Fala Da Importância Da Quimica Organica

LICENCIATURA
EM QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA II
Prof. Dr. Wilson Sabino
Semestre 4
UNIVERSIDADE METROPOLITANA DE SANTOS

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H236c HARDAGH, Cláudia Coelho

Curso de Pedagogia: Comunicação, Educação e Tecnologias
(por) Prof.ª Cláudia Coelho Hardagh. Semestre 1. Santos:
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1. Pedagogia 2. Tecnologias 3. Comunicação.
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Aula Inaugural
Acredito que você já me conhece (em função de Química Orgânica I), po-
rém, considero interessante que eu me apresente mais uma vez e fale
um pouco sobre minha formação. Sou o professor Wilson Sabino, e venho
apresentar não somente a minha formação como também a disciplina de
Química Orgânica II.
Formei-me Bacharel em Química no ano de 1992 pela Universidade Santa

Cecília no município de Santos-SP. Em 1995, dei início à Faculdade de
Farmácia. Recebi o titulo de Farmacêutico no ano de 1998. Em 1999, con-
corri e recebi uma bolsa de estudos da Agência Espanhola de Cooperação
Internacional (AECI) para realizar um curso de Mestrado pela Universidade
Autônoma de Madrid. O título de Mestre em Saúde Pública me foi entre-
gue em 2001.
Pela mesma universidade espanhola, obtive, em 2004, o titulo de Doutor

em Medicina Preventiva e Saúde Pública. Atualmente, no Brasil, ministro
aulas em Universidade há dois anos.
Muitos vêem a disciplina de química como um bicho de sete cabeças. A

química orgânica exerce grande participação no nosso cotidiano. Grande
parte dos compostos produzidos em nosso corpo é orgânica, por exem-
plo, a uréia e a glicose. Isto ocorre em nós e também em todos os seres
vivos, sejam eles vegetais ou animais. Nós também a encontramos como
combustível, na produção de tinta e sabões e até mesmo na criação de
um novo composto que pode ser usado para salvar vidas. Vários produtos
essenciais para a vida são orgânicos, o que explica a existência de tantos
compostos diferentes.
Continuaremos durante este curso, tendo de utilizar alguns momentos de

pesquisa para entendermos a abrangência desta disciplina no nosso co-
tidiano, abrangência esta que nem mesmo eu, como professor, consigo
cientíica para haver mais alternativas de compreensão das nossas aulas,

dimensionar. Para complementar, são sugeridas algumas leituras de base
o que não impede que você próprio passe a encontrar alternativas que
relacionem a química orgânica II com o nosso cotidiano.
Este curso tem como objetivo conhecer os princípios fundamentais das

principais funções orgânicas da química do carbono. Espero que você pos-
sa continuar apaixonado por esta disciplina fascinante.
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Tenha um bom curso. Continuemos nesta viagem com muita alegria.
Um forte abraço,
Prof. Dr. Wilson Sabino
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Índice
Unidade I: Os álcoois ........................................................................................ 11
Aula: 01 - Importância da química orgânica ............................................................... 12
Aula: 02 - A química orgânica no cotidiano ................................................................ 14
Aula: 04 - Álcoois: deinição, classiicação e nomenclatura ....................................... 19

Aula: 03 - Haletos orgânicos ...................................................................................... 16
Aula: 05 - Álcoois: propriedades físicas e químicas ................................................... 22
Aula: 07 - Exercícios de ixação ................................................................................. 26

Aula: 06 - Álcoois: principais reações ........................................................................ 24
Aula: 08 - Álcoois: principais reações e importância .................................................. 28

Resumo - Unidade I .................................................................................................... 31
Unidade II: Fenóis ............................................................................................. 35

Aula: 09 - Fenóis: deinição, classiicação e nomenclatura ........................................ 36
Aula: 11 - Obtenção de propriedades físicas e químicas dos fenóis ........................... 43
Aula: 12 - Propriedades químicas dos fenóis: continuação ........................................ 45
Aula: 14 - Exercícios de ixação ................................................................................ 50

Aula: 13 - Importância dos fenóis .............................................................................. 48
Resumo - Unidade II ................................................................................................... 53
Unidade III: Cetonas e Éteres ........................................................................... 57

Aula: 15 - Cetona: deinição, classiicação e nomenclatura........................................ 58
Aula: 17 - Propriedades físicas e químicas das cetonas ............................................. 63

Aula: 18 - Cetonas: reações e importância ................................................................. 65
Aula: 20 - Éteres: deinição, classiicação e nomenclatura ......................................... 69

Aula: 22 - Propriedades físicas e químicas dos éteres ............................................... 73
Resumo - Unidade III .................................................................................................. 77
Unidade IV: Aldeídos, ácidos carboxílicos e ácidos graxos ............................... 81

Aula: 23 - Aldeídos ..................................................................................................... 82
Aula: 25 - Propriedades físicas e químicas dos aldeídos ............................................ 87

Aula: 26 - Aldeídos: reações e importância ................................................................ 89
Aula: 27 - Ácidos carboxílicos .................................................................................... 92
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Aula: 28 - Nomenclatura dos ácidos carboxílicos ...................................................... 94
Aula: 30 - Propriedades físicas e químicas dos ácidos carboxílicos ........................... 98

Aula: 31 - Reações nos ácidos Carboxílicos ............................................................. 100
Aula: 32 - Ácidos graxos .......................................................................................... 103
Resumo - Unidade IV ................................................................................................ 108
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10 QUÍMICA ORGÂNICA II
Unidade I
Os álcoois
Objetivos
Conhecer a importância da química orgânica, a função dos álcoois e suas diver-
sas formas moleculares mais conhecidas.
Plano de Estudo
Esta unidade conta com as seguintes aulas:
Aula: 01 - Importância da química orgânica

Aula: 02 - A química orgânica no cotidiano
Aula: 0 - Álcoois: deinição, classiicação e nomenclatura

Aula: 03 - Haletos orgânicos
Aula: 0 - Álcoois: propriedades físicas e químicas
Aula: 0 - Exercícios de ixação

Aula: 0 - Álcoois: principais reações
Aula: 0 - Álcoois: principais reações e importância
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QUÍMICA ORGÂNICA II 11
Aula: 01
Temática: A importância da química orgânica
Depois de termos dado início ao processo de estudos em

química orgânica I e de entendermos como se formam as
moléculas orgânicas, iniciaremos o nosso estudo de quími-
ca orgânica II e nos aproximaremos ainda mais da compreensão do enor-
me papel da química orgânica em nossas vidas.
Para entender a vida tal como a conhecemos, devemos entender um pouco
nio, como já estudamos. Podemos concluir que a química orgânica deine

de química orgânica. As moléculas orgânicas contêm carbono e hidrogê-
a vida, e, assim como existem milhões de diferentes tipos de organismos

vivos neste planeta, existem também milhões de moléculas orgânicas di-
ferentes. Cada uma com propriedades físicas e químicas diferentes.
Podemos, portanto, dizer que a Química é o estudo da composição, es-

trutura e propriedades das substâncias, de suas interações e dos efeitos
produzidos ao acrescentar ou extrair energia em qualquer de suas formas.
Desde os tempos primitivos, os seres humanos observaram a transforma-
ção das substâncias (a carne cozinhando, a madeira queimando, o gelo
derretendo etc.) e especularam sobre as causas dessa transformação.
Os primeiros processos químicos conhecidos foram feitos pelos artesãos

da Mesopotâmia, do Egito e da China. No início, trabalhavam com metais,
como o ouro e o cobre, que às vezes eram encontrados em estado puro
na natureza, mas rapidamente aprenderam a esquentar os minérios com
madeira ou carvão de lenha para obter os metais.
A maioria dos artesãos trabalhava nos mosteiros e palácios, onde faziam

artigos de luxo. Nos mosteiros, especialmente, os monges tinham tempo
para especular a origem das mudanças que presenciavam. Suas teorias se
baseavam freqüentemente na magia, mas também elaboraram idéias as-
tronômicas, matemáticas e cosmológicas, que utilizavam em suas tentati-
vas de explicar algumas mudanças que hoje são consideradas químicas.
ilósofos começaram a fazer especulações lógicas sobre o mundo físico,

Na Grécia, desde os tempos de Tales de Mileto, cerca de 600 anos a.C., os
em vez de coniar nos mitos para explicar os fenômenos. Tales acreditava

que toda a matéria procedia da água, que podia solidiicar-se para formar
a terra ou evaporar-se para formar o ar. Seus sucessores ampliaram essa
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teoria na idéia de que o mundo era composto por quatro elementos: terra,
água, ar e fogo. Aristóteles acreditava que a cada um desses elementos
correspondiam quatro qualidades: calor, frio, umidade e secura; e que a
combinação de elementos e qualidades em diferentes proporções resulta-
va nos componentes do planeta.
No entanto, mudando-se as proporções, podia-se transformar um elemen-

to em outro, bem como as substâncias formadas por eles, como o chumbo
em ouro. Tais idéias resultaram na alquimia que dominou boa parte da
Idade Média.
Ao inal do século XVIII, Lavoisier demonstrou, com uma série de experiên-

cias brilhantes, que o ar continha cerca de 20% de oxigênio e que a combus-
Deiniu os elementos como substâncias que não podem ser decompostas

tão devia-se à combinação deste elemento e uma substância combustível.
por meios químicos, preparando o caminho para a aceitação da lei de con-

servação da massa. Isto abriu o caminho para a química moderna.
Um passo importante foi, em 1803, a teoria atômica química do cientista

inglês John Dalton, que atribuiu arbitrariamente ao hidrogênio a massa atô-
mica 1 e logo calculou a massa atômica relativa dos elementos até então
conhecidos. Em 1811, o físico italiano Amedeo Avogadro sugeriu que, a uma
temperatura e pressão dadas, o número de partículas em volumes iguais de
gases era o mesmo e introduziu a distinção entre átomos e moléculas.
Além do ar que respiramos (O2) e da água que constitui

80% do nosso corpo, há um átomo que é fundamental: o
Carbono. É dos compostos desse elemento que a química
orgânica II continuará a tratar.
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Aula: 02
Temática: A química orgânica no cotidiano
A combustão é o processo de obtenção de energia. Assim

como ouvimos falar de combustão de carros; nós, plantas
e animais também a realizamos. Para que esse processo
ocorra é necessário um combustível, o material a ser queimado, um com-
burente, geralmente o oxigênio, e uma “faísca”, para iniciar a queima.
que o rendimento caloríico atenda às necessidades requeridas de uma

