UNIVERSIDADE FEDERAL DO CEAR Curso: Qumica Bacharelado Turma: Orgnica Experimental II Professor: Geraldo Aluno: Mayara de Paula

Prtica 4: Preparao do Butiraldedo

Objetivo da pratica: Sintetizar o Butiraldedo a partir do 1-Butanol, atravs de uma reao orgnica de oxidao.

Fortaleza, 13 de Dezembro de 2012.

1. Introduo: Na Qumica Orgnica, compostos carbonlicos podem ser preparados atravs da oxidao de alcois, usando como reagente o Cromo. Os alcois primrios oxidam para formar aldedos, j os alcois secundrios formam cetonas. No entanto, deve-se ter cautela, pois as oxidaes de alcois primrios, em presena de gua, podem levar a obteno de cidos carboxlicos; neste caso dizemos que houve uma superoxidao.

Na oxidao de um lcool ocorre perda de Hidrognios que esto ligados ao tomo que est ligado hidroxila OH.Para que seja formado o aldedo, precisamos controlar a oxidao de forma que ela seja branda, pois como foi citado anteriormente,a uma superoxidao levaria formao de cido carboxlico o que no nosso objetivo nesta prtica. Esta oxidao de lcool tambm pode ser chamada de Desidrogenao, devido perda dos Hidrognios. Os alcois tercirios no podem ser oxidados j que no possuem Hidrognios ligados ao Carbono que contm o grupo OH. A figura acima mostra uma oxidao branda de um lcool qualquer levando obteno de um Aldedo qualquer. Agora , vamos mostrar a reao do 1-butanol , formando o Butiraldedo:

O CH3(CH2)CH2OH CH3(CH2)C H
Sobre o Butiraldedo: tambm conhecido como Butanal ou Aldedo Butlico, ismero da Butanona.

+ H2O

 lquido, incolor , inflamvel, tem odor caracterstico acre e miscvel com a maioria dos solventes orgnicos. Se oxida cido Butrico, polimeriza quando aquecido com cido ou lcalis, possui ponto de ebulio a 75C. necessrio fabricao de aceleradores de vulcanizao, como resinas e plastificantes alm de ser uma matria prima para a fabricao de aromas sintticos.

2. Materiais e Mtodos: Materiais: Tubos de Ensaio, balo esmerilhado de 125 ml , Sistema de adio-destilao (condensador, conexo de Claisen, mufa, termmetro e funil de adio), Chapa aquecedora, termmetros, gelo, funil de separao,bqueres, funil simples, algodo.

Reagentes: 1-Butanol , pedras de ebulio, Dicromato de Potssio, Sulfato

de Sdio anidro, 2,4-Dinitrofenilhidrazina (para o teste de confirmao). Mtodologia:

Procedimento 1. Procedimento 2.

 Procedimento 3

Procedimento 4

3.Procedimento Experimental:

Inicialmente foram medidos 3,5 ml do lcool 1-Butanol e colocado em um balo esmerilhado de 125ml , juntamente com duas pedrinhas de ebulio. Montamos a aparelhagem de adio destilao, colocando no funil de adio 25 ml da soluo oxidante de Dicromato de Potssio e imergindo em banho de gelo o recipiente que ir receber o destilado. Iniciou-se , ento, o aquecimento. Quando os primeiros vapores foram identificados, comeamos a adicionar lentamente , gota a gota , a soluo de

Dicromato de Potssio. Com essa adio , a soluo no balo esmerilhado adquiriu uma cor esverdeada. Aps a completa adio, seguimos com o aquecimento tentando controlar a temperatura em torno dos 85C. Decorrido certo tempo, observamos que a temperatura se elevou para em torno de 95C e ento, interrompemos a destilao. Colocamos o destilado num funil de separao onde descartamos a fase aquosa e colocamos a fase orgnica num bquer para ento prosseguir com o tratamento. O tratamento consiste em retirar os traos de gua que , por ventura, possam ainda estar na amostra e fazemos isso utilizando uma certa quantidade de Sulfato de sdio anidro.Passamos o contedo por um funil com um pedacinho de algodo , realizando assim uma filtrao simples e ento levamos o produto para a pesagem. Aps a pesagem foi a vez de confirmar o produto obtido. Isso foi feito adicionando algumas gotas do produto um tubo de ensaio contendo 0,5ml de 2,4-Dinitrofenilhidrazina, formou-se um precipitado amarelo caracterizando o teste como POSITIVO.

4. Resultados e Discusses:

Pela densidade do 1-butanol fornecida no manual , podemos encontrar o nmero de mols utilizado de lcool. V = 3,5 ml d= 0,810 g/ml = d m = d x V m = 0,810 x 3,5 m =2,835g

A massa molecular do cicloexanol M=74 g/mol , ento teremos: M = m /nmols nmols = m/ M nmols = 2,835 / 74 nmols = 0,03831 mols Para calcular o rendimento terico, vamos partir do princpio da converso total do 1-butanol Portanto, m butanol = 0,03381 mols x 0,80 g/mol m butanol = 30,64 g Sabendo que na pesagem obtivemos 0,60 g , calculamos o rendimento prtico: R = (0,60 / 30,64) * 100 R= 1,95 % Como podemos ver, o rendimento prtico desta sntese foi muito abaixo do esperado. Isso se deve ao fato de que a destilao no foi bem sucedida,

interropemos a destilao antes do que era necessrio por achar erroneamente que a elevao da temperatura que observamos era suficiente para interromper o processo. Porm , era para ter deixado a destilao ocorrer por mais certo tempo. Pelo menos at obtermos uma quantidade um pouco maior do destilado. No teste de identificao com a soluo de 2,4 dinitrofenilhidrazina, formou-se um precipitado amarelo indicando positivo para o aldedo. No entando o precipitado foi nfimo, isso devido tanto ao fato de termos obtido pouco produto quanto ao fato de termos impurezas no produto.

5. Concluso: Nesta prtica foi possvel obter sintetizar o Butiraldedo a partir da oxidao branda do lcool primrio 1-Butanol. No conseguimos um rendimento satisfatrio devido a falhas na execuo da destilao, sendo que o rendimento foi apenas de 1,95%. Identificamos o produto sintetizado atravs do teste de confirmao com a 2,4-dinitrofenilhidrazina , o qual deu POSITIVO para aldedo.

6.Referncias Bibliogrficas:

ALLINGER, N.L., CAVA, M.P., Qumica Orgnica; 2 Ed.; Guanabara Dois, Rio de Janeiro, 1978 Roteiro das Aulas Prticas , Quimica Orgnica Experimental II , UFC, 2012.2 SOLOMONS, T. W. G. Qumica Orgnica; 6 ed; Livros Tcnicos e Cientficos; Rio de Janeiro; 1996. VOGEL, A. I. Analise Orgnica; Ao Livro Tcnico S.A.; 3 ed.; Vol. 1, 2, 3; 1984.