fibras alimentares?
As fibras alimentares são resíduos vegetais resistentes à ação das enzimas do
trato digestivo (conceito fisiológico). São um conjunto de macromoléculas (não
são só açúcares) da parede celular e polissacáridos intracelulares.

6.1. Que grupos apresentam e mediante que critério?

Evidencia 2 grandes grupos consoante a hidrossolubilidade e aquelas
que pertencem à parede celular ou não sendo eles:
-Solúvel------ Fibras solúveis
-Não solúvel---- Fibras não solúveis

• Celulose (insolúvel)
• Lenhina (insolúvel - não é um polissacárido)
• Hemiceluloses (oses neutras e ácidas, homo- ou
heteropolissacáridos)
• Pectinas (glicanogalacturonanas)
• Glicoproteínas (hidroxiprolina)
• Gomas
• Mucilagens
• Polissacáridos de algas

6.2. Qual o mecanismo das fibras solúveis e não solúveis?

 6.3. Qual os efeitos biológicos das fibras?
Os efeitos biológicos das fibras são condicionados pela sua composição:
• Ação sobre o transito intestinal
• Prevenção do cancro colon-retal (?)
• Ação hipocolesterolemiante – cardiovascular
• Ação a nível da glicemia – diabetes
• Emagrecimento

7. O que são as frucanas?

As frutanas são polímeros de frutose com ligação beta-2,1 a glucose terminal. A
ligação da frutose com a glucose dá origem a dissacáridos de sacarose. São
utilizadas como substância de reserva e estão presentes nos órgãos
subterrâneos.

7.1. Como funcionam as frucanas?

As frutanas funcionam como bifidogénicos: não são absorvidas a nível
do íleo, mas são degradadas parcialmente a nível do cólon onde irão
promover a multiplicação de bifidobactérias, ocorre libertação de ácidos
gordos de cadeia curta e gás.

Não tem poder redutor uma vez que o grupo hidroxilo do carbono
anomérico não se encontra livre.

7.2. Qual a utilidade das frucanas?

Os usos principais das frutanas são:
• Obtenção da frutose (quebra da molécula);
• Estudo da função renal
-Metabolização, proteínas plasmáticas, eliminação renal
• Substituto de sacarose
7.3. Que exemplo de frucanas há?
Temos a inulina e a chicória e dente de leão.
7.3.1. Inulina
A inulinase é uma enzima que pode provocar a quebra das
moléculas de sacarose que constituem as frutanas.

7.3.2. Chicória e dente de leão

As funções da chicória e dente de leão são:
• Colerético – estimula a secrecação de bílis;
• Colagogo – estimula a contração da vesícula, provocando a saída
da bílis para o duodeno;
• Eliminação renal de água;
• Tratamento de distúrbios digestivos.
 Polissacarídos heterogéneos

8. Que tipos de polissacarídeos heterogéneos existem?

Como polissacáridos heterogénos temos:
• Gomas
• Mucilagens
• Substâncias Péptidas

9. Gomas
As gomas não existem pré-formadas nas plantas, enquanto que as mucilagens
existem. As gomas são polissacáridos heterogéneos e ramificados com ácido
urónico (ácido). Estas são produzidas quando a planta sofre algum tipo de
traumatismo, tais como a picada de um inseto ou uma incisão. Este
traumatismo leva a uma incisão dos polissacáridos da parede e do amido e,
portanto, forma-se uma goma que exsuda para fora da planta e endurece com
a secagem.
Como são polissacáridos são insolúveis em solventes orgânicos e é esta
característica que as vai distinguir das resinas.

9.1. Que grupos de gomas existem?

As gomas podem ser divididas em 4 grupos:
• Grupo A – galactana (polímeros de galactose na cadeia principal;
L-arabinose e oligósidos ramificados – L-ramnose, D-xilose, ácido
D-glucurónico). Estas gomas encontram-se associadas a
proteínas.

• Grupo B – ácido D-galacturónico (1-4); interrupção: L-ramnose,

L-arabinose, ácido D-glucurónico; ácido D-galacturónico.
Semelhantes às pectinas.
 • Grupo C – xilanas com ligação beta-1,4; L-arabinose, L-galactose,
ácido D-glucorónico
• Grupo D – (1-4,1-2): ácido D-glucurónico e manose. Grupo -OH
em C-3 da manose pode ter substituiçãosemelhante ao grupo A.