O objetivo da combustão é obter o máximo de calor possível e fazer com
maneira pela qual evite a perda desse rendimento.
Nos animais e plantas: o alimento é o combustível dos seres vivos. Con-

sidera-se a glicose (C6H12O6) como o principal combustível.
Nos carros: nos automóveis são utilizados como combustível a gasolina,

o álcool ou o diesel. A gasolina tem como principal composto o C8H18.
Como explicar a fuligem e o monóxido de carbono: quando há falta de

oxigênio no motor do carro, ocorre aquilo que chamamos de combustão
incompleta. Tomando o exemplo da gasolina, observe:
Com pouco O2:
C8H18 + 8.5 O2  8CO + 9H2O
Com falta de O2:
C8H18 + 4.5 O2  8C + 9H2O
O carbono resulta na fuligem, ou seja, a fumaça preta que ocorre em mo-

tores desregulados. O CO é letal. Por sua grande compatibilidade com a
hemoglobina, impede que o transporte de oxigênio ocorra nas células, tor-
nando-a incompatível para a homeostase.
Desequilíbrios ambientais
Muitos dos desequilíbrios ambientais, veriicados nos mais diversos ecos-

sistemas, ocorrem de maneira natural, independente da presença do ho-
mem. Assim, a água das chuvas pode arrastar substâncias orgânicas natu-
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ralmente presentes no solo que, depositadas nos rios, chegam a provocar
uma desoxigenação da água, num processo semelhante àqueles causados
pela introdução da matéria orgânica oriunda das atividades humanas, tais
como os esgotos domésticos; as erupções vulcânicas que podem liberar
para a atmosfera quantidades tão altas de enxofre que inibem o desenvol-
vimento de plantas nas proximidades; incêndios naturalmente provocados
que podem devastar grandes áreas e promover a destruição do húmus e
da população microbiana do solo, o que contribui para sua esterilidade.
Entretanto, os maiores desequilíbrios ambientais, que provocaram a ex-

tinção de muitas espécies em áreas diversas e que continuam colocando
em risco a sobrevivência de muitas outras, inclusive a nossa, resultam das
atividades humanas. Por isso, poluição é o termo normalmente aplicado
apenas às alterações ambientais provocadas pelo homem.
Entre os principais fatores poluentes da atmosfera da água e do solo, po-

demos considerar os seguintes agentes: monóxido de carbono, dióxidos
de carbono, pesticidas, petróleo, detergentes, queimadas, dentre outros.
Como vemos, a nossa viagem neste universo da Química Or-

gânica continuará. Espero que seja possível aprender muito a
partir deste novo percurso apresentado. Até a próxima aula!
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Aula: 03
Temática: Haletos orgânicos
Iremos conhecer, nesta aula, os haletos orgânicos e suas

propriedades. Acompanhe!
Compostos halogenados
São derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais áto-

mos de hidrogênio por numero igual de átomos de halogênio (F, Cl, Br, I).
Classiicação
Os haletos podem ser classiicados como luoretos, cloretos, brometos, io-
bém é possível classiicá-los como mono-haletos, di-haletos, trialetos etc.

detos ou mistos de acordo com os halogênios presentes na molécula. Tam-
Nomenclatura
Segundo a IUPAC, o halogênio é considerado apenas uma ramiicação. No

entanto, para os haletos mais simples, é muito comum a nomenclatura
com as palavras cloreto, brometo etc., seguidas do nome orgânico:
Propriedades físicas
Em virtude da polaridade existente na ligação carbono-halogênio, os hale-

tos possuem pontos de ebulição levemente mais elevados do que os alca-
nos de mesmo peso molecular. Apesar da polaridade, no entanto, os hale-
tos não são solúveis em água, provavelmente por não terem possibilidade
de formarem ligações de hidrogênio. Dissolvem-se apenas em solventes
orgânicos. Os haletos mais simples, com até dois carbonos na cadeia, são
gases. À medida que a massa molecular aumenta, eles se tornam líquidos
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e, posteriormente, sólidos. O ponto de ebulição varia com o aumento da
massa molecular do haleto, seja pelo aumento do radical orgânico, seja
ao passarmos dos luoretos para cloretos, brometos e iodetos.

pelo aumento da massa do halogênio. Conseqüentemente, o PE aumenta
Propriedades químicas
Os haletos alifáticos são muito reativos e, a partir deles, podemos sinte-

tizar praticamente todas as demais funções orgânicas. O maior inconve-
niente dessas reações está no preço elevado dos haletos, o que limita sua
aplicação a reações de laboratório e a certos tipos de reações industriais.
As principais reações destes compostos são a substituição do halogênio,

a eliminação e a adição de metais.
Reações de substituição: assemelham-se a reações de dupla troca, em

que o hidrogênio é substituído por diferentes radicais, dando inúmeras
funções orgânicas diferentes.
Hidrocarbonetos:
Álcoois:
Nessas reações a ordem de reatividade acontece da seguinte forma:
IODETOS > BROMETOS > CLORETOS > FLUORETOS
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Reação de eliminação
Esta reação produzirá em maior proporção o alceno mais ramiicado. Na

química dos haletos é interessante observar a concorrência entre as rea-
ções de eliminação e de substituição.
Reação de adição de metais
Os compostos formados são do tipo organometálicos (compostos de

Gringnard) e muito empregados em sínteses de química orgânica devido
as altas reatividades químicas.
como nomenclatura e classiicação. Caso tenha alguma dú-

Vimos nesta aula as propriedades dos halogênios, assim
vida, envie-a para nosso ambiente virtual de aprendizagem.

Um forte abraço e até a próxima aula!
UNIMES VIRTUAL
Aula: 0
Temática: Álcoois: deinição,

classiicação e nomenclatura
Vamos conhecer, nesta aula, um pouco dos compostos or-

gânicos que apresentam grupo oxidrila ou hidroxila, os ál-
coois, veja:
Deinição dos álcoois
Os álcoois são compostos orgânicos que contêm um ou mais grupos oxi-

drila (OH). Os átomos de carbono não podem estar ligados a duplas ou
triplas ligações e cada um destes átomos de carbono apenas pode receber
uma hidroxila. É atribuído aos álcoois a formula geral: R – OH em que R é
uma alquila.
Os álcoois mais simples são muito usados, dentre outras coisas, como:
• solventes na indústria e no laboratório;
• componentes de misturas “anti-freeze” para baixar o ponto de solidiicação;
• matéria-prima de inúmeras reações para obtenção de outros compostos

orgânicos;
• combustível;
• componente de bebidas (etanol).
Classiicação
Esses compostos podem ser classiicados de acordo com o número de

oxidrilas, com a posição das oxidrilas e pela cadeia de carbono.
se classiicam em mono e poli-álcoois.

De acordo com o número de oxidrilas presentes na molécula, os álcoois
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Segundo a posição da oxidrila os álcoois podem ser primários, secundá-
rios e terciários:
Álcool primário: hidroxila se liga ao carbono primário.
Álcool secundário: hidroxila se liga ao carbono secundário.
Álcool terciário: hidroxila se liga ao carbono terciário.
Os álcoois podem ser classiicados segundo as cadeias, sendo classiica-

dos pelos nomes das próprias cadeias. Portanto, teremos álcoois acícli-
cos, cíclicos, aromáticos etc.
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Atenção:
• não é álcool, é um fenol, pois a hidroxila está ligada diretamente ao anel

aromático.
Conhecemos, nesta aula, um pouco do composto orgânico

álcool. Na próxima aula continuaremos a tratar desse com-
posto. Até lá!
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Aula: 0
Temática: Álcoois: propriedades físicas e químicas
Continuaremos a tratar do composto orgânico álcool nesta

aula. Veja!
Nomenclatura
Segundo a nomenclatura IUPAC, os álcoois recebem a terminação OL, e,
ÍLICO. Por im, há ainda a nomenclatura de Kolbe, que considera o álcool

de acordo com a nomenclatura comum, os álcoois recebem a terminação
metílico como fundamento, dando-lhe o nome de carbinol. Por exemplo:
Os álcoois primários normais até C12 são líquidos à temperatura ambiente.

Os álcoois superiores a C12 são sólidos. São mais densos que os hidrocar-
bonetos correspondentes, mas são todos menos densos que a água. As
moléculas dos álcoois, por possuírem o grupo polar OH, são ligadas entre
si pelos mesmos tipos de forças intermoleculares que agregam as molécu-
possível misturar as duas substâncias. Isso, no entanto, veriica-se apenas

las de água umas às outras – as ligações de hidrogênio. Por essa razão, é
nos álcoois mais simples (metanol, etanol e propanol).
O etanol, em especial, quando misturado com a água na proporção de 95%
Isto signiica que não é possível concentrar o álcool além de 95% através
de álcool e 5% de água, forma uma mistura azeotrópica ou azeótropo.
da destilação fracionada. Esta mistura comporta-se como um composto

puro, sendo praticamente impossível separar os dois componentes. O ál-
cool puro, chamado álcool absoluto, é muito mais caro e utiliza-se apenas
quando estritamente necessário.
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Métodos de obtenção
Normalmente, os álcoois não parecem livres na natureza. Entretanto, eles

são muito abundantes na forma de ésteres tanto no reino vegetal quanto
no reino animal. Além disso, o álcool etílico é obtido em grande escala por
processos de fermentação de açúcares. As produções mais importantes
são as do metanol e etanol.
O grupo OH dos álcoois é a sua parte mais reativa, e estes compostos

podem reagir de duas maneiras: rompendo a ligação O-H ou rompendo a
ligação C-OH. Neste último caso, o grupo OH é um péssimo abandonador,
ou seja, difícil de retirar de uma molécula. Estudando o comportamento
químico dos álcoois, pode-se conhecer muito do comportamento químico
do grupo hidroxila em outros compostos.
Portanto, é possível dividir as propriedades químicas dos álcoois em dois

grupos:
No qual ocorre a clivagem do álcool da seguinte maneira:
E reações que ocorrem clivagem como abaixo:
Nestas reações os álcoois comportam-se como bases em que a reativi-

dade dos álcoois seguem a seguinte ordem: Terciário > Secundário >
Primário. Portanto, são os álcoois terciários os mais reativos.
Na próxima aula veremos as principais reações encontra-

das nesse composto.
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Aula: 0
Temática: Álcoois: principais reações
Nesta aula iremos aprender os tipos de reações encontra-

das nesse composto. Acompanhe!
Principais reações
Desidratação. Os álcoois podem sofrer dois tipos de desidratação na pre-

sença de acido sulfúrico concentrado passando por Al2O3 (alumina). Em
torno de 170°C, a reação é de eliminação, cujo produto é o alceno:
Desidratação intramolecular
Se a reação, porém, for realizada a temperaturas mais baixas, tem-se

como produto de reação o éter e a água.
Desidratação intermolecular
Reação com ácidos halogenídricos. A reatividade dos ácidos haloge-

nídricos segue a seguinte ordem: HI > HBr > HCl. A reação com ácidos
halogenídricos acaba por produzir haletos:
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A reação dos álcoois com HI concentrado produzem alcanos:
É importante que você entenda como ocorrem as reações,

bem como o produto originado dessa reação. Caso ainda tenha
alguma dúvida, envie-a para nossa tutoria. Um forte abraço!
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Aula: 0
Temática: Exercícios de ixação
Para que você possa ixar o conteúdo aprendido nas aulas
exercícios. Assim, você descobrirá possíveis diiculdades.

