Cocaína e Maconha Determinação

CANABINOIDES E COCAÍNA:
Identificação em Produtos
Apreendidos
Profa. Dra. Karla Flister
ANALISE DAS AMOSTRAS APREENDIDAS
RESULTADO NEGATIVO:
elimina a possibilidade de ser a substância
Teste preliminar ou química pesquisada;.
teste presuntivo
RESULTADO POSITIVO:
define a necessidade de técnicas adicionais a
serem utilizadas, denominados testes
confirmatórios.
As metodologias utilizadas de acordo os manuais: Organizações das Nações Unidas (ONU)

e Grupo de Trabalho Científico para Análise de Drogas Apreendidas (SWGDRUGS,
Scientific Working Group for the Analysis of Seized Drugs
As seguintes associações são aceitas:
• Uma técnica da categoria A + outra técnica de qualquer categoria (A, B ou C)
• Duas técnicas da categoria B (não relacionadas) + uma técnica da categoria C
• Três técnicas da categoria B.
❖ Após a identificação da substância química pode ser realizada a análise quantitativa

para gerar informações sobre a pureza da droga e o potencial perigo para o usuário.
Ex: amostras de Cannabis apreendidas na cidade de São Paulo ( 2006 e 2007): apresentaram de 0,08 a
5,5% de princípio ativo, Δ9-tetraidrocanabinol (Δ9-THC).
❖ A identificação de compostos químicos remanescentes na droga podem caracterizar a

origem e uma rota de tráfico, estabelecer conexão entre quadrilhas e fornecedores e,
consequentemente, nortear o trabalho policial federal
Cannabis sativa
Cannabis sativa: Composição Química
Na planta foram identificados: + 489 compostos entre eles os fitocanabinóides
(terpenofenóis)
Δ9 trans tetraidrocanabinol Canabinol Canabidiol
Δ8 trans tetraidrocanabinol Canabigerol

Cannabis sativa
↑↑[ fitocanabinoides]: na fase reprodutiva da a
↑ [fitocanabinoides] nas folhas do terço
planta fêmea que produz a infrutescência
superior da planta fêmea e macho
partenocárpica (fruto partenocárpico: sem
inflorescência
polinização e sem semente).
Cannabis sativa
PRINCIPAIS FITOCANABINOIDES
Δ9 trans tetra-hidrocanabinol
Canabidiol (CBD) 40%
Efeito psicoativo
Descarboxilação do THCA (ácido tetra-
Efeito terapêutico (ansiolítico e
hidrocanabinólico) para gerar o composto antipsicótico)
ativo THC
Pelos secretores: (tricomas glandulares e tectores)

com uma glândulas responsáveis pela produção dos
fitocanabinóides
Cannabis sativa: APRESENTAÇÕES
SINSEMILLA (FRUTO PARTENORCÁPICO)

Cultivo sem fertilização ↑ [THC] em 7 a 14% ou mais.
MACONHA (CIGARRO)
Mistura de flores, de folhas e de sementes secas 1 A 4 % THC
Adulterados: plantas ou estrume de gado ou com adição de crack (Bazuca)
HAXIXE (alimento, cachimbo ou cigarro)

Resina concentrada em forma de blocos e tabletes de cor marrom-
escura ou preta (10-20% THC)
ÓLEO DE HASH (tabaco, cachimbo ou aquecido e inalado)

Uso de solvente, ↑ THC 15 a 50%.
Cannabis sativa : TOXICOCINÉTICA
Via pulmonar Via oral
Absorção Muito rápida Lenta e irregular
(3 – 10 min) (1 – 2 h)
Distribuição ↑ taxa de ligação a proteínas plasmáticas; ↑ Vd
Biodisponibilidade 8 a 24% 4 a 12%
Fatores interferentes • Pirólise (↓ 30%) • Primeira passagem
• Hábito de fumar • pH estomacal e flora
intestinal
Início do efeito 3 min 30 – 60 min
Duração do efeito 1-3h 4–6h
Biotransformação 11-nor-9-carboxi- Δ9 THC (THC-COOH): principal produto de
(Isoenzimas CYP2C) excreção urinária (biomarcador de exposição)
ácido tetraidrocanabinólico
REAÇÃO DE DESCABOXILAÇÃO
COMPOSTO ATIVO AQUECIMENTO PARA CONSUMO ORAL
Tecidos ↓ vascularizados a [máxima de Δ9-THC] é alcançada

entre 2 e 3 dias devido ao fenômeno de redistribuição.
No tecido adiposo [máxima de Δ9-THC] ocorre após 4 dias

(local de depósito).
O Δ9-THC atravessa rapidamente a placenta e é excretado

no leite [ 8,4 x ↑] que a do plasma materno.
 Eliminação:
✓Δ 9 THC → 70% excretado em 72 h (30% urina e 65 a 80% são excretados
via bile, junto com as fezes, preponderantemente na forma não conjugada,
apresentando ciclo êntero-hepático importante)
TIPO DE USUÁRIO TEMPO DE DETECÇÃO