9.2. Goma estercúlia

A goma estercúlia é um tipo de goma. É uma glicano-ramno-
galacturonana com unidades acetiladas.

9.2.1. Que características tem esta goma?

É uma goma que hidrata muito lentamente. Para tentar ultrapassar
este obstáculo, realiza-se uma mistura prévia com álcool e obtém-se
uma dispersão homogénea. A sua viscosidade irá depender da
granulometria, ou seja, da concentração de goma: pasta ou gel (2 a
3%) e solução com muito adesividade (20 a 50%).
É não fermentável, não absorvida, não degradada e não tóxica.

9.2.2. Que funções tem esta goma?

A goma estercúlia tem como funções:
• Obstipação
• Regimes de emagrecimento
• Aparelhos de colostomia
• Próteses dentárias

9.3. Goma Arábica

A goma arábica será um polímero de galactose (galactana) com
ramificações de arabinose e outros compostos.
Esta goma pode ser encontrada associada a proteínas, sendo que existe
uma fração glicoproteica.
 9.3.1. Pelo que é influenciada esta goma?
A composição da goma é influenciada pela espécie, origem e data de
colheita (estado de desenvolvimento da planta). É uma goma muito
solúvel em água e a viscosidade da solução que se obtém vai variar
consoante o pH e a temperatura. A viscosidade é superior quando se
trabalha com pH próximo de 7 e, geralmente, a diminuição
de temperatura e presença de eletrólitos diminui a viscosidade.

9.3.2. Quais as suas propriedades?

É incompatível com gelatina, sais de ferro e fenóis.

Tem diferentes tipos de propriedades é:

• Emoliente e béquico
• Estabilizante e emulsionante
• Encapsulamento de gomas

9.4. Goma adraganta

Na goma adraganta vai encontrar-se uma mistura de 2 polissacáridos:

• Bassorina (60-70%) – glicanogalacturonana (pode estar

metilado), ácido, pode ter ramificações ligadas ao C-3, precipita
com álcool, forma géis com água.

• Tragacantina (30-40%) – arabinogalactana (ligações 1,6 e 1,3

intercaladas), neutra, solúvel com soluções hidroalcoólicas,
forma soluções coloidais com água.
 9.4.1. Qual a utilidade desta goma?
Este tipo de goma pode ser utilizado na:
• Obstipação
• Estabilizante (suspensões, emulsões)
• Espessante

10. Mucilagens
As mucilagens já existem pré-formadas nas plantas estando guardadas em
formações histológicas especializadas.
Têm uma grande capacidade de retenção de água e, portanto, estão envolvidas
no processo de desidratação de sementes (processo importante para a
germinação).

10.1. Que tipos de mucilagens existem?

Existem mucilagens neutras e ácidas.

10.1.1. Mucilagens neutras

As mucilagens neutras são polissacáridos com manose.

10.1.1.1. Que exemplos de mucilagens neutras temos?

Podemos encontrar:

• Glucomanas (glucose + manose)- Um exemplo de mucilagem

neutra é a “goma” de alfarroba (galactomana). É muito
utilizada no espessamento de leites, utilizada para evitar
regurgitamento e diarreia do lactente, utilizada em regimes de
emagrecimento e produtos lácteos.

• Galactomananas (galactose + manose) - Um outro exemplo é a

“goma” de guar (galactomanana). A diferença para a goma
anterior é a proporção entre manose e galactose.
 Tem propriedades como:
→ Diminuição dos níveis de hiperglicemia e insulinemia
pós-grandial (contudo, é insuficiente para diabéticos),
isto devido à viscosidade do que é formado no
intestino provocando esvaziamento gástrico e absorção
intestinal de açúcares.
→ Diminuição de valores de colesterol e LDL.
→ Afeções esogastroduodenais (Al, Mg).
→ Refluxo gastroesofágico.
→ Espessante.

• galactoglucomananas (galactose + glucose + manose – D-

galactose em C-6).

A goma de guar implica uma ingestão adequada de líquidos aquando da sua toma,
casos contrários podem verificar-se obstrução esofágica e obstrução intestinal.

10.1.1.2. O que é o Konjac?

O konjac é um tubérculo muito rico numa mucilagem neutra:

glucomana. Podem ser utilizados em regimes hipocalóricos, diminui a
colesterolemia e LDLc, utilizado em obstipações, como antiácido e
espessante.