anteriores, iremos, nessa disciplina, desenvolver alguns
1) Dê o nome dos seguintes compostos:
a)
b)
c)
d)
2) Dê o nome dos seguintes compostos:
a)
b)
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c)
d)
2) Complete as seguintes reações e dê o nome dos produtos formados:
a)
b)
É muito importante que você faça os exercícios propostos,
diiculdades. Caso tenha alguma dúvida, envie para nosso

pois somente assim você saberá quais são suas maiores
tram-se no inal da unidade. Um forte abraço e até a próxima aula!

ambiente virtual de aprendizagem. As respostas dos exercícios encon-
UNIMES VIRTUAL
Aula: 0
Temática: Álcoois: principais reações e importância
Olá! Nesta aula continuaremos com os compostos álcoois,

isto é, veremos algumas reações. Acompanhe!
Reação com tri-haletos de fósforo:
Nessa reação obtemos haletos orgânicos. Veja como o processo ocorre:
Esteriicação:
A esteriicação é uma reação química reversível pela qual um ácido, ge-

ralmente o carboxílico, reage com álcool e produz éster e água. A reação
em temperatura ambiente é lenta, porém na presença de acido sulfúrico é
acelerada.
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Importância: Metanol
O composto químico metanol, também conhecido como álcool metílico
inlamável e tóxico que se emprega como anticongelante, dissolvente e

ou álcool de madeira, é o álcool mais simples. É um liquido leve, incolor,
combustível. Sua fórmula química é CH3OH.
O metanol possui várias utilidades. É um solvente industrial e se emprega

como matéria-prima na fabricação de formaldeído. Em concentração ele-
vada, o metanol pode causar dor de cabeça, tontura, problemas hepáticos,
náuseas, vômitos, cegueira e até mesmo levar à morte. O metanol, ainda
que muito tóxico, é muito importante na fabricação de medicamentos, ver-
nizes, tintas e perfumes que recebem o nome de essência colonial.
Etanol
O etanol é um líquido incolor, volátil com cheiro característico e agradável

que se encontra presente em diversas bebidas fermentadas. Desde a anti-
guidade, obtinha-se o etanol por meio de fermentação anaeróbica de uma
solução que continha açúcar com levedura e, posteriormente, era realizada
uma destilação.
Para obter etanol livre de água, aplica-se a destilação azeotrópica em uma

mistura com benzeno ou ciclohexano. Destas misturas, destila-se, a tem-
água, já que o etanol ica retido. A escala de laboratório pode ser utilizada
peraturas mais baixas, o azeotropo formado pelo solvente auxiliar com
dessecante como o magnésio, que reage com a água e forma hidrogênio

e óxido de magnésio.
O etanol é um desinfectante. Seu maior potencial bactericida é obtido com

uma concentração de 70%.
No Brasil é acrescentado etanol à gasolina para baixar a importação do pe-

tróleo. O Brasil é um dos principais produtores, o que reduz em 40% suas
mais para outros países para que o protocolo de Kyoto possa ser cumprido.
importações de petróleo cru. Esta aplicação se estende também cada vez
O etanol pode afetar o sistema nervoso central, provocando estados de
tempo, diminuir os relexos.

euforia, tonturas, sonolência, confusão, alucinações, além de, ao mesmo
Nesta aula vimos a importância dos álcoois na indústria.

Faça a auto avaliação e, caso tenha alguma dúvida, entre
em contato com nossa tutoria. Até a próxima aula!
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Resolução dos exercícios
Aula 0
Exercício - 1
a) 2-cloro-butano ou cloreto de sec-butila
b) 2-cloro-3-metil-pentano
c) 2-bromo-3-iodo-butano
d) o-cloro-tolueno ou cloreto de o-toluila
Exercício - 2
a) Metanol, álcool metílico ou carbinol
b) Propanol-2 ou álcool isopropílico
c) 3-3-dimetil-butanol-1
d) Ciclo-hexanol
Exercício - 3
a)
b)
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Resumos – Unidade I
A química orgânica deine a vida. Assim como existem

milhões de diferentes tipos de organismos vivos neste pla-
neta, existem também milhões de moléculas orgânicas di-
ferentes, cada uma com propriedades químicas e físicas diferentes. Os
álcoois fazem parte destas moléculas, pois eles são compostos orgânicos
que contêm um ou mais grupos oxidrila (OH). Os álcoois mais simples são
muito usados, dentre outras coisas, como: solventes na indústria e no
laboratório, combustível etc.
Indicação de leitura
SILVA, L. V. R.; MALBERGIER, A.; STEMPLIUK, V. A.; ANDRADE A. G.

Fatores associados ao consumo de álcool e drogas entre estudan-
tes universitários. Rev. Saúde Pública. [on-line]. 2006, vol. 40, no.
2 [citado 2007-02-14], pp. 280-288. Disponível em: <http://www.
scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0034-891 02 00 60 00
200014&lng=pt&nrm=iso>. ISSN 0034-8910. doi: 10.1590/S0034-
891020060 00200014
Referências Bibliográicas
Allinger, N. et al. Química orgânica. Rio de Janeiro: Guanabara Dois, 1978.
Boyd, R.; Morrison, R. Química. Lisboa: Calouste Gulbenkian, 1995.
Chassot, A. A ciência através dos tempos. 2. ed. São Paulo: Moderna,

1994 (col. Polêmica).
Mange, A. Química orgânica 2. São Paulo: Editora Pedagógica e Univer-

sitária Ltda, 1980.
Rocha, WX. Química orgânica 2000. Disponível em 15/01/2007. em: http://

www.geocities.com/Vienna/Choir/9201/indice_quimica_organica.htm
Solomons, T. W. Química orgânica. Rio de Janeiro: LTC.

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Exercícios de auto-avaliação I
1) (FGV-SP) O uísque contém água, etanol e pequenas quantidades de outras substân-

cias, dentre as quais se encontram ácido acético e acetato de etila. Estas duas últimas
substâncias teriam se formado, a partir do etanol, respectivamente, por reações de:
a) oxidação e esteriicação.
b) redução e oxidação.
c) oxidação e hidrólise.
d) hidrólise e fermentação.
2) Qual o nome do álcool abaixo?
a) Etanol; monoálcool.
b) Propanol-2; monoálcool.
c) 2,4-dimetil-pentanol-5; monoálcool.
d) Butanol-2; monoálcool.
3) A fórmula estrutural pertence ao álcool benzílico:
a) Etileno glicol.
b) Álcool benzílico.
c) Metanol.
d) Aldeído fórmico.
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4) Segundo a classiicação dos álcoois, podemos airmar que o composto abaixo é um:
a) Álcool primário.
b) Álcool quartenário.
c) Álcool terciário.
d) Álcool secundário.
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Unidade II
Fenóis
Objetivos
Conhecer o grupo funcional dos fenóis e suas principais formas moleculares.
Plano de Estudo
Aula: 0 - Fenóis: deinição, classiicação e nomenclatura

Aula: 11 - Obtenção de propriedades físicas e químicas dos fenóis
Aula: 12 - Propriedades químicas dos fenóis: continuação

Aula: 13 - Importância dos fenóis
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Aula: 0
Temática: Fenóis: deinição, classiicação

e nomenclatura
Nesta aula iremos conhecer os compostos fenóis. Acom-

panhe!
Fenol é um composto orgânico caracterizado por um ou mais grupos hi-

droxilas ligados a um anel aromático. Apesar de possuir um grupo -OH
característico de álcool, o fenol é mais ácido que o álcool, pois é mais
facilmente oxidado.
Fenol também é o nome usual do fenol mais simples, que consiste em

uma hidroxila ligada ao anel benzênico. Outros nomes para a mesma subs-
tância incluem: benzenol; ácido carbólico; ácido fénico; ácido fenílico; hi-
droxibenzeno; monohidroxibenzeno.
Os fenóis encontram diversas aplicações práticas, tais como:
• desinfetantes (fenóis e cresóis);
• preparação de resinas e polímeros;
• preparação do ácido pícrico, usado na preparação de explosivos;
• síntese da aspirina e de outros medicamentos.

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Classiicação
De acordo com o número de oxidrilas ligadas ao anel aromático, podemos

ter mono, di, tri, polifenóis etc.
Já quanto ao número e ao tipo de núcleos aromáticos, temos fenóis mono-

nucleares e polinucleares condensados:
Nomenclatura
adicionando-se o suixo OL. Outra denominação freqüentemente usada an-

Os fenóis se designam com o nome do hidrocarboneto do qual derivam,
tepõe a partícula hidroxi ou oxi ao nome do hidrocarboneto.
ou preixos. Indicando-se o número delas por di, tri etc., enuncia-se primei-
A posição das hidroxilas, nos polifenóis, deve ser indicada por algarismo
ro o nome dos grupos presos ao núcleo quando houver. A numeração no

anel deve se iniciar no carbono que contém o grupo hidroxila ( - OH). Veja
o exemplo a seguir:
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Assim, temos:
Alguns fenóis têm nomes triviais consagrados pelo uso. Assim, os do to-
lueno são os cresóis, os do xileno, xilenóis e os do naftaleno, naftóis.
Devemos icar atentos para não confundir os fenóis com os

álcoois. Compare:
UNIMES VIRTUAL
Nesta aula conhecemos o composto fenol, sua classiica-
exercícios para ixação. Até lá!

