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Abubacar João
Ângela Calos Tomás
Calton Elías Rufno Cuaria
Ernesto Valdimiro Ernesto
Fatima Selimane
Feliciano Jamal Terênciano
Hefsiba Noémia Luís
Leonel Júnior Mnuel
Mussa Ferreira Ussene

Hidrocarbonetos Insaturados ‒ Alcinos

Universidade Rovuma
Instituto Superior de Recursos Naturais e Ambiente

2024
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Abubacar João
Ângela Calos Tomás
Calton Elías Rufno Cuaria
Ernesto Valdimiro Ernesto
Fatima Selimane
Feliciano Jamal Terênciano
Hefsiba Noémia Luís
Leonel Júnior Manuel
Mussa Ferreira Ussene

Hidrocarbonetos Insaturados ‒ Alcinos

Licenciatura Em Ensino de Quimica Com Habilitacoes Em Gestao de Laboratorio

MA: Jorge Ernesto

Universidade Rovuma

Instituto Superior de Recursos Naturais e Ambiente

2024
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Índice
Introdução...................................................................................................................................3
Hidrocarbonetos Insaturados......................................................................................................4
Alcinos........................................................................................................................................4
Características.............................................................................................................................6
Série homóloga dos alcinos:.......................................................................................................6
Nomenclatura dos Alcinos..........................................................................................................7
Nomenclatura IUPAC.................................................................................................................7
Ramificações...............................................................................................................................8
Nomenclatura Usual....................................................................................................................9
Classificação dos alcinos............................................................................................................9
Propriedades Físicas e Químicas..............................................................................................11
Propriedades Físicas..................................................................................................................11
Propriedades Químicas.............................................................................................................12
Obtenção dos alcinos................................................................................................................12
Obtenção de acetileno por desidratação....................................................................................13
Ocorrência dos Alcinos na Natureza.........................................................................................13
Aplicações.................................................................................................................................14
Conclusão..................................................................................................................................15
Bibliografia:..............................................................................................................................16
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Introdução

O presente trabalho tem como tema: "Alcinos" , parte-se do pressuposto de que Os alcinos são
classificados como verdadeiros ou falsos de acordo com o posicionamento da tripla ligação .
Em função de isso iniciamos a descrevendo que São compostos orgânicos artificiais, obtidos
por meio da reação entre água e carboneto de cálcio ou por desidrogenação de um alceno.
sendo que os detalhes dos alcinos. completando assim, as informações básicas para o seu
conhecimento.

Objectivos:

Gerais

 Conhecer a definição dos Alcinos e suas características assim como a classificação;

 Conhecer a aplicação

Específicos

 Descrever as suas propriedades;

 Identificar os radicais;
 Explicar os factores a nomenclatura e o prefixo.

Metodologia

Para efectivação desse trabalho recorremos aos métodos de consulta bibliográficas e

bibliotecas virtuais (internet) e depois fizemos a analise e síntese das informações obtidas que
culminaram com o presente trabalho.
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Hidrocarbonetos Insaturados

Hidrocarbonetos insaturados são compostos orgânicos que contêm uma ou mais ligações
duplas ou triplas entre átomos de carbono em sua estrutura molecular. Algumas características
importantes desses compostos.

Alcinos
Os alcinos são hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturados e de baixa densidade.
São compostos orgânicos artificiais, obtidos por meio da reação entre água e carboneto de
cálcio ou por desidrogenarão de um alceno.

Fórmula geral: CnH2n – 2.

O grupo funcional alcino é formado por uma vasta diversidade de moléculas, porém a mais
utilizada comercialmente é o etino, também conhecido como acetileno.

O exemplo mais conhecido de alcino é o acetileno, cuja fórmula está representada abaixo:

Ele é aplicado na produção de borrachas sintéticas, produtos têxteis, polímeros, além de ser
usado como reagente para obtenção de outros produtos químicos e aplicado diretamente como
combustível para máquinas de solda, lâmpadas e maçaricos.

Propriedades dos alcínos

 Hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturada e homogênea;

 Fórmula molecular geral: CnH2n-2;

 Transparentes e inodoros (não possuem odor);

 O ponto de fusão é diretamente proporcional ao tamanho do composto, ou seja, alcinos

de cadeias maiores terão ponto de fusão maior;

 Insolúveis em água, mas solubilizam-se em dispersantes orgânicos, como éter

etílico e acetona;

 Alcinos terminais, aqueles que têm a tripla ligação nos carbonos que ficam na
extremidade da cadeia, são ácidos de caráter fraco;
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 Composto s com densidade menor que 1,0 g/m³;

 Em condições normais de temperatura e pressão, alcinos com cadeias de até 4

carbonos, exceto o 2-butino, apresentam-se em estado gasoso; alcinos com cadeias de
5 a 14 carbonos são líquidos; e os demais são compostos sólidos.

