Lista 1 – RMN - Fundamentos de Espectroscopia e Métodos

Espectroscópicos
Guilherme Aguiar de Lacerda – nº USP: 11815170
Guilherme de Azevedo Carvalho – n°USP: 11815138

Proponha estruturas para os compostos 1-13

1. C4H8O2

Para este espectro, sugere-se que a molécula seja o etanoato de etila,

cuja estrutura esta representada acima. Para os 3 prótons identificados por (1.)
na figura acima, o singleto seria o seu sinal correspondente, já que que se trata
de 3 hidrogênios que estão no mesmo ambiente químico e ligeiramente
desblindados pela carbonila vizinha, e que não possuem nenhum outro
hidrogênio vizinho. Por sua vez, os prótons (2.) na estrutura acima correspondem
ao quadrupleto, já que são os hidrogênios mais desblindados (com alto
deslocamento químico) pois são vizinhos ao heteroátomo, e possuem o seu sinal
acoplado ao de 3 hidrogênios vizinhos. Por fim, os hidrogênios (3.)
correspondem ao tripleto, já que são os mais blindados e possuem o seu sinal
acoplado com 2 hidrogênios vizinhos.
 2. C9H12

Para este espectro, sugere-se isopropil-benzeno. O alto deslocamento químico

indica a presença de um grupo benzil, e adicionando o fato de haver um singlete
com valor de integração igual a 5, entende-se que se trata de 5 hidrogênios com o
mesmo ambiente químico no anel, como demonstrado acima. O hidrogênio na
estrutura designado como (2.) deve corresponder ao sexteto, já que este próton se
encontra ligeiramente desblindado por estar próximo ao anel benzílico, e possuir 6
hidrogênios adjacentes. Por final, o dubleto com constante de integração igual a 6
deve corresponder aos hidrogênios dos grupos metil no isopropil.
3 C4H7O2Br

A molécula sugerida é o ácido 2-bromo-butanoico. O próton com o maior

deslocamento pode ser aquele representado na estrutura acima pelo (1.), onde
ele se encontra diretamente ligado ao heteroátomo. O próton de número (2.) na
figura se encontra na região de deslocamento químico característico de
carbonos ligados a halogênios, além disso, é capaz de formar o tripleto
observado no espectro, já que possui dois hidrogênios adjacentes. O grupo (4.),
um metil, e a ele se atribuiu o sinal do tripleto mais blindado, já que se encontra
distante dos heteroátomos e possui 2 hidrogênios vizinhos, além de possuir
integração igual a 3. Por fim, os hidrogênios do grupo (3.) possuem 4 prótons
adjacentes que possuem ambientes químicos diferentes, gerando o sinal que
deve corresponder ao multipleto observado no espectro.

4. C5H10O2
 Para este espectro, sugere-se o etanoato de propila. O grupo denominado
como (1.) na estrutura acima corresponderia o singleto, já que que não possui
nenhum próton vizinho. O grupo descrito como (4.) também é um metil e deve
corresponder ao tripleto mais blindado, já que se encontra distante dos átomos
de oxigênio e possui dois hidrogênios adjacentes. Esses dois hidrogênios (3.),
por sua vez, devem corresponder ao sexteto, que se encontra numa região do
espectro com um deslocamento químico um pouco maior do grupo anterior, e
possui 5 hidrogênios vizinhos que possuem um ambiente químico. Por fim, o
grupo (2.) deve corresponder ao tripleto com o maior deslocamento químico, e
que possuem dois prótons adjacentes.

5. C5H10O2

Para este espectro, sugere-se o metilato de isopropila. Os grupos metil do

isopropil (1.) possuem o mesmo ambiente químico e possuem apenas 1
hidrogênio vizinho. Além disso, estes se encontram distantes dos heteroátomos,
estando mais blindados, e desta forma, devem corresponder ao dubleto. Por sua
vez, o grupo metil ligado a carbonila (3.) deve corresponder ao singleto, já que
não possui prótons adjacentes. Finalmente, o grupo (2.) deve corresponder ao
multipleto, já que este é o grupo mais desblindado por estar próximo a um átomo
de oxigênio, e, portanto, deve possuir um alto deslocamento químico. Além
disso, este grupo possui 6 prótons adjacentes.