ção e nomenclatura. Na próxima aula iremos fazer alguns
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Aula: 10

1) Dê o nome das estruturas abaixo:
a)
b)
c)
2) Os fenóis são:
a) bases orgânicas
b) ácidos carboxílicos
c) neutros
d) ácidos não carboxílicos
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têm óleos e gorduras (como batatas fritas e toucinho) com a inalida-
3) Algumas substâncias são adicionadas a certos alimentos que con-
de de impedir sua oxidação no ar, produzindo compostos com sabores

rançosos. Essas substâncias são denominadas antioxidantes e as
seguir. Indique seu nome oicial e se essa substância possui caráter

mais comuns são derivadas do fenol. Uma delas está representada a
ácido ou básico.
Assinale o nome correto para estes compostos:
)
a) Ferrol
b) Fenol
c) Fenilol
d) Tolueno
)
a) 1,3-benzenodiol
b) 2,4-benzenodiol
c) 1,3-difenol
d) Dihidroxibenzenol
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)
a) 1-metilfenol
b) 3-metilfenol
c) 3-bromo-fenol
d) 1-hidróxi-6-bromo
diiculdades. Caso tenha alguma dúvida, envie-a para nos-


so ambiente virtual de aprendizagem. As respostas dos exercícios encon-
UNIMES VIRTUAL
Aula: 11
Temática: Obtenção, propriedades químicas

e físicas dos fenóis
Nesta aula continuaremos a tratar dos fenóis. Acompanhe!
Obtenção
Os fenóis podem ser obtidos do alcatrão da hulha, assim como os cresóis

e os naftóis. Por essa razão, em laboratório, as reações geralmente objeti-
vam a produção de fenóis com estruturas mais complexas.
Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão e

ponto de ebulição elevado, devido à ligação das moléculas, umas às outras,
por ligações de hidrogênio. Geralmente são pouco solúveis ou insolúveis em
água, possui cheiro forte e característico. A menos que exista na molécula
algum grupo susceptível de produzir cor, os fenóis são incolores.
As propriedades químicas dos fenóis decorrem da substituição da oxidrila

(que indica um caráter básico), porém é mais difícil de ocorrer em relação
aos álcoois. Já as reações de substituição do H do grupo OH ocorrem mais
facilmente do que no caso dos álcoois, pois o caráter ácido dos fenóis é
mais forte que o dos álcoois.
Substituição da oxidrila
Reação com PCl3
UNIMES VIRTUAL
Reação com PCl
Vimos nesta aula as propriedades dos fenóis e como obter

esse composto. Até a próxima aula!
UNIMES VIRTUAL
Aula: 12
Temática: Propriedades químicas

dos fenóis: continuação
Na aula de hoje iremos nos aprofundar nas propriedades

químicas dos fenóis. Acompanhe!
Reação com amônia produzindo anilina
Redução com o zinco
A clivagem Ar – O : H. Esta clivagem confere o caráter acido dos fenóis,

o qual pode ser aumentado ou diminuído por grupos substituintes do anel.
Grupos, como o CH3, diminuem a acidez:
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Grupos, como o NO2 , aumentam a acidez, por exemplo:
Substituição do H do grupo OH
bases inorgânicas, esteriicação e reação de Gringnard.

As reações decorrentes da clivagem Ar – O : H são as seguintes: com
Reação com base inorgânica
Esteriicação. Os fenóis, assim como os álcoois, podem ser transforma-

dos em ésteres. Geralmente, utiliza-se um anidrido ou cloreto de ácido.
Anidrido:
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Cloreto ácido:
Chegamos ao inal de nossa aula. Caso tenha alguma dú-

vida, envie-a para nossa tutoria. Um forte abraço e até a
próxima aula.
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Aula: 13
Temática: Importância dos fenóis
Nesta aula iremos conhecer a importância dos fenóis. Veja!
Reação com reagente de Gringnard
Reação com haletos em meio básico. Os fenóis podem reagir com os

haletos em meio básico, produzindo éteres. Geralmente, utilizam-se os io-
detos, por ser o iodo um grupo de fácil saída.
Importância
Fenol
Os fenóis encontram diversas aplicações práticas, tais como: desinfetan-

tes (fenóis e cresóis), preparação de resinas e polímeros, preparação do
ácido pícrico (usado na preparação de explosivos), síntese da aspirina e
de outros medicamentos. Entre os diidroxifenóis, a hidroquinona é a mais
importante. A partir dela se produz as quinonas, que são compostos colori-
dos, variando do amarelo ao vermelho. Não apresentam caráter aromático,
sendo fortemente insaturados.
UNIMES VIRTUAL
Enim, numerosos derivados do fenol estão difundidos na natureza. Entre
estes, encontram-se o eugenol e o isoeugenol, que constituem essências
de cravo e noz-moscada. É corrosivo e irritante das membranas mucosas.
É potencialmente fatal se ingerido, inalado ou absorvido pela pele; causa
queimaduras severas e afeta o sistema nervoso central, fígado e rins. Pro-
voca dispnéia e tosse. A absorção sistêmica provoca danos ao fígado, rins
e sistema nervoso central.
Pode provocar desde um eritema até necrose e gangrena dos tecidos, de-
pendendo do tempo de contato e da concentração das soluções. O maior
perigo do fenol é a habilidade de penetrar rapidamente na pele, o que cau-
sa severas lesões.
Cuidados: lavar imediatamente em água corrente por, pelo menos, trinta

minutos; remover a roupa contaminada e os sapatos para, depois, destruí-
los; procurar ajuda médica.
Pode provocar inchaço da conjuntiva; a córnea torna-se branca e muito

dolorida, podendo ocorrer perda de visão; lavar imediatamente com água
corrente por, pelo menos, quinze minutos, abrindo e fechando ocasional-
mente as pálpebras; procurar ajuda médica imediatamente.
Recomendações médicas: fazer uma lavagem gástrica usando 40% de lei-

te ou água; fazer um eletrocardiograma; monitorar sinais vitais, funções
hepáticas e renais.
Vimos nesta aula a importância dos fenóis e os cuidados
mos fazer exercícios para ixação. Até lá!

que devemos tomar ao manuseá-los. Na próxima aula ire-
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Aula: 1

Assinale as alternativas corretas:
1)
a) 2,6-dimetil-fenol
b) 1,3-dimeti-fenol
c) 2,6-dimetilhidroxibenzeno
d) Hidroxidiemetilbenzeno
2)
a) 1,3,5-benzenol
b) 1,3,5-trifenol
c) 1,3,5-benzenotriol
d) Trihidroxifenol
3)
a) 4-(2-propenil)-1,3-benzenodiol
b) 4-vinil-1,3-benzenodiol
c) 1-(2-propenil)-2,4-benzenodiol
d) 4-(2-propeno)-1,3-benzenodiol
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4) Classiique, de acordo com o número de oxidrilas na molécula, o
fenol abaixo:
a) monofenol
b) trifenol
c) difenol
d) monoetil
) Reagindo-se fenol comum com NaOH é possível obter:
a) fenato de sódio
b) fenolato de sódio
c) fenóxi-sódio
d) todas estão corretas
) Da reação entre anidrido acético e fenol comum resulta:
a) benzoato de etila
b) fenolato de etila
c) acetato de fenila
d) fenolato de acetila
pois somente assim você saberá quais suas maiores diicul-

dades. Caso tenha alguma dúvida, envie-a para nosso am-
no inal da unidade. Um forte abraço e até a próxima aula!

biente virtual de aprendizagem. As respostas dos exercícios encontram-se
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Aula 10
Exercício 1:
a) 1-hidróxi-4-metil-benzeno ou p-hidróxi-tolueno o p-cresol
b) p-di-hidróxi-benzeno ou hidroquinona
c) 1-hidróxi-3-etil-4-metil-benzeno
Exercício 2: d
Exercício 3:
1-hidróxi-2,6-diisobutil-4-metil-fenol
A substância possui caráter ácido em função da presença do grupo Fenol
Exercício : b
Exercício : c
Exercício : c
Aula 1
Exercício 1: a
Exercício 2: b
Exercício 3: b
Exercício : c
Exercício : d
Exercício : c
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Resumo – Unidade II
Fenol é uma função orgânica caracterizada por uma ou mais

hidroxilas ligadas a um anel aromático. Apesar de possuir
um grupo -OH característico de álcool, o fenol é mais ácido
que o álcool, pois é mais facilmente oxidadável.
Allinger, N. et al. Química orgânica. Rio de Janeiro: Guanabara Dois,

1978.

Rocha, WX. Química Orgânica 2000. Disponível em 15/01/2007. em:

http://www.geocities.com/Vienna/Choir/9201/indice_quimica_organica.
htm
Rocha, WX. Química Orgânica 2000. Isomeria Óptica. Disponível em

15/01/2007. em: http://www.geocities.com/vienna/choir/9201/isome-
ria_optica.htm
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Exercícios de auto-avaliação II
(como batatas fritas e toucinho) com a inalidade de impedir sua oxidação no ar, produ-
1) Algumas substâncias são adicionadas a certos alimentos que contêm óleos e gorduras
zindo compostos com sabores rançosos. Essas substâncias são denominadas antioxi-
Qual o nome oicial desse composto?

dantes e as mais comuns são derivadas do fenol. Uma delas está representada a seguir.
a) 2,6-diisobutil-4-metil-fenol
b) 2,6-diimetil-1benzenol
c) 1,7-diisobutil-2-metil-1-fenol
d) 2,1-diisobutil-1-fenol-2-etil
2) (FGV-SP) Indique a alternativa que corresponda aos grupos funcionais de herbicida

“Silvex”:
a) Éter, cetona, aldeído.

b) Éter, ácido carboxílico.
c) Fenol, ácido carboxílico.
d) Fenol, aldeído, álcool.
e) Cetona, aldeído, álcool.
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3) Quando o composto 1-hidroxi-2,4-dimetil-benzeno é submetido à ação do hidrogênio,
na presença de níquel, sob aquecimento forma o seguinte composto:
a) 1,1-dicloro-etano
b) 3,4-dimetil-pentanal
c) 1-hidroxi-2,4-dimetil-cicloexano
d) 4-fenil-2-metil-pentanal
) Os cresóis podem ser extraídos de um composto rico em carbono. Estamos nos referindo:
a) à água amoniacal
b) ao negro-de-fumo
c) ao coque
d) ao alcatrão da hulha
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Unidade III
Cetonas e Éteres
Objetivos
Conhecer os grupos funcionais da cetona e éteres com suas diversas formas
moleculares conhecidas.
Plano de Estudo
Aula: 1 - Cetona: deinição, classiicação e nomenclatura

Aula: 1 - Propriedades físicas e químicas das cetonas

Aula: 1 - Cetonas: reações e importância
Aula: 20 - Éteres: deinição, classiicação e nomenclatura

Aula: 22 - Propriedades físicas e químicas dos éteres
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Aula: 1
Temática: Cetonas: deinição,

classiicação e nomenclatura
Na aula de hoje iremos tratar, brevemente, das cetonas.

Acompanhe!
Deinição
Cetona. As cetonas são substâncias que derivam, teoricamente, de álco-

ois secundários por desidrogenação. O grupo carbonila é secundário, isto
é, o átomo de oxigênio está sempre ligado a um carbono secundário:
As cetonas apresentam o grupo carbonila como fórmula geral:
Classiicação
As cetonas podem ser simétricas ou assimétricas. As simétricas são

aquelas em que o grupo carbonila está unido a dois grupos iguais; as ceto-
nas assimétricas são aquelas em que o grupo carbonila está unido a dois
grupos diferentes:
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Nomenclatura
Para formar o nome de uma cetona, substituímos por ona a terminação ol

do nome do álcool correspondente. Veja:
lizamos os preixos di, tri etc., se necessário, indicando a posição dos

Caso a função cetona esteja presente duas ou mais vezes na cadeia, uti-
átomos de carbono em que se encontra a função:
A IUPAC recomenda que se localize o grupo carbonila com um número.

