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2 - POLISSACARÍDEOS

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FARMACOGNOSIA

POLISSACARÍDEOS

Prof. Ms. João Marcelo A. B. B. Nabas

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POLISSACARÍDEOS
 INTRODUÇÃO:  Definição  polímeros de alto peso molecular resultantes da condensação de um grande número de moléculas de aldoses e cetoses.  Cada molécula de açúcar é ligada à vizinha por intermédio de uma ligação osídica formada pela ligação da hidroxila hemiacetálica em C-1 com qualquer das hidroxilas da outra molécula glicídica, com eliminação de uma molécula de água.
Prof. Ms. João Marcelo A. B. B. Nabas 2

POLISSACARÍDEOS
Atividades  antitumoral, imunoestimulante, anticomplemento, antiinflamatório, anticoagulante, antiviral, hipoglicêmica e hipocolesterolemiante. Outras  redução dos níveis de uréia plasmática de pacientes portadores de insuficiência renal crônica.

Prof. Ms. João Marcelo A. B. B. Nabas 3

POLISSACARÍDEOS
 Nomenclatura: o “fibras alimentares” (polissacarídeos resistentes à digestão pelas enzimas do trato gastrintestinal humano e que apresentam algum efeito laxativo), nessa categoria são incluídos ainda a lignina (molécula de natureza fenólica) e certos oligossacarídeos não-digeríveis.
Prof. Ms. João Marcelo A. B. B. Nabas 4

B. João Marcelo A. mucilagens e pectinas) e  Insolúveis. (celulose e algumas hemiceluloses).  Heterogêneos ou heteroglicanos  formados pela condensação de diferentes tipos de açúcares (gomas. Prof.POLISSACARÍDEOS  CLASSIFICAÇÃO:  Homogêneos ou homoglicanos  resultantes da condensação de um grande número de moléculas do mesmo açúcar (amido. celulose). Nabas 5 . Ms. B.  Classificação:  Solúveis (gomas. mucilagens e pectinas).

Prof. B. totalmente eliminadas pelo organismo e apresentam viscosidade e osmolaridade semelhantes às do plasma sanguíneo sendo. Ms. Lactobacillus e Streptococcus). utilizadas como sucedâneas do plasma em estados de choque hipovolêmicos. (bactérias dos gêneros Leuconostoc.POLISSACARÍDEOS  PRINCIPAIS TIPOS DE POLISSACARÍDEOS:  Polissacarídeos de Bactérias:  Dextranos  polímeros ramificados de glicose. B. assim. João Marcelo A. Os dextranos são também empregados como espessantes na formulação de colírios. Nabas 6 . Dispersões aquosas de dextrano são atóxicas.

B. Suas aplicações industriais são múltiplas: tintas. etc.  polissacarídeo constituído por uma cadeia de glicose com ramificações de ácido glicurônico e manose. Ms. pesticidas. B. Nabas 7 . explosivos. João Marcelo A. Esses dois tipos de polímeros são os estabilizantes de primeira escolha para a formulação de suspensões e emulsões na indústria farmacêutica e são também largamente utilizados na indústria alimentícia como estabilizante e geleificante em sopas e geléias.  Prof. tecidos.POLISSACARÍDEOS  Goma xantana: bactéria Xanthomonas campestris.

POLISSACARÍDEOS   Polissacarídeos de algas: Ácidos algínicos e alginatos  polissacarídeos obtidos dos gêneros Laminaria. atuam como protetores da mucosa gástrica. potássio e amônio e sais insolúveis de cálcio. especialmente. O ácido algínico é um polímero linear constituído de dois tipos de ácidos urônicos: os ácidos manurônico e gulurônico unidos através de ligações β (1  4). dessa forma. Fucus vesiculosus. hérnias de hiato e esofagites. O ácido algínico. possui caráter aniônico acentuado. B. Nabas 8  . B. sendo incorporados em preparações destinadas ao tratamento sintomático de problemas como refluxo gastroesofágico. Prof. insolúvel em água. Macrocystis e Fucus. Ms. João Marcelo A. que permite a formação de sais insolúveis de sódio. O ácido algínico e os alginatos formam géis viscosos e.