10.1.2. Mucilagens ácidas

Nas mucilagens ácidas, irá encontrar-se ácido urónico (ácido). De um modo

geral, as mucilagens que são obtidas de sementes são utilizadas com
propriedades laxantes e as que são obtidas das flores, folhas e raízes são
utilizadas como calmante de tosse e expetorante.
 10.1.2.1. Que exemplos de mucilagens ácidas há?
Exemplos de mucilagens ácidas:
• Ácido urónico
• Tília
• Alteria
• Malva

Nas mucilagens ácidas, irá encontrar-se ácido urónico (ácido). De um modo geral, as
mucilagens que são obtidasde sementes são utilizadas com propriedades laxantes e as
que são obtidas das flores, folhas e raízes são utilizadas como calmante de tosse e
expetorante.

A tília é um exemplo de mucilagem ácida, sendo que é constituída por 5 frações: D-

galactose, L-arabinose, L-ramnose, ácidos urónicos.

Esta tem como propriedades: problemas menores do sono, afeções dermatológicas

(picadas de insetos, feridas), diaforético (maior transpiração), afeções das vias
respiratórias.

Outros exemplos são a alteia (folha e raiz) e a malva (flor), sendo que são constituídas
por ramnoglacturonana, ácidos urónicos, galactose (pectinas). Têm propriedades anti-
inflamatórias, emoliente, béquico.

Utilizadas em:

→ Tratamento sintomático da tosse

→ Problemas digestivos

→ Afeções dermatológicas

→ Afeções da cavidade bucal

10.1.2.2. O que são mucilagens de plantango?
Nas mucilagens de Plantago, a Ispagula é constituída por
arabinoxilanas, ácido galacturónico e L-ramnose e a Psílio é
constituída por arabinoxilanas, ácido galacturónico e D-
galactose.

10.1.2.3. Em que consiste as mucilagens derivadas de sementes?

As mucilagens de plantango são mucilagens ácidas provenientes de

sementes, pelo que são utilizadas como laxantes.

10.1.2.3.1. O que provoca a ingestão destas mucilagens ácidas

derivadas de sementes?

A ingestão deste tipo de mucilagens provoca uma absorção de água

que causa um aumento de massa, humidade e acidez de bolo fecal
(laxante). Para além disso, este não é despolimerizado ao nível do
intestino delgado, mas ocorre degradação parcial no cólon com
formação de ácidos gordos de cadeia curta e gás (laxante).

Também tem a capacidade de inibir a síntese de colesterol, uma vez

que há uma diminuição da hiperglicemia pós-prandial (devido à
maior viscosidade), o que leva a um sequestro dos ácidos biliares
que causa menor reabsorção intestinal e maior eliminação fecal
(menor colesterolemia).

Também é utilizado em casos de obstipação e para causar fezes

moles (ingerindo a quantidade de água adequada).

Tem contraindicações ao nível da estenose do esófago e de oclusão

intestinal.
10.1.2.4. Em que consiste as mucilagens derivadas de folhas?

Também existem mucilagens ácidas provenientes de Plantago com

origem nas folhas:

• Tanchagem-maior (arabinoxilana e ácidos urónicos)

• Tanchagem-menor (D-galactose, L-arabinose, ácidos urónicos).

Têm propriedades emolientes e anti-inflamatórias (iridoides).

Utilizados em afeções dermatológicas (calmante, antipruriginoso),
irritação/desconforto ocular, afeções das vias respiratórios e
orofaringe.

10.1.2.5. Que exemplo deste tipo de mucilagens ácidas há?

As sementes de linho possuem mucilagem com 2 frações: arabinoxilana

ramificada, D-glucose, D-galactose e ácido galacturónico, L-ramnose.

Promove a absorção de água, o que causa aumento da massa,

humidade e acidez do bolo fecal (aumento de peristaltismo).

No linho, é possível encontrar umas linhanas que são hidrolisadas no

intestino, desmetiladas e reduzidas dando origem a entero-linhanas.
Estes compostos têm efeitos estrogénicos (capacidade de se ligar aos
recetores de estrogénio).

É utilizado como: laxante mecânico (ingestão de água suficiente),

emoliente e proteção (inflamação). Tem contraindicações: afeção do
esófago, oclusão intestinal, hemorragia, crianças menores de 12 anos,
grávidas e mães em aleitamento, cancro hormono-dependente.
11. Substâncias Péptidas
As substâncias Péptidas estas são glicanogalacturonanas, sendo constituídas
por D-galactose, L-arabinose e L-ramnose. A composição irá depender da sua
origem botânica e do seu estado de desenvolvimento.