Eventuais 2 a 4 dias
Frequentes 1 – 3 meses
Oral 5 - 6 dias (consumo de 2,8% de Δ9 THC)
✓ 11-nor-9-carboxi-Δ9-THC (THC-COOH): metabólito sem atividade psicoativa,

gerado a partir da oxidação do 11-OH-THC é excretado na urina.
Cannabis sativa : TOXICODINÂMICA
 Sistema endocanabinóide (receptores CB1 e CB2)
Neurotransmissão parte dos neurônios Os endocanabinoides são sintetizados no neurônio pós-sináptico, liberados e
pré para os pós-sinápticos difundidos para receptores canabinoides pré-sinápticos
ENDOCANABINÓIDES
 Sistema endocanabinóide (receptores CB1 e CB2)
 Receptores CB1 e CB2:
Inseridos na membrana acoplados a proteína G inibitória
Inibição da adenilato ciclase (AC).
↓produção da adenosina monofosfato cíclica (c AMP)
Abertura dos canais K+= ↓ transmissão de sinais
Fechamento dos canais de Ca2+ = ↓ liberação de neurotransmissores

Cannabis sativa
DEPENDÊNCIA
O THC interage com CB1 na área tegmentar ventral

(ATV) e no nucleus accumbens para desencadear a
liberação de dopamina (DA) dos neurônios
mesolímbicos .
Cannabis sativa : INTOXICAÇÃO AGUDA
 Relacionadas a localização dos receptores CB1 no SNC:
NÚCLEOS DE BASE E CEREBELO :alterações motoras
CB1
HIPOCAMPO E CORTEX: Déficitis cognitivos e amnésia anterógrada
ESTRIADO VENTRAL (NUCLEUS ACCUMBENS): Efeitos reforçadores
AMÍGDALA E MATÉRIA CINZENTA PERIARQUEDURAL: alterações

emocionais e analgesia
NÚCLEOS DO HIPOTÁLAMO: hipotermia e aumento do apetite
NÃO APRESENTA RECEPTORES NO TRONCO CEREBRAL: REDUZIDA CAPACIDADE

DE INDUZIR ALTERAÇÕES CARDIORRESPIRATÓRIAS
Cannabis sativa : INTOXICAÇÃO AGUDA
Cannabis sativa : INTOXICAÇÃO CRÔNICA
Prejuízo no aprendizado e
memória que são mais
característicos quando utilizados
nas idades mais jovens
Cannabis sativa : ABSTINÊNCIA
Iniciam geralmente em 24 horas após o último uso (Pico: 2 a 3 dias).
Cannabis sativa : TRATAMENTO
Propranolol atenua de forma significativa a ocorrência de taquicardia,
assim como o ↑ da pressão arterial e a hiperemia conjuntival.
Estados comatosos *rara (ingestão por crianças): flumazenil apresentou

bons resultados. Necessários mais estudos.
Cannabis sativa : TRATAMENTO
Quadros psicóticos (olanzapina 10 mg/dia/ 4 semanas).
Ataques de pânico (lorazepam e alprazolam);
Síndromes depressivas e maníacas (benzodiazepínicos e/ou

antipsicóticos) que também atenuam a insônia, ansiedade,
agitação psicomotora e ideação suicida.
O uso de antidepressivos e estabilizadores do humor, estaria

indicado apenas na persistência desses transtornos).
Cannabis sativa: propriedades terapêuticas
MEDICAMENTOS À BASE DE CANABINOIDES
SATIVEX (SPRAY BUCAL)
• Composição: Delta-9-tetra-hidrocanabinol (2,7mg) e Cannabidiol (2,5mg).
• Uso: dor neuropática, espasticidade, esclerose múltipla. Dor moderada a
severa.
DRONABINOL/MARINOL
• Composição: THC SINTÉTICO.
• Uso: náuseas e vômitos (tratamento do câncer), estimulante de apetite,
analgésico (dor neuropática) e esclerose múltipla.
NABILONE/CESAMET
Composição: Canabinoide sintético similar ao THC
Uso: náuseas e vômitos (tratamento do câncer e dor neuropática).
RIBONAVANT/ACOMPLIA: Canabinoide sintético bloqueador de endocanabinoides para

obesidade. Causa de riscos de transtornos psiquiátricos (depressão e suicídio) suspenso 2008.
MEDICAMENTOS À BASE DE CANABINOIDES
PORTARIA 344/98
PORTARIA 344/98
LISTA E: PLANTAS PROSCRITAS;
LISTA F: THC
Resolução RDC nº 327/2019 , que dispõe sobre a comercialização,

prescrição e dispensação de produtos de Cannabis:
✓ Lista A3: Cannabis sativa, em concentração de no máximo 30 mg de

THC/mL e 30 mg de CBD/mL (30 dias de tratamento);
✓ Lista B: Cannabis com THC até 0,2% (60 dias de tratamento)
Resolução RDC no 345/2020

