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Metabolismo Secundário Vegetal

Jarcilene Almeida Cortez

cortez_jarcy@yahoo.com

Metabolismo Secundário Vegetal Jarcilene Almeida Cortez cortez_jarcy@yahoo.com Fotossíntese 1
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Fotossíntese

Metabolismo Secundário Vegetal Jarcilene Almeida Cortez cortez_jarcy@yahoo.com Fotossíntese 1
POLYKETIDES, E.G., POLICETÍDEOS ALCALÓIDES ALKALOIDS, E.G., O CH 3 CH 3 CHO CHO OH OH
POLYKETIDES, E.G., POLICETÍDEOS ALCALÓIDES ALKALOIDS, E.G., O CH 3 CH 3 CHO CHO OH OH
POLYKETIDES, E.G., POLICETÍDEOS ALCALÓIDES ALKALOIDS, E.G., O CH 3 CH 3 CHO CHO OH OH
POLYKETIDES, E.G.,
POLICETÍDEOS
ALCALÓIDES
ALKALOIDS, E.G.,
O CH 3
CH 3
CHO
CHO
OH
OH
N
N
HO
HO
N
HO
CH 3 CH
3 OH
O N
H 3 C
CH 3
H 3 C
CH 3
CH 3
GOSSYPOL
CAFEÍNA
GOSSIPOL
CAFFEINE
PRODUTOS VEGETAIS
PRIMARY
PLANT
PRIMÁRIOS
PRODUCTS
PHENOLICS, E.G.,
FENÓIS
TERPENOIDS, E.G.
TERPENÓIDES
+
HO
O
OH
CH 3
OH
OH
PELARGODINA
PELARGONIDIN
O
CH 3
CH 3
S
I
EUCALYPTOL
EUCALIPTOL
M
P
L
SECONDARY PLANT
E
PRODUTOS VEGETAIS
PRODUCTS
SECUNDÁRIOS
S
U
G
A
R
S
PRODUTOS VEGETAIS PRODUCTS SECUNDÁRIOS S U G A R S Fotossíntese CO2 Metabólitos Primários METABOLISMO
Fotossíntese CO2 Metabólitos Primários METABOLISMO PRIMÁRIO Glicólise • Açúcares • Lipídios
Fotossíntese
CO2
Metabólitos Primários
METABOLISMO PRIMÁRIO
Glicólise
• Açúcares
• Lipídios
Fosfoenolpiruvato
Piruvato
• Nucleótideos
Acetil CoA
• Aminoácidos
• proteínas
Ciclo de Krebs
Metabólitos Secundários
Via Ácido
Via Ácido
Via Ácido
Chiquímico
Malônico
Mevalôico
• Terpenos
• Compostos fenólicos
Aminoácidos
Fenilalanina
aromáticos
• Alcalóides
COMPOSTOS
COMPOESTOS
TERPENOS
NITROGENADOS
FENÓLICOS
METABOLISMO SECUNDÁRIO
aromáticos • Alcalóides COMPOSTOS COMPOESTOS TERPENOS NITROGENADOS FENÓLICOS METABOLISMO SECUNDÁRIO 2

Características Gerais

• Geralmente não participam de forma direta no crescimento e desenvolvimento

• A maioria possui uma função ecológica-evolutiva

Exemplos e Funções dos Metabólitos Secundários

• Hormônios tradicionai (GA, ABA, Cit.: Terpenos)

• Hormônios não tradicionais (Brasinoesteróides: Terpenos, AS: Comp. Fenólico)

• Síntese de Pigmentos fotosintéticos (Xantofilas, Clorofilas: Terpenos)

• Constituinte estrutural (Lignina: Comp. Fenólicos)

• Atração de polinizadores em Angiospermas (Cores em flores: Comp. Fenólicos, Aromas: Terpenos)

• Defesa contra microorganismos patógenos (Fitoalexinas: Terpenos, Comp. Fenólico)

• Defesa contra insetos herbívoros (Alcalóides: Comp. Nitrogenados)

• Interações alelopáticas (Terpenos, Comp. Fenólico)

TERPENOS: Aspectos Gerais

METABOLISMO PRIMÁRIO Glicólise Fosfoenolpiruvato Piruvato Acetil CoA Ciclo de Krebs Via Ácido Via Ácido Via
METABOLISMO PRIMÁRIO
Glicólise
Fosfoenolpiruvato
Piruvato
Acetil CoA
Ciclo de Krebs
Via Ácido
Via Ácido
Via Ácido
Chiquímico
Malônico
Mevalônico
Aminoácidos
Fenilalanina
aromáticos
COMPOSTOS
COMPOSTOS
TERPENOS
NITROGENADOS
FENÓLICOS
METABOLISMO SECUNDÁRIO
Aminoácidos Fenilalanina aromáticos COMPOSTOS COMPOSTOS TERPENOS NITROGENADOS FENÓLICOS METABOLISMO SECUNDÁRIO
TERPENOS NITROGENADOS FENÓLICOS METABOLISMO SECUNDÁRIO ISOPRENO, A UNIDADE BÁSICA DOS TERPENOS TERPENOS:

ISOPRENO, A UNIDADE BÁSICA DOS TERPENOS

ISOPRENO, A UNIDADE BÁSICA DOS TERPENOS
NITROGENADOS FENÓLICOS METABOLISMO SECUNDÁRIO ISOPRENO, A UNIDADE BÁSICA DOS TERPENOS TERPENOS: Monoterpenos (C10) 3

TERPENOS: Monoterpenos (C10)

TERPENOS: Monoterpenos (C10)
TERPENOS: Monoterpenos (C10)

Armazenamento

Armazenamento
Armazenamento
Armazenamento

TERPENOS: triterpenos (C30)

TERPENOS: triterpenos (C30)

TERPENOS: Seisquiterpenos (C15)

TERPENOS: Seisquiterpenos (C15)

TERPENOS: tetraterpenos (C40)

TERPENOS: tetraterpenos (C40)

TERPENOS: Diterpenos (C20)

TERPENOS: Diterpenos (C20) Ácido giberélico

Ácido giberélico

COMPOSTOS FENÓLICOS: Aspectos Gerais METABOLISMO PRIMÁRIO Glicólise Fosfoenolpiruvato Piruvato Acetil CoA Ciclo
COMPOSTOS FENÓLICOS: Aspectos Gerais
METABOLISMO PRIMÁRIO
Glicólise
Fosfoenolpiruvato
Piruvato
Acetil CoA
Ciclo de Krebs
Via Ácido
Via Ácido
Via Ácido
Chiquímico
Malônico
Mevalônico
Aminoácidos
Fenilalanina
aromáticos
COMPOSTOS
COMPOSTOS
TERPENOS
NITROGENADOS
FENÓLICOS
METABOLISMO SECUNDÁRIO

Constituintes da lignina

Constituintes da lignina

ANTOCIANIDINAS:

ANTOCIANIDINAS:
Constituintes da lignina ANTOCIANIDINAS: Compostos Nitrogenados: Aspectos Gerais METABOLISMO PRIMÁRIO Glicólise
Constituintes da lignina ANTOCIANIDINAS: Compostos Nitrogenados: Aspectos Gerais METABOLISMO PRIMÁRIO Glicólise
Constituintes da lignina ANTOCIANIDINAS: Compostos Nitrogenados: Aspectos Gerais METABOLISMO PRIMÁRIO Glicólise

Compostos Nitrogenados: Aspectos Gerais

METABOLISMO PRIMÁRIO Glicólise Fosfoenolpiruvato Piruvato Acetil CoA Ciclo de Krebs Via Ácido Via Ácido Via
METABOLISMO PRIMÁRIO
Glicólise
Fosfoenolpiruvato
Piruvato
Acetil CoA
Ciclo de Krebs
Via Ácido
Via Ácido
Via Ácido
Chiquímico
Malônico
Mevalônico
Aminoácidos
Fenilalanina
aromáticos
COMPOSTOS
COMPOSTOS
TERPENOS
NITROGENADOS
FENÓLICOS
METABOLISMO SECUNDÁRIO

• A maioria é Alcalóides

• Sintetizados a partir de aminoácidos aromáticos

• Ex: A partir de Tirosina se sintetiza a Reticulina, precursor de vários alcalóides conhecidos

aromáticos • Ex: A partir de Tirosina se sintetiza a Reticulina, precursor de vários alcalóides conhecidos
Cinchona officinalis L. (Rubiaceae) Catharanthus roseus (L.) G.Don (Apocynaceae) Taxus brevifolia Nutt. (Taxaceae)
Cinchona officinalis L. (Rubiaceae)

Cinchona officinalis L. (Rubiaceae)

Cinchona officinalis L. (Rubiaceae)
Cinchona officinalis L. (Rubiaceae)

Catharanthus roseus (L.) G.Don (Apocynaceae)

Catharanthus roseus (L.) G.Don (Apocynaceae)

Taxus brevifolia Nutt. (Taxaceae)

Taxus brevifolia Nutt. (Taxaceae)
Taxus brevifolia Nutt. (Taxaceae)

Digitalis purpurea L. (Scrophulariaceae)

Digitalis purpurea L. (Scrophulariaceae)
Digitalis purpurea L. (Scrophulariaceae)

Ephedra sinica Stapf. (Ephedraceae)

