Fotossntese

Metabolismo Secundrio Vegetal

Jarcilene Almeida Cortez
cortez_jarcy@yahoo.com

POLYKETIDES, E.G., POLICETDEOS

CHO OH HO HO H3 C CH3 CH3 CH3 OH CHO HO OH H3 C CH3

ALCALIDES ALKALOIDS, E.G.,

O CH3 N O N CH3 CH3 N

Fotossntese

CO2

Metablitos Primrios Acares Lipdios Nucletideos Aminocidos protenas

OH

METABOLISMO PRIMRIO
Gliclise Fosfoenolpiruvato Piruvato Acetil CoA Ciclo de Krebs

GOSSYPOL GOSSIPOL
PRIMARY PRODUTOS VEGETAIS PLANT PRIMRIOS PRODUCTS TERPENOIDS, E.G. TERPENIDES

CAFENA CAFFEINE

PHENOLICS, E.G.,

FENIS

HO
CH 3

O OH OH

Metablitos Secundrios Terpenos Compostos fenlicos Alcalides

Via cido Chiqumico

Via cido Malnico

Via cido Mevalico

O CH 3 CH3
S I M P L E S U G A R S

PELARGODINA PELARGONIDIN

Aminocidos aromticos

Fenilalanina

EUCALIPTOL EUCALYPTOL

SECONDARY PLANT PRODUTOS VEGETAIS SECUNDRIOS PRODUCTS

COMPOSTOS NITROGENADOS

COMPOESTOS FENLICOS

TERPENOS

METABOLISMO SECUNDRIO

Caractersticas Gerais
Geralmente no participam de forma direta no crescimento e desenvolvimento A maioria possui uma funo ecolgica-evolutiva

Exemplos e Funes dos Metablitos Secundrios

Hormnios tradicionai (GA, ABA, Cit.: Terpenos) Hormnios no tradicionais (Brasinoesterides: Terpenos, AS: Comp. Fenlico) Sntese de Pigmentos fotosintticos (Xantofilas, Clorofilas: Terpenos) Constituinte estrutural (Lignina: Comp. Fenlicos) Atrao de polinizadores em Angiospermas (Cores em flores: Comp. Fenlicos, Aromas: Terpenos) Defesa contra microorganismos patgenos (Fitoalexinas: Terpenos, Comp. Fenlico) Defesa contra insetos herbvoros (Alcalides: Comp. Nitrogenados) Interaes alelopticas (Terpenos, Comp. Fenlico)

TERPENOS: Aspectos Gerais

METABOLISMO PRIMRIO Gliclise Fosfoenolpiruvato Piruvato Acetil CoA Ciclo de Krebs

ISOPRENO, A UNIDADE BSICA DOS TERPENOS

TERPENOS: Monoterpenos (C10)

Via cido Chiqumico Aminocidos aromticos

Via cido Malnico

Via cido Mevalnico

Fenilalanina

COMPOSTOS COMPOSTOS NITROGENADOS FENLICOS

TERPENOS

METABOLISMO SECUNDRIO

Armazenamento

TERPENOS: Seisquiterpenos (C15)

TERPENOS: Diterpenos (C20)

cido giberlico

TERPENOS: tetraterpenos (C40) TERPENOS: triterpenos (C30)

COMPOSTOS FENLICOS: Aspectos Gerais

METABOLISMO PRIMRIO Gliclise Fosfoenolpiruvato Piruvato Acetil CoA Ciclo de Krebs

Via cido Chiqumico Aminocidos aromticos

Via cido Malnico

Via cido Mevalnico

Fenilalanina

COMPOSTOS NITROGENADOS

COMPOSTOS FENLICOS

TERPENOS

METABOLISMO SECUNDRIO

Constituintes da lignina

ANTOCIANIDINAS:

Compostos Nitrogenados: Aspectos Gerais

METABOLISMO PRIMRIO Gliclise Fosfoenolpiruvato Piruvato Acetil CoA Ciclo de Krebs

A maioria Alcalides Sintetizados a partir de aminocidos aromticos Ex: A partir de Tirosina se sintetiza a Reticulina, precursor de vrios alcalides conhecidos