POLISSACARÍDEOS  Alguns alginatos são empregados como adjuvantes em regime hipocalóricos. atuam como espessantes e estabilizantes em produtos farmacêuticos e alimentícios. Também são utilizados como anti-hemorrágicos de uso externo por formarem géis fibrilares. B. provocando rápida homeostase. Além disto. João Marcelo A. Prof. Nabas 9 . B. Ms.

B. Nas indústrias farmacêutica. mucoprotetor em proctologia e adjuvante em dietas hipocalóricas. João Marcelo A. B. gelificantes e estabilizantes. cosmética e alimentícia são utilizados como espessantes. Ms. Esses polissacarídeos têm aplicação terapêutica e dietética: tratamento sintomático da constipação. Nabas 10 .POLISSACARÍDEOS  Carragenanos  polímeros de galactose fortemente sulfatados são obtidos de diferentes espécies de algas rodofíceas do gênero Chondrus. Prof.

Gracilaria. João Marcelo A. a principal utilização desse produto é como base para meios de cultura. Nabas 11 . Contudo. Ms. Prof. regularizando o trânsito intestinal. por resfriamento. B. utilizado como laxativo mecânico devido à capacidade de aumentar o volume e hidratação do bolo fecal. B.POLISSACARÍDEOS  Agar-ágar: galactano complexo obtido de algas rodofíceas dos gêneros Gellidium. não-fermentável e atóxico. formando. Gelidiella e Pterocladia. um gel espesso não-absorvível. Dispersamse coloidalmente em meio aquoso a quente.

altamente ramificada. B. Ms. O resfriamento permite que parte do amido recristalize. para formar um polímero linear (amilose) ou através de ligações α (1  4) e α (1  6). num processo denominado gelificação. Prof. o que torna os polímeros mais vulneráveis ao ataque da α-amilase. B. rompendo a estrutura cristalina.POLISSACARÍDEOS    Polissacarídeos de vegetais superiores: Polissacarídeos homogêneos: Amido: substância de reserva constituída por moléculas de glicose. que passa inalterado através do intestino delgado. formando amilopectina. ligadas através de ligações α (1  4). O aquecimento em água torna os grânulos de amido intumescidos. João Marcelo A. formando amido resistente. Nabas 12 .

Prof. B. enquanto que a primeira é totalmente resistente. Essa última é parcialmente digerível no intestino delgado. O amido que resiste à ruptura no intestino delgado passa ao intestino grosso onde atua de maneira similar aos polissacarídeos solúveis.POLISSACARÍDEOS  Amido resistente: é o amido que aparece em certos alimentos (batatas. Ms. João Marcelo A. Nabas 13 . milho e banana) que resiste parcialmente à hidrólise enzimática. não sendo totalmente digerido no intestino delgado. O amido resistente é constituído por amilose “retrógrada” . na qual a molécula é dobrada sobre si mesma tornando as ligações α (1  4) inacessíveis às αamilases. e amilopectina “retrógrada”. B.

e citado também para fibras alimentares. tais como. promovida pelo amido resistente.POLISSACARÍDEOS  Amido resistente contribui para a manutenção da função normal do cólon. Nabas 14 . João Marcelo A. Mais recentemente. B. diminui significativamente a glicemia pósprandial e a secreção de insulina e promove maior saciedade em relação ao amido com alto percentual de amilopectina. B. Ms. Assim a ingestão por um longo tempo de amido resistente poderia ser benéfica na prevenção de doença relacionadas com obesidade. Prof. é um dos modos pelos quais agem sobre certas doenças. câncer de mama e Diabetes mellitus não insulino-dependente. Esses resultados sugerem que a restrição na densidade energética. foi demonstrado que a ingestão de amido contendo elevados teores de amilose. na dieta ou em alimentos específicos.

B.POLISSACARÍDEOS  Celulose: ligada fortemente a outros constituintes da parede celular. As moléculas glicídicas na celulose apresentam um arranjo das ligações de forma a resistirem à hidrólise enzimática. Nabas 15 . é formada por um polímero linear de glicose. constituído em média por 10. sendo o principal constituinte das plantas. insolúvel em água e com limitada capacidade de retenção hídrica. B. Ms. Prof.000 unidades. João Marcelo A.