Ephedra sinica Stapf. (Ephedraceae)
Ephedra sinica Stapf. (Ephedraceae)
Ephedra sinica Stapf. (Ephedraceae)
PRINCÍPIOS ATIVOS DE PLANTAS MEDICINAIS • Alcalóides (a maioria) • Terpenos e Esteróides: Saponinas, Taxol,
PRINCÍPIOS ATIVOS DE PLANTAS MEDICINAIS • Alcalóides (a maioria) • Terpenos e Esteróides: Saponinas, Taxol,

PRINCÍPIOS ATIVOS DE PLANTAS MEDICINAIS

• Alcalóides (a maioria)

• Terpenos e Esteróides: Saponinas, Taxol, Digitoxigenina

• Compostos Fenólicos: Mescalina (Peyote), Tetrahidrocanabinol, THC (Cannabis )

Mescalina (Pe yote), Tetrahidrocanabinol, THC ( Cannabis ) Salix alba (Salicaceae ) Calophyllum lanigerum

Salix alba (Salicaceae )

Calophyllum lanigerum (Clusiaceae) Homalanthus nutans (Euphorbiaceae) Canolídeo A Prostatina

Calophyllum lanigerum

(Clusiaceae)

Calophyllum lanigerum (Clusiaceae) Homalanthus nutans (Euphorbiaceae) Canolídeo A Prostatina

Homalanthus nutans

(Euphorbiaceae)

Calophyllum lanigerum (Clusiaceae) Homalanthus nutans (Euphorbiaceae) Canolídeo A Prostatina

Canolídeo ACalophyllum lanigerum (Clusiaceae) Homalanthus nutans (Euphorbiaceae) Prostatina

Calophyllum lanigerum (Clusiaceae) Homalanthus nutans (Euphorbiaceae) Canolídeo A Prostatina

ProstatinaCalophyllum lanigerum (Clusiaceae) Homalanthus nutans (Euphorbiaceae) Canolídeo A

• Metabolismo Primário: proteína, carboidrato, lipídeos • Metabolismo Secundário: alcalóides, antocianinas,

Metabolismo Primário: proteína, carboidrato, lipídeos

Metabolismo Secundário: alcalóides, antocianinas, polifenóis

- resistência de plantas a pragas e doenças

- produtos tóxicos

- produtos químicos de valor comercial: drogas aromatizantes perfumes pigmentos agroquímicos

Características

heterogeneidade: nem todas as células são produtivas

alta taxa de divisão: baixa produção de metabólitos

heterogeneidade: nem todas as células são produtivas alta taxa de divisão: baixa produção de metabólitos

COMPOSTOS FENÓLICOS SIMPLES E HETEROSÍDICOS

Inclui uma grande diversidade de estruturas,simples e complexa que possuem pelo menos um anel aromático no qual,ao menos,um hidrogênio é substituído por um grupamento hidroxila.

Propriedades biológicas: sabor,odor e coloração de diversos vegetais. Emprego farmacêutico: Guaicanol, inicialmente utilizado como expectorantes, originou-se a guaifenesina, o éter glicerínico, um dos fármacos de maior utilização como expectorante.

ÓLEOS VOLÁTEIS

Produtos obtidos de partes de plantas através de destilação por arraste com vapor d’àgua.

Importância econômica: industrias de alimentos, cosméticos e farmacêuticos.

Dados farmacológicos; o óleo volátil de alecrim, exemplo antibacteriano, enquanto que a infusão da planta é empregada para tratamento sintomático de problemas digestivos diversos.

Drogas vegetais clássicas

Alcachofra Dados farmacológicos: através de ensaios in vitro, um efeito protetor da necrose celular em culturas de hepatócitos tratados com tetracloreto de carbono ou clorofórmio. Devido a presença de substâncias antioxidantes.

Drogas vegetais clássicas

Eucalipto Indicação: tratamento de problemas respiratórios e, principalmente, para obtenção do óleo volátil, amplamente empregado pelas ações expectorante, anti- séptica e flavorizante, frequentemente em associação com óleo de menta ou mentol.

CUMARINAS, CROMONAS E XANTONAS

São amplamente distribuídas no vegetais ,mas também podem ser encontradas em fungos e bactérias. As cromonas representam um pequeno grupo de substancias naturais e as estruturas são isômeros de cumarinas . Xantonas são metabólitos secundários derivados da dibenzo-y-pirona.

Propriedades farmacológicas

Ação anti coagulante Vasodilatadora

TREVO indicação: a droga é utilizada tradicionalmente no tratamento de desordens provocadas por insuficiência venosa crônica.

FLAVONÓIDES

Os flavonóides, biossintetizados a partir da via dos fenilpropanóides constituem uma importante classe de polifenóis,presentes em relativa abundância entre os metabólitos secundários vegetais. Uma substância fenólica ou polifenólica é aquela que possui um ou mais núcleos aromáticos contendo substituintes hidroxilados e/ou seus derivados funcionais(ésteres,éteres,glicosídeos e outros).

