Universidade Estadual de Gois UEG Unidade Universitria de Cincias Exatas e Tecnolgicas UnUCET

Sntese da acetanilida, da p-nitro-acetanilida e da p-nitro-anilina; e determinao do ponto de fuso da acetanilida

Acadmicos: Lucas Rodrigues Ferreira Lucas Sousa Renata Silva Moura Geniara Campos Orientador: Luciana Machado Ramos Disciplina: Qumica orgnica experimental II J

Anpolis, 25 de maio de 2010.

INTRODUO
SNTESE DA ACETANILIDA Algumas aminas aromticas aciladas como acetanilida, fenacetina (petoxiacetanilida e acetaminofen (p-hidroxiacetanilida) encontram-se dentro do grupo de drogas utilizadas para combater a dor de cabea. Estas substncias tm ao analgsica suave (aliviam a dor) e antipirtica (reduzem a febre). [1] A acetanilida , uma amida secundria, pode ser sintetizada atravs de uma reao de acetilao da anilina , a partir do ataque nucleoflico do grupo amino sobre o carbono carbonlico do anidrido actico , seguido de eliminao de cido actico , formado como um sub-produto da reao. Como esta reao dependente do pH, necessrio o uso de uma soluo tampo (cido actico/acetato de sdio, pH ~ 4,7). [1] A acetanilida (C8H9NO) est no grupo dos primeiros analgsicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida , no entanto, controlada pelo governo, j que esta txica e causa srios problemas no sistema de transporte de oxignio. [2] A acetanilida uma substncia parente do Paracetamol. uma droga utilizada para combater a dor de cabea. Esta substncia tem ao analgsica suave (aliviam a dor) e antipirtica (reduzem a febre). Tem ponto de fuso de aproximadamente 114 a 115C. [2]

SNTESE DA P-NITRO-ACETANILIDA O processo de nitrao definido como a introduo irreversvel de um ou mais grupos nitro (-NO2) em uma molcula orgnica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitro composto. Utiliza-se comumente o sistema cido sulfrico/cido ntrico, denominado mistura sulfontrica (MSN) para favorecer a ionizao do cido ntrico, que leva formao do eletrfilo ou agente de nitrao, NO2+. [3] Porm, a reao favorecida para que o ataque ocorra no tomo de carbono do anel aromtico com a maior densidade eletrnica; se no composto aromtico em questo estiver presente algum substituinte, obtm-se uma mistura de ismeros, dependendo do substituinte. Predomina-se o ismero cuja posio favorecida pelo substituinte. Logo, os grupos substituintes afetam tanto a reatividade quanto a orientao nas substituies aromticas eletroflicas; de acordo com a influncia que exercem sobre a reatividade do anel, os grupos substituintes podem ser divididos em duas classes: grupos ativadores (fazem com que o anel seja mais reativo que o benzeno) e grupos desativadores (tornam o anel menos

reativo que o benzeno). De acordo com a maneira com que influenciam a orientao do ataque pelo eletrfilo: orientadores orto-para e orientadores meta. [4] Realiza-se uma reao de nitrao, por exemplo, quando se deseja sintetizar a pnitroacetanilida tendo a acetanilida como reagente de partida. A nitrao da acetanilida normalmente feita com cido ntrico, em presena da mistura cido actico glacial/cido sulfrico, de forma a manter no meio uma mistura do agente nitrante com fora mdia; a pnitro acetanilida sintetizada pode posteriormente ser usada para preparar p-nitro anilina: substncia normalmente usada como um intermedirio na sntese de corantes, oxidantes, frmacos em veterinria), em gasolina (como um inibidor da formao de gomas) e como um inibidor de corroso. [4] No caso da sntese da p-nitroacetanilida a partir da acetanilida, temos na molcula de acetanilida um grupo substituinte NHOCH3 que grupo ativador do anel aromtico uma vez que o nitrognio tem um par de eltrons livres; conseqentemente desativao do anel, este grupo orto-para orientador; devido orientao espacial deste grupo substituinte, a sntese da p-nitroacetanilida favorecida em relao sntese da o-nitroacetanilida. [5] necessria especial ateno para 3 fatores principais durante as snteses orgnicas, especialmente via nitrao: agitao, solubilidade e temperatura. A agitao faz com que a velocidade de reao nas fases aquosa e orgnica seja constante. necessrio conhecer a solubilidade dos nitro-compostos no cido sulfrico, geralmente se dissolvem melhor em cido sulfrico concentrado. E nos processos de nitrao a temperatura influencia diretamente o curso da reao, por que na grande maioria, essas so reaes exotrmicas. Elevar a temperatura aumenta o grau de nitrao, dessa forma obtem-se maior quantidade de produto nitrado e subprodutos (supernitrados). [5]

