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UNIVERSIDADE DO GRANDE ABC CURSO DE GRADUAÇÃO EM FARMÁCIA MÓDULO DE QUÍMICA FARMACEUTICA

ABILENE BERTOLINE BIANCA EVANGELISTA KELLI CRISTINA FREITAS MARIANO SIMONE ABRANTES BAHIA

DETERMINAÇÃO DO COEFICIENTE DE PARTIÇÃO DO ÁCIDO MANDÉLICO

SANTO ANDRÉ 2011

apresentado módulo ao de curso de Química farmacêutica.2 UNIVERSIDADE DO GRANDE ABC CURSO DE GRADUAÇÃO EM FARMÁCIA MÓDULO DE QUÍMICA FARMACEUTICA ABILENE BERTOLINE BIANCA EVANGELISTA KELLI CRISTINA FREITAS MARIANO SIMONE ABRANTES BAHIA DETERMINAÇÃO DO COEFICIENTE DE PARTIÇÃO DO ÀCIDO MANDÉLICO Relatório Farmácia. Docente: Andrea Masunari SANTO ANDRÉ 2011 . como parte de nota para avaliação.

...7 PROCEDIMENTOS ..........................................................................................................................................................................................9 ............................................................................................................................................................................................7 MATERIAIS E REAGENTES .......................8 CONCLUSÃO....................................................8 CÁLCULOS E RESULTADOS......................................9 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ......................3 SUMÁRIO RESUMO.......................................................................................4 INTRODUÇÃO ....................................................................................................................5 OBJETIVO .......................................................

Esta variável possui muitas aplicações práticas. Para achar as concentrações. duas fases distintas. a separação das camadas água e óleo (éter etílico).4 RESUMO O coeficiente de partição água solvente orgânico ou óleo. uma em que o soluto (ácido mandélico) é dissolvido na água apenas. dentre as quais a semelhança no comportamento da dispersão de poluentes em um sistema seres vivos. éter etílico. portanto. . solvente orgânico. e a outra em que é dissolvido no éter e na água. Este solvente é relativamente insolúvel em água e forma. Palavras-chave: Coeficiente de partição. ácido mandélico. O coeficiente de partição é a razão entre as concentrações dos solutos nas fases. no caso água e éter etílico (solvente orgânico). é uma variável físicoquímica amplamente utilizada. através do repouso. utilizam-se de duas partes no procedimento experimental. possibilitando observar.

Obscurece-se por efeito da luz solar e possui propriedades parcialmente solúveis em água e livremente solúvel em álcool isopropílico e etanol. o coeficiente de partição representa-se por Kapp. “o que o organismo . pode ser dividida em três fases: fase farmacêutica. pigmentação irregular e acne. tem sido estudado exaustivamente para ser usado em tratamentos de desordens de pele como foto-envelhecimento. borracha sintética e na fabricação de produtos de fibra de vidro. fase farmacocinética e fase farmacodinâmica. também designado por coeficiente de partição aparente. distribuição. O coeficiente de partição óleo-água (P) é representado por Kow. seguida da dissolução da substância ativa. ocorre a desintegração da forma de dosagem. quando administrado a humanos ou animais. vulgarmente. Quando o coeficiente de partição é medido em condições em que o soluto está total ou parcialmente ionizado em solução aquosa. designado coeficiente de partição verdadeiro. O coeficiente de partição deve ser determinado extrapolando-se os resultados experimentais da concentração do soluto nas duas fases para condição de diluição infinita para a concentração de soluto nas duas fases. metabolismo e excreção (ADME). Com uma cadeia carbônica grande não tão irritante como o ácido glicólico. para soluções diluídas. também. por considerar a mesma espécie molecular em ambos os solventes. É um ácido carboxílico cuja fórmula química é C8H8O3. Segundo PEREIRA-2007: a "ação de um fármaco. É um sólido branco. Em exposição aguda. Sua temperatura de fusão é de 118°C. cristalino e é parcialmente solúvel em água e totalmente em solventes orgânicos como o isopropanol e etanol. Na fase farmacêutica. A fase farmacocinética abrange os processos de absorção. As principais exposições ocupacionais do estireno ocorrem durante a produção de polímeros plásticos (poliestireno). o estireno atua principalmente sobre o SNC e a exposição crônica está relacionada com câncer ocupacional. O interesse dos pesquisadores no ácido mandélico deve-se à sua dupla “função: AHA (alfa-hidróxi-ácidos) e atividade antibacteriana”.5 INTRODUÇÃO O ácido mandélico é o principal metabólico do estireno e do etil benzeno. resinas (acrilonitrila-estireno). ou seja.

