Virginia Procoto Simango

William Shelton Robino

Tema: Alcenos

Nomenclatura Iupac e usual, Propriedades físicas e Isomeria

Trabalho de pesquisa a ser entregue

e apresentado a docente da
disciplina de química, para fins de
avaliação.

Docente:

dr. Sudjana

ESCOLA SECUNDÁRIA DA PONTA-GÊA

BEIRA

2021
Índice

CAPITULO I: Introdução............................................................................................................................3

1. Fundamentação Teórica: ALCENOS.......................................................................................................4

1.2Mas para que servem os alcenos?.......................................................................................................4

2.NOMENCLATURA DOS ALCENOS.................................................................................................4

2.1Regras de nomenclatura dos alcenos..................................................................................................5

2.2. Regras de nomenclatura dos alcenos não ramificados......................................................................6

3.PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ALCENOS.........................................................................................8

4. ISOMERIA DOS ALCENOS..................................................................................................................9

4.1. TIPOS DE ISOMERIA.....................................................................................................................9

4.1.2Isomeria de função ou funcional......................................................................................................9

4.1.3. Isomeria de cadeia ou esqueletal..................................................................................................10

4.1.4. Isomeria de posição ou posicional...............................................................................................10

4.1.5. Isomeria de Compensação ou Metameria....................................................................................10

4.1.6.Isomeria Dinâmica ou Tautomeria................................................................................................10

4.2.Isomeria Espacial ou Esteroisomeria...............................................................................................11

4.2.1Isomeria óptica..............................................................................................................................11

Capitulo III: Conclusão.............................................................................................................................12

Referencias Bibliográficas.........................................................................................................................13
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CAPITULO I: Introdução

Os alcenos, que também podem ser chamados de alquenos ou olefinas, tratam se de

hidrocarbonetos alifáticos, ou seja, de cadeia aberta, e insaturados, apresentando uma dupla
ligação entre dois carbonos de cadeira principal. Os alcenos dão origem a substancias com aspeto
oleoso, o que explica o nome olefinas.
O presente trabalho pretende abordar a cerca dos alcenos, onde iremos destacar conteúdos ou
matérias como o conceito dos alcanos, a nomenclatura IUPAC como usual, propriedades ficas e
por fim a isomerias dos alcenos. Deste modo esperamos que traga mais conhecimentos para nos
como alunos e também para a sociedade em gera.
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1. Fundamentação Teórica: ALCENOS

Alcenos Também chamados de hidrocarbonetos etilênicos ou olefinas, os alcenos são compostos
constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio e possuem fórmula geral CnH 2n, cujo
primeiro membro é o eteno (C2H4). Alcenos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica
(alifática), insaturados com uma única dupla ligação e homogêneo.

H2C = CH2 - eteno ou etileno

Os alcenos se apresentam na natureza da seguinte forma: os de cadeia normal de dois a quatro

carbonos são gases, de cinco a dezesseis carbonos são líquidos e de dezessete carbonos em diante
são sólidos, na temperatura ambiente. Ao contrário dos alcanos, os alcenos são muito raros na
natureza. Os gasosos constituem pequena quantidade dos gases naturais e do petróleo, como é o
caso do eteno que é extraído do cracking de petróleo. Muitos alcenos então, são preparados em
laboratório. O mais simples dos alcenos é o eteno (ou etileno), este se apresenta como um gás
incolor e insolúvel na água. Quando em reação com cloro ou bromo, esse gás tem a propriedade
de formar líquidos oleosos, por isso recebeu o nome de gás oléfiant (gás gerador de óleo). Daí a
denominação olefinas, que é empregada para todos os alcenos.

1.2Mas para que servem os alcenos?

Você já se perguntou de que são feito os plásticos, tão usados em nosso dia-a-dia? Borracha
sintética, corantes, tecidos sintéticos e até mesmo explosivos são obtidos através de alcenos.

O eteno costuma ser utilizado como anestésico em intervenções cirúrgicas e no amadurecimento

forçado de frutas verdes (estas tomam a cor natural das frutas maduras quando em contato com o
gás) e ainda na preparação de polietileno, que é um dos plásticos mais importantes na indústria,
usado na confecção de sacos e garrafas plásticas, brinquedos, etc.

