1

A Novo centro estereogênico no

hemiacetal/hemicetal; hidroxila alcóolica que
contém a função orgânica principal;
QUESTÃO 1 estereoisômeros de hemiacetal/hemicetal que
Defina carboidratos e cite suas funções diferem apenas na configuração do carbono
anomérico;
A Poliidroxialdeídos ou poliidroxiacetais ou qualquer B Novo centro estereogênico no
outra substância que gere esses compostos hemiacetal/hemicetal; hidroxila não-alcóolica que
quando hidrolisados. Os carboidratos possuem, contém a função orgânica principal;
basicamente, função energética, pois atuam estereoisômeros de hemiacetal/hemicetal que
liberando energia quando oxidado nas diversas diferem apenas na configuração do carbono
vias metabólicas e possuem, também, função anomérico;
hormonal, pois são sintetizados por glândulas C Novo centro estereogênico no acetal; hidroxila
endócrinas e lançados na corrente sanguínea para não-alcóolica que contém a função orgânica
regular diversas funções do organismo. principal; estereoisômeros de
B Poliidroxialdeídos ou poliidroxiacetonas ou hemiacetal/hemicetal que diferem apenas na
qualquer substância que gere esses compostos configuração do carbono anomérico;
quando hidrolisados. Entre suas funções, a D Novo centro estereogênico no
energética e estrutural são as preponderantes. hemiacetal/hemicetal; hidroxila não-alcóolica que
Nesse caso, atuam liberando energia quando contém a função orgânica principal;
oxidadas e clivadas nas vias metabólicas e atuam diastereoisômeros de hemiacetal/hemicetal que
na estrutura de biomoléculas importantes como diferem apenas na configuração do carbono
ácidos nucleicos, glicocálix e parede celular. anomérico;
C Poliidroxialdeídos ou poliidroxiacetonas ou E Novo centro estereogênico no
qualquer substância que gere esses compostos hemiacetal/hemicetal; hidroxila alcóolica que
quando hidrolisados. Suas funções mais contém a função orgânica principal;
importantes são energética, liberando energia estereoisômeros de hemiacetal/acetal que diferem
para os processos vitais quando oxidados e apenas na configuração do carbono anomérico;
clivados, e catalítica, diminuindo, assim, a energia
de ativação para que as reações se processem em QUESTÃO 4
velocidades biologicamente favoráveis. A molécula abaixo é epímera da glicose:
D Poliidroxialdeídos ou poliidroxiácidos ou qualquer
substância que gere esses compostos quando
hidrolisados. Entre suas funções, a energética e
estrutural são as preponderantes. Nesse caso,
atuam liberando energia quando oxidadas e
clivadas nas vias metabólicas e atuam na estrutura
de biomoléculas importantes como ácidos
nucleicos, glicocálix e parede celular.
A nomenclatura correta e o carbono onde ocorre o
QUESTÃO 2 epimerismo
Em relação à classificação de glicídeos, assinale
verdadeiro (V) ou falso (F): A β-D-galactopiranose; C2
( ) A ribose é uma tetrose classificada como B β-D-manofuranose; C4
aldose C β-D-galactofuranose; C4
( ) A glicose é uma hexose classificada como D β-D-manopiranose; C2
aldose E β-D-frutopiranose; C4
( ) A sacarose é um osídeo classificado como
heterosídeo por ser composto por duas oses QUESTÃO 5
diferentes, a saber uma aldose e uma cetose Sobre as características químicas da sacarose,
( ) O amido pode ser classificado como arabinose e a galactose, tem-se:
homopoliolosídeo por ser composto por unidades
monoméricas iguais: a glicose A A galactose, epímero em C2 da glicose, liga-se,
( ) A frutose é um cetose de seis carbonos sendo, em uma ligação β-1,4, com a glicose formando,
por isso, denominada cetohexose assim, o dissacarídeo lactose.