método estático. mas é muito solúvel no outro solvente. por exemplo: . que deve ser suficientemente baixa de modo a garantir a lei de Henry. verifica-se o volume consumido da solução de Hidróxido de Sódio – NaOH através da titulação. A fase farmacodinâmica está relacionada com a interação do fármaco com seu alvo (receptor. no entanto para se obter elevada exatidão nos resultados. A lei de partição também é bastante útil em química orgânica porque descreve de maneira bastante precisa toda teoria de extração. através da agitação com um segundo solvente. e quantifica a concentração do ácido mandélico na solução. o método utilizado neste trabalho foi o método de titulação. Nota-se que a fase farmacocinética pode ter profundo impacto sobre o efeito farmacológico. onde não há análise quantitativa. No método de titulação o soluto é inicialmente dissolvido numa das fases e através de titulação com base forte. a técnica da extração envolve a separação de um composto. método de agitação lenta. Os métodos experimentais para medir o coeficiente de partição estão normalmente divididos em métodos diretos. é necessário ter em consideração determinados detalhes como. enzimas etc. uma vez que os processos de ADME determinam a concentração e o tempo despendido das moléculas do fármaco no seu local de ação. Geralmente. Este método tem um procedimento experimental muito simples.6 faz com o fármaco”. um no outro.pureza dos solventes e do soluto. e pode ser entendida como “o que o fármaco faz no organismo”. e métodos indiretos. cromatografia sem suporte sólido. Os principais métodos diretos são: método de agitação. cromatografia líquida com suporte sólido. nos quais a quantidade de soluto é determinada numa ou em ambas as fases de solvente. Concentração de soluto.) e a consequente produção do efeito terapêutico. método de coluna. o composto a ser extraído é insolúvel ou parcialmente solúvel num solvente. Para calcular P utiliza-se a expressão: P = Concentração da substância na fase orgânica Concentração da substância na fase aquosa . presente na forma de uma solução ou suspensão em um determinado solvente. O sucesso da separação depende da diferença de solubilidade do composto nos dois solventes. no qual o composto orgânico seja mais solúvel e que seja pouco miscível com o solvente que inicialmente contém a substância. A pré-saturação dos solventes." O principio que rege a distribuição do fármaco no organismo é a Lei de Partição.

Solução de Hidróxido de Sódio. Indicador Fenolftaleína. Suporte universal. Béquers. através da titulação com a base Hidróxido de Sódio . MATERIAIS E REAGENTES Balança analítica.NaOH. Funil de vidro. Garras metálicas para suporte. . Pipetas. Erlenmeyers. Bagueta de vidro. Capela. Ácido Mandélico. Éter etílico.7 OBJETIVO Determinar o coeficiente de partição do ácido mandélico. Água destilada. Balão volumétrico de 100 mL. Buretas (50 mL). Pipetadores (pêras).