SNTESE DA P-NITRO-ANILINA 4-Nitroanilina, tambm conhecida como para-nitroanilina e p-nitroanilina, umcomposto qumico de frmula C6H6N2O2. Pode ser definida como uma anilina acrescida de um grupo funcional nitro na posio 4, ou ainda como um nitrobenzeno acrescido de um grupo funcional amina na posio para. [6] Nitroderivados, geralmente quando lquidos possuem odores caractersticos e so insolveis em gua, com grande ndice de refrao em uma densidade maior que a unidade. So slidos cristalinos em sua maioria, sendo que a maioria do nitroderivados ligeiramente colorida, geralmente de um tom amarelado: a intensidade da cor aumenta com o nmero de radicais nitro. A p-nitro-anilina possui como estado fsico: p.f. 149C; p.e. 332C; gravidade

especfica 1,44; solubilidade de 0,05g/100mL (praticamente insolvel); densidade do vapor 4,8; e estvel sob circunstncias ordinrias. [7] Esta substncia normalmente usada como um intermedirio na sntese de corantes, agentes antispticos, oxidantes, frmacos (em veterinria, em medicamentos para aves domsticas), em gasolina (como um inibidor da formao de gomas) e como um inibidor de corroso. [6]

OBJETIVO
SNTESE DA ACETANILIDA Sintetizar a acetanilida a partir do acetato de sdio anidro, anilina e anidrido actico utilizando o cido actico glacial como catalisador da reao. Assim, para proteger o grupo amino, atravs do anidrido actico, para a sntese da p-nitro-acetanilida.

SNTESE DA P-NITRO-ACETANILIDA Sintetizar a p-nitroacetanilida, a partir da nitrao da acetanilida sob presena de cidos ntrico e sulfrico concentrados, atravs da demonstrao de uma reao de substituio eletroflica em aromticos. SNTESE DA P-NITRO-ANILINA Sintetizar a p-nitro-anilina a partir da p-nitro-acetanilida e do hidrxido de sdio utilizando-se cido sulfrico a 70% como catalisador da reao, atravs de hidrlise em meio cido.

PARTE EXPERIMENTAL
SNTESE DA ACETANILIDA 1. Materiais e equipamentos Bquer de 250mL Balana analtica Pipeta Pr-pipeta Proveta Esptula Frasco de Kitassato Funil de Bchner Bomba a vcuo Banho de gelo Basto de vidro Papel de filtro Argola metlica Aparelho digital para medir ponto de fuso Lmina e lamnula Vidro de relogio

2. Reagentes

Reagentes cido actico glacial Anidrido actico

Ponto de fuso (C) 16,5 -73,1

Ponto de ebulio (C) 118,1 139,8

Massa molar (g/mol) 60,04 102,1

Toxicidade
Corrosivo e inflamvel

Corrosivo
Pode causar irritao na pele, olhos e aparelho respiratrio.

Acetato de sdio anidro

324

> 400

82,03

Anilina

-6,3

184,13

93,18

Carcingeno, agente mutagnico e perigoso para o ambiente.

3. Procedimento experimental Inicialmente no experimento foi pesada na balana analtica uma massa de 2,1g de acetato de sdio. Logo aps a pesagem foi adicionado ao bquer com o acetato de sdio 7,9 mL de cido actico glacial. Em seguida, foram adicionados 7,6 mL de anilina em constante agitao, depois foram adicionados 8,5 mL de anidro actico em pequenas pores, constatando-se uma rpida reao. Depois da reao, foi despejado em constante agitao, 200 mL de gua destilada, fazendo com que a mistura inicialmente com aparncia homognea adquirisse aspecto heterogneo com colorao esbranquiada. A mistura foi resfriada em banho de gelo, sendo perceptvel a formao de um precipitado cristalizado (figura 01). A mistura foi filtrada sob presso reduzida e lavada com gua gelada. Sendo obtidos cristais de acetanilida (figura 02).