IDENTIFICAÇÃO DE CANABINOIDES EM PRODUTOS
APREENDIDOS
✓ Cannabis herbácea: 20 cm da parte superior do

vegetal, incluindo a fluorescência, se houver.
✓ Seca: interromper a degradação do Δ9-THC;
✓ Mantida no escuro e em baixas temperaturas: é

sensível à radiação UV e ao oxigênio,
✓ Para a análise, utilizam-se preferencialmente as

flores e folhas
APREENDIDOS
✓ A resina de Cannabis (haxixe) e a Cannabis

líquida (óleo de Cannabis) podem ser
analisadas como se apresentam.
*Resina, recomenda-se retirar uma alíquota

da parte mais interna do material, uma vez
que a superfície externa geralmente se
encontra oxidada.
APREENDIDOS
FINALIDADE DA ANÁLISE
Identificação da Cannabis e canabinoides em materiais vegetais e outros produtos.
MÉTODOS ANALÍTICOS
✓ Identificar as características botânicas da planta (macroscópico e microscópico);
✓ Testes de cor;
✓ Cromatografia em camada delgada (CCD) é considerada um critério mínimo
aceitável para uma identificação positiva,
APREENDIDOS: MÉTODOS ANALÍTICOS
✓ Identificar as características botânicas da planta (macroscópico e microscópico)
Os tricomas não glandulares cistolíticos são numerosos,

unicelulares e, que têm o formato de garra, contêm cristais de
carbonato de cálcio e se localizam na superfície superior das
folhas (40X)
Os tricomas não glandulares e não cistolíticos, que se

produzem principalmente na superfície inferior das folhas e são
mais longos e finos (40X)
✓ Identificar as características botânicas da planta (macroscópico e microscópico)
Os tricomas glandulares são as estruturas nas quais a

resina é produzida e armazenada localizada
principalmente nas flores.
Parte inferior das folhas e, ocasionalmente,

nos talos das plantas jovens
A visualização simultânea de tricomas cistolíticos na superfície superior da folha e de tricomas não

cistolíticos e glandulares na porção inferior possibilita a identificação positiva para Cannabis sativa,
ainda que o material esteja fragmentado, pois nenhuma outra planta apresenta tal associação.
Cannabis sativa L. - a) inflorescências pistiladas secas (50% do tamanho); (b) tricoma não-cistolítico;
(c) tricoma cistolítico; (d) tricoma capitado-séssil; (e) tricoma bulboso simples; (f) tricoma com
capitulação (400 ×).
A visualização simultânea de tricomas cistolíticos na superfície superior da folha e de tricomas não

cistolíticos e glandulares na porção inferior possibilita a identificação positiva para Cannabis sativa,
ainda que o material esteja fragmentado, pois nenhuma outra planta apresenta tal associação.
TESTE DE COR/FAST BLUE BB (cloreto de o-Dianisidina bis (diazotitizato) de
zinco) 9
Os componentes da Cannabis sativa (Δ -THC, canabinol e canabidiol) são extraídos pelo éter de
petróleo e reagem com o reativo de Fast Blue BB em meio básico (↑intensidade de cor ), formando um
complexo colorido com os grupos fenólicos dos diferentes canabinoides.
O aparecimento de uma mancha

vermelho-púrpura no centro do
2 mL éter de
petróleo
papel indica a presença de
canabinoides. A cor visualizada é
uma combinação : Δ9-THC
(vermelho), canabinol (roxo) e
canabidiol (laranja).
Planta+ éter de petróleo (secar). Fast Blue Bb+ Adição de água

TESTE DE COR/FAST BLUE BB (cloreto de o-Dianisidina bis (diazotitizato) de zinco)
INTERPRETAÇÃO ANALÍTICA
Alguns vegetais podem apresentar resultados falso-positivos, como a hena e a noz-
moscada, carobina e guaraná; portanto, é necessária a confirmação
TESTE DE COR/FAST BLUE BB
Fast Blue BB Δ9 THC

✓ TESTE DE COR/TESTE DE DUQUENOIS-LEVINE
A vanilina e o acetaldeído, em meio ácido, formam um complexo azul/púrpura com os
canabinoides, que é extraído para a camada clorofórmica (inferior).
0,05 g da Maceração Banho maria

amostra (0,5 ml éter) (40°C; 5 min)
10 gts de reativo de Agitação intensa e

Duquenóis + 0,5 ml Evaporação até transferência da fase
de HCl + 0,5 ml de secura orgânica para tubo
HCCL3 de ensaio
Reação
Agitação
intensa DE COR
(azul violáceo)
✓ TESTE DE COR/TESTE DE DUQUENOIS-LEVINE: INTERPRETAÇÃO DOS RESULTADOS
❖ Este teste é menos seletivo e menos sensível do que o Fast Blue BB. Resultados
falso-positivos: boldo-do-chile, erva-cidreira, erva-doce, calêndula, jaborandi,
guaraná.
❖ A associação dos dois testes preliminares (Fast Blue BB e Duquenois) pode melhorar
a qualidade da análise de triagem, mas sempre é necessário proceder a uma análise
de confirmação.
Equilíbrio protonação da vanilina, a qual está presente na composição do reagente Duquenois - Levine, seguido da
reação com o THC, onde ocorre a formação do complexo ressonante, responsável pela coloração obtida
✓ CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA DE ALTA EFICIÊNCIA COM FAST BLUE BB
Os valores de hRf (Rf × 100) obtidos são:

✓ 26 para canabinol (CBN): roxo
✓ 38 para Δ9-THC: vermelho
✓ 42 para canabidiol (CBD): laranja
✓ CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA DE ALTA EFICIÊNCIA COM FAST BLUE BB
Os valores de hRf estão sujeitos à variação conforme as condições do laboratório (temperatura,
umidade etc.), assim como outros parâmetros (tempo decorrido desde a preparação da droga e
qualidade da amostra de Cannabis utilizada). Usar o padrão na corrida
Após a sequência de resultados positivos (exame físico, teste de cor

e teste cromatográfico), pode-se concluir que se trata de Cannabis
sativa L. ou de material derivado deste vegetal.
Cannabis Sativa: Determinação do 11-nor-9-carboxi-tetraidrocanabinol
em Urina por Cromatografia em Camada Delgada de Alta Eficiência
Cannabis Sativa: Determinação do 11-nor-9-carboxi-tetraidrocanabinol em
Urina por Cromatografia em Camada Delgada de Alta Eficiência
➢ FINALIDADE DA ANÁLISE
TOXICOLOGIA FORESE FARMACODEPENDÊNCIA VIGILÂNCIA TOXICOLÓGICA

• Psicoativa • Avaliação da abstinência • Programas de prevenção ao uso
• Menor desempenho psicomotor de drogas alvo são indivíduos
• Capacidade de julgamento que ocupam posições sensíveis
à segurança
Δ9-THC o pico em ~ 2 h 11-OH-THC após 3 h THC-COOH após 4 h
(3,2 a 53 ng/mℓ), (77,3 a 29,7 ng/mℓ) (146,9 a 179,4 ng/mℓ).
URINA
(1) Δ9-tetraidrocanabinol (Δ9-THC), (2) 11- hidroxi-THC (11-OH-THC) e (3) 11-nor-9-carboxi-Δ9-THC (THC-COOH).
TOXICOLOGIA FORESE FARMACODEPENDÊNCIA VIGILÂNCIA TOXICOLÓGICA

• Psicoativa • Avaliação da abstinência • Programas de prevenção ao uso
• Menor desempenho psicomotor de drogas alvo são indivíduos
• Capacidade de julgamento que ocupam posições sensíveis
à segurança
➢ FUNDAMENTO DO MÉTODO
O THC-COOH extraído da urina é separado de outros constituintes da matriz
durante o desenvolvimento da cromatoplaca, sendo posteriormente visualizado
como uma banda de coloração vermelha pela reação com o Fast Blue BB.
➢ AMOSTRA
Frasco coletor universal sem conservante e

mantida sob refrigeração.
Caso a análise não seja realizada em 24 h, a
amostra deve ser congelada.
➢ REAGENTES
Padrão TH-COOH: 5 μg/mℓ em Solução aquosa de Fast Blue BB a

metanol, em frasco âmbar (-20°C 0,1%
Cromatoplacas de CCDAE – sílica-

Solução de KOH 11,8 N
gel 60 F 254 − 10 × 10 cm
Hexano, heptano, metanol, Butanol, dietilamina, ácido acético

clorofórmio glacial
➢ PROCEDIMENTO
2. Acidificar a amostra com
gotas de ácido acético glacial
(até pH 4 a 5) + 5 mℓ de hexano
1. 5 mℓ de urina + 0,5 mℓ de solução de 3. Centrifugar a 1.000 g / 10 min.

KOH 11,8 N. Repouso em temperatura
ambiente por 5 min.
➢ PROCEDIMENTO
4. Transferir a camada orgânica 5.Imediatamente resuspender o 6.Aplicar na cromatoplaca.

para um tubo de centrífuga e resíduo seco em 50 μℓ da mistura Desenvolver a cromatoplaca no sistema
evaporar corrente de ar (45°C ) clorofórmio: metanol (3:1). heptano:butanol: ácido acético glacial
ou nitrogênio Guardar em geladeira 48 h em (90:9:1) logo após a aplicação do
tubo de vidro borossilicato com resíduo
tampa de rosca
➢ PROCEDIMENTO
7.A distância percorrida pela fase móvel
8. Secar na capela ( 25°C até 15 min).
9. Nebulizar a placa com dietilamina e deixar

secar na capela 25°C até 15 min.
10. Nebulizar a placa com solução de Fast Blue BB 0,1% recém-preparada.

O THC-COOH aparece como banda de coloração vermelha ± 3 cm do ponto de aplicação.
Limite de detecção: 5 ng/mℓ
➢ INTERPRETAÇÃO
THC-COOH na urina é marcador inequívoco de exposição ao Δ9-THC

(não sofre reabsorção tubular)
Amostras de urina muito diluídas podem apresentar resultado negativo.

Considerar a avaliação de creatinina.
Substâncias oxidantes e redutoras adicionadas (adulteração), podem provocar

degradação do THC-COOH. Considerar o protocolo de coleta.
➢ INTERPRETAÇÃO
THC-COOH na urina a detecção é maior nas primeiras 24 h após a exposição,
mas é possível a obtenção de resultados positivos até 72 h em alguns indivíduos
A sensibilidade do método possibilita a detecção da exposição passiva (em

geral, inferior a 25 ng/mℓ).
Indivíduos em abstinência, após uso diário e prolongado da droga, podem

fornecer amostras com resultado positivo para THC-COOH por mais de 30 dias
Não são esperados resultados positivos após 60 dias de abstinência.