Via cido Chiqumico Aminocidos aromticos

Via cido Malnico

Via cido Mevalnico

Fenilalanina

COMPOSTOS NITROGENADOS

COMPOSTOS FENLICOS

TERPENOS

METABOLISMO SECUNDRIO

Catharanthus roseus (L.) G.Don (Apocynaceae)

Digitalis purpurea L. (Scrophulariaceae)

Cinchona officinalis L. (Rubiaceae)

Taxus brevifolia Nutt. (Taxaceae)

Ephedra sinica Stapf. (Ephedraceae)

PRINCPIOS ATIVOS DE PLANTAS MEDICINAIS

Alcalides (a maioria) Terpenos e Esterides: Saponinas, Taxol, Digitoxigenina Compostos Fenlicos: Mescalina (Peyote), Tetrahidrocanabinol, THC (Cannabis)

Salix alba (Salicaceae )

Calophyllum lanigerum
(Clusiaceae)

Canoldeo A

Homalanthus nutans
(Euphorbiaceae)

Prostatina

LEOS VOLTEIS
Metabolismo Primrio: protena, carboidrato, lipdeos Metabolismo Secundrio: alcalides, antocianinas, polifenis - resistncia de plantas a pragas e doenas - produtos txicos - produtos qumicos de valor comercial: drogas aromatizantes perfumes pigmentos agroqumicos Caractersticas heterogeneidade: nem todas as clulas so produtivas alta taxa de diviso: baixa produo de metablitos

Drogas vegetais clssicas

Eucalipto Indicao: tratamento de problemas respiratrios e, principalmente, para obteno do leo voltil, amplamente empregado pelas aes expectorante, antisptica e flavorizante, frequentemente em associao com leo de menta ou mentol.

Produtos obtidos de partes de plantas atravs de destilao por arraste com vapor dgua. Importncia econmica: industrias de alimentos, cosmticos e farmacuticos. Dados farmacolgicos; o leo voltil de alecrim, exemplo antibacteriano, enquanto que a infuso da planta empregada para tratamento sintomtico de problemas digestivos diversos.

COMPOSTOS FENLICOS SIMPLES E HETEROSDICOS

Inclui uma grande diversidade de estruturas,simples e complexa que possuem pelo menos um anel aromtico no qual,ao menos,um hidrognio substitudo por um grupamento hidroxila. Propriedades biolgicas: sabor,odor e colorao de diversos vegetais. Emprego farmacutico: Guaicanol, inicialmente utilizado como expectorantes, originou-se a guaifenesina, o ter glicernico, um dos frmacos de maior utilizao como expectorante.

Drogas vegetais clssicas

Alcachofra Dados farmacolgicos: atravs de ensaios in vitro, um efeito protetor da necrose celular em culturas de hepatcitos tratados com tetracloreto de carbono ou clorofrmio. Devido a presena de substncias antioxidantes.

CUMARINAS, CROMONAS E XANTONAS

So amplamente distribudas no vegetais ,mas tambm podem ser encontradas em fungos e bactrias. As cromonas representam um pequeno grupo de substancias naturais e as estruturas so ismeros de cumarinas . Xantonas so metablitos secundrios derivados da dibenzo-y-pirona.

Propriedades farmacolgicas
Ao anti coagulante Vasodilatadora TREVO indicao: a droga utilizada tradicionalmente no tratamento de desordens provocadas por insuficincia venosa crnica.

LIGNANAS, NEOLIGNANA e seus ANLAGOS

As lignanas so substncias que se depositam nas paredes das clulas dos vegetais conferindo a estas notvel rigidez. Formam de 15%-35% da matria seca dos troncos de gimnospermas e angiospermas arborescentes. Atividades farmacolgicas: antifngica, antihepatotxica e regeneradora do parnquima heptico de vrias esquizanterinas.

Drogas Clssicas
GUAIACO Tradicionalmente, a resina de guaiaco tem sido utilizada no tratamento de reumatismo subagudo,profilaxia da gota e artrite reumatide.