Veja:
possível e as ramiicações deverão ser escritas em ordem alfabética. Veja

Nas acetonas o grupo carbonila deverá ser indicado com o menor número
o exemplo a seguir.
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Para atribuir nomes usuais, pode-se também colocar a palavra cetona de-
pois dos nomes dos grupos ligados ao grupo carbonila.
O nome de uma cetona aromática é formado com o nome da cetona ali-

fática existente na molécula, precedida do nome do grupo aromático. A
numeração do anel deve iniciar pelo carbono do grupo carbonila.
As ligações duplas e triplas são designadas da maneira habitual:
Vimos, nesta aula, como identiicar e nomear as cetonas.

Continuaremos com este assunto na próxima aula. Até lá!
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Aula: 1

1) Dê o nome das substâncias abaixo:
a)
b)
c)
2)
a) 2-pentanona
b) metil-etil-cetona
c) 2-butanona
d) 4-pentanona
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3)
a) propanal
b) diemetiléter
c) propanona
d) ácido acético
)
a) propanona
b) etil-metil-cetona
c) metil-etil-cetona
d) butanona
)
a) dipropil-cetona
b) 3-butanona
c) 3-pentanona
d) 3-metil-ciclo-pentanona


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Aula: 1
Temática: Propriedades físicas e

químicas das cetonas
Olá! Nesta aula iremos conhecer as propriedades físicas e

químicas das cetonas. Acompanhe!
As cetonas inferiores são líquidas, incolores, possuem cheiro etéreo, são

menos densas que a água e são solúveis em água, álcool e éter, enquanto
as cetonas superiores são sólidas e insolúveis em água.
As cetonas, da mesma maneira que os aldeídos, são bastante reativas em

decorrência da grande polaridade gerada pelo grupo carbonila, que serve
como local de adição nucleofílica e aumentando a acidicidade dos átomos
de hidrogênio ligados ao carbono (carbono ligado diretamente à carbonila).
podem assim ser classiicadas:

São também substâncias fortemente redutoras. As reações das cetonas
Reações de oxidação. As cetonas não são facilmente oxidáveis e so-

mente oxidam na presença de alguns oxidantes energéticos. Quando isso
ocorre há o rompimento da cadeia e são produzidos ácidos de menores
números de carbonos que na cetona.
Reações de redução. Por hidrogenação na presença de catalisadores,

são produzidos os álcoois secundários correspondentes.
Reações de adição a carbonila. Com o ácido cianídrico ocorre a forma-

ção de função mista nitrilo-álcool (ceto-cianidrinas):
UNIMES VIRTUAL
de adição nucleóilas seguidas de adição de água como na reação dos
Reações de substituição do oxigênio da carbonila. Estas reações são
aldeídos.
Vimos nesta aula as propriedades químicas e físicas das

cetonas, bem como algumas reações que podem ocorrer
neste composto. Caso tenha alguma dúvida ou sugestão
não deixe de nos enviar. Um forte abraço e até a próxima aula!
UNIMES VIRTUAL
Aula: 1
Temática: Cetonas: reações e importância
Na aula de hoje veremos a importância das cetonas. Acom-

panhe!
Halogênios
As reações com halogênios, na presença de hidróxido diluído, podem for-

mar clorofórmio, bromofórmio ou iodofórmio. Veja o exemplo abaixo:
Polimerização
Na presença de desidratantes, as cetonas podem condensar-se, porém

não se polimerizam facilmente. A condensação de 2 moléculas dá origem
a uma cetona etilênica.
Importância
emissões de gases vulcânicos ou ainda em incêndios de lorestas e como

As cetonas são encontradas em forma natural nas plantas, árvores e nas
produto de degradação da gordura corporal. Os processos industriais são

os que mais adicionam ao meio ambiente quantidades de cetonas.
Cetonas são formadas no sangue quando o organismo utiliza gordura em

vez de glicose como fonte de energia. A formação da cetona no sangue
indica que as células carecem de insulina ou que não podem utilizar a mes-
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ma no sangue para converter glicose em energia. A cetona formada segue
seu curso corporal até chegar à urina. Muitas pessoas que possuem um
grau elevado de cetona no organismo acabam exalando um odor caracte-
rístico, o que pode ser, algumas vezes, confundido com o alcoolismo.
Respirar níveis moderados ou altos de cetona por períodos breves pode

causar irritação no nariz, garganta, pulmões e nos olhos; dores de cabeça,
tontura, aceleração do pulso, perda do sentido e possível coma.
Os efeitos de exposição prolongada sobre a saúde se conhecem devido a

estudos em animais, os quais, se permanecerem expostos por um tempo
prolongado, terão problemas nos rins, fígado e sistema nervoso, aumento
da taxa de nascimentos com má formação e redução da capacidade de
reprodução em animais machos. Não se sabe se estes mesmos efeitos
podem ocorre com seres humanos.
Vimos na aula de hoje as reações que podem ocorrer no

composto cetona e sua importância. Um forte abraço e até
a próxima aula!
UNIMES VIRTUAL
Aula: 1

1) Para que a reação abaixo ocorra seria necessário adicionar:
a) H2
b) COOH
c) CH3
d) NH2
2) Assinale as alternativas corretas:
a) 2-metil-3-pentanona
b) 4-metil-3-pentanona
c) etil vinil cetona
d) hexanona
3)
a) e-etil-4pentanona
b) 3-etil-1-pentanona
c) 3-etil-2-pentanona
d) Heptanona
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)
a) 1-penteno-4-ona
b) 4-penteno-2-ona
c) 4-pentenona
d) butanona-2
)
a) 4-metil-2,5-hexanodiona
b) 3-metil-2-5-hexanodiona
c) 4-metil-2,4-hexanodiona
d) metil hexanodiona


UNIMES VIRTUAL
Aula: 20
Temática: Éteres: deinição, classiicação

e nomenclatura
Olá! Vamos conhecer mais um composto orgânico: os éte-

res. Bom estudo!
Deinição
Éteres são compostos em que o átomo de oxigênio está diretamente liga-

do a dois radicais orgânicos:
Podem também ser consideradas substâncias resultantes da desidratação

de duas moléculas de álcool ou fenol:
Classiicação
Os éteres podem ser classiicados em:
• Simétricos, quando os radicais ligados ao oxigênio são iguais (R – O – R)

ou assimétricos, quando os radicais ligados ao oxigênio são diferentes. (R
– O – R’).
• Alifáticos, quando os radicais são alquilas (R – O – R); aromáticos, quan-

do pelo menos um dos radicais é arila (Ar – O – Ar); mistos, quando há um
radical arila e um alquila. (Ar – O – R).
UNIMES VIRTUAL
• Éteres cíclicos
Nomenclatura
nome dos grupos que formam. Entretanto, a nomenclatura oicial considera

Usualmente, o nome de um éter é formado com a palavra éter, seguida do
grupo como hidrocarboneto e intercala entre estes nomes a palavra oxi:
Obtenção
O método geral de obtenção de um éter consiste na desidratação de ál-

coois e fenóis, ainda podendo ser citada a síntese de Williamsom; além
disso, alguns éteres complexos existem na natureza, como as essências
(vanilina etc.).
Na aula de hoje iniciamos o estudo dos éteres. Caso tenha

alguma dúvida ou sugestão, envie-a para nossa tutoria. Um
forte abraço e até a próxima aula.
UNIMES VIRTUAL
Aula: 21

1) Dê os nomes dos seguintes éteres:
a)
b)
c)
Assinale as alternativas corretas
2)
a) etoxibenzeno
b) fenil-etil-éter
c) fenoxietano
d) éter-isopropil-metílico
3)
a) ciclohexil-f,enil-éter
b) fenil-hexil-éter
c) éter-dietílico
d) fenoxibenzeno
UNIMES VIRTUAL
cipal constituinte da baunilha artiicial:
) A vanilina é um componente do sabor da baunilha natural e o prin-
Quais as funções orgânicas que podemos identiicar na fórmula da

vanilina?
diiculdades. Caso tenha alguma dúvida, envie-a para nos-


so ambiente virtual de aprendizagem. As respostas dos exercícios encon-
UNIMES VIRTUAL
Aula: 22
Temática: Propriedades físicas e químicas dos éteres
Na aula de hoje iremos estudar as propriedades química e

física dos éteres. Veremos, ainda, algumas reações que po-
dem ocorrer nesse composto. Acompanhe a aula!
Os éteres são líquidos incolores, de odor aromático agradável. A fraca

polaridade, no entanto, não exerce efeito considerável sobre o ponto de
ebulição do éter, sendo aproximadamente igual ao do alcano de massa
molecular e geometria correspondente, mas muito menor que o dos ál-
coois isômeros. Isto se deve principalmente ao fato de que nos álcoois é
possível a formação de ligações de hidrogênio entre as moléculas, o que
não ocorre nos éteres. Por outro lado, a solubilidade dos éteres em água é
comparável à dos álcoois correspondentes, já que, com as moléculas de
água, os éteres podem formar ligações de hidrogênio.
Os éteres são substâncias muito mais voláteis do que os álcoois corres-

pondentes (mais uma vez, devido à ausência de ligações de hidrogênio).
Por apresentarem um momento de dipolo desprezível, os éteres podem
servir como solventes apolares para substâncias orgânicas.
No entanto, os éteres são altamente inlamáveis, o que exige cuidado na

sua manipulação. Além disso, em contato com o ar, a maioria dos éteres
alifáticos transforma-se em peróxidos instáveis. Embora se encontrem em
baixa concentração, esses peróxidos são muito perigosos, pois podem
dar origem a explosões violentas durante as destilações que se seguem
às extrações com éter.
Os éteres são pouco reativos, em virtude da grande estabilidade das liga-

ções C-O-C. No entanto, reagem com ácidos halogenídricos e com halogê-
nios, pois podem sofrer oxidação e se comportam como bases de Lewis.
Reação com ácidos halogenídricos
Ao reagirem com os ácidos halogenídricos, a molécula do éter se rompe.