11.1. O que determina o grau de metilação do ácido galacturónico?

Nestes compostos, o ácido galacturónico pode encontrar-se metilado e
seu grau de metilação vai determinar tipo de composto presente:

• Menos que 5 – ácidos pécticos/pectatos

• Mais que 5 e menos que 50 – pectinas fracamente metiladas
• Mais que 50 – pectinas altamentes metiladas

11.2. Que tipos de substâncias péptidas existem?

Existem 3 tipos de substâncias pécticas:

• Homogalacturonana - apenas ácido galacturónico, sendo

possível encontrar-se uma L-ramnose, metilação, acetilação no
C-2 ou C-3.

• Ramnogalacturonanas tipo I – cadeia de ácido galacturónico

intercalada com L-ramnose; na ramnose existem oligossacáridos
ricos em arabinose e galactose em C-4; acetilação em C-2 ou C-3.

• Ramnogalacturonanas tipo II – cadeia principal de ácido

galacturónico, sendo que este pode estar substituído por octa ou
nonassacáridos em C-2 e dissacáridos em C-3.
 11.3. Como são obtidas as substâncias péptidas?
Estes resíduos são sujeitos a uma extração com hidrolise ácida e
aquecimento e, depois, ocorre uma precipitação com etanol ou
isopropanol. Primeiramente obtêm-se as substâncias pécticas com um
grau de metilação elevado, mas posteriormente podem ser hidrolisadas
de forma a dar origem a substâncias com menor grau de metilação.
A purificação pode ser feita com a passagem de resinas de troca iónica.

11.4. Para que contribuem estas substâncias?

Estas substâncias contribuem para:
• Diminuição dos níveis de colesterol e LDLc;
• Diminuição de glucose;
• Aumentam a excreção de ácidos biliares;
• Diminuição da biodisponibilidade de vitaminas (efeito negativo);

São utilizadas em: espessante de conteúdo gástrico, obstipação, regurgitamento do

recém-nascido, estabilizante e gelificante.
Corpos Gordos

1. Qual a importância dos lípidos?

De toda a variedade de produtos naturais que existem na natureza, os lípidos
têm uma função muito importante.
No âmbito da farmacognosia, é importante realçar que os lípidos e corpos
gordos são substâncias diferentes, uma vez que existem substâncias lipídicas
que não são corpos gordos.

2. O que são corpos gordos?

Os corpos gordos são misturas homogéneas, nas quais predominam os lípidos.

3. Quais as características dos corpos gordos?

As características dos corpos gordos são:
• Untuosos ao tato;
• Mancham o papel de nódoa gordurosa, translucida e persistente;
• Insolúveis na água, solúveis em solventes orgânicos apolares e nas
soluções aquosas alcalinas;
• Densidade inferior a 1 (normalmente ficam na fase superior quando em
contacto com uma fase líquida).

Estes são produtos voláteis de natureza hidrofóbica e solúveis em solventes

orgânicos pouco polares. São produtos do metabolismo primário,
desempenhando funções energéticas, estruturais e de sinalização.

4. Onde são utilizados em farmácia os corpos gordos?

Em farmácia, estes tipos de compostos podem ser utilizados pelo seu valor
nutricional (vitaminas, ácidos gordos essenciais), podem ser utilizados como
excipientes ou veículos (espessantes, óleos, emulsões, cremes) e, por fim,
os ácidos gordos podem ter ação farmacológica sendo bioativo
(prostaglandinas, emolientes).
5. Como podem ser classificados os corpos gordos?
Podem ser classificados em:
• Lípidos simples - têm carbono, oxigénio e hidrogénio.
• Ácidos gordos – cadeias carbonadas (gordos - devido à elevada cadeia
carbonada) que no fim têm um grupo carboxílico (ácido).
• Acilgliceróis/glicéridos – ésteres de ácidos gordos com glicerol.
• Céridos – derivados da esterificação de álcoois alifáticos de
média/elevada massa molecular de cadeia linear e saturada (mono-
hidroxilados).

• Estéridos – derivados de esteróis. Um esterol é um esteroide que tem

uma função álcool.

