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Workshop

Cocaína: A Droga de Abuso mais cobrada nos Concursos da Área Pericial


Professora: Rebecca Rodrigues Dantas
Professor
APRESENTAÇÃO
• Graduada em Farmácia pela Universidade de Brasília (UnB)
• Especialista em Gestão da Segurança Pública pela Faculdade Unyleya
• Aprovada em 3º Lugar (PCPI) e em 8º Lugar (PF), ambas as aprovações para
o cargo de Perito Criminal
• Atualmente, sou aluna do Curso de Formação da Academia de Polícia Civil
do Estado do Piauí
INTRODUÇÃO
Alcaloide Tropânico
H3C Extraída das folhas das espécies do gênero Erythroxylum, principalmente, da
N Erythroxylum coca e em menor quantidade da Erythroxylum
O
novogranatense
CH3
O Característica básica
Lista ‘’E’’ – Plantas que podem originar
substâncias entorpecentes e/ou
O psicotrópicas
Proscrita na
Portaria nº 344/98
O
Lista ‘’F1’’ – Substâncias entorpecentes

Estimulante do Sistema Nervoso Central (SNC) Ação simpatomimética


Cocaína
Cocaína
(Benzoil metil ecgonina) Ação anestésica
TOXICODINÂMICA
Norepinefrina
(noradrenalina)

Qual é a consequência?

Catecolaminas Dopamina
Bloqueio dos
transportadores de
recaptação de aminas
biogênicas
Epinefrina
Mecanismo de ação Serotonina
(adrenalina)
Inibição reversível dos
canais de sódio (Na+)
dependentes de
voltagem nos neurônios

Qual é a consequência?
H3C
N
O

CH3
O

Cocaína
PRINCIPAIS EFEITOS E INTOXICAÇÃO

• Euforia • Perda de apetite


• Midríase • Ressecamento das narinas (aspiração nasal)
• Taquicardia
• Hipertermia
• Vasoconstrição
• Broncodilatação
• Hipertensão
• Hiperatividade motora
• Cardiotoxicidade Arritmias cardíacas e Morte
fibrilação ventricular súbita
TRATAMENTO
Diazepam: Diminuiu os sintomas de agitação, euforia, ansiedade,
convulsão, auxiliando no controle de taquicardia e hipertensão.

Betabloqueadores: Contraindicados, pois pode ocorrer agravamento na


vasoconstrição das coronárias e aumento do risco de infarto agudo do
miocárdio.
QUESTÃO
(Ano: 2018 Banca: CESPE Órgão: DPF Cargo: Perito Criminal Federal – Área
14) O crescente aumento no consumo de medicamentos psicotrópicos tem
influenciado o estabelecimento de farmacodependência, que pode
manifestar-se tanto sob o uso de drogas prescritas, quanto no uso de
drogas não prescritas. Acerca dessa condição clínica, julgue o seguinte item.

I. A cocaína é uma droga estimulante do sistema nervoso central e seu


mecanismo de ação baseia-se no bloqueio dos receptores GABA-A.

Correta Errada
QUESTÃO
(Ano: 2017 Banca: IBFC Órgão: Polícia Científica-PR Cargo: Perito Criminal – Área 2) Entre os efeitos da
cocaína nos seres humanos estão a euforia, a loquacidade e a ampliação do prazer. Sobre o tema, analise
as afirmativas a seguir.
I. A cocaína estimula a captura de catecolaminas pelas terminações nervosas.
II. A cocaína gera potencialização dos efeitos periféricos da atividade nervosa simpática e produz
acentuado efeito estimulante psicomotor.
III. Entre as ações simpatomiméticas periféricas associadas à cocaína estão a taquicardia e
vasodilatação.

Está correto o que se afirma em:

a) I, apenas
b) II, apenas
c) III, apenas
d) I e III, apenas
e) I, II e III
SÍNDROME DE ABSTINÊNCIA

Quais
são os
efeitos?
Irritabilidade
Bradicardia
O que é? Hipersonia
Disforia
Depressão
Aumento de apetite
DEPENDÊNCIA

Quais são os mecanismos


que caracterizam a
farmacodenpendência?

Reforço positivo - sistema de recompensa

Alternância entre Euforia /Disforia


Acúmulo de Dopamina e Noraepinefrina nos
receptores pós-sinápticos.
H3C
N
O

CH3
O

O
Fluxo excessivo de DA 
Retroalimentação negativa 
Diminuindo a síntese de DA no Cocaína
Cocaína
neurônio pré-sináptico e
reduzindo a taxa de descarga
neuronal e liberação de DA .