A ordem de reatividade dos ácidos halogenídricos é a seguinte: HI > HBr
> Cl.
UNIMES VIRTUAL
Primeira etapa:
Segunda etapa:
Reação com halogênios
Apesar de pouco reativos, os éteres são, sem duvida, mais reativos que os
alcanos. Assim, por exemplo, o éter comum pode ser clorado a frio e em
ausência de luz, o que já não ocorre nos alcanos.
Oxidação. Os éteres são oxidados, lentamente, pelo oxigênio do ar, o que

dá origem a peróxidos:
São facilmente combustíveis:
Importância
O etóxietano, também conhecido como éter etílico ou simplesmente éter,
É uma substância líquida volátil e altamente inlamável. Utilizado inicial-

possui fórmula molecular C4H10O e fórmula estrutural CH3CH2-O-CH2CH3.
Os traicantes utilizam o éter para separar a cocaína da pasta feita com as

mente como anestésico, foi abandonado por causa do risco de explosão.
folhas de coca.
Essa substância causa dependência química e psicológica considerável

após trinta ou quarenta dias de uso freqüente. Junto ao clorofórmio, é
componente do lança-perfume (que era usado no Brasil durante o carnaval
a partir de inalação por meio de lenços molhados com a substância).
Vimos nessa aula as propriedades físicas, químicas e a im-

portância do composto éter. Envie suas dúvidas para nosso
ambiente virtual de aprendizagem e até a próxima aula!
UNIMES VIRTUAL
Aula 1
Exercício 1:
a) 3-pentanona ou dietil-cetona
b) 3-hexanona ou etil-propil-cetona
c) 2,2-dimetil-pentanona
Exercício 2: a
Exercício 3: c
Exercício : c
Exercício : d
Aula 1
Exercício 1: a
Exercício 2: a
Exercício 3: c
Exercício : b
Exercício : b
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Aula 20
Exercício 1:
a) etoxi-propano ou éter etil-propilico
b) metoxi-metano ou éter dimetilico
c) etoxi-benzeno ou éter etil-fenilico
Exercício 2: d
Exercício 3: c
Exercício :
UNIMES VIRTUAL
Resumos – Unidade III
Cetonas são substâncias que derivam, teoricamente, de ál-

coois secundários por desidrogenação. Os Éteres são com-
postos em que o oxigênio está diretamente ligado a dois
radicais orgânicos e podem, também, ser considerados substâncias resul-
tantes da desidratação de duas moléculas de álcool ou fenol.

1978.

Rocha, WX. Química Orgânica 2000. Disponível em 15/01/2007. em: http://

www.geocities.com/Vienna/Choir/9201/indice_quimica_organica.htm

ria_optica.htm
UNIMES VIRTUAL
Exercícios de auto-avaliação III
1) (FUVEST-SP) O composto A por aquecimento transforma-se no seu isômero B.
Nesse aquecimento um:
a) fenol transforma-se em um álcool.

b) éter transforma-se em uma acetona.
c) éter transforma-se em um éter.
d) éter transforma-se em um fenol.
2) (UFCE) Analise a estrutura do analgésico e antipirético fenacetina (abaixo) e marque

a alternativa que indica a função representada na referida estrutura.
a) fenol
b) éter
c) álcool
d) aldeído
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3) Qual a classiicação da fórmula estrutural do éter abaixo?
a) Misto e assimétrico.
b) Aromático, misto e alifático.
c) Assimétrico e aromático.
d) Simétrico e misto.
) (Cesgranrio-RJ) Dos compostos orgânicos com fórmula molecular C3HO:
a) dois são álcoois.

b) um é éter e outro éster.
c) um é acetona e um éter.
d) dois são éteres.
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Unidade IV
Aldeídos, ácidos carboxílicos e ácidos graxos
Objetivos
Conhecer os grupos funcionais aldeídos e ácidos carboxílicos e suas variadas
formas moleculares mais conhecidas.
Plano de Estudo

Aula: 23 - Aldeídos
Aula: 2 - Propriedades físicas e químicas dos aldeídos

Aula: 2 - Aldeídos: reações e importância
Aula: 2 - Ácidos carboxílicos

Aula: 2 - Nomenclatura dos ácidos carboxílicos
Aula: 30 - Propriedades físicas e químicas dos ácidos carboxílicos

Aula: 31 - Reações nos ácidos Carboxílicos
Aula: 32 - Ácidos graxos
UNIMES VIRTUAL
Aula: 23
Temática: Aldeídos
Na aula de hoje conheceremos o composto orgânico aldeí-

do. Boa aula!
Deinição
Aldeído é um composto orgânico que se caracteriza pela presença, em

sua estrutura, do grupamento formila, ligado a um radical alifático ou aro-
mático. Os aldeídos têm sua fórmula linear R – CHO ou Ar – CHO ou:
Classiicação
Os aldeídos classiicam-se em acíclicos e cíclicos, de acordo com a cadeia

a que se acha ligada à função aldeído:
Isomeria
Os aldeídos apresentam o fenômeno da tautomeria, que é a isomeria em que

os isômeros se encontram em equilíbrio dinâmico:
UNIMES VIRTUAL
Nomenclatura
Os aldeídos mais simples são designados a partir dos acidos carboxílicos

correspondentes segundo a IUPAC.
Para formar o nome de um aldeído, substituímos por al a terminação ol do

nome do álcool correspondente:
Exemplos:
Caso a função aldeído esteja presente duas vezes na cadeia, utilizamos à

terminação dial:
A cadela principal é a maior seqüência de carbono que contenha o grupo

R – CHO. Não é necessário indicar por número a posição do R–CHO e a
numeração da cadeia inicia-se neste grupo.
Distinguir quando um composto é aldeído ou cetona por

meio da fórmula estrutural parece ser algo difícil, porém
existe uma saída para essa questão, pois na cetona o grupo
carbonila sempre aparece ligado a dois outros carbonos. Veja as fórmulas
abaixo e compare a seguir:
UNIMES VIRTUAL
classiicação dos aldeídos. Um forte abraço e até a próxima
Conhecemos nesta aula a estrutura, a nomenclatura e a
aula!
UNIMES VIRTUAL
Aula: 2

1) Dê o nome oicial, segundo IUPAC, de cada substância a seguir:
a)
b)
c)
d)
e)
2) Identiique os compostos em aldeídos ou cetonas:
a)
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b)
c)
d)


UNIMES VIRTUAL
Aula: 2
Temática: Propriedades físicas e

químicas dos aldeídos
Nesta aula iremos conhecer as propriedades físicas e quími-

cas dos aldeídos. Veja!
Nomenclatura
Os aldeídos também podem ser chamados pelo nome dos ácidos que po-
dem originar, substituindo-se a palavra ácido por aldeído:
Por inluência da língua inglesa, também podemos dizer: formaldeido, ace-

taldeído, benzaldeido, etc.
À temperatura de 25° C, os aldeídos com um ou dois carbonos são gasosos,

de 3 a 11 carbonos são líquidos e os demais são sólidos. Os primeiros cinco
termos são solúveis em água e voláteis; a medida que aumenta o número de
carbonos, vão diminuindo a solubilidade e a volatilidade. Com o aumento da
massa molecular esses odores vão se tornando menos fortes até se tornarem
agradáveis nos termos que contêm de 8 a 14 carbonos. Alguns deles encon-
tram inclusive emprego na perfumaria (especialmente os aromáticos).
UNIMES VIRTUAL
O grupo carbonila confere uma considerável polaridade aos aldeídos e, por
isso, possuem pontos de ebulição mais altos que outros compostos de peso
molecular comparável. No entanto, não se formam ligações de hidrogênio in-
termoleculares, visto que eles contêm apenas hidrogênio ligado a carbono.
Propriedades químicas dos Aldeídos
Os aldeídos são bastante reativos, em decorrência da grande polaridade

gerada pelo grupo carbonila, que serve como local de adição nucleofílica e
aumentando a acidicidade dos átomos de hidrogênio ligados ao carbono a
mente redutoras. As reações dos aldeídos podem assim ser classiicadas:

(carbono ligado diretamente à carbonila). São também substâncias forte-
oxidação, redução, de adição a carbonila, substituição do H em posição

alfa, substituição do O da carbonila, polimerização.
Reações de oxidação. Os aldeídos adicionam facilmente oxigênio para

formar ácidos:
Reações de redução. Os aldeídos adicionam H2 para formar álcoois pri-

mários:
Nessa aula você conheceu as propriedades físicas e quími-

cas dos aldeídos. Você viu, ainda, alguns tipos de reações
que podem ocorrer. Na próxima aula veremos outras rea-
ções que ocorrem nesse composto orgânico. Um forte abraço e até lá!
UNIMES VIRTUAL
Aula: 2
Temática: Aldeídos: reações e importância
Nesta aula abordarei as reações que podem ocorrer nos al-

deídos e a importância desse composto. Veja:
Reações de adição à carbonila
Quando os aldeídos adicionam HCN no grupo carbonila, originam compos-

tos de função mista como as cianidrinas.
Reação com compostos de Grignard
Quando adicionados compostos de Grignard nos aldeídos, ocorre a forma-

ção de álcoois primários ou secundários por hidrólise. Os compostos de
Grignard funcionam como doadores de carbânion. Veja o esquema abaixo:
Substituição do H em posição alfa. Substituição por halogênios.
CH3 – CHO + Cl2  CH2Cl – CHO + HCl
Reações de substituição do oxigênio da carbonila
Nesta reação ocorre a adição de nucleóilas seguidas de adição de água.
UNIMES VIRTUAL
Importância
O formol ou formaldeído, solução a 37%, é um composto líquido claro com

várias aplicações. É usado normalmente como preservativo, desinfetante
res, também é útil na confecção de seda artiicial, celulose, tintas e coran-

e anti-séptico. Geralmente é utilizado para embalsamar peças de cadáve-
tes, soluções de uréia, tiouréia, resinas melamínicas, vidros, espelhos e

explosivos.
O formol também pode ser utilizado para dar irmeza aos tecidos, na con-
fecção de germicidas, fungicidas agrícolas, na confecção de borracha sin-
tética e na coagulação da borracha natural. É empregado no endurecimen-
to de gelatinas, albuminas e caseínas. É também usado na fabricação de
drogas e pesticidas.
O formol é tóxico quando ingerido, inalado ou quando entra em contato

com a pele, por via intravenosa, intraperitoneal ou subcutânea. Em con-
centrações de 20 ppm (partes por milhão) no ar causa rapidamente irrita-
ção nos olhos. Sob a forma de gás é mais perigoso do que em estado de
vapor.
UNIMES VIRTUAL
Quanto à carcinogenicidade (avaliação do potencial cancerígeno), foi com-
provado, em quatro instituições internacionais de pesquisa, que o formal-
deído possui certo potencial carcinogênico.
siicou este composto como sendo carcinogênico para humanos (Grupo

• Em 1995, a Agência Internacional de Pesquisa em Câncer (IARC) clas-
1, julho 2004), tumorogênico e teratogênico por produzir efeitos no de-

senvolvimento embrionário. Em estudos experimentais, demonstraram ser
carcinogênicos em algumas espécies de animais.
• Associação de Saúde e Segurança Ocupacional (OSHA), dos EUA: tam-

bém considera que o agente é suspeito de causar câncer em seres huma-
nos.
• O Programa Nacional de Toxicologia dos EUA (Fourth Annual Report on