Figura 01: Mistura reacional em banho de gelo. Fonte: prpria.

Figura 02: Cristais de acetanilida. Fonte: prpria.

SNTESE DO P-NITRO-ACETANILIDA 1. Materiais e equipamentos Bquer de 100 mL Esptula Balana analtica 2 pipetas 10 mL e 1 pipeta Pasteur Pr-pipeta 3 bquers de 50 mL Bquer de 100 mL Basto de vidro Papel de filtro Banho de gelo Piceta Frasco Kitasato Funil de Bchner Argola metlica Suporte universal Bomba a vcuo

2. Reagentes Reagentes Acetanilida Ponto de fuso (C) 113,7 Ponto de ebulio (C) 304 Massa molar (g/mol) 135,17 Toxicidade
nocivo por exposio aguda, apresenta riscos se inalado, ingerido ou em contato com a pele.

cido actico glacial

16,5

118,1

60,04

cido sulfrico concentrado

10,38

279,6

98,08

cido ntrico concentrado

-42

83

63,012

Corrosivo e inflamvel; pode causar queimaduras na pele, danos permanentes aos olhos, e irritao s mucosas em geral. Corrosivo, causa queimaduras severas pele e vermelhido; em contato com o olho causa queimaduras; se ingerido pode causar severas queimaduras na boca, garganta e estmago, levando morte. Corrosivo, causa queimaduras severas pele; em contato com o olho causa queimaduras e dano permanente; se ingerido pode causar dor imediata e pode queimar a boca, garganta, esfago e rea de gastrointestinal.

3. Procedimento experimental Em um bquer de 100 mL, adicionou-se 2,5 g de acetanilida seca e 3 mL de cido actico glacial (figura 03). Agitou-se de modo a obter uma suspenso.

Figura 03: Adio de cido actico glacial acetanilida. Fonte: http://www.unifor.br/hp/disciplinas/n307/pratica_03_sintese_da_p_nitro_acetanilida.pdf

Adicionou-se, com agitao constante, 5 mL de cido sulfrico concentrado (figura 04).

Figura 04: Adio de cido sulfrico suspenso. Fonte: http://www.unifor.br/hp/disciplinas/n307/pratica_03_sintese_da_p_nitro_acetanilida.pdf

Resfriou-se a mistura a 0-2C e adicionou-se, vagarosamente e com agitao uma mistura nitrante contendo 1,5 mL de cido ntrico concentrado e 1 mL de cido sulfrico concentrado, previamente resfriada (figura 05). Manteve-se, durante a adio, a temperatura do meio reacional abaixo de 10C.

Figura 05: Soluo nitrante resfriada + acetanilida + c. actico + H2SO4. Fonte: http://www.unifor.br/hp/disciplinas/n307/pratica_03_sintese_da_p_nitro_acetanilida.pdf

Terminada a adio, deixou-se em repouso, temperatura ambiente por 40 minutos. Derramou-se, com agitao, o contedo do frasco em um bquer contendo 30 mL de gelo picado (figura 06).

Figura 06: Adio da mistura reacional em gelo. Fonte: http://www.unifor.br/hp/disciplinas/n307/pratica_03_sintese_da_p_nitro_acetanilida.pdf

Deixou-se em repouso por 10 minutos (figura 07).

Figura 07: Mistura reacional em repouso antes da filtrao a vcuo. Fonte: prpria.

Filtrou-se em funil de Buchner (figuras 08 e 09).

Figura 08: Filtrao a vcuo da p-nitro-acetanilida. Fonte: http://www.unifor.br/hp/disciplinas/n307/pratica_03_sintese_da_p_nitro_acetanilida.pdf

Figura 09: Filtrao a vcuo da p-nitro-acetanilida. Fonte: prpria.

Lavou-se com varias pores de gua gelada para remoo do resduo cido (figura 10).