2.NOMENCLATURA DOS ALCENOS

A nomenclatura dos alcenos normais é realizada escrevendo-se o prefixo que indica a quantidade
de carbonos na cadeia, o infixo “en” e o sufixo “o”.
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Os alcenos são hidrocarbonetos alifáticos insaturados, ou seja, compostos orgânicos formados

somente por átomos de carbono e hidrogênio, de cadeia aberta e com uma dupla ligação entre
dois carbonos da cadeia. A nomenclatura dos alcenos segundo as regras oficiais estabelecidas
pela IUPAC (sigla inglesa para União Internacional de Química Pura e Aplicada) são as
seguintes no caso de alcenos normais, isto é, que possuem apenas duas extremidades e não
possuem ramificações.

2.1Regras de nomenclatura dos alcenos

As regras básicas da nomenclatura dos alcenos são semelhantes às utilizadas para os alcanos:

 Identificar a cadeia de carbonos mais longa que contém a (s) dupla (s) ligação (ões).

 Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla, isto
é, para que os carbonos da ligação dupla fiquem na posição de numeração mais baixa
possível (é a primeira prioridade em termos de numeração). O nome do alceno forma-
se do seguinte modo:

 Indicar o nome dos grupos alquilo por ordem alfabética, sendo cada um deles
precedido do número do carbono ao qual se encontra ligado, separado por um hífen;

 Se existir mais do que um grupo alquilo idêntico, o seu nome é precedido do prefixo
numérico, di, tri, tetra, penta, etc.

 Indicar a localização da dupla ligação usando o número do primeiro carbono que nela
participa;

 O nome da cadeia é constituído com o prefixo indicativo do número de átomos de

carbono, seguido do número indicativo da posição da ligação dupla e do sufixo eno.

Os compostos orgânicos que contêm duas ligações duplas são chamados dienos. Também
existem cicloalcenos – que são alcenos de cadeia fechada. Na nomenclatura dos
cicloalcenos, a numeração da cadeia é feita atribuindo aos átomos de carbono da ligação
dupla as posições 1 e 2 e aos carbonos com grupos substituintes a menor numeração
possível.
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2.2. Regras de nomenclatura dos alcenos não ramificados

Exemplos:

H2C = CH2: et + en + o → eteno.

 Possui dois átomos de carbono: prefixo “et”;

 Possui uma ligação dupla: infixo “en”. Como não há outra possibilidade de localização
para essa insaturação, não é necessário numerar em qual carbono ela está;

 É um hidrocarboneto, portanto, o infixo é “o”.

H2C = CH — CH3: prop + en + o → propeno

H2C = CH — CH2 — CH3: but-1-eno

H3C — CH = CH — CH3: but-2-eno

Nos dois últimos casos foi necessário numerar a localização da insaturação, ou seja, colocar o
menor número do carbono que está realizando a dupla ligação antes do infixo “en”, porque havia
duas possibilidades. A numeração começa pelo carbono da extremidade mais próximo da ligação
dupla, seria errado se fosse o contrário:

H2C = CH — CH2 — CH3: but-4-eno →ERRADO

A forma como estamos ensinando aqui é a recomendada pela IUPAC, mas você poderá encontrar
em alguns livros uma nomenclatura mais antiga em que o número da localização da insaturação
aparece antes do nome do alceno. Por exemplo, os compostos acima aparecem assim: 1-buteno e
2-buteno.

Outros exemplos:

H3C — CH2 — CH2 — CH = CH2: pent-1-eno

H3C — CH2 — CH = CH — CH2 — CH3: hex-3-eno

H3C — CH2 — CH2 — CH = CH — CH3: hex-2-eno

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Agora, no caso de alcenos de cadeias ramificadas (que possuem três ou mais extremidades), é
necessário escolher a cadeia principal, que será a que tiver maior número de carbonos e a
insaturação. O nome da ramificação deve aparecer antes do nome da cadeia principal com a
localização do carbono em que ela está inserida. Além disso, se houver mais de uma ramificação,
elas deverão ser escritas em ordem alfabética; se forem iguais, será necessário acrescentar os
prefixos di, tri, tetra, penta, etc., e os números serão escritos em ordem crescente.

