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ESCOLA SECUNDRIA DE LEAL DA CMARA

FICHA DE TRABALHO
12 ANO
Assunto: Compostos Orgnicos: Nomenclatura, isomeria e reaces qumicas



A- Nomenclatura dos compostos orgnicos ( Revises )

Hidrocarbonetos
saturados - alcanos
Acclicos alcenos
(cadeia aberta) insaturados
alcinos
Hidrocarbonetos
no aromticos
Cclicos
(cadeia fechada) aromticos



Outros compostos orgnicos

Funo Grupo funcional Frmula geral Terminao/Designao exemplo
lcool
- OH R - OH ... ol CH
3
CHOHCH
3

propan-2-ol (2-propanol)
Aldedo
- CHO R - CHO ... al CH
3
CHO
etanal
Cetona
- CO - R CO R

... ona CH
3
CO CH
3

propanona
ter
- O - R- O R
radical... oxi ...radical
menor maior
CH
3
O C
2
H
5

metoxietano
cido
carboxlico
- COOH R COO H cido ....ico CH
3
CH
2
COOH
cido propanico
ster - COO - R COO - R ... ato de ... HCOOCH
2
CH
3
metanoato de etilo

Aminas
-NH
2
(primria)
-NH- (secundria)
- N (terciria)

R NH
2

R NH R
R N R

R

Radical .... amina
CH
3
NH
2
Metilamina
(CH
3
)
3
N
trimetilamina
Amida - CONH
2
R CONH
2

... amida CH
3
CONH
2

etanamida
2
Ismeros

- de cadeia
Estruturais - de posio
(diferem na frmula de estrutura) - de grupo funcional


Ismeros
(mesma frmula molecular) Estereoqumicos - geomtricos
(s diferem na frmula estereoqumica) (cis trans)
- pticos




Reaces de compostos orgnicos

- Reaces de adio ocorrem em hidrocarbonetos insaturados com ruptura das ligaes duplas /
triplas e originando hidrocarbonetos saturados.
Exemplos:
CH
2
= CH
2
+ Br
2
CH
2
Br-CH
2
Br ( halogenao )
CH
2
= CH
2
+ H
2
CH
3
-CH
3
(hidrogenao)
CH
2
= CH
2
+ H
2
O CH
3
-CH
2
OH ( hidratao)

- Reaces de substituio ocorre substituio de tomos ou grupo de tomos por outros.
Exemplo:
CH
4
+ Cl
2
CH
3
Cl + HCl

- Reaces de eliminao consistem na perda de dois (ou mais) tomos ou grupos de tomos.
Exemplos:
CH
3
CH
2
OH CH
2
= CH
2
+ H
2
O ( desidratao )
CH
3
-CH
3
CH
2
= CH
2
+ H
2
( desidrogenao )

- Reaces de oxidao
* combusto ex.: CH
4
+ 2O
2
CO
2
+ 2H
2
O

* oxidao de um lcool primrio lcool primrio aldedo

* oxidao de um lcool secundrio lcool secundrio cetona

* oxidao de um aldedo aldedo cido carboxlico

- Reaces de esterificao - ocorre entre um cido carboxlico e um lcool por substituio do
hidrognio do cido pelo radical do lcool.
cido carboxlico + lcool ster + gua


- Reaces de hidrlise - h ruptura de ligaes por aco da gua
ster + gua cido carboxlico + lcool

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Exerccios
1. Indique os nomes dos seguintes compostos:





























2. Escreva a frmula de estrutura dos seguintes compostos:

2.1- 1-cloro-2- metilpropano 2.2- 1-bromo-4-metil-hex-2-eno 2.3- 3,6- dibromo-hepta- 1,4-diino
2.4- benzoato de etilo 2.5- etilpropilamina 2.6- 2,2,4-trimetilpentanona
2.7- 2,3-dietilpentanal 2.8- butanamida 2.9- cido 2,3-dibromobutanico
2.10- butano-1,3-diol

3. Faa a associao entre as duas colunas de forma a obter afirmaes cientificamente
correctas:
a- pentano e 2-metilbutano A- ismeros de posio
b- etoxietano e butano-1-ol B- ismeros de cadeia
c- butano-1-ol e butano-2-ol C- ismeros funcionais

4 .Dos seguintes compostos indique quais podem apresentar isomeria cis-trans:

A- 1,2-dibromoeteno B- 1,1-dibromoeteno C- 1,2-dibromoetano D- 1,2-dibromociclopropano

4
5. Das proposies seguintes escolha as correctas:

A. A isomeria cis-trans pode aplicar-se a compostos com ligaes duplas entre tomos de
carbono e a compostos cclicos.
B. Nos alcanos pode verificar-se todos os tipos de isomeria.
C. Um alceno pode ser obtido por desidratao de um lcool.
D. A partir da frmula C
3
H
6
O possvel obter dois ismeros funcionais.
E. Dois ismeros cis-trans apresentam frmula molecular diferente, mas iguais frmulas de
estrutura.
F. O metilciclobutano e o pent -2-eno so ismeros do 2-metilbut- 2-eno.
G. O etanal pode ser obtido a partir do etanol por uma reaco de hidrogenao.
H. Um ster pode ser obtido por reaco de um lcool com um cido carboxlico.
I. A combusto completa de 2 mol de butano produz 89,6 dm
3
de dixido de carbono (PTN).
J. As reaces caractersticas dos alcenos so reaces de adio.
K. Numa reaco de eliminao um alceno transforma-se num alcano.


6. Na preparao de compostos orgnicos utilizam-se vrios tipos de reaces.

6.1. Um hidrocarboneto A pode ser obtido por desidratao do etanol. Poder o mesmo
hidrocarboneto sofrer uma reaco de adio e produzir etano? Justifique a resposta
apresentando esquemas qumicos adequados e a frmula de estrutura do composto A.

6.2. O etanol, por oxidao e por aco do calor, poder produzir um composto B ou um
composto C. Indique o nome e a frmula de estrutura de um destes compostos.

6.3. O propanal e o propan-2-ol no so ismeros entre si, mas ambos tm ismeros
funcionais. Justifique esta afirmao e apresente a frmula de estrutura e o nome
desses ismeros.

7. As afirmaes 1, 2 e 3 identificam alguns dos compostos indicados de A a E.
Faa corresponder a cada afirmao o respectivo composto.
A- C
2
H
4

1- por oxidao origina cido etanico B- CH
3
CHO
2- pode resultar da desidratao do etanol C- CH
3
COOH
3- um ismero funcional do ter dietlico D- CH
3
CH
2
CH
2
OH
E- CH
3
(CH
2
)
3
OH

8. Considere a seguinte frmula molecular: C
4
H
10
O
Represente a frmula de estrutura e indique o nome de:
8.1. dois ismeros funcionais.
8.2. dois ismeros de posio.
8.3. dois ismeros de cadeia.

9. Indique frmulas estruturais de trs ismeros do cido butanico, identificando o tipo de
isomerismo.

10. Do dicloroeteno, dois ismeros so polares. Justifique.