Características

As principais características dos alcinos são:

 Incolores e inodoros;
 Insolúveis em água;
 Solúveis em compostos orgânicos;
 Inflamáveis;
 Extremamente reativos;
 Os alcinos com mais de 14 átomos de carbono são sólidos;
 Os pontos de fusão e ebulição são superiores aos dos alcenos correspondentes com
o mesmo número de átomos de carbono na cadeia;
 O alcino mais simples é o etino ou acetileno.

Série homóloga dos alcinos:

Número de Carbonos Formula molecular(C n H 2 n−2 Formula racional
)

2 C2 H2 CH≡CH

3 C3 H3 CH≡ C ‒ C H 2

4 C4 H4 CH≡ C‒C H 2 ‒ C H 3

Sequência de hidrocarbonetos acíclicos com uma ligação tripla.

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Em todos os compostos dessa sequência, o número de átomos de hidrogênio equivale ao

dobro do número de átomos de carbono menos dois, por isso, os alcinos são representados
pela fórmula geral CnHn-2.

Nomenclatura dos Alcinos

Nomenclatura IUPAC
A nomenclatura dos alcinos é baseada no tamanho e estruturação da cadeia carbônica. A
formação geral da nomenclatura dos alcinos é:

Radical (quando houver) + prefixo + ino

O prefixo indica a quantidade de carbonos na cadeia principal, o infixo -in- é característico de

compostos do tipo alcino, e o sufixo -o aponta que se trata de um hidrocarboneto.

Prefixos

 1 C = met;

 2 C = et;

 3 C = prop;

 4 C = but;

 5 C = pent;

 6 C = hex;

 7 C = hept;

 8 C = oct;

 9 C = non;

 10 C = dec.
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Exemplo;

HC≡CH:etino
HC≡C — CH3:propino
H3C — C ≡ C — CH3: but-2-ino

Ramificações

Para nomear as ramificações, a mesma regra de prefixos relacionada ao número de carbono

deve ser considerada, porém a terminação para radicais é -il ou -ila. Se houver mais de um
radical, devem seguir a ordem alfabética.

 1° passo: Identificar a cadeia principal e quantificar os carbonos presentes nela.

 2° passo: Enumerar os carbonos, iniciando a contagem pelo lado mais próximo da

instauração (tripla ligação).

 3° passo: Localizar e nomear as ramificações.

Exemplos

Alcino de cadeia normal:

Hex-2-ino

Alcino de cadeia ramificada:

4-etil-3-metil-hex-1-ino
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H3C — CH — C ≡ C— CH3: 4-metil-pent-2-ino

| |
CH3

1 2 3 4 5 6 2

H3C — CH2 — C ≡ C— CH — CH3: 2-metil-hex-3-ino

| |
CH3

Nomenclatura Usual

Os nomes usuais dos alcinos provem da consideração destes serem derivados do representante
mais simples da serie homologa detes. O acetileno. Para tal identifica se a base e asrestantes
partículas são consideradas radicais.
Exemplo
C H 3‒C≡CH Metilacetileno CH 3 ‒ CH‒C≡C ‒ CH 2 ‒ CH 3
|
CH 3 Etil isopropilacetileno

Classificação dos alcinos

Os alcinos são classificados como verdadeiros ou falsos de acordo com o posicionamento da

tripla ligação. Quando a tripla ligação estiver na extremidade da cadeia, pelo menos um dos
carbonos insaturados (que participam da tripla ligação) terá um hidrogênio.
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Essa formação agrega caráter ácido ao composto, pois esse hidrogênio fica propenso a
desprender-se da molécula em função da hibridização sp do carbono ao qual está ligado
(carbonos sp são mais eletronegativos).

Moléculas com tripla ligação que possuem esse hidrogênio terminal são chamadas de alcinos
verdadeiros, as que não possuem são alcinos falsos.

Alcino verdadeiro: É todo alcino que apresenta hidrogênio em um ou em todos os carbonos da

ligação tripla.

Exemplo꞉

Podemos observar que o etino, representado acima, é um alcino verdadeiro porque apresenta
hidrogênio em cada um dos carbonos da ligação tripla.