Carcinogens) de 1984 considerou que o formaldeído é um agente cance-
rígeno nas seguintes doses para ratos: por via oral, 1170 mg/kg/; por via
dérmica, 350 mg/kg; por via inalatória 15 ppm/6 horas.
Não esqueça de enviar suas dúvidas e sugestões para nos-

so ambienta virtual de aprendizagem. Um forte abraço e até
a próxima aula.
UNIMES VIRTUAL
Aula: 2
Temática: Ácidos carboxílicos
Na aula de hoje iremos dar início ao estudo dos ácidos car-

boxílicos. Vamos lá!
Deinição
Na química orgânica, ácidos carboxílicos são ácidos caracterizados pela

presença do grupo carboxila. Em fórmulas químicas, esses grupos são
tipicamente representados como – COOH. Moléculas que possuem tal gru-
po funcional também são chamadas ácidos orgânicos. O nome carboxila
dado ao grupo funcional – COOH provém da união dos grupos carbonila,
CO, e hidroxila, OH.
Os ácidos carboxílicos apresentam fórmula geral:
Classiicação
Os ácidos carboxílicos podem ser classiicados da seguinte maneira:
Alifáticos ou aromáticos. Os ácidos carboxílicos podem ser:
Monocarboxílicos ou policarboxílicos. Esta classiicação está de acordo

com o número de carboxilas:
UNIMES VIRTUAL
Funções. Conforme a presença de outras funções, os ácidos carboxílicos
podem ser:
Saturação. Conforme a saturação ou não da cadeia carbonada, os ácidos

podem ser:
Não esqueça de enviar suas dúvidas, a im de que não se

acumulem. Até a próxima aula!
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Aula: 2
Temática: Nomenclatura dos ácidos carboxílicos
Na aula de hoje iremos aprender como nomear os ácidos

carboxílicos. Veja!
Nomenclatura
Os ácidos carboxílicos alifáticos conhecem-se desde longa data e têm, por

isso, nomes vulgares mais relacionados com a proveniência do que com
as respectivas estruturas químicas. O ácido fórmico, por exemplo, chama-
se assim por ser a causa do ardor das picadas das formigas; o ácido butí-
rico tem origem do cheiro característico da manteiga rançosa; os ácidos
capróico, caprílico e cáprico encontram-se na gordura dos caprídeos.
A nomenclatura (IUPAC) respeita estes nomes consagrados como desig-

nações secundárias e estabelece as seguintes regras:
são ácido, deve-se trocar o suixo o do hidrocarboneto pelo suixo óico.

Nome do ácido. Segundo a nomenclatura IUPAC, para nomear a expres-
Veja:
Isomeria. Nos casos de isomeria, aplicam-se as regras correspondentes

das funções hidrocarbonetos, álcool etc.
UNIMES VIRTUAL
Poliácidos. No caso de poliácidos, os preixos di, tri etc. precedem a ter-
minação óico.
Função mista. Os ácidos de função mista possuem desinência -óico que

vem precedida da terminação própria da função coexistente com a função
ácido: -ol, para álcool; -ona, para cetona; -al, para aldeído etc.
próxima aula iremos fazer alguns exercícios para ixação.

Nesta aula vimos como nomear os ácidos carboxílicos. Na
Um forte abraço e até lá!
UNIMES VIRTUAL
Aula: 2
Temática: Exercícios de Fixação

1) Dê o nome das estruturas químicas abaixo, segundo a nomenclatu-

ra do IUAPC:
a)
b)
c)
2)
a) ácido 1,1,3,3-pentanotetracarboxílico
b) ácido 2,4-pentanotetracarboxílico
c) ácido 1,1,3,3-propanotetracarboxílico
d) ácido 1,1,3,2-propanotetracarboxílico
UNIMES VIRTUAL
3)
a) ácido 2-metil-1-pentenoico
b) ácido 4-metilpentenoico
c) ácido 4-metil-4-pentenoico
d) ácido 2-metilpentenoico
)
a) ácido o-ciclohexanodicarboxílico
b) ácido 1,3-ciclohexanodicarboxílico
c) ácido p-ciclohexanodicarboxílico
d) ácido ciclohexanodicarboxílico
saberá quais suas maiores diiculdades. Caso tenha alguma dúvida, envie-a para nosso
É muito importante que você faça os exercícios propostos, pois somente assim você
ambiente virtual de aprendizagem. As respostas dos exercícios encontram-se no inal

da unidade. Um forte abraço e até a próxima aula!
UNIMES VIRTUAL
Aula: 30
Temática: Propriedades físicas e químicas

dos ácidos carboxílicos
Nesta aula iremos continuar nos ácidos carboxílicos, mas

agora iremos estudar suas propriedades físicas e químicas.
Vamos lá!
carbono da carboxila, caso se utilize letras do alfabeto grego, a identiica-

Numeração da cadeia. Os átomos de carbono são numerados a partir do
ção dos átomos será feita da seguinte maneira:
Métodos de obtenção
Os ácidos ocorrem na natureza, principalmente na forma de ésteres (óleos,

gorduras, ceras etc.). No entanto, nesses produtos, sempre existe uma
quantidade de ácidos livres. Os ácidos monocarboxilicos podem ser obti-
dos por oxidação de hidrocarbonetos, álcoois ou aldeídos, por hidrólise de
derivados de ácidos e por meio do reagente Grignard.
As moléculas dos ácidos carboxílicos são polares e podem, como as dos

álcoois, formar ligações de hidrogênio entre si ou com moléculas de outra
espécie. Por esta razão, os ácidos alifáticos apresentam o mesmo compor-
tamento que os álcoois quanto à solubilidade. Os primeiros quatro são mis-
cíveis com água, o C5 é parcialmente solúvel e os ácidos mais altos são
praticamente insolúveis. Do ácido decanóico em diante são sólidos brancos,
semelhantes à cera, inodoros e insolúveis em água. Os pontos de ebulição
dos ácidos são bem mais elevados que os dos álcoois ou aldeídos de massa
molecular igual; isso se deve ao fato de formarem ponte de hidrogênio.
Os ácidos carboxílicos possuem caráter ácido devido a sua ionização em

água: R-COOH + H2O  R-COO- + H3O+. Essa força ácida pode ser maior
UNIMES VIRTUAL
ou menor dependendo do tipo de efeito indutivo causado pelo grupamento
ligado à carboxila:
No primeiro caso (a) o grupo X é elétron-atraente ou -1 e diminuirá a den-

sidade eletrônica do anion que, por sua vez, atrairá menos o próton H+.
Portanto, a dissociação aumenta assim como a força do ácido.
No segundo caso (b) o grupo X é elétron-repelente ou +1. Aumenta a den-

sidade eletrônica do ânion que fará com que o próton H+ seja mais atraído
pelo ânion e, portanto, diminui a dissociação e a força do ácido.
Os ácidos aromáticos comportam-se de maneira semelhante quando neles

se inserem grupos substituintes. Assim, a introdução de grupos - CH3, - OH
ou - NH2 (efeito indutivo -1) no ácido benzóico, por exemplo, conduz a áci-
dos mais fracos do que ele; já a introdução de grupos Cl, Br ou NO2 (efeito
indutivo +1) conduz a ácidos mais fortes.
Não deixe de nos enviar suas dúvidas e comentários para

nosso ambiente virtual de aprendizagem. Até a próxima
aula!
UNIMES VIRTUAL
Aula: 31
Temática: Reações nos ácidos carboxílicos
Na aula de hoje iremos estudar as reações químicas que

podem ocorrer nos ácidos carboxílicos. Acompanhe!
Reações. O comportamento químico característico dos ácidos carboxíli-

cos é determinado, evidentemente, pelo respectivo grupo funcional, o gru-
po carboxílico, - COOH. Este grupo resulta da associação de um grupo
carbonila (- C = O) com um grupo hidroxila (- OH). A parte restante da
molécula apresenta as reações características da respectiva estrutura;
pode ser alifática ou aromática, saturada ou insaturada e pode conter ou-
tros grupos funcionais. A seguir serão descritas algumas das reações dos
ácidos carboxílicos.
Metais. Reação do ácido carboxílico com metais:
com o trialeto de fósforo (PX3) ou pentaleto (PX5) há uma reação química

Haletos de fósforo. Quando os ácidos carboxílicos entram em contato
em que ocorre a substituição da hidroxila por halogênio. Veja:
Esteriicação. Os ácidos carboxílicos reagem com os álcoois formando

ésteres. A esteriicação se faz entre o OH do ácido e o H da hidroxila do ál-
cool, se este for primário. Isto ocorre também em alguns álcoois secundá-
o OH do álcool. A reação dos álcoois na esteriicação obedece à seguinte

rios. Já nos álcoois terciários, reage com o H da carboxila do ácido e com
ordem: primário > secundário > terciário.
UNIMES VIRTUAL
Amônia. Reagindo-se um ácido carboxílico com a amônia obtemos um
sal de amônio que, dentro de uma temperatura adequada, pode sofrer um
rearranjo e transformar-se em amida. Em laboratório, para preparação de
amidas, é mais freqüente recorrer-se à reação de cloretos de acila com
amônia.
Desidratação. Os ácidos carboxílicos podem sofrer reação de desidrata-

ção na presença de agentes desidratantes que originará anidridos de ácido.
cular, em que ocorre a desidratação entre duas moléculas (igura A); a intra-
Nesses compostos podem ocorrer dois tipos de desidratação: a intermole-
molecular, em que ocorre a desidratação na própria molécula (igura B).
Figura A – Desidratação intermolecular
Figura B – Desidratação intramolecular

UNIMES VIRTUAL
Nesta aula vimos algumas reações químicas que podem
ocorrer nos ácidos carboxílicos. Na próxima aula estudare-
mos os ácidos graxos. Um forte abraço e até lá!
UNIMES VIRTUAL
Aula: 32
Temática: Ácidos graxos
Nesta última aula iremos tratar dos ácidos carboxílicos.

