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UNIVERSIDADE DO GRANDE ABC CURSO DE GRADUAO EM FARMCIA MDULO DE QUMICA FARMACEUTICA

ABILENE BERTOLINE BIANCA EVANGELISTA KELLI CRISTINA FREITAS MARIANO SIMONE ABRANTES BAHIA

DETERMINAO DO COEFICIENTE DE PARTIO DO CIDO MANDLICO

SANTO ANDR 2011

UNIVERSIDADE DO GRANDE ABC CURSO DE GRADUAO EM FARMCIA MDULO DE QUMICA FARMACEUTICA

ABILENE BERTOLINE BIANCA EVANGELISTA KELLI CRISTINA FREITAS MARIANO SIMONE ABRANTES BAHIA

DETERMINAO DO COEFICIENTE DE PARTIO DO CIDO MANDLICO

Relatrio Farmcia,

apresentado mdulo

ao de

curso

de

Qumica

farmacutica, como parte de nota para avaliao. Docente: Andrea Masunari

SANTO ANDR 2011

SUMRIO

RESUMO.........................................................................................................................4 INTRODUO .....................................................................................................5 OBJETIVO ...........................................................................................................7 MATERIAIS E REAGENTES .................................................................................7 PROCEDIMENTOS ..............................................................................................8 CLCULOS E RESULTADOS................................................................................8 CONCLUSO..................................................................................................................9 REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS .......................................................................9

RESUMO

O coeficiente de partio gua solvente orgnico ou leo, uma varivel fsicoqumica amplamente utilizada. Esta varivel possui muitas aplicaes prticas, dentre as quais a semelhana no comportamento da disperso de poluentes em um sistema seres vivos. O coeficiente de partio a razo entre as concentraes dos solutos nas fases, no caso gua e ter etlico (solvente orgnico). Para achar as concentraes, utilizam-se de duas partes no procedimento experimental, uma em que o soluto (cido mandlico) dissolvido na gua apenas, e a outra em que dissolvido no ter e na gua, possibilitando observar, atravs do repouso, a separao das camadas gua e leo (ter etlico). Este solvente relativamente insolvel em gua e forma, portanto, duas fases distintas.

Palavras-chave: Coeficiente de partio; ter etlico; cido mandlico; solvente orgnico.

INTRODUO

O cido mandlico o principal metablico do estireno e do etil benzeno. As principais exposies ocupacionais do estireno ocorrem durante a produo de polmeros plsticos (poliestireno), resinas (acrilonitrila-estireno), borracha sinttica e na fabricao de produtos de fibra de vidro. Em exposio aguda, o estireno atua principalmente sobre o SNC e a exposio crnica est relacionada com cncer ocupacional. um cido carboxlico cuja frmula qumica C8H8O3. um slido branco, cristalino e parcialmente solvel em gua e totalmente em solventes orgnicos como o isopropanol e etanol. Sua temperatura de fuso de 118C. Obscurece-se por efeito da luz solar e possui propriedades parcialmente solveis em gua e livremente solvel em lcool isoproplico e etanol. O interesse dos pesquisadores no cido mandlico deve-se sua dupla funo: AHA (alfa-hidrxi-cidos) e atividade antibacteriana. Com uma cadeia carbnica grande no to irritante como o cido gliclico, tem sido estudado exaustivamente para ser usado em tratamentos de desordens de pele como foto-envelhecimento, pigmentao irregular e acne.