Degradadas: enzimas Monoamina


DA
Oxidase (MAO) ou Catecol-O-metil
DA
Transferase (COMT) – tornando-se
metabólitos inativos.
H3C
N
O

CH3
O

O
Fluxo excessivo de NE 
Retroalimentação negativa 
Diminuindo a síntese de NE no Cocaína
Cocaína
neurônio pré-sináptico e
reduzindo a taxa de descarga
neuronal e liberação de NE.

NE Degradadas: enzimas Monoamina


Oxidase (MAO) ou Catecol-O-metil
Transferase (COMT) – tornando-se
NE
metabólitos inativos.
TRATAMENTO DE DEPENDÊNCIA
• Até o momento, não existem medicações aprovadas para o tratamento
de dependência de cocaína. Porém, algumas medicações têm sido
estudadas com resultados promissores, destacam-se:

Dissulfiram: Sistema dopaminérgico  Bloqueia as enzimas dopamina β-


hidroxilase e monoaminoxidase B  inibição da conversão de dopamina em
noradrenalina  Aumento de dopamina.

Topiramato: Agonista dos receptores Gabaérgicos e Antagonista dos receptores


Glutamatérgicos  Redução da liberação de dopamina no nucleus accumbens,
parte integrante do sistema de recompensa  Ao menos em tese, reduz a
magnitude dos efeitos da cocaína e o comportamento de busca pela substância.
TOLERÂNCIA
Tolerância

Adquirida Reversa ou Sensibilização

Farmacodinâmica Aguda ou Taquifilaxia

DIMINUIÇÃO da RESPOSTA que se desenvolve rapidamente com DOSES AUMENTO do EFEITO de uma droga após administração
REPETIDAS em UMA ÚNICA OCASIÃO  como em um ‘’bingue’’  Usuário repetida da MESMA DOSE da droga.
administra uma excessiva quantidade de droga em um período curto de tempo

Exemplo: Crack e da Merla, por terem um efeito de curtíssima duração.


QUESTÃO
(Ano: 2013 Banca: CESPE Órgão: TRT - 17ª Região (ES) Cargo: Analista
Judiciário – Medicina) A respeito dos transtornos psiquiátricos, julgue o
item que se segue.

O dissulfiram atua no sistema dopaminérgico, inibindo a conversão de


dopamina em noradrenalina, por meio do bloqueio das enzimas
dopamina-ß-hidroxilase e monoamina oxidase, além de inibir a aldeído-
desidrogenase, o que evita a recaída do paciente no consumo de bebida
alcóolica.

Correta Errada
EXTRAÇÃO
Equilíbrio Ácido-Base

Meio ácido

H+

OH-

Crack Meio básico Cocaína protonada


(Base Livre) (Sal)
São mais polares e mais solúveis em solventes
EXTRAÇÃO polares, tal como á água.

Qual é a influência do equilíbrio ácido-base?

Impacto na Solubilidade
Meio ácido

H+

OH-

Crack Meio básico Cocaína protonada


(Base Livre) (Sal)
São mais apolares e mais solúveis em solventes apolares, tal como
solventes orgânicos.
EXTRAÇÃO EM FASE LÍQUIDA

FOLHAS DE COCA FRAÇÃO ORGÂNICA É


ERYTHROXYLUM COCA
DESCARTADA
Maceração, adicionadas à água e misturadas com cal (ELIMINAÇÃO DE INTERFERENTES)

SOLUÇÃO ALCALINA
‘’PASTA BASE’’
CONTÉM ALCALOIDE E IMPUREZAS

H+
Misturada com solvente orgânico
(querosene, gasolina ou óleo diesel)

FRAÇÃO ORGÂNICA Acidificada com


ácido sulfúrico IONIZAÇÃO DA COCAÍNA
CONTENDO O ALCALOIDE E IMPUREZAS
EXTRAÇÃO EM FASE LÍQUIDA
O produto seco é cortado em formas de pedras para poderem
ser fumadas
SOLUÇÃO ACIDIFICADA CLORIDRATO/SULFATO DE
CONTENDO O ALCALOIDE E IMPUREZAS COCAÍNA (SAL)

Adição de solução aquosa alcalina de Produção


carbonato de sódio ou de amônia
CRACK
‘’Base Livre’’ PRECIPITADO
PRECIPITADO Filtração
‘’COCAÍNA BASE REFINADA’’
‘’COCAÍNA BASE’’
Adição de base (amônia,
Adição de ácido sulfúrico ou clorídrico carbonato de sódio ou hidróxido
e, posterior, filtração – remoção de resíduos de sódio) para alcalinizar a solução

Adição de agente oxidante (permanganato de


SULFATO/CLORIDRATO DE COCAÍNA
Filtração – remoção de
potássio) – oxidação das impurezas que estão interferentes
dissolvidas em água
EXTRAÇÃO EM FASE LÍQUIDA

