Resina Fenólica

Seminário por Filipe Ferreira

 AGENDA
01 02 03
Introdução Metodologia Resultados e Discussão

04 05
Conclusão Referências
INTRODUÇÃO E ABORDAGEM
HISTÓRICA
A Resina fenol-formol é uma resina termofixa reticulada, obtida como produto da
reação de fenóis com formaldeído. Seu uso comum, geralmente, é voltado para a
produção de bolas de bilhar, bancadas de laboratório, revestimentos e adesivos, embora
sua produção também se baseie na construção de circuitos impressos, como os circuitos
de dispositivos eletroeletrônicos.
As resinas apresentam-se em estado solido ou líquido, à depender de parâmetros de
tempo de polimerização e concentração de reagentes. Quando no estado líquido, são
chamadas “resol”, enquanto no estado sólido, são chamadas “novolaca”. Embora ambas
as resinas partilhem de propriedades importantes, como excelente comportamento
térmico, alto nível de força e resistência, longa estabilidade térmica e mecânica, faixa de
cura entre 130 e 170 ºC, e ótima capacidade de isolação térmica, elas também apresentam
características individuais.
O Resol é voltado para a impregnação de papéis e tecidos e na fabricação de vernizes
e adesivos. Já a Novolaca, geralmente formulada com aditivos, apresentam alta
densidade, baixa absorção de umidade e característica infusível – resistindo até 150 ºC a
250 ºC
Neste experimento, será abordada a síntese de uma resina do tipo novolaca utilizando o
ácido oxálico dihidratado como catalisador da reação.
 FORMULAÇÃO

A polimerização ocorre pela ativação do fenol com formaldeído onde ocorre a liberação de
agua e formação de um grupo metil que pode se posicionar na posição orto, meta ou para do
Fórmula Estrutural Formação
fenol. A reação de formação da resina fenólica acontece através da reação entre o fenol e o
formaldeído, pela polimerização por condensação - reação esta que condensa dois
compostos para dar lugar a um terceiro -. A polimerização por condensação acontece quando
a combinação de dois ou mais monômeros entre si é caracterizada pela formação de
subprodutos que são eliminados durante o processo
MECANISMO REACIONAL
Os catalisadores mais comuns empregados neste tipo de síntese são os ácidos orgânicos fortes, como por exemplo, o ácido
sulfúrico, ácido clorídrico, ácido oxálico e o ácido p-tolueno sulfônico. O mecanismo de reação envolve a protonação do
grupo carbonila seguido de uma substituição eletrofilica aromática nas posições orto e para. Em condições ácidas, medante
o excesso de fenol na reação, é possível observar a formação de ligações de metileno (-CH2-) entre os produtos formados.

A velocidade de reação, nas condições realizadas, é

proporcional à concentração de catalisador,
formaldeído e fenol, mas inversamente proporcional à
concentração de água presente no meio e do pH.
 Metodologia
Foi d es cr ita to da a meto do lo gia u tilizad a par a a r ealização d o ex per imen to , d e f o rma detalh ada.

In ici alm e nte, f oi mo nta do um si st ema de cond ensaç ão sob r ef lu xo uti liz ando um ag ita dor m ec âni co, u m c onde nsa dor de r efluxo
e um a m ant a de aq uec imen to sobre uma pla taf or m a de ele va ção . E m se guid a, f o i p esado 109, 21g de feno l sól ido, que fo i
e scav ado co m o au xílio de um a e spátul a e com o uso a pr opr i ado de E PI , espe cia lm en te luv as nit ríli cas, másca ra fac ial e óc ulos
de p r ote çã o. O c onteú do foi m isturad o c om 1 0 m L de á gua desti lado – a f im de obte r a conc ent r açã o de 90 % -- e foi ad icio nado
a u m ba lã o de 3 boc as d e 500 mL . E m segui da, f o r am a dic ion ados 31,4 m L de soluç ão aqu osa 37 % de f ormal deído e 3 mL – 60
go tas – de sol uçã o a quosa 34% de Áci do Oxál ico Di hidr a tado , o qua l f oi got eja do le nta m ent e ut iliz and o um fu nil de a diç ão. A
m i stu r a re ac iona l, por su a v ez, foi refl uxad a p or 30 m in utos sob aqu ec im ent o a 145 ºC . Pa ssad o esse pe ríodo , fora m
a dic ion ados, no vame nte , mai s 3 mL da so luçã o de áci do oxá lic o dih idr at ado , util iza ndo u m f unil de ad içã o, e a mist ura foi,
no va me nte , submet ida à re fluxo po r mai s 1 hor a . Apó s o pr oce sso, a m an ta d e aque cim e nto e o co nde nsa dor de r eflux o fora m
re m ovi dos e f oi ad ici onado 75 mL de águ a destil ada sob a gita çã o. A m istur a f o i, en tão , d eix ada e m rep ouso por 8 mi nuto s para
de ca nta çã o e r em oçã o da fa se a quosa. A solu ção f oi dev olv ida à ma nta d e a que cim e nto e a o ba lão foi a cop lad o uma cone xã o
l ate r al. À esta, foi in sta lad o um tubo ca pila r i nse r ido em um a ma ngu eir a , po r onde oco r r er a a pa ssa gem de gá s n itrogê nio para
de ntr o do m ei o re aci ona l. Paral ela men te, ao c onden sa dor, f oi aco plad a u m a cone xão e à ela , uma ma ngue ira inserid a em um
re cip ien te co m água , forma ndo vá cu o atra vés da tr o m pa d’ á gua . [ FF2] O tu bo ca pila r f oi, e ntã o, inseri do no ba lão a té a tin gir o
fu ndo e in ici ou-se o proce sso de borbu lha çã o par a a e xpul sã o de substâ nci as volá tei s do m eio . A m ist ura, ent ão, retor nou a o
a que cim e nto at é que fosse o bse rva da a for m a çã o de a lta vi sc osidad e do m eio; de f ini da pe la d ific ulda de de borbu lham ento . A
solu çã o, ent ão, foi re movid a do a que cime nto e da sucç ão e, p or f i m , f oi ver ti da im e diat am en te em um molde d e p ape l a lumín io
a té sua sol idif i caç ão .”
 Fotografias do Experimento
Foto gr afias d o exp erimento em su as etap as