Podemos observar que o But-1-ino também é um alcino verdadeiro porque um dos carbonos
da ligação tripla apresenta hidrogênio.

Alcino falso: É todo alcino que não apresenta hidrogênio nos carbonos da ligação tripla.

O but-2-ino é um alcino falso porque nenhum dos carbonos da ligação tripla apresenta
hidrogênio.
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Propriedades Físicas e Químicas

Propriedades Físicas

Apresentam pontos de fusão e ebulição crescentes com o aumento da cadeia carbônica (massa
molecular) como os alcanos e alcenos. Essa classe de compostos, não possui cor (incolor),
nem cheiro (inodoro), apresentam insolubilidade em água, mas são solúveis em solventes
orgânicos como o álcool, o éter e outros. O acetileno, ao contrário dos outros alcinos, tem
cheiro agradável e é parcialmente solúvel em água, e é partir dele que se obtêm solúveis não
inflamáveis. Os alcinos são preparados em laboratório porque não se encontram livres na
natureza.

O etino (acetileno), o propino (C3H4) e o butino (C4H6) são gases nas CNTP, os membros
seguintes da série até o C14H26 apresentam-se como líquidos, e os superiores são sólidos.

 Todos os hidrocarbonetos têm propriedades físicas similares. Isto é, alcanos, alcenos e

alcinos apresentam propriedades físicas similares;
 Todos são insolúveis em água e solúveis em solventes com baixa polaridade, tal como
o benzeno e o éter.
 Eles são menos densos que a água e seus pontos de ebulição aumentam com o
aumento do peso molecular;
 Os alcinos são mais lineares que os alcenos e a ligação tripla é mais polarizável que a
ligação dupla, portanto, os alcinos uma interacção de forças de Van der Waals mais
forte. Como resultado, um alcino tem ponto de ebulição mais alto que um alceno que
contenha o mesmo número de átomos de carbono.

Exemplo de pontos de ebulição de algumas substâncias

Alcano p. e.(Cº) Alcenos p. e. (Cº) Alcinos p.e. (Cº)

C H3 C H3 ˗88.6 C H 2=C H 2 -104 HC≡CH -84

C H 3C H 2 C H 3 ˗42.1 C H 3 CH=C H 2 -47 C H 3 C≡CH -23

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C H 3 C H 2 C H 2 C H˗0.5
3 CH 3 C H 2CH= -6.5 C H 3 C≡ 27
C H2 CC H 3

Fonte: BRUICE (2006)

Propriedades Químicas

O carbono, quando em tripla ligação, comporta-se como se fosse um elemento mais

eletronegativo do que o carbono que participa apenas de ligações simples ou duplas. Assim, o
hidrogênio ligado ao carbono da tripla ligação adquire um apreciável caráter ácido. Logo, a
presença ou não do hidrogênio no carbono da tripla ligação faz com que os alcinos tenham
propriedades químicas diferentes. Os alcinos que possuem o hidrogênio terminal são
chamados alcinos verdadeiros, e os que não o possuem são chamados alcinos falsos.

Os alcinos sofrem típicas reações de adição eletrofílica, assim como os alcenos, e pela mesma
razão: a reatividade dos elétrons pi. O alcino de maior importância industrial é precisamente o
membro mais simples da família - o acetileno (etino), preparado pela ação da água sobre
carbeto de cálcio (CaC2) ou adicionando hidróxido de potássio em solução alcoólica em 1,2-
dibromometano.

Os alcinos sofrem facilmente reação de adição, como a halogenação (adição de halogênios) na

tripla reação:

HC≡CH + 2 Br2 → H(Br2) C-C(Br2) H

Obtenção dos alcinos

O alcino é um composto orgânico artificial, logo, não encontrado natureza. Uma das formas
de obtenção de alcinos é pelo craqueamento (fragmentação) de compostos derivados
do petróleo, como os alcanos.

O alcino mais importante da série é o etino, também conhecido como acetileno. A obtenção
do etino é possível por reação de desidrogenação ou pela reação de carbureto com água. Veja
a seguir:

H-C≡C-H
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Obtenção de acetileno por desidratação

Nessa reação, acontece a retirada de dois átomos de hidrogênio de um alceno, formando como
produto o etino mais hidrogênio molecular.