O coeficiente de partio leo-gua (P) representado por Kow, tambm, vulgarmente, designado coeficiente de partio verdadeiro, por considerar a mesma espcie molecular em ambos os solventes, para solues diludas. Quando o coeficiente de partio medido em condies em que o soluto est total ou parcialmente ionizado em soluo aquosa, o coeficiente de partio representa-se por Kapp, tambm designado por coeficiente de partio aparente. O coeficiente de partio deve ser determinado extrapolando-se os resultados experimentais da concentrao do soluto nas duas fases para condio de diluio infinita para a concentrao de soluto nas duas fases. Segundo PEREIRA-2007: a "ao de um frmaco, quando administrado a humanos ou animais, pode ser dividida em trs fases: fase farmacutica, fase farmacocintica e fase farmacodinmica. Na fase farmacutica, ocorre a desintegrao da forma de dosagem, seguida da dissoluo da substncia ativa. A fase farmacocintica abrange os processos de absoro, distribuio, metabolismo e excreo (ADME), ou seja, o que o organismo

faz com o frmaco. A fase farmacodinmica est relacionada com a interao do frmaco com seu alvo (receptor, enzimas etc.) e a consequente produo do efeito teraputico, e pode ser entendida como o que o frmaco faz no organismo. Nota-se que a fase farmacocintica pode ter profundo impacto sobre o efeito farmacolgico, uma vez que os processos de ADME determinam a concentrao e o tempo despendido das molculas do frmaco no seu local de ao." O principio que rege a distribuio do frmaco no organismo a Lei de Partio. A lei de partio tambm bastante til em qumica orgnica porque descreve de maneira bastante precisa toda teoria de extrao; a tcnica da extrao envolve a separao de um composto, presente na forma de uma soluo ou suspenso em um determinado solvente, atravs da agitao com um segundo solvente, no qual o composto orgnico seja mais solvel e que seja pouco miscvel com o solvente que inicialmente contm a substncia. O sucesso da separao depende da diferena de solubilidade do composto nos dois solventes. Geralmente, o composto a ser extrado insolvel ou parcialmente solvel num solvente, mas muito solvel no outro solvente. Os mtodos experimentais para medir o coeficiente de partio esto normalmente divididos em mtodos diretos, nos quais a quantidade de soluto determinada numa ou em ambas as fases de solvente, e mtodos indiretos, onde no h anlise quantitativa. Os principais mtodos diretos so: mtodo de agitao, mtodo de agitao lenta, mtodo esttico, mtodo de coluna, cromatografia lquida com suporte slido, cromatografia sem suporte slido; o mtodo utilizado neste trabalho foi o mtodo de titulao. No mtodo de titulao o soluto inicialmente dissolvido numa das fases e atravs de titulao com base forte, verifica-se o volume consumido da soluo de Hidrxido de Sdio NaOH atravs da titulao, e quantifica a concentrao do cido mandlico na soluo. Este mtodo tem um procedimento experimental muito simples, no entanto para se obter elevada exatido nos resultados, necessrio ter em considerao determinados detalhes como, por exemplo: - pureza dos solventes e do soluto; Concentrao de soluto, que deve ser suficientemente baixa de modo a garantir a lei de Henry; A pr-saturao dos solventes, um no outro; Para calcular P utiliza-se a expresso:
P = Concentrao da substncia na fase orgnica Concentrao da substncia na fase aquosa

OBJETIVO

Determinar o coeficiente de partio do cido mandlico, atravs da titulao com a base Hidrxido de Sdio - NaOH.

MATERIAIS E REAGENTES Balana analtica; cido Mandlico; gua destilada; Bquers; Bagueta de vidro; Balo volumtrico de 100 mL. Suporte universal; Garras metlicas para suporte; Buretas (50 mL); Pipetas; Pipetadores (pras); Erlenmeyers; Indicador Fenolftalena; Soluo de Hidrxido de Sdio; Funil de vidro; ter etlico; Capela.