Podem existir lípidos mais complexos:

• Fosfolípidos – lípidos com grupo fosfato.
→ Glicerofosfolípidos – quando a molécula apolar é o glicerol, possui 2
ácidos gordos e 1 álcool ligado via fosfato.

→ Esfingolípidos – quando a molécula apolar é a esfingosina, possui

apenas 1 ácido gordo e 1 álcool ligado via fosfato.

• Glicolípidos
→ Glicoesfingolípidos
o Cerebrosídeos
o Globosídeos
o Gangliosídeos
→ Sulfolípidos – muito raros.

Também pode ser feita uma classificação baseada no estado físico:

 • Óleos – líquidos à temperatura ambiente, predominância de acilgliceróis
de ácidos insaturados.
• Gorduras – sólidos à temperatura ambiente, predominância de
acilgliceróis de ácidos saturados (ácidos gordos saturados conseguem
alinhar-se e empacotar-se e, por isso, são sólidos à temperatura
ambiente).
• Ceras – sólidos à temperatura ambiente, predominância de céridos.

6. Quais os corpos gordos com interesse em farmácia?

Os corpos gordos com intresse em farmácia são:
• Azeite – colagogo, emoliente, via parentérica.
• Óleo de amêndoas – inflamações de pele, protetor solar, via
parentérica.
• Óleo de rícino – purgativo, pomadas e cremes farmacêuticos e
cosméticos.
• Cera de carnaúba – polimento de drageias.
• Óleo de jojoba – emoliente, protetor da pele.
• Lanolina – emoliente, emulsionante (fármacos hidrófilos) (obtido a
partir das ovelhas).
• Óleo de fígado de bacalhau – raquitismo, diminui a colesterolemia.
• Espermacete – emoliente, protetor da pele (baleias).
 Ácidos gordos

7. Que divisão há nos ácidos gordos?

Os ácidos gordos podem ser divididos em:
• AG saturados – cadeia carbonada sem ligações duplas (mais simples).
• AG insaturados – cadeia carbonada com uma ou mais ligações duplas.
Podem ser monoinsaturados (apenas 1 ligação dupla) ou polinsaturados
(2 ou mais ligações duplas).

Os AG insaturados são mais complexos que os AG saturados, uma vez que

existem mais variáveis: quantas ligações duplas existem e onde é que elas
estão localizadas.

8. Como é a nomenclatura dos ácidos gordos?

Exemplo: 20:5 ω 3
20- Indica o número da cadeia (carbonos);
5- Indica o número de ligações duplas;
3- Indica o primeiro carbono onde se encontra a ligação dupla;

8.1. O que são os ácidos gordos ω 3?

Os ácidos gordos -3 são ácidos gordos saturados em que a ligação
dupla se encontra no carbono 3. Podem ser:
→ Metoxilados – distribuição restrita na natureza.

→ Halogenados – distribuição restrita na natureza (predominantemente

encontrados em animais marinhos).

De uma forma geral, os ácidos gordos, principalmente os -3, em farmácia, tirando as

suas funções tecnológicas, eles são divididos essencialmente em suplementos.
Atualmente, têm vindo a ser publicados vários artigos que dizem que aparentemente
não existem benefícios da suplementação de ácidos gordos na dieta.
9. Como é o processo de biossíntese dos ácidos gordos?
A biossíntese ocorre compartimentalizada na célula, ou seja, ocorre em locais
específicos.
Tem lugar no citosol e ocorre por via acetato (adicionam-se 2 de cada vez). Tem
um iniciador que é o acetil-S-CoA (o enxofre ativo mais esta molécula) e um
alongador que é o malonil-CoA.

A cadeia é alongada com 2 carbonos sucessivamente, uma vez que ácidos

gordos com número de carbonos ímpares são raros.

9.1. O que acontece nas reações de biossíntesse?

Nas reações de biossíntese, ocorre primeiramente uma
condensação. Depois, irá haver uma redução uma vez que
o estado de oxidação do oxigénio é reduzido ao ser transformado em
álcool. Posteriormente, ocorre uma desidratação porque o grupo
hidroxilo irá sair e forma-se uma ligação dupla e, por fim, volta a ocorrer
uma redução.

Cada passo desta biossíntese é um ciclo e leva ao aumento

em mais 2 átomos de carbono.