OH‒CH 2‒OH CH≡ CH+¿ 2 H 2O Etino

Obtenção de acetileno por hidratação de carbureto

O carbureto (CaC2(s)) ao reagir com água dissocia-se em Ca 2+ e C22- e reagrupa-se com os íons
OH- e H+, formando uma molécula de etino e uma de hidróxido de cálcio (Ca(OH) 2), que é
uma base forte.

Ocorrência dos Alcinos na Natureza

Os alcinos, uma classe de hidrocarbonetos insaturados que possuem ligações triplas entre
átomos de carbono, ocorrem de forma limitada na natureza. Aqui estão algumas das principais
formas de ocorrência natural dos alcinos:

 Gás natural:

- Pequenas quantidades de alcinos, como o acetileno (C2H2), podem ser encontradas em

alguns depósitos de gás natural. Esses alcinos são geralmente presentes em concentrações
muito baixas, tipicamente na ordem de partes por milhão (ppm).

 Emissões vulcânicas:

- Durante a atividade vulcânica, alguns alcinos, como o acetileno, podem ser liberados na
forma de gases. Essa é uma fonte natural relativamente rara de alcinos.

 Processos biológicos:
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- Alguns microrganismos, como bactérias e algas, podem produzir pequenas quantidades de

alcinos como subprodutos de seus processos metabólicos. No entanto, a produção biológica
de alcinos é geralmente muito limitada.

 Combustão incompleta:

- A combustão incompleta de combustíveis fósseis, como o petróleo e o gás natural, pode

gerar traços de alcinos como subprodutos. Essa é uma fonte natural indireta e não intencional
de alcinos.

Aplicações

O acetileno (que pertence à classe dos alcinos e também conhecido como etino) é usado em
grande escala na fabricação de borrachas sintéticas, plásticos, como o PVC e PVA, e ainda de
fios têxteis para a produção de tecidos. Também, uma boa parte do acetileno é usada como
combustível dentro de soldadores devido às altas temperaturas alcançadas.

Os alcinos não são encontrados livremente na natureza, assim são produzidos em laboratório.

O alcino mais conhecido e utilizado é o acetileno ou etino. Ele possui diversas finalidades nas
indústrias sendo comumente usado para a produção de borrachas sintéticas, fibras têxteis e
plásticos.

O acetileno é um gás incolor, altamente combustível e com cheiro agradável quando em sua
forma pura.

Hoje suas principais aplicações são em maçaricos de oxiacetilénicos, pois, ao entrar em

combustão, produz uma chama azul que chega a 3000ºC que é usada para soldar e cortar
metais; além de ser matéria-prima na produção de fibras têxteis, borrachas sintéticas e
plásticos, tais como os polímeros PVA (poliacetato de vinila - usado na produção de cola e
gomas de mascar) e PVC (policloreto de vinila – usado em tubos para encanamento de água e
esgoto, fraldas, cortinas, toalhas de mesa, sapatos e roupas de couro sintético, película para
embalar alimentos, bandejas etc.).

Aplicação dos alcinos: O acetileno, também conhecido como etino, é usado em grande escala
na fabricação de borrachas sintéticas, plásticos, como o PVC e PVA, e ainda de fios têxteis
para a produção de tecidos.
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Conclusão

Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos (não forma ciclos) de cadeia aberta e que
Apresentam uma tripla ligação carbono-carbono. O acetileno é o principal representante deste
grupo de compostos. A ligação tripla figura como a principal característica dos alcinos, e os
carbonos ligados dessa forma possuem hibridação sp, que lhes confere uma geometria linear.
A sua série homóloga tem a seguinte fórmula geral C nH2n – 2. Na nomenclatura IUPAC utiliza
se terminação INO ao passo que, na nomenclatura mais antiga, consideravam-se os alcinos
mais simples como derivados do acetileno.
Assim como os alcanos e os alcenos, os alcinos também apresentam pontos de fusão e de
ebulição crescente com o aumento da massa molecular. Eles podem ser obtidos apartir da
desalogenação de dihaletos vicinais.
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Bibliografia:

Atkins, P.W., Jones, L., Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio
ambiente 5ª ed., Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012.

IUPC, Orgamic chemisytr Division, Comissão em Nomenclatura da Química orgânica,

Nomenclatura dos compostos orgânicos, 1993, Eds, R. Panico.W. H Powel e J.C. Richer,
Blackwell Publication, Oxford 1994

F. W.H. ‟Revisão de Extend Hantzsech-WindamanSistema de Nomenclatura dos

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Usberco J., Salvador E., Química Geral, 12ª.ed., São Paulo: Saraiva, 2006.