Figura 10: Lavagem do produto para remoo do resduo cido. Fonte: http://www.unifor.br/hp/disciplinas/n307/pratica_03_sintese_da_p_nitro_acetanilida.pdf

SNTESE DA P-NITRO-ANILINA 1. Materiais e equipamentos Manta eltrica Pipeta e pipeta Pasteur Pr-pipeta 2 bquers de 50 mL Condensador de bolas Balo de findo redondo de 100 mL 2 suportes universais Garra e argola metlica Proveta Banho de gelo Frasco Kitasato Funil de Buchner Bomba a vcuo Papel de filtro

2. Reagentes Ponto de fuso (C) 215 Ponto de ebulio (C) ___ Massa molar (g/mol) 180,17

Reagentes p-nitro-acetanilida

cido sulfrico a 70% gua

8,38 0

269,6 100

98,08 18

Hidrxido de sdio

322

1388

39,9971

Toxicidade Irritante, pode ser prejudicial se ingerido, inalado ou absorvido pela pele. Causa severas queimaduras e vermelhido pele; corrosivo. ---Corrosivo, pode ser fatal se ingerido, perigoso se inalado, provoca queimaduras em qualquer rea de contato.

3. Procedimento experimental Aqueceu-se uma mistura de 0,7 g p-nitro acetanilida 3,6 mL de uma soluo de cido sulfrico a 70% sob o condensador de refluxo por 20 minutos (figura 11).

Figura 11: Mistura reacional de p-nitroacetanilida em meio cido sob o condensador de refluxo. Fonte: prpria.

Em seguida, verteu-se a mistura reacional ainda quente sobre 250 mL de gua fria e adicionou-se uma soluo de NaOH 40% at que a mistura se tornasse bsica.Resfriou-se e filtrou-se o precipitado em funil de Buchner, lavando com gua gelada, para remover as impurezas.

RESULTADOS E DISCUSSO
SNTESE DA ACETANILIDA A reao de sntese da acetanilida abaixo descreve a produo de acetanilida. Houve reao de acetilao, a partir do ataque nuclefilo do grupo amino sobre um carbono da carboxila do anidrido actico, seguido de eliminao de cido actico, formado como um sub-produto. Como esta reao dependente do pH, foi necessrio o uso de uma soluo tampo (cido actico / acetato de sdio, pH~4,7). Reao da sntese:

Figura 12: Reao da sntese da acetanilida. Fonte: http://ube-167.pop.com.br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperimental/sintese_acetanilida.htm

1- P-nitro-acetanilida 2- Anilina 3- Anidrido actico 4- cido actico No mecanismo da reao o grupo amino da anilina ataca o carbono polarizado do anidrido actico, fazendo com que a ligao sigma C-O se rompa e os eltrons desta ligao formem uma ligao C-O com o outro carbono. Ento, a outra ligao dupla C-O do mesmo carbono se rompe e os eltrons desta ligao se ligam ao hidrognio ligado ao oxignio na molcula de cido sulfrico, formando cido actico e acetanilida com o grupo amido protonado. O hidrognio que est protonando o grupo amido capturado pelo HSO4-, assim, recuperando o catalisador da reao e obtendo a acetanilida.

Mecanismo:

Figura 13: Mecanismo da reao da sntese da acetanilida. Fonte: http://ube-167.pop.com.br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperimental/sintese_acetanilida.htm

Clculo do rendimento Foi obtida uma massa de 8,60 g de acetanilida. Para saber o rendimento percentual que foi obtido na prtica, precisam-se analisar os dados que as frmulas e a equao proporcionam e compar-los com o resultado experimental. Clculo da massa de anilina utilizada no experimento atravs de sua densidade. 1,0217g de anilina x x = 7,765 g 1,0 mL de anilina 7,6 mL de anilina

A reao da sntese (figura 12) indica que ao reagir 1 mol de anilina (93,18 g), forma-se 1 mol de acetanilida (135,17g). Assim, tem-se que:

93,18 g de anilina 7,765 g x = 11,264 g de acetanilida

135,17 g de acetanilida x

Para um rendimento terico deveria se formar 11,264 g de acetanilida. Como o rendimento terico de 100%, calcula-se o rendimento experimental obtido em laboratrio. Para isso, dividi-se a massa do rendimento experimental pela massa do rendimento terico e multiplica-se o resultado por 100%: Rend. =
, ,

. 100%

Rend. = 76,35%

SNTESE DO P-NITRO-ACETANILIDA A equao geral abaixo descreve a produo da p-nitro-acetanilida, atravs da substituio eletroflica em aromticos. Equao Geral:
H N CH3 H N CH3

: O:

HNO3

H2SO4
NO 2

:O :

H2SO4

Figura 14: Equao geral da sntese da p-nitro-acetanilida. Fonte: prpria.