Macromoléculas extremamente complexas e quimicamente variáveis. B. B.POLISSACARÍDEOS  Hemicelulose: são polímeros complexos. Prof. muito menos resistentes à digestão do que a celulose. galactomananos. homo ou heteropolissacarídeos (arabinoxilanos. João Marcelo A. glicuronoarabinogalactanos). não-pécticos e não-celulósicos. Ms. galactanos ácidos. Nabas 16 .

Em outros casos. Nabas 17 . constituindo a chamada “gomose fisiológica”. Ms. B. Prof. parcial ou totalmente dispergíveis em água e insolúveis em solventes apolares. João Marcelo A. Essas substâncias ocorrem em certos órgãos da planta.POLISSACARÍDEOS   Polissacarídeos heterogêneos: Gomas: compostos de alto peso molecular. B. de natureza polissacarídica. como caule e raízes e são resultantes de lesões sofridas pelo vegetal devido a traumatismos e ação de microorganismos. a formação de gomas parece estar relacionada a um processo de adaptação vegetal a certas condições climáticas.

POLISSACARÍDEOS   Quimicamente  ácidos urônicos. Ms. e goma adraganta extraída de Astragalus gummifer Labill. além de açúcares comuns. e S. família Mimosaceae). família Bixaceae). B. urens Roxb. Nabas 18 . goma gati obtida de Anogeissus latifólia Wall. João Marcelo A. outras famílias do gênero. Prof. família Combretaceae..) Willd.. família Fabaceae. Principais gomas (ponto de vista econômico e industrial)  goma arábica (produzida por Acacia senegal (L. goma caraia (extraída de Sterculia tomentosa Guill. B... família Sterculiaceae ou do Cochlospermum gossypium DC. et Perr.

João Marcelo A. B. constituído de D-galactose (32%). Prof. Nabas 19 . B. L-arabinose (38%). Ms. com ramificações complexas.POLISSACARÍDEOS  Goma arábica  constituinte majoritário  polissacarídeo ácido. ácido Dglicurônico (18%) e L-ramnose (12%).

B. mas podem ocorrer também em outros órgãos do vegetal. são compostas por açúcares comuns) e b) Ácidas (semelhança das gomas.  Função  reter água para auxiliar na germinação.POLISSACARÍDEOS  Mucilagem: constituintes naturais do vegetal. ácidos urônicos em sua composição).  Classificação: a) Neutras (guar.  Podem ser obtidas de algas ou de vegetais superiores. não sendo indicativas de alterações patológicas da planta. Ms. B. João Marcelo A. Nabas 20 . Prof.

Ms. quimiotripsina. por formar uma película densa em volta dos mesmos e impedir a ação de enzimas responsáveis pela digestão (tripsina.. diminuindo a assimilação dos alimentos . B. retirada das sementes de Ceratonia siliqua L. família Cesalpiniaceae.POLISSACARÍDEOS  Outra mucilagem bastante utilizada é a “goma” carouba. É também usada em casos de vômitos de recém-nascidos. Prof. amilase e lipase). Tem a propriedade de intumescer em presença de água e formar um gel que não é absorvido pelo organismo. Quando administrada antes das refeições. dando a sensação de plenitude gástrica. B. Nabas 21 . João Marcelo A. diminui a sensação de fome por suas propriedades espessantes.

 Quimicamente  polímeros de ácido galacturônico. constituintes da lamela média das paredes celulares do vegetal abundantes em frutos.  Apresentam considerável capacidade retentora de água. ligam-se a cátions e ácidos biliares. cítricos. podendo apresentar intercalações de ramnose. João Marcelo A. B. ainda. principalmente. em virtude de seus grupos carregados negativamente. ramificações contendo galactose. Nabas 22 .POLISSACARÍDEOS  Pectinas (do latim pectos = geléia)  macromoléculas glicídicas. Prof. são facilmente gelificáveis e. Ms. podem estar esterificadas por metanol. B. arabinose ou xilose e.

POLISSACARÍDEOS  São utilizadas especialmente como reguladores do sistema gastrintestinal e. como estabilizante e gelificante. João Marcelo A. na indústria alimentícia. B. A utilização regular de pectinas tem demonstrado sua eficácia no controle de glicemia e colesterolemia e na prevenção de doenças cardiovasculares. Ms. B. Prof. Nabas 23 .