6. C3H6Br2
 Para este espectro, sugere-se o 1,3-dibromo-propano. O grupo (2.) de
prótons se encontram no mesmo ambiente químico, já que estão a distancias
equipotenciais dos brometos. Por possuírem apenas os mesmos dois
hidrogênios vizinhos, este grupo deve ser associado ao tripleto, já que também
possuem um maior deslocamento químico. Por fim, o grupo (1.) corresponde o
ao quinteto, que está na região de um menor deslocamento químico pelo grupo
estar mais blindado, e possui 4 prótons adjacentes.

7. C8H12O4

A molécula proposta para este espectro é a da estrutura representada

acima. Este composto possui um caráter simétrico, e por isso deve produzir
apenas 3 tipos de sinal. Os grupos metil nas extremidades da molécula (1.)
devem ser responsáveis pela formação do tripleto com o menor deslocamento
químico, já que este se encontra longe dos heteroátomos e possuem apenas 2
hidrogênios vizinhos. Por sua vez, o grupo de prótons representado por (2.) deve
constituir o quadrupleto observado no espectro. Isso ocorre, pois este grupo
possui 3 prótons adjacentes (gerando o quarteto), e está diretamente ligado a
um carbono ligado a um oxigênio, possuindo assim um maior deslocamento
químico por estarem mais desblindados. Por fim, os hidrogênios (3.) na molécula
deve gerar o singleto numa região mais desblindada do espectro, já que se trata
de hidrogênios de vinila, e por estarem próximos aos ésteres da molécula.
 8. C5H10O2

Inicialmente, utilizando o espectro de infravermelho, e possível identificar

dois sinais característicos: um de carbonila (pico na região de 1740 cm-1) e outros
que indicam carbonos saturados, mas com incertezas.
Desta forma, para este de espectro de H-RMN, sugere-se o etilato de
propila, cuja estrutura está representada acima. Os dois quadrupletos no
espectro acima podem ser associados aos prótons do grupo (1.) e (2.) já que
ambos se tratam de 2H com que acoplam o sinal de 3 prótons adjacentes. Os
hidrogênios do grupo (1.) devem gerar o sinal do quadrupleto com maior
deslocamento químico observado, já que estão ligados a um carbono
diretamente ligado a um oxigênio, e por sua vez, o grupo (2.) está ligado a um
carbono diretamente ligado a uma carbonila. Os grupos (3.) e (4.) se trata de
metis nas extremidades da cadeia carbônica e com apenas dois prótons
adjacentes, e por sua vez, devem gerar os tripletos nas regiões de menor
deslocamento químico (mais blindados) observados.
 9. C5H7NO2

Inicialmente, utilizando o espectro de infravermelho, e possível identificar

três sinais característicos: um de carbonila (na região de 1740 cm -1) e outro
possível sinal que indica a presença de uma nitrila (por volta de 3000 cm-1), além
de alguns carbonos saturados.
Desta forma, para este espectro de H-RMN, sugere-se a molécula da
figura acima. Ao quadrupleto pode ser associado o grupo (1.), que se trata de 2
prótons que possuem 3 hidrogênios adjacentes, e estão ligados a um carbono
diretamente ligado a um heteroátomo, justificando o seu alto deslocamento
químico. O singleto pode ser associado ao grupo (2.), que não possui nenhum
hidrogênio vizinho e está próximo de dois grupos com alta eletronegatividade
(nitrila e carbonila), desblindando o grupo. Por fim, o tripleto pode ser associado
ao grupo (3.), já que se trata de 3 prótons com o mesmo ambiente químico que
possuem dois hidrogênios vizinhos.
 10. C4H8O

Inicialmente, utilizando o espectro de infravermelho, e possível identificar

um sinal característico: uma carbonila (na região de 1740 cm-1), além da provável
presença de carbonos saturados.
Desta forma, sugere-se para esse espectro de H-RMN a 2-butanona. O
grupo (1.) pode ser ao se singleto, já que se trata de um metil sem hidrogênios
vizinhos e ligado diretamente a uma carbonila. O grupo (2.) pode ser associado
ao quadrupleto, já que também está próximo a uma carbonila, justificando o seu
maior deslocamento químico frente aos outros grupos, e possui 3 prótons
adjacentes. Por fim, o grupo (3.) pode ser associado ao tripleto, já que está longe
da carbonila, estando mais blindado, e possui apenas dois hidrogênios vizinhos.