No mecanismo da etapa 1, o oxignio ligado ao hidrognio no cido ntrico se liga a um hidrognio do cido sulfrico. Assim, o oxignio ligado aos dois hidrognios no cido ntrico rompe a ligao com o nitrognio ficando com o par de eltrons, posteriormente, o oxignio (ligado ao nitrognio) com carga formal negativa utiliza um par de eltrons para formar uma ligao com o nitrognio.

Figura 15: Mecanismo da etapa 1 da sntese da p-nitro-acetanilida. Fonte: prpria.

No mecanismo da etapa 2, uma ligao do anel aromtico se rompe formando um carboction e um carbnion na posio para do anel aromtico, para que este se ligue ao grupo nitro na etapa 3.

Figura 16: Mecanismo da etapa 2 da sntese da p-nitro-acetanilida. Fonte: prpria.

No mecanismo da etapa 3, o grupo nitro se liga ao carbnion na posio para do anel aromtico. Em seguida, o on HSO3- se liga ao hidrognio do carbono ligado ao grupo nitro. Assim, o par de eltrons (da ligao C-H) do carbono na posio para forma um ligao com o carboction na posio meta, estabilizando-o, formando a p-nitro-acetanilida.

Figura 17: Mecanismo da etapa 3 da sntese da p-nitro-acetanilida. Fonte: prpria.

Na etapa 4, mostrado o produto formado depois do ltimo mecanismo da etapa 3, obtendo-se a p-nitro-acetanilida e o catalisador da reao, H2SO4.

Figura 18: Mecanismo da etapa 4 da sntese da p-nitro-acetanilida. Fonte: prpria.

Aps a adio da mistura cida e da acetanilida, inicia-se a etapa lenta da reao. Com a adio da mistura de cido ntrico concentrado e cido sulfrico concentrado, o eletrfilo (NO2+) ataca o anel aromtico na regio de maior densidade eletrnica e menor impedimento estrico (pra). Entretanto, existe tambm a presena de cido sulfrico, que, em altas concentraes e temperatura elevada, forma um nuclefilo forte (HSO4-). Esse nuclefilo

tambm est apto a reagir com o anel caso haja aumento da temperatura. Para que isso seja evitado, foi necessrio que a temperatura ambiente fosse mantida por 40 minutos, evitando assim a formao de produto indesejado (produtos sulfonados). Uma temperatura elevada pode ocasionar a formao de produtos multinitrados. No sendo esse o objetivo do experimento, mantivemos a temperatura controlada. Assim, durante a adio da mistura cida a temperatura no passou de 10C. Inicialmente, o produto adquiriu colorao muito amarelada, o que pode ter indicado grande quantidade de impurezas presentes na mistura. Ao realizar-se a primeira filtrao, grande parte da impureza foi eliminada com a gua; entretanto, a colorao fortemente amarelada foi conservada. Durante o perodo de sete dias, a mistura ficou em repouso e secou, adquirindo forma pastosa. Clculo do rendimento: Foi obtida uma massa de 2,98 g de p-nitro-acetanilida. Para saber o rendimento percentual que foi obtido na prtica, precisam-se analisar os dados que as frmulas e a equao proporcionam e compar-los com o resultado experimental. Dados: Massa Molar C8H9ON: 135,17 g Massa Molar C8H8O3N2: 180,17 g A equao geral mostra que ao reagir 1 mol de C8H9ON (135,17 g), forma-se 1 mol de C8H8O3N2 (180,17 g). Assim, tem-se que: 135,17 g de C8H9ON 2,5 g de C8H9ON x = 3,33 g de C8H8O3N2 Para um rendimento terico deveria se formar 3,33 g de C8H8O3N2. Como o rendimento terico de 100%, calcula-se o rendimento experimental obtido em laboratrio. Para isso, dividi-se a massa do rendimento experimental pela massa do rendimento terico e multiplica-se o resultado por 100%: Rend. =
, ,

180,17 g de C8H8O3N2 x

. 100%

Rend. = 89%

SNTESE DA P-NITRO-ANILINA As reaes de sntese abaixo descrevem a produo da p-nitro-anilina, atravs da reao de hidrlise em meio cido. Reaes da sntese:

Figura 19: Reaes da sntese da p-nitro-anilina. Fonte: prpria.

