Prática 03

SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (ASPIRINA)

O ácido acetilsalicílico é uma substância ativa no medicamento conhecido

como aspirina, esta substância pertence ao grupo de substâncias
antiinflamatórias não-esteróides, sendo eficazes no alívio de dor, febre e
inflamação, ou seja, tem propriedades antitérmicas, antiinflamatórias e
analgésicas.
O ácido salicílico (ácido o-hidroxibenzóico) é uma molécula bifuncional,
podendo sofrer dois tipos de esterificação. Na presença de anidrido acético
forma-se a aspirina, enquanto que na presença de um excesso de metanol o
produto obtido é o salicilato de metila.

A presença dos grupos carboxila e fenólico leva a formação de polímeros. O

ácido acetilsalicílico reage com o bicarbonato de sódio formando um sal sódico
solúvel, já o polímero é insolúvel na solução de bicarbonato. Esta diferença de
solubilidade é empregada na purificação do produto.

Objetivo

Obter, por meio de esterificação, a síntese do acido acetilsalicílico (AAS)

presente na aspirina.

Material e Métodos

Reação:
Procedimento 1
Obtenção do ácido acetilsalicílico (Aas).
Colocar em um Erlenmeyer de 125 mL, 3 g de ácido salicílico seco e adicionou-
se 7,5 mL de anidrido acético. Agitar bem o sistema até homogeneizar a mistura
e formar uma solução leitosa. Em seguida adicionar 7 gotas de ácido sulfúrico
concentrado, agitando lentamente após cada adição. Levar ao banho-maria a
temperatura entre 50º e 60ºC, por 4 min sob leve agitação (a solução ficará
transparente). Deixar em repouso a mistura e, após resfriar, adicionar
lentamente 75 mL de água destilada gelada e deixar em repouso até a formação
dos cristais. Filtrar em papel de filtro a vácuo (ou filtração simples), lavando o
produto 2 ou 3 vezes com agua gelada. Levar o sólido obtido para a secagem
(ácido acetilsalicílico impuro).

Purificação de substâncias por cristalização

Fundamentação:
A purificação de compostos cristalinos impuros é feita, geralmente, por
cristalização a partir de um solvente ou misturas de solventes. Esta técnica e
conhecida por recristalização e baseia-se na diferença de solubilidade que pode
existir entre um composto cristalino e impurezas presentes no produto da reação.
Um solvente apropriado para a recristalização de uma determinada substancia
deve preencher os seguintes:
1. Deve proporcionar fácil dissolução da substancia a altas temperaturas
2. Deve proporcionar pouca solubilidade da substancia a baixas temperaturas
3. Deve ser quimicamente inerte, ou seja, não reagir com substancia a ser
purificada.
4. Deve ponto de ebulição relativo baixo para que possa ser removido por
volatilização da substância a ser purificada
5. Deve solubilizar mais as impurezas do que a substancia a ser purificada
Procedimento 2
Purificação do ASS
Dissolver o sólido obtido em cerca de 20 mL de álcool etílico. Se o AAS não ficar
totalmente dissolvido, aquecer a mistura para completar a dissolução. Deixou-se
a solução límpida esfriar, lentamente, para precipitação dos cristais puros. Caso
não esteja puro repetir o processo.
Procedimento 3
O ácido salicílico, por ser um composto fenólico, reagem com solução de FeCl 3
formando um complexo de coloração que varia, de vermelho a violenta, depende
da quantidade de fenol presente.
No teste de pureza do produto, para determinar se há alguns acido salicílico
remanescente no produto purificado, usa-se um reagente especifico de grupo.
Para testar o ácido salicílico (teste para fenol). Para tal adicionar a uma pequena
quantidade de AAS purificado, 3 mL de etanol (ou água) e 5 gotas de solução de
FeCl3 1% em tubo de ensaio, e observar a mudança de cores.

Pesquisar
1. Que tipo de reação ocorre entre o ácido salicílico e o anidrido acético?
2. Quais são as funções orgânicas presentes no ácido salicílico e ASS?
3. Cite 03 tipos de reações executados pelos ácidos carboxílicos.
4. Escrever o mecanismo da reação entre o acido salicílico e o anidrido acético
em meio ácido (H2SO4)
5. Qual a função do acido sulfúrico na reação?
5. Determinar o rendimento da reação executada na prática (após pesagem do
material impuro)
6. Determinar o rendimento da reação executada na prática (após a
recristalização)
7. Fazer uma análise sobre a pureza do ASS obtido pela sua equipe de trabalho.
8. No que se baseia o processo de recristalização?
9. Por que o processo de recristalização deve ser realizado lentamente?
10. Cite 03 características que um solvente deve possuir para ser utilizado num
processo de recristalização.

ps: serão realizados preparo de soluções, logo as equipes devem levar 2 ou 3

garrafas (pet) pequenas para armazena-las.