João Marcelo A. que possui cerca de 1011 microorganismos por grama de bolo fecal. B. sendo parcial ou completamente degradada no intestino grosso. Nabas 24 . B. Prof.POLISSACARÍDEOS  4. Ms. PROPRIEDADES POLISSACARÍDEOS: DOS  Degradação bacteriana  não podem ser enzimaticamente degradados no intestino delgado de mamíferos  fermentação é o processo pelo qual a molécula sofre a ação das enzimas bacterianas.

ácidos (lático. B. Ms. João Marcelo A.POLISSACARÍDEOS  Esses microorganismos contribuem para a formação de gases (H2. Prof. O2. acético e outros) e ácidos graxos de cadeia curta (AGCC). CH4 e NH3). Nabas 25 . CO2. B. que são absorvidos no cólon e utilizados como fonte de energia. seguindo pela circulação entero-hepática.

B. Nabas 26 . B.   hidrolisada  acetato. Prof. ribose. Ms.POLISSACARÍDEOS  Ácidos graxos de cadeia curta  hexoses  clivadas a piruvato  reduzido  propionato ou convertido a acetil-CoA. arabinose e xilose tendem a produzir mais propionato.  Ramnose. A predominância de um determinado ácido graxo de cadeia curta vai influenciar nos efeitos metabólicos dos polissacarídeos. enquanto que o sorbitol. num processo que gera NADH.  Acetil-CoA  reduzida  butirato. ácido galacturônico e ácido glicurônico produzem mais butirato. João Marcelo A.

as mucilagens e. A hidratação das moléculas resulta na formação de uma matriz gelatinosa. B. então.POLISSACARÍDEOS   Capacidade de retenção hídrica  presença de açúcares com grupamentos polares livres. todas. Ms. Prof. esta absorção é retardada pela difusão desses nutrientes hidrossolúveis na matriz gelatinosa e pelo aumento da viscosidade do conteúdo intestina. As pectinas. efeitos críticos na absorção de nutrientes. o que pode conduzir a uma viscosidade do conteúdo do intestino delgado a apresentar. João Marcelo A. B. apresentam. Nabas 27  . as hemiceluloses. Presumivelmente. em menor extensão. uma grande capacidade de retenção hídrica.

B. Nabas 28 . pelas pectina e outros polissacarídeos ácidos. Prof. B. Ms. apresentada por essas moléculas.  Troca de cátions  a disponibilidade reduzida de alguns minerais e a baixa absorção de eletrólitos associadas à ingestão de alguns polissacarídeos estão diretamente relacionadas com a capacidade em trocar cátions. especialmente. o colesterol e alguns compostos tóxicos são adsorvidos.POLISSACARÍDEOS  Adsorção de moléculas orgânicas  ácidos biliares. João Marcelo A.

Ms. Prof. B.POLISSACARÍDEOS  IMPACTO FISIOLÓGICO DOS POLISSACARÍDEOS:  A tabela 1 mostra o efeito fisiológico dos polissacarídeos em diversos órgãos. João Marcelo A. Nabas 29 . B.

Mg e P. Aumento da excreção de sais biliares e redução dos níveis de colesterol. Ca. Intestino delgado e cólon Pâncreas Fígado Redução da secreção da lipase e da amilase. redução da pressão do lúmen intestinal e alterações em atividades enzimáticas.POLISSACARÍDEOS TABELA 1 Impacto fisiológico dos polissacarídeos em diversos órgãos Efeitos Fisiológicos Órgãos Estômago e duodeno Retardamento do esvaziamento gástrico. Prof. Nabas 30 . B. aumento do volume fecal. Fonte: Waitzberg. Ms. Fe. João Marcelo A. B. redução do pH do suco duodenal. Alteração da velocidade do trânsito intestinal. aumento da viscosidade do suco duodenal e aumento da saciedade pósprandial. aumento do número de bactérias. diminuição da absorção de Zn. 1995.