No mecanismo da etapa 1, o par de eltrons da amina ligada ao anel aromtico se liga ao hidrognio do cido sulfrico, assim, o par de eltrons da ligao H-O vai para o oxignio formando o on bissulfato. Em seguida, um par de eltrons do oxignio de uma molcula de gua ataca o carbono da carbonila, fazendo com que os eltrons da ligao da carbonila migrem para o oxignio, assim, mantendo a tetravalncia do carbono. Etapa 1

Figura 20: Mecanismo da etapa 1 da sntese da p-nitro-anilina. Fonte: prpria.

No mecanismo da etapa 2, evidenciado o deslocamento do hidrognio ligado ao oxignio protonado para o oxignio com carga formal negativa. Em seguida, ocorre a clivagem da ligao N-C, onde o par de eltrons da ligao migra para a amina. Assim, a ligao O-H clivada e o par de eltrons da mesma forma a ligao entre o oxignio e o carbono, formando o cido actico. Posteriormente, o par de eltrons da amina se liga ao

hidrognio liberado pela clivagem da ligao O-H, assim, o on bissulfato se liga a este hidrognio, como evidenciado na etapa 3. Etapa 2

Figura 21: Mecanismo da etapa 2 da sntese da p-nitroanilina. Fonte: prpria.

No mecanismo da etapa 3 ao colocar hidrxido de sdio na mistura reacional, a hidroxila ataca o hidrognio ligado amina e ao bissulfato formando uma molcula de gua. Assim, o par de eltrons da ligao H-O se liga ao sdio formando o bissulfato de sdio e o par de eltrons da ligao N-H migra para a amina, enfim formando a p-nitro-anilina, como mostrado na etapa 4. Etapa 3

Figura 22: Mecanismo da etapa 3 da sntese da p-nitro-anilida. Fonte: prpria.

Etapa 4

Figura 23: Mecanismo da etapa 4 da sntese da p-nitro-anilida. Fonte: prpria.

Clculo do rendimento: Foi obtida uma massa de 0,37 g de p-nitro-anilina. Para saber o rendimento percentual que foi obtido na prtica, precisam-se analisar os dados que as frmulas e a equao proporcionam e compar-los com o resultado experimental. Dados: Massa Molar C8H8O3N2: 180,17 g Massa Molar C6H6O2N2: 138,12 g As reaes de sntese (figura19) mostram que ao reagir 1 mol de C8H8O3N2 (180,17 g), forma-se 1 mol de C6H6O2N2 (138,12 g). Assim, tem-se que: 180,17 g de C8H8O3N2 0,7 g de C8H8O3N2 x = 0,54 g de C6H6O2N2 Para um rendimento terico deveria se formar 0,54 g de C6H6O2N2. Como o rendimento terico de 100%, calcula-se o rendimento experimental obtido em laboratrio. Para isso, dividi-se a massa do rendimento experimental pela massa do rendimento terico e multiplica-se o resultado por 100%: Rend. =
, .

138,12 g de C6H6O2N2 x

. 100%

Rend. = 68,5%

CONCLUSO
SNTESE DA ACETANILIDA Em suma, a sntese da acetanilida a partir da anilina foi bem sucedida. Sendo obtido um rendimento de 76,35%. Assim, foi possvel a observao do procedimento em suas diferentes etapas, possibilitando as anlises necessrias e aplanando os conhecimentos a cerca das tcnicas e teorias utilizadas, atingindo o objetivo da aula prtica. Obteve-se no experimento 8,60 g das 11,264 g do rendimento terico. Assim, de acordo com o desenvolvimento dos raciocnios, o rendimento da reao foi de 76,35%, resultado que pode ter sido provocado pelos fatores: Ao transferir a mistura reacional do frasco para o bquer contendo 200 mL de gua uma pequena quantidade da soluo ficou retida nas paredes do frasco. Pela perda parcial do produto ao ser filtrado na filtrao a vcuo, pois parte do produto passou pelo papel de filtro e ficou retido no frasco Kitasato.