B A sacarose, dissacarídeo redutor, é formado pela
QUESTÃO 3 união do anômero α da glicose com o anômero β
Assinale as definições corretas, respectivamente, da frutose, formando uma ligação glicosídica 1→2
para carbono anomérico, hidroxila heterosídica e C A arabinose, uma cetopentose, é epímero em C2
anômero da ribose.

D Epímero em C4 da glicose, a galactose pode ser
obtida pela hidrólise do dissacarídeo lactose na
qual está ligada em uma ligação β-1,4 com a
glicose.
E Submetida ao teste de Benedict, a sacarose muda
a coloração de azul para vermelho tijolo.
QUESTÃO 6
O que é uma ligação hemiacetálica? Onde ocorre?
A É uma ligação intramolecular que ocorre entre a
hidroxila alcóolica secundária mais distante do
grupo funcional principal da ose e este, gerando,
portanto, uma estrutura cíclica instável em solução
aquosa.
B É uma ligação intermolecular que ocorre entre a
hidroxila alcóolica secundária mais diante do
grupo funcional principal da ose e este, gerando,
portanto, uma estrutura cíclica instável em solução
aquosa.
C É uma ligação intramolecular que ocorre entre a
hidroxila enólica secundária mais distante do
grupo funcional principal da ose e este, gerando,
portanto uma estrutura cíclica estável em solução
aquosa.
D É uma ligação intramolecular que ocorre entre a
hidroxila alcoólica secundária mais diante do
grupo funcional principal da ose e este, gerando,
portanto, uma estrutura cíclica estável em solução
aquosa.
E É uma ligação intramolecular que ocorre entre a
hidroxila alcoólica secundária mais diante do
grupo funcional principal da ose e este, gerando,
portanto uma estrutura acíclica estável em solução
aquosa.
QUESTÃO 7
Qual a razão da sacarose não apresentar
mutarrotação?
A A α-D-glicopiranosil-(1→2)-α-D-frutopiranosídeo
possui ambas hidroxilas heterosídicas, da glicose
e da frutose, comprometidas na ligação glicosídica
do dissacarídeo impossibilitando, portanto, a
mutarrotação da estrutura.
B A α-D-glicopiranosil-(1→4)-β-D-frutofuranosídeo,
possui ambas hidroxilas heterosídicas, da glicose
e da frutose, comprometidas na ligação glicosídica
do dissacarídeo impossibilitando, portanto, a
mutarrotação da estrutura.
C A α-D-glicofuranosil-(1→2)-β-D-frutofuranosídeo,
possui ambas hidroxilas heterosídicas, da glicose
e da frutose, comprometidas na ligação glicosídica
do dissacarídeo impossibilitando, portanto, a
mutarrotação da estrutura.
D A α-D-glicopiranosil-(1→4)-α-D-frutopiranosídeo
possui ambas hidroxilas heterosídicas, da glicose
e da frutose, comprometida na ligação glicosídica
do dissacarídeo impossibilitando, portanto, a
mutarrotação da estrutura.
2
E A α-D-glicopiranosil-(1→2)-β-D-frutofuranosídeo
possui ambas hidroxilas heterosídicas da glicose e
da frutose, comprometidas na ligação glicosídica
do dissacarídeo impossibilitando, portanto, a
mutarrotação da estrutura.
QUESTÃO 8
Quando examinamos a estrutura da celulose,
encontramos um outro exemplo de um polissacarídeo
no qual a natureza arranjou unidades de glicose
monoméricas de maneira que atende a sua função
[...] Diferente do amido e do glicogênio, as ligações
na celulose tornam as cadeias de celulose
essencialmente lineares; elas não tendem a se
enrolar em estruturas helicoidais, como o glicogênio
e o amido.
SOLOMONS, Graham. Química orgânica, volume 2.
O tipo de ligação dos biopolímeros mencionados no
texto é
A α-1,4 entre os monômeros glicosídicos da
celulose com ramificações α-1,6.
B α-1,4 entre os monômeros glicosídicos da
amilose com ramificações α-1,6.
