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Os aminoácidos são anfotéricos e ácidos dipróticos

Entende-se como um ácido, qualquer substância capaz de liberar íons H+ em solução
aquosa. A liberação desse íon depende da natureza da molécula, onde moléculas que
liberem esses íons com maior facilidade são chamadas de ácidos fortes enquanto que
aquelas que apresentam uma maior dificuldade da liberação desse íon seriam ácidos
fracos. Os aminoácidos, em geral, podem liberar íons H+ tanto a partir do grupamento
amino quanto do ácido carboxílico, sendo, portanto chamados de ácidos
dipróticos (Clique e veja a Figura 19).

Quando um ácido perde um íon H+ ele deixa de ser protonado para ser desprotonado.

No caso dos aminoácidos, a perda do primeiro íon faz com que ele deixe de ser
protonado e passe a ser semidesprotonado e passando a ser
totalmente desprotonado após a perda do segundo íon H+. Esse processo é reversível, de
forma com que um aminoácido desprotonado possa voltar a ser protonado. Para que um
aminoácido seja protonado, basta receber um íon H+ do meio, o que faz deste
aminoácido uma molécula com natureza básica (alcalina).

Por definição, moléculas alcalinas são aquelas capazes de receber íons H+ do meio.
Como os aminoácidos podem doar ou receber prótons (ácidos ou bases), eles são
chamados de moléculas anfotéricas (Clique e veja a Figura 20).

A liberação ou recebimento de íons H+ em uma determinada molécula (como

aminoácido) está condicionada ao pH e a constante de dissociação da molécula (pKa).
Em valores de pH baixos (ácido), as moléculas estão predominantemente na sua forma
protonada, enquanto que em valores de pH altos (básicos), a forma predominante é a
desprotonada. O valor de pH em que um aminoácido deixa de ser protonado e passa a
ser desprotonado depende de seu valor de pKa.

Os valores de pKa, o ponto de dissociação de um aminoácido pode ser acompanhado

experimentalmente pela curva de titulação . Nesse experimento, a molécula a ser testada
é submetida a um meio contendo ácido, e é em seguida neutralizado com adições
gradativas de base com acompanhamento dos valores de pH (veja a Figura 21).

Video :

https://www.youtube.com/watch?v=nJPvehF7KTw
 Figura 21

Fonte: NELSON ; COX ,2006

Quando uma molécula está sendo titulada, o valor de pH aumenta proporcionalmente à

medida que se adiciona base, mas quando metade das moléculas já estiverem
desprotonadas, a alteração de pH se mantém mais estável caracterizando então um
sistema tampão .

O valor de pH na qual o sistema atua como tampão coincide com o valor de pKa, sendo
portanto característico de cada tipo de molécula.Sendo assim, a curva de titulação pode
auxiliar na identificação de alguns aminoácidos, desde que eles estejam previamente
isolados (veja a Figura 22 e veja a Figura 23).