Essa característica tem sido aproveitada terapeuticamente na adição de algumas gomas. João Marcelo A. mucilagens e pectinas à dieta.POLISSACARÍDEOS  APLICAÇÕES CLÍNICAS POLISSACARÍDEOS: DE  Supressão do apetite: alimentos fibrosos são digestão mais lenta e resultam numa maior e mais duradoura sensação de saciedade. Prof. B. B. Nabas 31 . Ms.

associada a uma rápida elevação da glicose sanguínea e seguida por uma hipoglicemia “rebote”. pode prevenir esta hipoglicemia e. Retardar o esvaziamento gástrico e diminuir a absorção de glicose dos alimentos. João Marcelo A. Nabas 32 . num pequeno número de pacientes. produzir uma síndrome caracterizada por um esvaziamento rápido do conteúdo gástrico. Ms. B. seguindo gradientes osmóticos e levando a uma perda de fluido do compartimento plasmático. através da ingestão de pectinas. Prof.POLISSACARÍDEOS  Retardamento do esvaziamento gástrico: procedimentos como gastrectomia (excisão parcial do estômago) ou gastroenterostomia (excisão parcial do estômago e do intestino) podem. prevenir a má absorção de glicose. através do retardamento do trânsito par o ceco. A entrada precipitada de glicose e outras moléculas de baixo peso molecular no intestino delgado está também associada ao rápido influxo de fluidos para o jejuno. B.

que tem importante influência sobre a proliferação os colonócitos (células do cólon). Inicialmente.POLISSACARÍDEOS  Prevenção de câncer colo-retal: a alta incidência de câncer de intestino em populações submetidas a dietas pobres em fibras tem estimulado a proposição de muitas teorias. da concentração de ácido biliares. Ms. João Marcelo A. B. Nabas 33 . Mais recentemente as atenções têm sido direcionadas para a alteração na biodisponibilidade do butirato (AGCC) luminal. por degradação bacteriana. a ação de certos polissacarídeos na prevenção de câncer colo-retal era atribuída à diluição e redução do tempo de permanência de potentes substâncias carcinogênicas no intestino e à diminuição. Prof. B. como potencial ação carcinogênica.

POLISSACARÍDEOS  Efeitos hipocolesterolêmico: um dos efeitos potencialmente mais importantes de dietas ricas em polissacarídeos heterogêneos é a capacidade de redução dos níveis séricos de colesterol. João Marcelo A. B. B. Prof. Além disso. a fermentação leva à produção de AGCC. Nabas 34 . Esse efeito se deve à aceleração do trânsito colônico e ao aumento da excreção de ácidos biliares. que podem (particularmente o propionato) inibir a síntese hepática de colesterol. Ms.

B. João Marcelo A.POLISSACARÍDEOS  Efeito hipoglicêmico: o efeito hipoglicêmico observado pela administração de polissacarídeos complexos deve-se. à formação de uma matriz gelatinosa. que reduz a ação das amilases na hidrólise do amido e também impede a absorção da glicose presente no bolo alimentar. especialmente. B. Nabas 35 . Prof. Ms.

João Marcelo A. B. mais recentemente. Nabas 36 . além de um rigoroso controle da pressão arterial. Ms. atenuando os sintomas clínicos e retardando a progressão da doença.POLISSACARÍDEOS  Redução dos níveis de uréia plasmática na insuficiência renal crônica: na insuficiência renal crônica (IRC). desenvolvendo-se uremia. creatinina. O emprego desses últimos propicia a diminuição das concentrações de uréia. a excreção urinária de uréia. ácido úrico e outros metabólitos é deficiente. B. o uso de alguns polissacarídeos fermentáveis. Prof. Entre as intervenções que podem retardar a evolução da doença destacam-se. a dieta hipoproteica e.

uma dieta rica em polissacarídeos fermentáveis. é mais efetivo quando os polissacarídeos são administrados concomitantemente a uma dieta hipoprotéica. entretanto. processo através do qual as bactérias colônicas utilizam o nitrogênio endógeno e exógeno para sua síntese protéica. João Marcelo A. as bactérias utilizam a uréia plasmática como fonte de nitrogênio. pode ser uma terapia adjunta benéfica. uma vez que. B. Nabas 37 . por promover a fermentação. por impedir a absorção de metabólitos protéicos e servir como veículo para a eliminação destes nas fezes e. B. Esse procedimento. Dessa forma. Prof.POLISSACARÍDEOS  A utilização de polissacarídeos mostra-se eficiente na redução da azotemia. Ms. na ausência de excedentes de proteínas. visando a aumentar a excreção fecal de metabólitos nitrogenados em pacientes com IRC. especialmente.