PROCEDIMENTOS

Parte 1 -Preparou-se uma soluo de cido mandlico, misturando 1,002g do cido em 100,0 mL de gua. - Transferiu-se 10,0 mL da soluo de cido mandlico preparada para um erlenmeyer e adicionou-se 5,0 mL gua destilada e 2 gotas de fenolftalena. - Titulou-se com soluo de hidrxido de sdio padronizada (de concentrao 0,1 mol/L) at que se observou a viragem, em 7 mL gastos. Realizou-se duplicata deste procedimento, e o volume gasto na duplicata foi 6,7 mL. Parte 2 -Transferiu-se com o auxlio de uma pipeta volumtrica, 10,0 mL de soluo de cido mandlico para um funil de separao; adicionou-se 10 mL de ter etlico (d = 0,73 g/cm3) e agitou-se vigorosamente, tendo o cuidado com a liberao de gases. - Aguardaram-se alguns instantes com o funil em repouso at separao das camadas. Coletou-se em um erlenmeyer a fase aquosa de 100 mL e adicionou-se 5 mL de gua destilada e 2 gotas de fenolftalena, titulou-se esta soluo com Hidrxido de Sdio. Observou-se que o volume gasto na titulao foi de 2,8 mL.

CLCULOS E RESULTADOS 1 Clculo da concentrao do cido mandlico na soluo original em mol/L:


Mmolaridade = m1 / MM x V 1,002 / 152 x 0,1 0,066M

2 Clculo da concentrao do cido mandlico na soluo aquosa, aps extrao em mol/L:


Mmolaridade = n / V (em L) 0,1 = n/0,007 0,0007 M ou 7 x 10 M
-4
-4

Duplicata:
Mmolaridade = n / V (em L) 0,1 = n/ 0,0067
-4

0,00067 M ou 6,7 x 10 M

Mdia das concentraes: 0,00069 M ou 6,9 x 10 M Mdia dos volumes gastos: 0,0069 L

3 Clculo da concentrao do cido mandlico que passou para a fase etrea em mol/L:
Mmolaridade = n / V (em L) -4 10 mols de NaOH 0,1 = n / 0,0041(volume de cido c/ afinidade orgnica) 0,00041 M ou 4,1 x

4 Clculo do coeficiente de partio do cido mandlico:


P = Concentrao da substncia na fase orgnica Concentrao da substncia na fase aquosa

P = 0,00041 / 0,00069

0,59 cido mandlico

CONCLUSO

As propriedades farmacocinticas e farmacodinmicas so influenciadas pela lipofilicidade das substncias biologicamente ativas. Por definio, o coeficiente de partio ser sempre definido como a razo entre a concentrao da fase orgnica pela concentrao fase aquosa no denominador; desta maneira ento valores menores que 1, implicam maior afinidade pela fase aquosa, e valores maiores que 1, implicam maior afinidade com a fase orgnica e valor igual a 1 significa igual afinidade tanto pela fase aquosa, quanto pela a orgnica. Desta maneira o valor encontrado nesta anlise, demonstra que o cido mandlico tem maior afinidade pela fase orgnica. Provavelmente devido s hidroxilas do cido mandlico conferir caractersticas hidrofbicas ao composto e o ter ser um hidrocarboneto tambm hidrofbico. Segundo a literatura, o coeficiente de partio para o cido mandlico 0,6, o que demonstra que est muito prximo o resultado do esperado ou desejado. Lembrando que de extrema importncia ao metabolismo a lipossolubilidade molecular do composto, desde que no ultrapasse os limites considerveis de absoro ideal do frmaco.

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

VOGEL, Arthur I. Vogel anlise qumica quantitativa. Reviso de J. Mendham et al. 6. ed. Rio de Janeiro (RJ): LTC , 2009. 462 p. PEREIRA, Drcio Gomes. Importncia do metabolismo no planejamento de frmacos. Qumica Nova, Volume 30, no.1. pgs.: 171-177. 2007. Disponvel em:

http://www.ebah.com.br/metabolismo-e-planejamento-de-farmacos-pdfa10149.html#. em: 03/10/11 11h:50min.

Acesso

Rama, Ana Cristina Ribeiro et al. Complexos de incluso de indometacina com hidroxipropil-b-ciclodextrina:estudos de dissoluo e coeficiente de partio. Rev. Bras. Cienc. Farm., Mar 2006, vol.42, no.1, p.59-68. ISSN 1516-9332

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