Acompanhe!
O nome de ácidos graxos é reservado aos ácidos carboxílicos de 10 ou

mais átomos de carbono encontrados nas gorduras (uma classe de lipi-
dios) sob forma de ésteres da glicerina e de outros álcoois, como o álcool
cetílico, o colesterol etc. Os ácidos graxos ou ácidos gordos são ácidos
monocarboxílicos de cadeia normal que apresentam o grupo carboxila (–
COOH). Como nas células vivas dos animais e vegetais, os ácidos graxos
são produzidos a partir da combinação de acetilcoenzima A. A estrutu-
ra destas moléculas contém números pares de átomos de carbono, mas
existem também ácidos graxos ímpares, apesar de mais raros. Os ácidos
graxos dividem-se em saturados e insaturados ou essenciais.
Exemplos de ácidos saturados:
• Ácido capróico (do latim caper, cabra)
• Ácido caprílico (do latim caper, cabra)
• Ácido cáprico (do latim caper, cabra)
UNIMES VIRTUAL
• Ácido palmítico (do latim palma, palmeira)
• Ácido esteárico (do grego stear, sebo)
Exemplos de ácidos insaturados:
• Ácido oléico ou ácido cis-9-octadecenóico: CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-

COOH
• Ácido linoléico ou ácido 9-12-octadecadienóico: CH3-(CH2)4-CH=CH-

CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH’’’’
Os ácidos graxos possuem reações semelhantes aos demais ácidos car-

boxílicos:
• saliicação: reagem com bases formando sais orgânicos.
• esteriicação: reagem com álcoois, produzindo ésteres.
Ocorrência. Os ácidos graxos insaturados são mais comumente encontra-

dos na gordura vegetal, enquanto os saturados são mais encontrados em
gordura animal. São encontrados em materiais elaborados pelos organis-
mos, denominados lipídeos. Os lipídeos são ésteres combinados ou não a
outros tipos de moléculas.
Curiosidade
nho. A palavra vinagre signiica “vinho azedo” e nada mais é do que o pro-
Vinagre é o produto obtido exclusivamente da fermentação acética do vi-
duto da transformação do álcool em ácido acético por bactérias acéticas.

UNIMES VIRTUAL
Pasteur (1822-1895) quem determinou as bases cientíicas da produção
A história do vinagre está estreitamente ligada à do vinho. No entanto, foi
industrial do vinagre.
O vinagre tornou-se um produto conhecido há muito tempo, sendo que as
um condimento muito aproveitado devido às propriedades benéicas ao

primeiras referências datam de 8000 anos a.C. Na época, tratava-se de
organismo humano e à sua importância na alimentação. Foi muito utilizado

como bebida refrescante, diluído na água e também como medicamento.
úlceras, devido às suas propriedades desinfetantes e antiinlamatórias.

Foi recomendado, também, para tratar disfunções respiratórias, feridas e
A acidez volátil corresponde ao teor de ácido acético, que é o componente
processo de acetiicação. O vinagre para consumo deve ter entre 4% e 6%

mais importante do vinagre. Ele provém da oxidação do álcool do vinho no
de ácido acético. A legislação brasileira estabelece em 4% o teor mínimo

de ácido acético para vinagre.
O grau alcoólico do vinagre representa o resíduo do processo de acetii-

cação. Todo vinagre deve ter um pouco de álcool. Caso contrário, as bac-
térias acéticas, na ausência de um substrato alcoólico, podem degradar o
ácido acético produzido com prejuízo para o próprio vinagre.
Com esta aula terminamos nossa disciplina. Se for neces-
liações. Caso tenha icado alguma dúvida, envie para nossa

sário, revise o conteúdo, refaça os exercícios e as auto-ava-
tutoria.
Um forte abraço e até a próxima!
UNIMES VIRTUAL
Aula 2
Exercício 1
a) 2-etil-butanodial
b) 3-hidroxi-butanal
c) propanal
d) 2,2-dicloro-propanal
e) 2-cloro-2-butanona
Exercício 2
a) cetona
b) aldeído
c) cetona
d) aldeído
Aula 2
Exercício 1
a) 3-fenil-4-pentinal
b) 2,2-dimetilbutanal
c) ácido 3-ciclohexenocarboxílico
UNIMES VIRTUAL
Exercício 2: c
Exercício 3: c
Exercício : b
UNIMES VIRTUAL
Resumos – Unidade IV
Aldeído é um composto orgânico que se caracteriza pela
a um radical alifático ou aromático. Classiicam-se em ací-

presença, em sua estrutura, do grupamento formila, ligado
clicos e cíclicos, de acordo com a cadeia a em que se encontra ligada

à função aldeído. Na química orgânica, ácidos carboxílicos são ácidos
caracterizados pela presença do grupo carboxila. Em fórmulas químicas,
esses grupos são tipicamente representados como – COOH. Moléculas
que possuem tal grupo funcional também são chamados ácidos orgânicos.
O nome carboxila dado ao grupo funcional – COOH provém da união dos
grupos carbonila, CO, e hidroxila, OH. O nome de ácidos graxos é reserva-
do aos ácidos carboxílicos de 10 ou mais átomos de carbono encontrados
nas gorduras (uma classe de lipídios) sob forma de ésteres da glicerina e
de outros álcoois, como o álcool cetílico, o colesterol, etc.

1978.

Rocha, WX. Química Orgânica 2000. Disponível em 15/01/2007. em:

http://www.geocities.com/Vienna/Choir/9201/indice_quimica_organica.
htm

ria_optica.htm
UNIMES VIRTUAL
Exercícios de auto-avaliação IV
1) (USJR-SP) Alguns compostos são muito utilizados para intensiicar o sabor de carnes
enlatadas, frangos, carnes congeladas e alimentos ricos em proteína.
Por exemplo:
Esse composto não contribui, por si só, ao sabor. Sua função é explicada por duas teorias:
• Estimula a atividade das papilas gustativas.
• Aumenta a secreção celular.
Quais as funções orgânicas existentes no composto acima?
a) Amida, amina e ácido.

b) Anidrido de ácido e sal orgânico.
c) Amina, ácido carboxílico e sal orgânico.
d) Amida, ácido carboxílico e sal orgânico.
2) (USTJ) Um xampu, de um modo geral, contém, no mínimo, as seguintes substâncias:

detergente, espessante, essência, corante, bactericida, fungicida, água desmineralizada,
sal de cozinha e ácido cítrico para o seu pH. A fórmula estrutural abaixo corresponde ao
ácido mencionado:
Quais as funções orgânicas presentes no composto acima?
UNIMES VIRTUAL
a) Álcool e ácido carboxílico
b) Álcool e aldeído
c) Enol e aldeído
d) Ácido carboxílico e fenol
3) O composto abaixo é classiicado em:
a) ácido alifático e monocarboxílico

b) ácido alicíclico e dicarboxílico
c) ácido aromático e dicarboxílico
d) ácido aromático e monocarboxílico
4) (UNISINOS-RS) A glicerina, também chamada 1,2,3-propanotriol, é a base de todas as

substâncias graxas utilizadas em saboneteira. É um líquido denso, de tato azeitoso, sabor
doce e ávido de água, que, por aquecimento, em presença de catalizador, além de água
produz um composto conhecido como acroleína, conforme a equação:
O nome oicial do composto produzido é:
a) propeno
b) propanol
c) propenal
d) propanona
e) butanona
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LICENCIATURA

Prof. Dr. Wilson Sabino

UNIVERSIDADE METROPOLITANA DE SANTOS

Universidade Metropolitana de Santos

H236c HARDAGH, Cláudia Coelho

1. Pedagogia 2. Tecnologias 3. Comunicação.

Prof.ª Renata Garcia de Siqueira Viegas da Cruz

Prof. Rubens Flávio de Siqueira Viegas Júnior

Prof.ª Rosinha Garcia de Siqueira Viegas

Prof.ª Vera Aparecida Taboada de Carvalho Raphaelli

Prof.ª Carmem Lúcia Taboada de Carvalho

Formei-me Bacharel em Química no ano de 1992 pela Universidade Santa

Pela mesma universidade espanhola, obtive, em 2004, o titulo de Doutor

Muitos vêem a disciplina de química como um bicho de sete cabeças. A

Continuaremos durante este curso, tendo de utilizar alguns momentos de

cientíica para haver mais alternativas de compreensão das nossas aulas,

Este curso tem como objetivo conhecer os princípios fundamentais das

Prof. Dr. Wilson Sabino

Aula: 04 - Álcoois: deinição, classiicação e nomenclatura ....................................... 19

Aula: 05 - Álcoois: propriedades físicas e químicas ................................................... 22

Aula: 07 - Exercícios de ixação ................................................................................. 26

Aula: 08 - Álcoois: principais reações e importância .................................................. 28

Unidade II: Fenóis ............................................................................................. 35

Aula: 14 - Exercícios de ixação ................................................................................ 50

Resumo - Unidade II ................................................................................................... 53

Unidade III: Cetonas e Éteres ........................................................................... 57

Aula: 19 - Exercícios de ixação ................................................................................. 67

Aula: 20 - Éteres: deinição, classiicação e nomenclatura ......................................... 69

Unidade IV: Aldeídos, ácidos carboxílicos e ácidos graxos ............................... 81

Aula: 24 - Exercícios de ixação ................................................................................. 85

Aula: 25 - Propriedades físicas e químicas dos aldeídos ............................................ 87

Aula: 30 - Propriedades físicas e químicas dos ácidos carboxílicos ........................... 98

Aula: 01 - Importância da química orgânica

Aula: 0 - Álcoois: deinição, classiicação e nomenclatura

Aula: 0 - Álcoois: propriedades físicas e químicas

Aula: 0 - Exercícios de ixação

Aula: 0 - Álcoois: principais reações e importância

Temática: A importância da química orgânica

Depois de termos dado início ao processo de estudos em

Para entender a vida tal como a conhecemos, devemos entender um pouco

nio, como já estudamos. Podemos concluir que a química orgânica deine

a vida, e, assim como existem milhões de diferentes tipos de organismos

Podemos, portanto, dizer que a Química é o estudo da composição, es-

Os primeiros processos químicos conhecidos foram feitos pelos artesãos

A maioria dos artesãos trabalhava nos mosteiros e palácios, onde faziam

ilósofos começaram a fazer especulações lógicas sobre o mundo físico,

em vez de coniar nos mitos para explicar os fenômenos. Tales acreditava

No entanto, mudando-se as proporções, podia-se transformar um elemen-

Ao inal do século XVIII, Lavoisier demonstrou, com uma série de experiên-

Deiniu os elementos como substâncias que não podem ser decompostas

por meios químicos, preparando o caminho para a aceitação da lei de con-

Um passo importante foi, em 1803, a teoria atômica química do cientista

Além do ar que respiramos (O2) e da água que constitui

Temática: A química orgânica no cotidiano

A combustão é o processo de obtenção de energia. Assim

que o rendimento caloríico atenda às necessidades requeridas de uma

maneira pela qual evite a perda desse rendimento.

Nos animais e plantas: o alimento é o combustível dos seres vivos. Con-

Nos carros: nos automóveis são utilizados como combustível a gasolina,

Como explicar a fuligem e o monóxido de carbono: quando há falta de

Com pouco O2:

C8H18 + 8.5 O2  8CO + 9H2O

Com falta de O2:

Aula: 0 - Álcoois: deinição, classiicação e nomenclatura

Aula: 0 - Álcoois: propriedades físicas e químicas

Aula: 0 - Exercícios de ixação

Aula: 0 - Álcoois: principais reações e importância