Cannabis sativa: Determinação de Δ9- tetraidrocanabinol e Metabólitos em
Sangue por Cromatografia Líquida Acoplada à Espectrometria de Massas
Sequencial
Sequencial
Quantificação do Δ9-tetraidrocanabinol e seus principais metabólitos em sangue por cromatografia

líquida acoplada à espectometria de massas (CL-EM/EM) para comprovar o uso recente de
preparações à base de Cannabis e correlacionar as concentrações plasmáticas com os efeitos
farmacológicos.
Metabólitos :
✓ 11-hidróxi-THC,
✓ 11-nor-9-carboxi-Δ9-tetraidrocanabinol (THC-COOH),
✓ canabidiol (CBD),
✓ canabinol (CBN)
✓ Glicuronídios do Δ9-THC e do THC-COOH.
➢ FUNDAMENTO DO MÉTODO
Amostras de sangue são submetidas a desproteinização e extração simultâneas do

Δ9-tetraidrocanabinol (THC) e seus metabólitos por acetonitrila.
Após ajuste de pH e purificação/concentração por extração em fase sólida, os

canabinoides são analisados por CL-EM/EM por meio do monitoramento múltiplo
de transições de íons precursores para seus produto
➢ AMOSTRA
Coleta: tubos com heparina (4°C /24 h) para

evitar a hidrólise dos glicuronídios. Perda é
menor que 10% após 3 a 4 dias
No plasma congelado (–20°C): até 3 meses.

Sangue total
➢ PROCEDIMENTO
Dois estágios de espectrometria de massas (MS1 e MS2) usado:
✓ MS1: isolar o íon de interesse;
✓ MS2: estabelecer uma relação entre este íon de interesse isolado e outros íons que foram
gerados a partir da sua decomposição induzida
Detecção de compostos presentes ↑ quantidade de informação

em ↓[ ] em matrizes complexas, estrutural que se pode obter1.
↑ a detecção e ↓ a interferência
espectral de compostos presentes
na matriz.
➢ PROCEDIMENTO
Preparação das soluções-estoque individuais e de soluções mistas para calibração
Preparação das soluções-estoque individuais e de soluções mistas para controle da
qualidade: soluções de outro fornecedor ou de outro lote do mesmo fornecedor com 03 níveis de [ ]
Preparação das soluções-estoque individuais e da solução mista de padrões deuterados
(marcado isotopicamente) para uso como padrões internos
d3-Δ9-THC, d3-OH-THC, d3-CBD e d9-THC-COOH,

QT: transição do íon de quantificação; QL: transição do íon de qualificação; Q1: quadrupolo 1; Q3: quadrupolo 3; ∆9-
THC: ∆9-tetraidrocanabinol; THC-COOH: 11-nor-9-carboxi-∆9-THC.; 11-OH-THC: 11-hidroxi-∆9-THC; CBD: canabidiol;
CBN: canabinol.
Sequencial
➢ INTERPRETAÇÃO
A afirmação de que um indivíduo está sob efeito psicoativo da Cannabis com

base na concentração sanguínea ainda apresenta controvérsias.
Em alguns países, para fins de legislação de trânsito, são adotados limites legais
de 2,2 ou 5 ng/mℓ de Δ9-THC no sangue
COCAÍNA: Erythroxylum coca
COCAÍNA
Alcalóide encontrado nas folhas de Erytroxylon coca e E. novogranatense

COCAÍNA
Uso em rituais xamânicos a 1884 Freud: estimulante, afrodisíaco,
mais de 5.000 anos/ anestésico local, asma, doenças
Civilização Inca consumptivas, distúrbios digestivos,
exaustão nervosa, histeria, sífilis
Andes 4.000 mascavam a 1863, Ângelo Mariani desenvolveu um

folha (trabalhos árduos vinho; 1885 coca-cola
↓sede, fome e cansaço) cocaína e extrato das folhas de coca
COCAÍNA: OBTENÇÃO
FOLHAS
100KG
MACERAÇÃO (EXTRAÇÃO)
Querosene ou gasolina = COCAÍNA BASE NITROGENADA [NI]
ÁCIDIFICAÇÃO ((H2SO4) /H2O (SEPARAÇÃO DO SOLVENTE ORGÂNICO)
FASE AQUOSA ÁCIDA= COCAÍNA [I]
Alcalinização (NH4CO3, , CAL )

PRECIPITAÇÃO DOS ALCALÓIDES BÁSICOS= PASTA BASE 1KG-cocaína base
APRESENTAÇÕES
COCAÍNA: ADULTERANTES E DILUENTES
ADULTERANTES
Anestésicos locais Diluentes diversos
Açucares, talco, ácido
Estimulantes bórico, pó de vidro, pó de
mármore, pó de giz, pó de
Cafeína, teofilina, efedrina, lâmpada fluorescente,
metilfenidato, anfetaminas amido
DILUENTES
COCAÍNA: VIAS DE ADMINISTRAÇÃO
COCAÍNA: TOXICOCINÉTICA
 Absorção
Intra-nasal Intravenosa Pulmonar
Início da ação 10 – 15 min 3 – 5 min 8 seg

Duração da
60 min 20 min 5 min
ação
 Distribuição
▪ Alta afinidade a α-glicoproteína ácida
▪ Incorporação ao cabelo
▪ Muito lipossolúvel
COCAÍNA: TOXICOCINÉTICA
COCAÍNA: BIOTRANSFORMAÇÃO
**Pequenas quantidades de COC na urina (< 10 %)