M ontagem do Sistema Resina formada B orbulhaçã o de NItrogênio

 Resultados e Discussão
Inicia lmente , é importante pontuar duas observações: A primeira é que os demais experimentos de resina fenólica realizados pelos demais grupos utilizou proporções
diferente s de fenol, uma vez que a solução foi feita dentro do laboratório, no dia da prática. A segunda foi a inesperada interrupção do fornecimento de gás nitrogênio,
impedindo a conclusão correta do experimento. Para os resultados descritos abaixo, serão levadas em conta ambas as condições.

Este Ex periment o Kassia e Edua rdo

Inicialmente, o pr ocedimento utilizado contemplo u a metodolo gia do O m esm o expe ri m e nt o, r eal i zado por Kássi a e E dua rdo,
proces so de duas etapas, o nde os reagentes fo rmam uma n ovolaca. N es te ut i l i zando 117, 486g de f enol em 12,2 m L de á gua ; 31,45 m L
proces so, o formald eíd o, ju ntamente a um exces so d e feno l, é misturado de f orm a ldei do e m 53, 55 m L de á gua e 1, 938g de á ci do
com um catalis ado r ácido – o Á cido O xálico Dihidratad o – a uma oxal i co di hi dra t ado e m 1, 98 m L de água, obt eve r endi m ent o
temp eratura de 14 0 – 165 ºC. A temperatura co nstante e rígida dentro em m assa igua l a 119,7246 g
deste intervalo é impo rtan te devido ao ponto de ebu lição das
componentes, o u acarretará perd a d e rendimento.
Para os critérios de experimento de 145 ºC, com 1 09,21 g de Fenol,
31,4 mL de For maldeído, for am obtidos os s eg uintes r es ultados : A
res ina f ormad a demo nstrou baixa eficiência, 131,6 757g. Ela apresentou
aspecto u m p ouco mais tr ans lucido do que as demais no tempo in icial de
Mar ia Cl ara e Li z
ins erção no molde (t0). O E xper i m ent o rea l i za do por Mari a e L i z, ut i l i zando os
m e sm os pa râm et ros, obt eve r endi m e nt o de 106,2241 g

Nota :
Um out ro experi m ent o foi rea l i zado por um dos grupos, o qual
c ont e m pl ou a pr oporç ão de for m al deí do em 0, 109 g e 122 m L de
f enol 90%. De vi do ao bai xí ssi m o t eor de f orm a l de í do, pode -se
a fi r m ar que o exper im ent o f al hou poi s não obt e ve r esul t ados
si gni fi c at i vos.
Conclusão

A síntese de resina fenólica dos três experimentos teve sucesso.

Apesar disto, a adversidade da ausência de nitrogênio pode ter
provocado o aumento da massa da resina fenólica contemplada por
este experimento, conferindo à mesma uma maior massa que as
demais devida a possível presença de substâncias voláteis no meio.
 Referências
BORGES, S, A; Síntese e Caracterização de
Resinas Fenólicas Líquidas do Tipo Novolaca
Aplicáveis no Processo de Pultrusão; Porto
Alegre, 2004
E. B. Mano; Apostila da Disciplina QO-
24-“Polímeros”, experiência nº 12, 1967

Wolfgang Hesse "Phenolic Resins" in Ullmann's

Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002,
Wiley-VCH, Weinheim.
doi:10.1002/14356007.a19_371
Polímero baquelite. Polímero baquelite e suas apli
cações - Mundo Educação»
. Mundo Educação.
OBRIGADO POR
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