8 mL.59 ácido mandélico .00041 M ou 4.1 = n/ 0. titulou-se esta solução com Hidróxido de Sódio. Observou-se que o volume gasto na titulação foi de 2.007 0.002 / 152 x 0.1 0. CÁLCULOS E RESULTADOS 1 – Cálculo da concentração do ácido mandélico na solução original em mol/L: Mmolaridade = m1 / MM x V 1. .0007 M ou 7 x 10 M -4 -4 Duplicata: Mmolaridade = n / V (em L) 0. após extração em mol/L: Mmolaridade = n / V (em L) 0. Coletou-se em um erlenmeyer a fase aquosa de 100 mL e adicionou-se 5 mL de água destilada e 2 gotas de fenolftaleína.Transferiu-se 10.0067 -4 0. .7 mL. Parte 2 -Transferiu-se com o auxílio de uma pipeta volumétrica.00069 0.1 x 4 – Cálculo do coeficiente de partição do ácido mandélico: P = Concentração da substância na fase orgânica Concentração da substância na fase aquosa P = 0. e o volume gasto na duplicata foi 6.00067 M ou 6.0 mL de solução de ácido mandélico para um funil de separação.Titulou-se com solução de hidróxido de sódio padronizada (de concentração 0.73 g/cm3) e agitou-se vigorosamente.0069 L 3 – Cálculo da concentração do ácido mandélico que passou para a fase etérea em mol/L: Mmolaridade = n / V (em L) -4 10 mols de NaOH 0.00069 M ou 6.8 PROCEDIMENTOS Parte 1 -Preparou-se uma solução de ácido mandélico.0041(volume de ácido c/ afinidade orgânica) 0. tendo o cuidado com a liberação de gases. .066M 2 – Cálculo da concentração do ácido mandélico na solução aquosa.0 mL água destilada e 2 gotas de fenolftaleína. adicionou-se 10 mL de éter etílico (d = 0. Realizou-se duplicata deste procedimento. misturando 1.002g do ácido em 100.1 = n/0.0 mL de água. em 7 mL gastos.0 mL da solução de ácido mandélico preparada para um erlenmeyer e adicionou-se 5.Aguardaram-se alguns instantes com o funil em repouso até separação das camadas.1 = n / 0. 10.1 mol/L) até que se observou a viragem.00041 / 0.9 x 10 M Média dos volumes gastos: 0.7 x 10 M Média das concentrações: 0.

Disponível em: http://www. quanto pela a orgânica. ed. Vogel análise química quantitativa. págs. Arthur I.6.1.ebah.com. 462 p. demonstra que o ácido mandélico tem maior afinidade pela fase orgânica. e valores maiores que 1. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS VOGEL. Acesso Rama. PEREIRA. Revisão de J. Complexos de inclusão de indometacina com hidroxipropil-b-ciclodextrina:estudos de dissolução e coeficiente de partição.: 171-177. 6. no. Bras. Cienc.9 CONCLUSÃO As propriedades farmacocinéticas e farmacodinâmicas são influenciadas pela lipofilicidade das substâncias biologicamente ativas. o coeficiente de partição para o ácido mandélico é 0. Química Nova. ISSN 1516-9332 .html#.. Por definição. Desta maneira o valor encontrado nesta análise.br/metabolismo-e-planejamento-de-farmacos-pdfa10149. o coeficiente de partição será sempre definido como a razão entre a concentração da fase orgânica pela concentração fase aquosa no denominador.1. Segundo a literatura. Mendham et al. Importância do metabolismo no planejamento de fármacos. implicam maior afinidade com a fase orgânica e valor igual a 1 significa igual afinidade tanto pela fase aquosa.59-68. Ana Cristina Ribeiro et al. desde que não ultrapasse os limites consideráveis de absorção ideal do fármaco. Dárcio Gomes. o que demonstra que está muito próximo o resultado do esperado ou desejado. 2009. p. Provavelmente devido às hidroxilas do ácido mandélico conferir características hidrofóbicas ao composto e o éter ser um hidrocarboneto também hidrofóbico. Rio de Janeiro (RJ): LTC .42. 2007. vol. implicam maior afinidade pela fase aquosa. Volume 30. no. Mar 2006. desta maneira então valores menores que 1. em: 03/10/11 11h:50min. Rev. Farm. Lembrando que é de extrema importância ao metabolismo a lipossolubilidade molecular do composto.

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