CLORIDRATO/SULFATO DE COCAÍNA Filtração/Evaporação


PÓ – SAL - REFINADO

Base Livre Refinada/Cocaína H+ COCAÍNA IONIZADA


Refinada

Adição de solvente orgânico apolar Posteriormente, adiciona-se uma


(acetona, éter, acetatos) para dissolução solução acidificada
QUESTÃO
(Ano: 2013 Banca: IBFC Órgão: PC-RJ Cargo: Perito Criminal – Farmácia) Os alcaloides são substâncias com potentes
atividades farmacológicas e estão presentes em várias plantas de interesse na área de toxicologia, devido aos efeitos
de dependência que provocam, como a morfina, a heroína e a cocaína. Para a extração de alcaloides o procedimento
geral mais utilizado é:

a) Adição de água e ácido diluído ao material vegetal pulverizado, seguido de partição com clorofórmio e descarte
da fração orgânica. Em seguida, ocorre adição de base à fração aquosa e posterior extração dos alcaloides com
clorofórmio
b) Adição de água e base diluída ao material vegetal pulverizado, seguido de partição com clorofórmio e descarte
da fração orgânica. Em seguida, ocorre adição de base à fração aquosa e posterior extração dos alcaloides com
clorofórmio
c) Adição de água e ácido diluído ao material vegetal pulverizado, seguido de partição com clorofórmio e descarte
da fração aquosa. Em seguida, ocorre adição de base à fração orgânica e posterior extração dos alcaloides com
água.
d) Adição de água e base diluída ao material vegetal pulverizado, seguido de partição com clorofórmio e descarte
da fração orgânica. Em seguida, ocorre adição de ácido à fração aquosa e posterior extração dos alcaloides com
clorofórmio
e) Adição de água e ácido diluído ao material vegetal pulverizado, seguido de partição com clorofórmio para
extrair os alcaloides para a fase orgânica.
INTERCONVERSÕES ENTRE AS FORMAS DE
APRESENTAÇÃO DA COCAÍNA

FOLHAS DE COCA
Erythroxylum Coca

PASTA BASE

MERLA COCAÍNA BASE CRACK

CLORIDRATO DE
COCAÍNA
FORMAS DE APRESENTAÇÃO

Cocaína protonada Crack


(Sal – Cloridrato/Sulfato de cocaína) (Base livre)

• “Pó”, “Farinha”, “Neve” ou “Branquinha”: Aspiração • Cristais: Via Respiratória (fumado)


nasal ou injetado • Ponto de Fusão: 96-98ºC
• Ponto de Fusão: 197º C
(Ligação Iônica)
FORMAS DE APRESENTAÇÃO
• Merla: Um subproduto da cocaína obtido a partir da pasta base ou da
cocaína base). À semelhança do crack, é um produto que pode ser
fumado. Tem consistência pastosa e resulta do tratamento do
remanescente do processo de formação da pasta base com ácido
sulfúrico, querosene, cal, apresentando grandes quantidades de
impurezas.

• Mesclado: É uma mistura de crack com maconha. É uma droga que


pode ser fumada.
TOXICOCINÉTICA

Base livre Respiratória


8 segundos
(Crack) (Fumada)

Intravenosa 3 – 5 minutos
Cloridrato/Sulfato
Absorção de Cocaína Retardamento
(Sal) Aspiração nasal (Propriedade 10 – 15 minutos
vasoconstritora)

Oral Retardamento 30 minutos


Folhas de coca (ionização)

*Administração da Cocaína na forma de base livre (crack) pode ser comparada à via intravenosa em termo de velocidade de absorção,
pico de concentração plasmática, duração e intensidade de efeito.
TOXICOCINÉTICA

Alfa-1-glicoproteína
ácida
(de forma mais significativa)
Alta afinidade pelas
proteínas plasmáticas

Albumina
(menor quantidade)
Distribuição

Facilidade em atravessar
a barreira, tais como
Caráter lipofílico hematoencefálica (BHE)
e placentária
TOXICOCINÉTICA
Eliminação
(Metabolização e Excreção)

• A principal via de excreção é a renal;

• Fatores que afetam o processo de


metabolização:

 Fatores internos:
 Espécie e raça;
 Fatores genéticos;
 Gênero;
 Idade; (Benzoil metil ecgonina)
 Estado Nutricional;
 Estado Patológico.

