Lista de Exerccios

EXTRAO
1.

Esboce um fluxograma em diagrama de blocos que delineie um procedimento para a

separao da seguinte mistura, por extrao: cido actico, 2-heptanona e p-cresol
(4-metil-fenol). Seja especfico e utilize frmulas qumicas.

2.

Devem-se extrair 5,0 g de um composto orgnico de 100 mL de gua, utilizando

100 mL de ter. O coeficiente de partio dessa substncia entre ter e gua 11.
Mostre, atravs de clculos, que a utilizao de duas pores de 50 mL de ter
mais eficiente para a extrao do que o emprego de uma nica poro de 100 mL.

3.

Um frmaco, cujos efeitos fisiolgicos so semelhantes aos da Aspirina, pode ser

preparado pelo aquecimento de cloreto de p_metxi-benzola com uma quantidade
equimolar de fenol, em presena de excesso de uma base orgnica adequada que
atua como aceptor de prtons e como solvente, como mostrado no Esquema 1, a
seguir. Admitindo que a reao no se complete a 100%, proponha um
procedimento experimental claro e sucinto para o isolamento e purificao desse
frmaco.
Dados: o produto um slido branco, de p.f.132 C, insolvel em gua, solvel em ter,
lcool e benzeno, a quente.
ESQUEMA 1
OH

OCH3

+
Cl

4.

C O

base
orgnica

OCH3

O C

Considerando as propriedades qumicas e/ou fsicas das substncias presentes em

cada uma das misturas abaixo, esboce um diagrama de blocos que represente um
mtodo de extrao razovel para a separao de cada misura, de forma a obter os
componentes isolados e puros.
a)
b)

5.

lcool benzlico e cido benzico.

anilina e nitrobenzeno.

Os quatro compostos representados abaixo (A-D) esto presentes em uma mistura.

Visando isolar cada um desses compostos, separando-o da mistura, foi executado o
procedimento sumariado pelo Esquema 1, a seguir.
(a) Indique qual (is) composto (s) voc esperaria encontrar em cada uma das
fraes coletadas.
(b) Considerando os pKa's apresentados Tabela 1, justifique sua resposta
sucintamente, equacionando as reaes que ocorrem em cada uma das etapas.

Tabela 1:
Constantes de ionizao, em
gua (valores aproximados).
COMPOSTOS NA MISTURA
O

CH3
A

OH
B

NH2
C

COOH

Composto
Anilina
Acetofenona
gua
Fenol
cido carbnico
Anilina protonada
cido benzico
cido clordrico

pKa
25
19
16
10
06
05
04
-7

ESQUEMA 1
mistura 1
soluo em
ter etlico

fase aquosa
NaHCO3 aq. 5%
fase etrea

FRAO I
mistura 2
NaOHaq. 20%

fase
aquosa

fase
etrea

mistura 3

FRAO II

HCl aq. 10%

fase
etrea
FRAO IV

6.

frao
aquosa
FRAO III

Descreva um procedimento experimental adequado para a separao de uma

mistura de cido benzico e 1-hexanol, de forma a que se obtenha cada uma das
substncias isolada e purificada. Ao planejar o mtodo, considere que no laboratrio
haja solues concentradas de cido clordrico, bicarbonato de sdio e hidrxido de
sdio, alm de todos os solventes orgnicos comuns e que ambas substncias so
solveis em ter.

7. necessrio remover a tampa do funil de separao para que o lqido nele contido
possa escoar atravs da torneira existente em sua parte inferior?
8. O pKa de p-nitro-fenol 7,15, enquanto o pKa de 2,5-dinitro-fenol 5,15. Voc
espera que ambos compostos sejam solveis em uma soluo de bicarbonato de
sdio? Por que?
9. Para o soluto A, o coeficiente de partio, k, entre ligrona e gua 7,5.Que massa de
A seria removida de uma soluo de 10 g de A em 100 mL de gua, por uma nica
extrao com 100 mL de ligrona? Que massa de A seria removida dagua por quatro
extraes sucessivas com alquotas de 25 mL de ligrona? Quanta ligrona
necessria para a remoo de 98,5% de A da gua em uma nica extrao? O que
ligrona?