1.1. Quando termina a biossíntese?

Habitualmente, a biossíntese termina quando se obtêm ácidos gordos
com 14-18 carbonos, o que não invalida que existam ácidos gordos com
mais carbonos (são menos frequentes).
Existem ácidos gordos maiores (como o VLCFA, very large chain fatty
acids), no entanto, são necessárias enzimas adicionais.
1.2. O que é necessário para a síntese dos ácidos gordos insaturados?
Para a síntese dos ácidos gordos insaturados, são necessárias
desidrogenações.

1.3. O que é a FAS?

A FAS (fatty acid synthase – ácido gordo sintetase) é uma enzima muito
importante neste processo de biossíntese. A inibição desta enzima é
uma estratégia terapêutica para algumas doenças, nomeadamente
tropicais (parasitas), porque os parasitas são muito sensíveis à inibição
desta enzima.

1.4. Porque são tão importantes os ácidos gordos no estudo?

Os ácidos gordos têm vindo a ser avaliados em estudos cancerígenos,
ou seja, se uma célula cancerígena é impedida de ter acesso a ácidos
gordos, sendo estes metabolitos primários, é impedido o contacto com
um composto essencial ao seu desenvolvimento.

No caso das células cancerígenas, estas têm um processo de reprodução

muito rápido e um metabolismo muito rápido também e, assim, são
mais sensíveis a qualquer coisa que afete o seu metabolismo.

Se a biossíntese de ácidos gordos for inibida, as primeiras células a

serem afetadas serão aquelas que precisam mais dos ácidos gordos uma
vez que estão a crescer desenfreadamente – células cancerígenas.
2. Como podem ser identificados os constituintes?

A identificação de constituintes pode ser feita por várias metodologias

analíticas tais como:
• Cromatografia em camada fina;
• Cromatografia gasosa (os ácidos gordos não são voláteis, pelo que
é necessário um passo adicional de transformar a amostra em algo
mais fácil para ser analisado);
• HPLC.

Também podem ser utilizados índices físicos que auxiliam na identificação:

• Ponto de fusão;
• Ponto de solidificação;
• Densidade;
• Índice de refração;
• Poder rotatório.;

2.1. O que é a determinação de insaponificável?

A determinação de insaponificável consiste em constituintes não
voláteis a 100-105oC, extraíveis com solventes orgânicos após
saponificação da amostra.

2.2. No caso específico dos ácidos gordos que método se utiliza?

No caso específico dos ácidos gordos utilizam-se índices químicos como:
• Indicadores de Identidade;
• Indicadores do estado de conservação;

2.2.1. Indicadores de Identidade

São indicadores que auxiliam a caracterizar a amostra quando esta é

desconhecida (diminuem o número de opções).
 Podem ser:

Índice de saponificação (IS): número de miligramas de KOH necessários para

neutralizar os ácidos livres e hidrolisar os ésteres presentes em 1 grama de
corpo gordo.

Índice de éster (IE): número de miligramas de KOH necessários para

saponificar os ésteres presentes corpo gordo.

Índice de cálculo indireto: IE = IS – IA

Em que IS é índice de saponificação e IA é índice de ácido.

Índice de hidroxilo: número de miligramas de KOH equivalentes ao ácido

acético que acetila os hidroxilos livres de 1 grama de amostra.

Índice de iodo: número de gramas de halogéneo em iodo, adicionada pelas

insaturações de 100 gramas de corpo gordo.

2.2.2. Indicadores do estado de conservação

Os indicadores do estado de conservação podem ser:

Índice de ácido (hidrólise) (IA): número de miligramas de KOH necessários

para neutralizar os ácidos livres presentes em 1 grama de corpo gordo.

Índice de peróxido (oxidação) (IP): número de miliequivalentes de oxigénio

ativo correspondente à quantidade de peróxidos presentes em 1000
gramas de corpo gordo.
Compostos de metabolismo secundário

O metabolismo secundário normalmente é mais especializado, ou seja, este

metabolismo permite aos organismos sintetizar moléculas que não existem em todos os
organismos, por vezes apenas existem numa só espécie.

Compostos fenólicos

1. O que é um composto fenólico?

Um composto fenólico é um composto que tem um anel aromático ao qual
estará diretamente ligado pelo menos 1 grupo hidroxilo (álcool).

1.2. Como pode estar o grupo hidroxilo?

O grupo hidroxilo pode estar livre ou aparecer na forma de éter, na
forma de éster ou formar um heterósido.