Veja alguns exemplos:

6 5 4 3 2 1

H3C — CH — CH2 — CH = CH — CH3: 5-metil-hex-2-eno

CH3

3 4 5 6 7

H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3: 3-propil-hept-1-eno

2CH

1CH2

CH3

H3C5 — 4C — 3CH — 2C —1CH3: 2,4,4-trimetil-pent-2-eno

| |

CH3 CH3
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Existe uma nomenclatura usual para os alcenos de cadeia normal que utiliza o sufixo “ileno” no
lugar do sufixo “eno”. Veja:

H2C = CH2: etileno;

H2C = CH — CH3: propileno;

H2C = CH — CH2 — CH3: butileno.

Além disso, existem nomes antigos de alguns grupos insaturados que são muito usados ainda.
Conheça-os:

H2C = : metileno;

H2C = CH — : vinil;

H2C = CH — CH2 —: alil.

3.PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ALCENOS

Os alcenos possuem uma dupla ligação entre dois átomos de carbono, ou seja, são insaturados.
Eles também são chamados de hidrocarbonetos etilênicos ou olefinas, são constituídos por
carbono e hidrogênio, sua fórmula geral é CnH2n , o primeiro membro desta série de compostos
é o eteno (C2H4), sua estrutura é de cadeia carbônica acíclica (alifática).

O mais simples dos alcenos é o eteno (ou etileno), esse se apresenta como um gás incolor e
insolúvel na água. Quando em reação com cloro ou bromo, esse gás tem a propriedade de formar
líquidos oleosos, por isso recebeu o nome de gás oléfiant (gás gerador de óleo). Daí a
denominação olefinas, que é empregada para todos os alcenos.

Os alcenos se apresentam na natureza e em temperatura ambiente da seguinte forma:

• Cadeia normal de dois a quatro carbonos: gases;

• Cinco a dezesseis carbonos: líquidos;

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• Dezessete carbonos em diante: sólidos.

Ao contrário dos alcanos, os alcenos são muito raros na natureza. Os gasosos constituem
pequena quantidade dos gases naturais e do petróleo, como é o caso do eteno que é obtido
industrialmente através do cracking de petróleo. O termo cracking é originado do inglês (to crack
= quebrar), tem esse nome porque corresponde a um processo de quebra de moléculas grandes de
alcanos através de catalisadores, o que dá origem a moléculas menores de alcanos e alcenos.

O eteno costuma ser utilizado como anestésico em intervenções cirúrgicas e no amadurecimento

forçado de frutas verdes (essas tomam a cor natural das frutas maduras quando em contato com o
gás) e ainda na preparação de polietileno, que é um dos plásticos mais importantes na indústria,
usado na confecção de sacos e garrafas plásticas, brinquedos, etc. Borracha sintética, corantes,
tecidos sintéticos e, até mesmo, explosivos são obtidos através de alcenos.

4. ISOMERIA DOS ALCENOS

4.1. TIPOS DE ISOMERIA

Existem dois tipos de isomeria, a plana ou constitucional e a espacial ou esteroisomeria.Visto
que existem milhares de compostos orgânicos, o fenômeno da isomeria pode se dar de diversas
formas. Por isso, a isomeria pode ser classificada basicamente em dois tipos: isomeria plana ou
constitucional e isomeria espacial ou esteroisomeria. Cada tipo citado pode ser subdividido,
como mostra o esquema a seguir:

Isomeria plana ou constitucional: Os isômeros desse tipo possuem a mesma fórmula molecular e
se diferenciam pelas fórmulas estruturais planas. Existem cinco casos de isomeria plana: função,
cadeia, posição, metameria e tautomeria.

4.1.2Isomeria de função ou funcional: A diferença entre os isômeros está no grupo funcional.