 Fatores externos:
 Indução enzimática;
(Benzoil etil ecgonina)
 Inibição enzimática;
 Via de administração;
 Dose administrada.
QUESTÃO
(Ano: 2016 Banca: IADES Órgão: PCDF Cargo: Perito Criminal – Farmácia) A cocaína possui
diversas apresentações e pode ser usada por várias vias. Os efeitos, em termos de intensidade
e duração, são diretamente dependentes da apresentação e da via de absorção utilizadas.
Além disso, o perfil dos metabólitos/derivados presentes nos usuários será também distinto,
dependendo da forma e da via de utilização, e do uso de alguma outra substância
concomitante. Acerca desse tema, assinale a alternativa que indica os derivados da cocaína,
que são normalmente encontrados somente em fluidos biológicos de quem fez uso de
cocaína, na forma de crack (fumado), e álcool (etanol) ao mesmo tempo.

a) Benzoilecgonina e norcocaína.
b) Cocaetileno e benzoilecgonina.
c) Norcocaína e cocaetileno.
d) Cocaetileno e anidroecgonina metil éster.
e) Anidroecgonina metil éster e norcocaína.
MÉTODOS DE IDENTIFICAÇÃO

• Teste de Meyer

Preliminar • Teste de Tiocianato de Cobalto


• Teste de Scott
• Cromatografia em Camada Delgada

Definitivo • Cromatógrafo a Gás acoplado


Espectrômetro de Massas (CG/MS)
ao
MÉTODOS DE IDENTIFICAÇÃO
Teste de Tiocianato de
Teste de Meyer Teste de Scott
Cobalto
Concentração
Reagente: Tetraiodo- Reagente: Tiocianato de cobalto Reagente: Tiocianato de cobalto reduzida para evitar
em meio ácido em meio ácido resultados falsos
mercurato II de potássio
positivos
Resultado positivo: Haverá o
Resultado positivo: Haverá o aparecimento imediato de uma
Resultado positivo: Formação aparecimento imediato de uma coloração azul turquesa, decorrente
de precipitados brancos coloração azul turquesa, decorrente da formação de um complexo
floculentos. da formação de um complexo organometálico, indicando a
organometálico, indicando a possível possível presença de cocaína na
presença de cocaína. forma de sal, e rosada na presença
de cocaína base livre.
Desvantagem: Tanto a cocaína
quanto alguns excipientes Desvantagem: Tanto a cocaína Observação: Para evitar resultados
desta substâncias, tais como: quanto algumas outras drogas, tais falsos positivos, adicionar ao
cloridrato de cocaína, como: atropina, fosfato de codeína, precipitado azul turquesa, 1 a 2 gotas
respondem positivamente ao heroína, cloridrato de metadona, de cloreto de estanho IV a 5%
teste. ópio, respondem positivamente ao acidificado, o que causa a dissolução
teste. de precipitados de diversos
alcaloides, com exceção da cocaína.
Não específico para detecção Não específico para detecção de
de cocaína cocaína Específico para cocaína
QUESTÃO
(Ano: 2013 Banca: IBFC Órgão: PC-RJ Cargo: Perito Criminal – Farmácia) Um indivíduo foi detido
em um aeroporto com pequenos sacos contendo um material branco, que foi devidamente
encaminhado para o perito analisar. A suspeita era de que este material seria cocaína, o que
levou o perito a realizar testes preliminares para emissão do laudo, relatando a constatação da
natureza e quantidade da droga apreendida. Sobre testes preliminares para a detecção de
cocaína, é correto dizer que:

a) O reagente de Meyer, uma solução de tetraiodo-arseniato II de potássio [K2(AsI4)], mostra


resultado positivo para cocaína quando há formação imediata de precipitado.
b) O tiocianato de cobalto a 2% em água destilada, na presença de cloridrato de cocaína,
desenvolve uma coloração azul turquesa.
c) O teste do tiocianato de cobalto é específico para cocaína.
d) O teste de Meyer é específico para cocaína.
e) O reagente Duquenois–Levine (2,5 mL de acetaldeído e 2,0 g de vanilina em 100 mL de
etanol a 95%), na presença de cloridrato de cocaína, desenvolve uma coloração azul
turquesa.
MÉTODOS DE IDENTIFICAÇÃO

Como é o funcionamento da
Cromatografia em Camada Delgada?

FE: Mais Polar Rf: Distância percorrida pela Substância


FM: Mais Apolar Distância percorrida pela Fase Móvel
MÉTODO DE IDENTIFICAÇÃO

Como é o
funcionamento do
cromatógrafo a
gás acoplado ao
espectrômetro de
massas?
Obrigada!

Curso de Resolução de Questões


(Farmacologia e Toxicologia)

• 259 questões comentadas


rebecca.rdantas@gmail.com
• Tabelas Resumitivas
• PDF’s com as questões
• Fórum de dúvidas
• Acesso vitalício @rebecca.futuraperita

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