Do ponto de vista químico, todos estes compostos são compostos

fenólicos. Do ponto de vista fitoquímico, existe uma grande variedade
de compostos pelo que é necessário agrupá-los e, por isso, esta
 definição não é suficiente para caracterizar os compostos fenólicos.
Embora estes últimos compostos tenham grupos fenólicos, nenhum
destes é agrupado nos compostos fenólicos do ponto de vista
fitoquímico.

2. O que são os compostos fenólicos?

Os compostos fenólicos são compostos que têm uma aromatização resultante
da via acetato e/ou da via chiquimato. Portanto, para distinguir os compostos
fenólicos recorre-se ao critério de biossíntese em que apenas compostos que
sofreram estes tipos de aromatização são compostos fenólicos.

2.1. Em que consiste as vias e o que produzem?

Os compostos que sofrem aromatização via chiquimato dão
origem a ácidos cinâmicos e outros derivados.

A via acetato consiste em 2 unidades de carbono a serem

adicionadas de cada vez.

Existe uma grande multiplicidade de estruturas de compostos

fenólicos e isto devido à mistura das vias na biossíntese:

• 7acetato + chiquimato; chiquimato + mevalonato

• acetato + mevalonato.

3. Quais as regras que os compostos fenólicos devem obedecer?

Os compostos fenólicos devem obdecer a:
• Têm pelo menos 1 grupo hidroxilo ligado a um anel benzénico;
 • Resultam da aromatização via acetato e/ou via chiquimato;
• Não podem ter azoto.

4. Quais as duas vias de aromatização?

As duas vias de aromatização são:
• Via do chiquimato;
• Via do acetato;

5. O que trazem as vias das alterações estruturais?

As vias de aromatização trazem alterações estruturais aos compostos que são
facilmente identificáveis.
• Uma característica da via acetato é a oxigenação do anel em posições
alternadas.
• Uma característica via chiquimato é a formação do anel com uma cadeia
de 3 carbonos (que pode sofrer encurtamento), mas no local oposto à
cadeia irá haver oxigenação.
As oxigenações futuras que possam ocorrer na molécula não irão ser em
posições alternadas, mas sim nos carbonos que estão ao lado (ex: ácido
chiquimato).

6. Quais as características dos compostos fenólicos?

As características dos compostos fenólicos são:
• Os hidroxilos fenólicos comportam-se como ácidos fracos. O grupo
hidroxilo é capaz de ionizar e é depois capaz de ser oxidado dando
origem a um radical fenoxilo.

• Um radical livre é uma espécie muito reativa porque possui um eletrão

desemparelhado.
Estes compostos fenólicos serão bons anti-oxidantes porque, apesar de terem o
eletrão desemparelhado, eles são menos reativos do que outras espécies oxidantes,
portanto, reagem com as outras espécies, emparelham o eletrão, mas não vão
propagar a cadeia de radicais.

Esta estabilização por ressonância tem implicações nas reações de cor, é responsável
por alguma instabilidade e algumas incompatibilidades (farmacotecnia).

7. Que tipos de acoplamento oxidativo existem?

Podem existir 2 tipos:
• Intramolecular: dá origem à formação de ciclos.
• Intermolecular: dá origem à formação de polímeros.

Para além do acoplamento oxidativo, pode haver oxidação do anel aromático e,

consoante as enzimas responsáveis pela oxidação, pode ou não haver clivagem do
oxigénio:
O ião fenolato comporta-se como um ácido fraco que é estabilizado por ressonância.

8. Que processos permitem a identificação de compostos?

Os processos gerais que permitem a identificação destes compostos são:
• Reações diretas
• Exposição à radiação UV ou a vapores de amoníaco
• Reações de cor (FeCl3, vanilina em meio ácido, fosfomolibdato-
fosfotungstato)

Neste tipo de reações, a velocidade com que a reação ocorre e o tipo de cor
que é obtida já permite ter uma ideia de qual o tipo de composto que está a ser
avaliado, embora não seja determinante.

9. Qual o método de eleição para a identificação dos compostos fenólicos?

O método de eleição para a identificação de compostos fenólicos é o HPLC com
deteção no UV (ou Detetor de Arranjo de Díodos ou Mass Spectrometry). O
detetor de UV apenas consegue detetar num único comprimento de onda,
enquanto que o detetor de arranjo de díodos consegue fazer um varrimento de
comprimentos de onda (com apenas 1 injeção consegue-se ver todo o
cromatograma num espectro).