LIGNANAS, NEOLIGNANA e seus ANÁLAGOS

As lignanas são substâncias que se depositam nas paredes das células dos vegetais conferindo a estas notável rigidez. Formam de 15%-35% da matéria seca dos troncos de gimnospermas e angiospermas arborescentes. Atividades farmacológicas: antifúngica, anti- hepatotóxica e regeneradora do parênquima hepático de várias esquizanterinas.

Propriedades farmacológicas

Atividade antioxidante: alguns flavonóides são capazes de ligar a íons metálicos, impedindo-os de atuarem como catalisadores na produção de radicais livres. Atividade antiinflamatória: inibição da cicloxigenase(cox) Atividade antitumoral: câncer - bloqueando o estágio de promoção, através da inibição da sintese da ornituna-descarboxilase.

Drogas Clássicas

GUAIACO Tradicionalmente, a resina de guaiaco tem sido utilizada no tratamento de reumatismo subagudo,profilaxia da gota e artrite reumatóide.

Drogas Clássicas

MARACUJÁ Dados farmacológicos:a tradição atribui ao maracujá propriedades sedativas, antiespasmódicas e ansiolíticas, parcialmente confirmadas por experiência em animais .

TANINOS

Estes compostos são particularmente importantes componentes gustativos, sendo responsáveis pela adstringência de muitos frutos e produtos vegetais.

PITANGUEIRA Possuem várias atividades farmacológicas tais como: antidiarréica, diurética, antiinflamatória, hipoglicemiante e hipotensora e efeito de contração do duodeno.

PLANTASPLANTAS TTÓÓXICASXICAS

Segundo hipótese mais recentes, metabólitos secundários de plantas seriam formados com a função de defender a espécie de predadores. Por isso não é surpreendente que muitas plantas acumulem substâncias de elevada toxicidade.

QUINONA

São compostos orgânicos que podem ser considerados como produtos da oxidação de fenóis ,da mesma forma a redução de quinonas pode originar os compostos fenóis.

IPÊ-ROXO A atividade antitumoral das cascas do ipê-roxo é atribuida à nsftoquinona lapachol e outras quinonas.

Comigo-Ninguém-Pode

Toxicidade:

Tem como característica anatômica a presença de idioblasto contendo cristais de oxalato de cálcio, na forma de agulhas,denominadas de ráfides.Esses idioblasto são ejetores,isto é, têm como característica expulsar violentamente as ráfides,quando as membrana celulares e paredes são rompidas. Formas de intoxicação: os casos mais freqüentes ocorrem em crianças,devido a ingestão ou contato com a mucosa oral. Sintomas: irritação com sensação de queimadura,salivação intensa, edema dos lábios,língua e garganta e distúrbios respiratórios. Tratamento: Desobstrução das vias respiratórias,para evitar asfixia. Administração de líquidos gelados.Devido a presença de ráfides não é recomendado lavagem gástrica.

HETEROSÍDEOS

CARDIOATIVOS

Alguns esteróides presentes na natureza são caracterizados pela sua alta especificidade e poderosa ação que exercem no músculo cardíaco.

ESTROFANTO O fármaco pode ser utilizado na insuficiência cardíaca aguda,principalmente nos paroxismos da insuficiência ventricular esquerda,na insuficiência assistólica não responsiva aos digitálicos,nas miocardites tóxi- infecciosas com ruído de galope e nas taquicardias paroxísticas duráveis.

Mamona ou Carrapateira

Toxicidade:

As sementes apresentam uma lectina altamente tóxica,denominada ricina,de estrutura glicoprotéica,com propriedades de aglutinar eritrócitos(fitoaglutinina). Formas de intoxicação: casos mais freqüentes em crianças pela ingestão das sementes. Sintomas: inicialmente vômitos e diarréia,evoluindo para uma gastroenterite sanguinolenta,cólicas violentas,lesões renais distúrbios neurológicos,letargia e coma. Tratamento: deve ser rápido e enérgico,sendo como medidas de primeiros socorros administração de carvão ativado ou estimulação de vômito. Lavagem gástrica imediata.

Mandioca-Braba, Mandioca- Brava ou Aipim

Toxicidade Deve-se a presença de glicosídeos cianogênicos,principalmente a linamarina,que esta presente em todas as partes do vegetal. Formas de intoxicação:ocorrem devido ao processamento inadequado,principalmente o cozimento insuficiente para eliminação dos glicosídeos cianogênicos. Sintomas:distúrbios gastrintestinais como náuseas,vômitos, cólicas e diarréias,convulsões tônicas e alterações respiratórias.