SNTESE DO P-NITRO-ACETANILIDA Em suma, a sntese da p-nitro-acetanilida a partir da acetanilida foi bem sucedida. Sendo obtido um rendimento de 89%. Assim, foi possvel a observao do procedimento em suas diferentes etapas, possibilitando as anlises necessrias e aplanando os conhecimentos a cerca das tcnicas e teorias utilizadas, atingindo o objetivo da aula prtica. Obteve-se no experimento 2,98 g das 3,33 g do rendimento terico. Assim, de acordo com o desenvolvimento dos raciocnios, o rendimento da reao foi de 89%, resultado que pode ter sido provocado pelos fatores: Ao transferir a mistura reacional do frasco para o bquer contendo gelo picado uma pequena quantidade da soluo ficou retida nas paredes do frasco. Pela perda parcial do produto ao ser filtrado na filtrao a vcuo, pois parte do produto passou pelo papel de filtro e ficou retido no frasco Kitasato.

SNTESE DA P-NITRO-ANILINA A partir dessa prtica conclui-se que a produo da p-nitro-anilina, a partir da anilina, requer uma sequncia de etapas de reaes intermedirias a fim de fornecer condies necessrias (a exemplo: grupos ligados ao anel aromtico) para tal obteno. Foi necessrio realizar a proteo do grupo amino da anilina, atravs do anidrido actico (sintetizando a acetanilida) para realizar a reao com a soluo nitrante (cido ntrico concentrado + cido sulfrico concentrado) sintetizando a p-nitro-acetanilida. Caso no houvesse a proteo do grupo amino o par de eltrons da amina poderia ligar-se ao NO2 gerando outro produto. Assim, com a proteo do grupo amino foi realizada a substituio eletroflica no anel aromtico, como o agrupamento amido orientador orto-para o grupo nitro ataca nestas posies no anel aromtico, porm sintetiza-se majoritariamente a p-nitro-acetanilida, enquanto que a o-nitro-acetanilida formada em pouqussima quantidade devido ao impedimento estrico causado pelo agrupamento amido e pelo volume do grupo nitro (grupo volumoso), o que torna invivel a ligao deste grupo ao anel aromtico na posio orto. Para a obteno da p-nitro-anilina foi realizado a desprotonao no grupo amido da p-nitro-acetanilida, atravs da reao de hidrlise em meio cido. Assim, converteu-se o grupo amido em grupo amino com a liberao do cido etanico. Em suma, a sntese da p-nitro-anilina a partir da p-nitro-acetanilida foi bem sucedida. Sendo obtido um rendimento de 68,5%. Assim, foi possvel a observao do procedimento em suas diferentes etapas, possibilitando as anlises necessrias e aplanando os conhecimentos a cerca das tcnicas e teorias utilizadas, atingindo o objetivo da aula prtica. Obteve-se no experimento 0,37 g das 0,54 g do rendimento terico. Assim, de acordo com o desenvolvimento dos raciocnios, o rendimento da reao foi de 68,5 %, resultado que pode ter sido provocado pelos fatores: Ao transferir a mistura reacional do balo de fundo redondo para o bquer contendo 25 mL de gua uma pequena quantidade da soluo ficou retida nas paredes do balo.

Pela perda parcial do produto ao ser filtrado na filtrao a vcuo, pois parte do produto passou pelo papel de filtro e ficou retido no frasco Kitasato, mesmo atravs do uso de gua gelada durante as lavagens para evitar a solubilizao do produto.

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
[1] QUMICA FCIL, Qumica Orgnica experimental. Disponvel em: < http://ube167.pop.com.br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperimental/sintese_acetanilida.htm>. ACESSO: 12/05/10 s 11hs. [2] WIKIPDIA, a enciclopdia livre. Disponvel em: <http://pt.wikipedia.org/wiki/Acetanilida>. ACESSO: 12/05/10 s 11:30hs. [3] WIKIPDIA, a enciclopdia livre. Disponvel em: < http://pt.wikipedia.org/wiki/Nitrao>. ACESSO: 19/05/10 s 22:35hs. [4] SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Graig B. Qumica orgnica. 8.ed. Rio de Janeiro: LTC, 2005. v.1. [5] UNIVERSIDADE DE SO PAULO. Escola de Engenharia de Lorena. Processos Unitrios Orgnicos Nitrao. Documento desenvolvido pelo Prof.Msc. Marcos Villela Barcza. Disponvel em: (http://www.dequi.eel.usp.br/~barcza/Nitracao.pdf). Acesso em 19 de maio de 2010.
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