zinco. principalmente. provocadas pelos produtos de degradação microbiana dos polissacarídeos (AGCC. Ms. podem ter sua absorção prejudicada de forma considerável. gás carbônico. B. hidrogênio e metano). além de importante para explicar a teoria de ligação dos ácidos biliares. Nabas 38 . os polissacarídeos não são desprovidos de efeitos adversos. ferro e cálcio.POLISSACARÍDEOS   EFEITOS ADVERSOS: Embora não sejam digeridos pelo aparelho digestivo humano. Vitaminas. que promove seu efeito hipocolesterolemiante. B. e à diminuição da absorção de alguns eletrólitos. tais como. dores abdominais. náuseas e flatulência. Tais efeitos manifestam-se. tais como ácido ascórbico (vitamina C) e a cianocobalamina (vitamina B12). Prof. como distúrbios no trato gastrintestinal. conduzindo a elevada excreção fecal destes compostos. de modo geral. pode também estar relacionada à reduzida biodisponibilidade de alguns minerais. A capacidade desses polissacarídeos em trocar íons. João Marcelo A.

B. gástrica ou do intestino delgado. ser prejudicada.POLISSACARÍDEOS  A propriedade dos polissacarídeos de modular a resposta glicêmica pode provocar. em indivíduos nãodiabéticos. em virtude da intensidade dos mesmos. desaparecendo à medida que o tratamento prossegue. podem fazer com que a terapia seja interrompida ou que a quantidade administrada de polissacarídeos seja reduzida.  Efeitos como flatulência. A absorção de proteínas pode. Ms. O uso de modo indevido de polissacarídeos que formam dispersões viscosas. hipoglicemia. apesar de transitórios. desconforto abdominal e náuseas. também. B. João Marcelo A. pode originar obstruções esofagiana. por exemplo em dosagem acima daquela recomendada. Nabas 39 . Prof.

Ms. Prof. ao ser administrada simultaneamente com tetraciclina ou digoxina. respectivamente). B. João Marcelo A. propanolol e algumas formas farmacêuticas contendo glibenclamida (hipoglicemiante oral do grupo das sulfoniluréias) podem ter sua absorção reduzida. clindamicina e bumetanida (antiinflamatório não-esteroidal). alguns outros fármacos como fenoximetilpenicilina. metformina (hipoglicemiante oral do grupos das biguanilas). contraceptivos orais.POLISSACARÍDEOS   INTERAÇÕES MEDICAMENTOSAS: Os polissacarídeos não-amiláceos interagem com vários fármacos. uma mistura contendo caulim e pectina. Estudos demonstraram que. leva uma redução da biodisponibilidade destes fármacos (20 a 50% e cerca de 60%. tais como paracetamol. Além disso. B. retardando a absorção dos mesmos. Nabas 40 .

Prof. João Marcelo A.POLISSACARÍDEOS  A lincomicina parece ser adsorvida. B. A amoxicilina tem sua velocidade de absorção alterada. sendo. quantitativamente.  A administração simultânea de goma guar e de trimetropima provoca uma redução da absorção desse fármaco. Ms. acredita-se que o principal responsável seja o caulim. B. embora a pectina aumente a eficiência do fenômeno de adsorção do fármaco. a julgar pela redução de 90% da biodisponibilidade relativa deste antibiótico. por uma suspensão de caulim e pectina. absorvida em menor grau quando administrada juntamente com pectinas. Nesse caso. A quinidina também pode ter sua absorção diminuída quando for administrada concomitantemente com suspensão contendo caulim e pectina. Nabas 41 . irreversivelmente.

João Marcelo A. Prof. B. Em alguns outros casos. dotadas de certo significado terapêutico. pode ser evitada através da ingestão intercalada dos medicamentos e dos polissacarídeos. Nabas 42 . A redução de 6 a 7% na absorção de digoxina em cápsulas é menor do que aquela relatada para comprimidos. em alguns casos. com a digoxina. a substituição da forma farmacêutica pode diminuir esse efeito dos polissacarídeos. B. por envolverem processos de adsorção. como por exemplo. a maior parte delas.POLISSACARÍDEOS  Embora as interações entre polissacarídeos e outros fármacos não sejam poucas e. Ms.

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