FLAVONIDES
Os flavonides, biossintetizados a partir da via dos fenilpropanides constituem uma importante classe de polifenis,presentes em relativa abundncia entre os metablitos secundrios vegetais. Uma substncia fenlica ou polifenlica aquela que possui um ou mais ncleos aromticos contendo substituintes hidroxilados e/ou seus derivados funcionais(steres,teres,glicosdeos e outros).

Propriedades farmacolgicas
Atividade antioxidante: alguns flavonides so capazes de ligar a ons metlicos, impedindo-os de atuarem como catalisadores na produo de radicais livres. Atividade antiinflamatria: inibio da cicloxigenase(cox) Atividade antitumoral: cncer - bloqueando o estgio de promoo, atravs da inibio da sintese da ornituna-descarboxilase.

Drogas Clssicas
MARACUJ Dados farmacolgicos:a tradio atribui ao maracuj propriedades sedativas, antiespasmdicas e ansiolticas, parcialmente confirmadas por experincia em animais .

TANINOS
Estes compostos so particularmente importantes componentes gustativos, sendo responsveis pela adstringncia de muitos frutos e produtos vegetais. PITANGUEIRA Possuem vrias atividades farmacolgicas tais como: antidiarrica, diurtica, antiinflamatria, hipoglicemiante e hipotensora e efeito de contrao do duodeno.

QUINONA
So compostos orgnicos que podem ser considerados como produtos da oxidao de fenis ,da mesma forma a reduo de quinonas pode originar os compostos fenis. IP-ROXO A atividade antitumoral das cascas do ip-roxo atribuida nsftoquinona lapachol e outras quinonas.

HETEROSDEOS CARDIOATIVOS
Alguns esterides presentes na natureza so caracterizados pela sua alta especificidade e poderosa ao que exercem no msculo cardaco. ESTROFANTO O frmaco pode ser utilizado na insuficincia cardaca aguda,principalmente nos paroxismos da insuficincia ventricular esquerda,na insuficincia assistlica no responsiva aos digitlicos,nas miocardites txiinfecciosas com rudo de galope e nas taquicardias paroxsticas durveis.

PLANTAS T TXICAS
Segundo hiptese mais recentes, metablitos secundrios de plantas seriam formados com a funo de defender a espcie de predadores. Por isso no surpreendente que muitas plantas acumulem substncias de elevada toxicidade.

Comigo-Ningum-Pode
Toxicidade: Tem como caracterstica anatmica a presena de idioblasto contendo cristais de oxalato de clcio, na forma de agulhas,denominadas de rfides.Esses idioblasto so ejetores,isto , tm como caracterstica expulsar violentamente as rfides,quando as membrana celulares e paredes so rompidas. Formas de intoxicao: os casos mais freqentes ocorrem em crianas,devido a ingesto ou contato com a mucosa oral. Sintomas: irritao com sensao de queimadura,salivao intensa, edema dos lbios,lngua e garganta e distrbios respiratrios. Tratamento: Desobstruo das vias respiratrias,para evitar asfixia. Administrao de lquidos gelados.Devido a presena de rfides no recomendado lavagem gstrica.

Mamona ou Carrapateira
Toxicidade: As sementes apresentam uma lectina altamente txica,denominada ricina,de estrutura glicoprotica,com propriedades de aglutinar eritrcitos(fitoaglutinina). Formas de intoxicao: casos mais freqentes em crianas pela ingesto das sementes. Sintomas: inicialmente vmitos e diarria,evoluindo para uma gastroenterite sanguinolenta,clicas violentas,leses renais distrbios neurolgicos,letargia e coma. Tratamento: deve ser rpido e enrgico,sendo como medidas de primeiros socorros administrao de carvo ativado ou estimulao de vmito. Lavagem gstrica imediata.

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Mandioca-Braba, MandiocaBrava ou Aipim

Toxicidade Deve-se a presena de glicosdeos cianognicos,principalmente a linamarina,que esta presente em todas as partes do vegetal. Formas de intoxicao:ocorrem devido ao processamento inadequado,principalmente o cozimento insuficiente para eliminao dos glicosdeos cianognicos. Sintomas:distrbios gastrintestinais como nuseas,vmitos, clicas e diarrias,convulses tnicas e alteraes respiratrias.

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