COCAÍNA BIOTRANSFORMAÇÃO
COCAÍNA: TOXICODINÂMICA
Agonista de ação indireta: bloqueia a captação de

norepinefrina ou dos neurônios adrenérgicos
Bloqueio de canais de Na+:ação anestésica
↑ Glutamato e aspartato: ação convulsivante

COCAÍNA: DEPENDÊNCIA
COCAÍNA: INTOXICAÇÃO AGUDA
↑ da atenção e da atividade motora

↑ da temperatura
Taquicardia, hipertensão e
vasoconstrição.
↑ da disponibilidade de glicose
Broncodilatação
Mudança do fluxo sanguíneo dos

Midríase órgãos para os músculos.
COCAÍNA: INTOXICAÇÃO AGUDA
Efeitos psicológicos iniciais incluem euforia, excitação,

tontura, ↑ da autoconsciência, insônia, ↓ do apetite e
sensação intensa de prazer.
Euforia intermediária, misturada com ansiedade, que pode

durar entre 1h e 1h30min, seguida por uma ansiedade
prolongada que pode permanecer nas próximas horas.
Os pensamentos: acelerados, com logorreia e pressão de

fala, podendo ficar incoerentes ou até mesmo tangenciais.
Fome e a sensação de fadiga voltam com efeito rebote,

assim como sintomas de depressão, irritação, ansiedade e
fissura.
COCAÍNA: INTOXICAÇÃO CRÔNICA
Ansiedade, privação de sono, desconfiança, hipervigilância,

paranoia e sintomas psicóticos, como alucinações e delírios.
Prejuízo cognitivo em tarefas visuomotoras, na atenção, na
memória verbal e no processo de tomada de decisão, o qual
pode persistir por semanas após a abstinência.
Alteração da função sistólica ventricular esquerda por hipertrofia

ou dilatação miocárdica, aterosclerose, arritmias, apoptose de
cardiomiócitos e lesão simpática.
Estimula os receptores α/β –adrenérgicos: ↑ do inotropismo

cardíaco. α-adrenérgicos nas coronárias: ↑ da resistência
vascular coronariana e ↓do fluxo sanguíneo.
EFEITOS CRÔNICOS
 Distúrbios respiratórios:
✓Inalada: Necrose da cartilagem do nariz e rinite
✓Crack: Bronqueolite obstrutiva, granuloma, broncoespasmo, dispnéia, tosse,

fibrose (talco)
COCAÍNA: OVERDOSE
1. Exacerbação do sistema nervoso simpático ( ação cronotrópica e inotrópica da cocaína)
associada à vasoconstrição, ↑ muito o trabalho cardíaco, podendo levar a isquemia e
arritmias, sobretudo em indivíduos suscetíveis.
2. A hipertensão produzida facilita a ocorrência de acidentes vasculares, principalmente no

SNC.
3. Respiração engasgada e irregular, podendo levar à falência do órgão. Também é capaz

de induzir hipertermia.
4. Convulsões são pouco comuns e são perigosas quando refratárias.

COCAÍNA TRATAMENTO DA INTOXICAÇÃO AGUDA
Lavagem gástrica, caso tenha sido ingerida recentemente,
Averiguar quais substâncias foram usadas,
Entubar o paciente para ↓ o risco de aspiração;
Monitorar intercorrências cardíacas, usar medicamentos para

manter a PA em níveis satisfatórios, etc.
Os quadros de agitação o uso de benzodiazepínicos,

antipsicóticos ou a associação de ambas as medicações
COCAÍNA: ABSTINÊNCIA
Os sintomas de abstinência de cocaína podem ser muito proeminentes, porém não costumam
apresentar complicações médicas graves.
Humor com disforia e/ou

Resolução completa dos FASE 1 depressão com ansiedade.
FASE 3
sinais e sintomas físicos, “crash” Fadiga e hipersonia. A fissura
Extinção é intensa e diminui ao longo
fissura, podendo durar (0-4 DIAS)
anos e pode desaparecer de 4 horas.
com o tempo FASE 2
Abstinência
(até 10 semanas)
Anedonia, fissura e ↑ risco recaídas, ansiedade alteração do sono, ↑do

apetite, tremores, dores musculares e movimentos involuntários.
COCAÍNA: TRATAMENTO DA SÍNDROME DE ABSTINÊNCIA
MEDICAMENTO AÇÃO
Modafinila Leve estimulante do SNC utilizado para o tratamento da narcolepsia e de distúrbios do

sono ocasionados por mudanças de turno. Evidências no tratamento da dependência de
cocaína mas precisam de mais estudos
Dissulfiram Reduz o reforço positivo para o uso da droga por torná-la aversiva ocorrendo redução
do consumo de cocaína.
AMOSTRAS UTILIZADAS
Coletada em frasco coletor universal Conservado em Fluoreto 1% (20 °C) Amostras