Exemplo: Fórmula molecular C3H6O

Veja que a propanona é do grupo das cetonas e o propanal é do grupo dos aldeídos.
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4.1.3. Isomeria de cadeia ou esqueletal: A diferença entre os isômeros está no tipo de cadeia.
Por exemplo, um isômero é de cadeia aberta e o outro de cadeia fechada, ou um é de cadeia
normal e o outro de cadeia ramificada, ou então, um tem cadeia homogênea e o outro possui
cadeia heterogênea.

Exemplo: Fórmula molecular C4H10

4.1.4. Isomeria de posição ou posicional: A diferença está na posição de uma insaturação, de

um grupo funcional, de um heteroátomo ou de um substituinte.

Exemplo: Fórmula molecular C4H6

4.1.5. Isomeria de Compensação ou Metameria: É um tipo especial de isomeria de posição,

em que a diferença consiste na posição do heteroátomo

Exemplo:Fórmula molecular C4H10O

4.1.6.Isomeria Dinâmica ou Tautomeria: É um tipo especial de isomeria de função, em que os

isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. Os dois principais tipos de tautomeria
são entre uma cetona e um enol (equilíbrio cetoenólico) e entre um aldeído e um enol (equilíbrio
aldoenólico).
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Exemplo: Fórmula molecular C3H6O

4.2.Isomeria Espacial ou Esteroisomeria: Nesse caso, a diferença entre os isômeros só pode

ser visualizada por meio da orientação de seus átomos no espaço. Existem dois tipos de
esteroisomeria: isomeria geométrica e isomeria óptica.

2.1.Isomeria geométrica ou cis-trans: A diferença é que o isômero denominado como cis possui
os ligantes iguais do carbono de uma dupla ligação ou em compostos cíclicos, no mesmo lado do
plano. Já os ligantes do isômero trans estão em lados opostos.

Exemplo: Fórmula molecular C2H2Cl2

Esses compostos são chamados de esteroisômeros.

4.2.1Isomeria óptica: Ocorre quando os isômeros conseguem desviar um feixe de luz

polarizada. Se desviar o feixe de luz polarizada para a esquerda, é um isômero levogiro, mas se
desviar para a direita é denominado dextrogiro.

Exemplo:

Moléculas assimétricas como as mostradas acima, que são a

imagem especular uma da outra e que não são sobreponíveis, são chamadas de enantiômeros.
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Capitulo III: Conclusão

Em forma de conclusão dizer que Alcenos são compostos do grupo funcional dos
hidrocarbonetos, pois são formandos apenas por átomos de carbono e átomos de hidrogênio.
Dentro da química orgânica, são identificados como tal pela ligação dupla em sua cadeia
carbônica. Esses compostos são classificados como hidrocarbonetos alifáticos acíclicos, pois
possuem cadeia aberta e são insaturados. Ou seja, os alcenos são hidrocarbonetos formandos por
uma única ligação dupla entre os carbonos e ligação simples com os hidrogênios. Na
nomenclatura dos alcenos ramificados, a contagem de carbonos é feita a partir da extremidade
mais próxima da ligação dupla, sendo que a cadeia mais longa é a principal e é aquela que
contém a ligação dupla. Muito difíceis de serem encontrados na natureza, a maioria dos alcenos
são produzidos em laboratórios. O mais comum é o etileno, que é produzido durante o
amadurecimento das frutas. Por isso que ao embrulhar alguma fruta em jornal, o seu
amadurecimento é acelerado.

A fórmula geral do composto químico é representada por CnH2n, sendo que – n é o número de
átomos de carbono ou de hidrogênio. A quantidade de hidrogênio sempre será o dobro da
quantidade de carbono, por isso o – n é antecedido por - 2. Os hidrocarbonetos do tipo alcenos
possuem como principais características: fácil solubilidade em solventes orgânicos, como
benzeno, álcool e éter, é insolúvel em água, são compostos mais reativos que os alcanos, são
incolores e o ponto de fusão e ponto de ebulição são maiores do que os dos alcanos, que possuem
o mesmo número de átomos de carbono.
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Referencias Bibliográficas

Google.com/amp/s/m.brasilescola.uol.com.br/amp/quimica/alcenos.htm

Wikipedia.com