pH: 5,5 e 6 (HCl 0,2 N)
30 dias congelada
IDENTIFICAÇÃO DE COCAÍNA EM PRODUTOS APREENDIDOS:
FINALIDADE DA ANÁLISE
Identificar a cocaína em produtos apreendidos na forma de pós (cloridrato de
cocaína), pedra (conhecida como crack [cocaína base livre]) ou pasta de coca.
✓ TESTE DE COR/TESTE DE SCOTT NA PLACA ESCAVADA
Pequena
quantidade da
amostra
50 μl de
tiocianato de
cobalto
Reação cor
(AZUL)
✓ TESTE DE COR/TESTE DE SCOTT NA PLACA ESCAVADA
50 μl
20 mg amostra tiocianato de Coloração azul 100 μl de HCl
cobalto
Coloração
Coloração azul 1 ml HCCl3
rósea
✓ TESTE DE COR/TESTE DE SCOTT MODIFICADO
1º) adição de tiocianato de cobalto (ROSA): forma um
precipitado de cor azul-turquesa devido à reação de
complexação com a cocaína.
3º) adição de clorofórmio e a coloração azul reaparece,

pois a adição desse solvente fornece o meio apolar
necessário para o deslocamento do equilíbrio para a
formação e a extração do complexo azul
2º)adição de ácido clorídrico, o precipitado azul

desaparece completamente, pois ocorre uma dissolução
do complexo, e observa-se somente a solução de cor
rosada.
✓ TESTE DE COR/TESTE DE SCOTT MODIFICADO
O teste de Scott consiste na formação de um complexo azul com uma base na presença de
tiocianato de cobalto. Não é específico para cocaína, resposta positiva: cloridrato de
clordiazepóxido, cloridrato de clorpromazina, cloridrato de efedrina. Confirmação do resultado
com HPTLC.
✓ CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA DE ALTA EFICIÊNCIA COM SOLUÇÃO REVELADORA DE
IODOPLATINADO DE POTÁSSIO ACIDIFICADO E DRAGENDORFF
Os valores de hRf (Rf × 100) obtidos são:

✓ 59 e 56 para a cocaína;
✓ 65 e 44 para metilecgonina;
✓ 84 e 0 para ecgonina;
✓ 80 e 11 para a benzocaína;
✓ 69 e 40 a 55 para a lidocaína
RESPONDA
EM RELAÇÃO À ANALISE DE MATERIAL DE APREENSÃO REFERIDO COMO COCAÍNA,
EXPLIQUE A APLICAÇÃO DA DIFERENCIAÇÃO DA CINAMOILOCAÍNA (CICOC)
› Classifica-se o crack a cocaína na forma de base livre altamente oxidada com teores
de CINAMOILOCAÍNA inferior a 2%;
› FREEBASE a cocaína na forma de base livre moderadamente oxidada com teores
CINAMOILOCAÍNA entre 2 a 6%.
› Pasta de coca a cocaína na forma de base livre não oxidada com teores
CINAMOILOCAÍNA superiores a 6%
RESPONDA
EXPLIQUE A IMPORTÂNCIA DE SE DETERMINAR A RELAÇÃO DE
COCAÍNA/BENZOILECGONINA NO TECIDO CEREBRAL
› A determinação da razão de COCAÍNA/BENZOILECGONINA no sangue e no tecido

cerebral, são importantes pois um valor de relação COCAÍNA/BENZOILECGONINA
superior a 1 em ambas as matrizes pode ser sugestivo de overdose.
RESPONDA
Explique como diferenciar laboratorialmente o consumo de cocaína via inalatória
› Deve-se analisar a presença de éster metilanidroecgonina.
Explique a síndrome do delírio excitado
› Termo que vem sendo aplicado para descrever uma síndrome caracterizada por
delírio, agitação, hipertermia e comportamento violento, que geralmente culmina
em morte súbita inexplicável provavelmente relacionada a descarga de dopamina
produzida pela cocaína no SNC .
RESPONDA
O cabelo pode ser utilizado como amostra para detecção de THC. Um dos
problemas da referida amostra é a presença de Δ9-THC devido a exposição
passiva a fumaça de maconha. Como esse problema pode ser resolvido?
› Apesar de terem sido propostos procedimentos de lavagem da amostra de

cabelo, recomenda-se a pesquisa do THC-COOH, metabólito formado pela
biotransformação do Δ9-THC . A detecção do referido metabólito no cabelo
confirma o uso de Cannabis.
TESTES DE TRIAGEM
LSD E ANFETAMINAS
DIETILAMIDA DE ÁCIDO LISÉRGICO (LSD25)
ALUCINÓGENOS SINTÉTICOS
Toxicodinâmica:
↑ afinidade com receptores
Via oral: serotonérgicos e dopaminérgicos.
(tabletes de açúcares, Ação agonista receptor 5HT2A
comprimidos e cápsulas): (15-30 min)/ *Ação agonista e
SELOS 30-50 µg de LSD antagonista D1 e D2 (90 min).
Toxicocinética:
Distribuído por todo o corpo e
1% atinge o SNC.
Início de efeito: 30 min e duração
de 6 a 12 horas com oscilações.
› INTOXICAÇÃO AGUDA
1º SNA:
↑ temperatura, da PA, do bpm, 2° ALUCINAÇÕES
hiperglicemia e midríase. Vertigens,
náuseas, sensações de frio e calor
RÁPIDA TOLERÂNCIA USO CRÔNICO

(3 dias com doses diárias) Flashbacks (transtorno perceptual
➢ A tolerância adquirida é também logo
persistente por alucinógeno mesmo
perdida (interrompendo por 2 dias). após retirada meses ou anos),
Ansiedade e transtorno de
NÃO CAUSA DEPENDÊNCIA E ABSTINÊNCIA personalidade
› TESTE DE EHRICH
1g de paradimetiaminobenzaldeido diluído em 10 ml de metanol +
10 mL de ácido orto-fosfórico concentrado adicionado cuidadosamente
Reação entre para-dimelaminobenzaldeído em meio ácido (pH: 1)

reage com o LSD (grupo indol)
› TESTE DE EHRICH: INTERPRETAÇÃO
Reação entre para-dimelaminobenzaldeído em meio ácido (pH: 1) reage

com o LSD (grupo indol): cor violeta (roxa a azul escura)

Cocaína e Maconha Determinação

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Cocaína e Maconha Determinação

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CANABINOIDES E COCAÍNA:

As metodologias utilizadas de acordo os manuais: Organizações das Nações Unidas (ONU)

❖ Após a identificação da substância química pode ser realizada a análise quantitativa

❖ A identificação de compostos químicos remanescentes na droga podem caracterizar a

Δ9 trans tetraidrocanabinol Canabinol Canabidiol

Δ8 trans tetraidrocanabinol Canabigerol

Pelos secretores: (tricomas glandulares e tectores)

SINSEMILLA (FRUTO PARTENORCÁPICO)

HAXIXE (alimento, cachimbo ou cigarro)

ÓLEO DE HASH (tabaco, cachimbo ou aquecido e inalado)

Tecidos ↓ vascularizados a [máxima de Δ9-THC] é alcançada

No tecido adiposo [máxima de Δ9-THC] ocorre após 4 dias

O Δ9-THC atravessa rapidamente a placenta e é excretado

TIPO DE USUÁRIO TEMPO DE DETECÇÃO

✓ 11-nor-9-carboxi-Δ9-THC (THC-COOH): metabólito sem atividade psicoativa,

Inseridos na membrana acoplados a proteína G inibitória

Inibição da adenilato ciclase (AC).

↓produção da adenosina monofosfato cíclica (c AMP)

Abertura dos canais K+= ↓ transmissão de sinais

Fechamento dos canais de Ca2+ = ↓ liberação de neurotransmissores

O THC interage com CB1 na área tegmentar ventral

NÚCLEOS DE BASE E CEREBELO :alterações motoras

ESTRIADO VENTRAL (NUCLEUS ACCUMBENS): Efeitos reforçadores

AMÍGDALA E MATÉRIA CINZENTA PERIARQUEDURAL: alterações

NÚCLEOS DO HIPOTÁLAMO: hipotermia e aumento do apetite

NÃO APRESENTA RECEPTORES NO TRONCO CEREBRAL: REDUZIDA CAPACIDADE

Estados comatosos *rara (ingestão por crianças): flumazenil apresentou

Síndromes depressivas e maníacas (benzodiazepínicos e/ou

O uso de antidepressivos e estabilizadores do humor, estaria

RIBONAVANT/ACOMPLIA: Canabinoide sintético bloqueador de endocanabinoides para

Resolução RDC nº 327/2019 , que dispõe sobre a comercialização,

✓ Lista A3: Cannabis sativa, em concentração de no máximo 30 mg de

Resolução RDC no 345/2020

✓ Cannabis herbácea: 20 cm da parte superior do

✓ Seca: interromper a degradação do Δ9-THC;

✓ Mantida no escuro e em baixas temperaturas: é

✓ Para a análise, utilizam-se preferencialmente as

✓ A resina de Cannabis (haxixe) e a Cannabis

*Resina, recomenda-se retirar uma alíquota

Os tricomas não glandulares cistolíticos são numerosos,

Os tricomas não glandulares e não cistolíticos, que se

Os tricomas glandulares são as estruturas nas quais a

Parte inferior das folhas e, ocasionalmente,

A visualização simultânea de tricomas cistolíticos na superfície superior da folha e de tricomas não

A visualização simultânea de tricomas cistolíticos na superfície superior da folha e de tricomas não

O aparecimento de uma mancha

Planta+ éter de petróleo (secar). Fast Blue Bb+ Adição de água

Fast Blue BB Δ9 THC

0,05 g da Maceração Banho maria

10 gts de reativo de Agitação intensa e

Os valores de hRf (Rf × 100) obtidos são:

Após a sequência de resultados positivos (exame físico, teste de cor

TOXICOLOGIA FORESE FARMACODEPENDÊNCIA VIGILÂNCIA TOXICOLÓGICA

TOXICOLOGIA FORESE FARMACODEPENDÊNCIA VIGILÂNCIA TOXICOLÓGICA

Frasco coletor universal sem conservante e

Padrão TH-COOH: 5 μg/mℓ em Solução aquosa de Fast Blue BB a

Cromatoplacas de CCDAE – sílica-

Hexano, heptano, metanol, Butanol, dietilamina, ácido acético

1. 5 mℓ de urina + 0,5 mℓ de solução de 3. Centrifugar a 1.000 g / 10 min.

4. Transferir a camada orgânica 5.Imediatamente resuspender o 6.Aplicar na cromatoplaca.

8. Secar na capela ( 25°C até 15 min).

9. Nebulizar a placa com dietilamina e deixar

10. Nebulizar a placa com solução de Fast Blue BB 0,1% recém-preparada.