C β-1,4 entre os monômeros glicosídicos da
celulose sem ramificações.
D β-1,4 entre os monômeros glicosídicos da
amilopectina com ramificações α-1,6.
E α-1,4 entre os monômeros glicosídicos da
celulose sem ramificações.
QUESTÃO 9
Em solução aquosa, oses acima de quatro carbonos,
naturalmente se ciclizam sob a forma de
hemiacetais/hemicetais e se estabelece, no sistema,
um equilíbrio no qual as estruturas se interconvertem
na forma cíclica mais estável (maior porcentagem),
na forma cíclica instável e na forma alifática.
Um laboratório de bioquímica dispõe de cinco tubos
de ensaio contendo amostras de soluções aquosas
com oses:
TUBO 1: Galactose
TUBO 2: Arabinose
TUBO 3: Frutose
TUBO 4: Gliceraldeído
TUBO 5: Ribose
A forma estável, com maior porcentagem, em cada
tubo, está sob a forma, respectivamente, de:
A Piranose; Furanose; Furanose; Alifática;
Furanose
B Piranose; Furanose; Piranose; Furanose;
Furanose
C Piranose; Piranose; Furanose; Alifática;
Furanose
D Furanose; Furanose; Furanose; Piranose;
Furanose

E Piranose; Furanose; Furanose; Alifática; Piranose
QUESTÃO 10
Após ser hidrolisada no intestino por uma hidrolase
específica, a lactose libera seus dois monômeros: a
glicose e a galactose. Em condições normais, a
glicose, central no metabolismo energético, é logo
liberada no sangue para abastecer os tecidos. Em
contrapartida, a galactose entra em um ciclo que, em
suma, a transforma na UDP-glicose, uma forma ativa
de glicose para a síntese de glicogênio, por ação da
enzima UDP-galactose-epimerase.
Basicamente, o mecanismo de catálise da epimerase
mencionada consiste em:
A Atribuir configuração trans a hidroxila do C4 da
galactose em relação ao C6 em sua forma cíclica
mais estável
B Atribuir configuração cis a hidroxila do C2 da
galactose em relação ao C6 em sua forma cíclica
mais estável
C Atribuir configuração cis a hidroxila do C4 da
galactose em relação ao C6 em sua forma cíclica
mais estável
D Atribuir configuração trans a hidroxila do C2 da
galactose em relação ao C6 em sua forma cíclica
mais estável
E Atribuir configuração trans a hidroxila do C3 da
galactose em relação ao C6 em sua forma cíclica
mais estável
QUESTÃO 11
Indique se cada um dos pares de oses adiante é
constituído de anômeros, epímeros ou um par
aldose-cetose:
I. D-gliceraldeído e diidroxiacetona
II. D-glicose e D-manose
III. D-glicose e D-frutose
IV. α-D-glicose e β-D-glicose
V. D-ribose e D-ribulose
VI. D-galactose e D-glicose
QUESTÃO 12
A glicose reage lentamente com hemoglobina e
outras proteínas formando compostos covalentes.
Qual a melhor hipótese que embasa a reatividade da
glicose?
A A glicose possui, em sua forma alifática, uma
carbonila cetônica que, em sua forma de
hemicetal, possui a hidroxila heterosídica
atribuindo, assim, reatividade à molécula
B A glicose possui, em sua forma alifática, uma
carbonila aldeídica que, em sua forma de
hemicetal, possui a hidroxila heterosídica
atribuindo, assim, reatividade à molécula
C A glicose possui, em sua forma alifática, uma
carbonila aldeídica que, em sua forma de
3
hemiacetal, possui a hidroxila heterosídica
atribuindo, assim, reatividade à molécula.
D A glicose possui, em sua forma alifática, uma
cabonila aldeídica que, em sua forma de
hemicetal, possui a hidroxila heterosídica
atribuindo, assim, reatividade à molécula
QUESTÃO 13
A sacarose, um produto importante da fotossíntese
em folhas verdes, é sintetizada por um conjunto de
enzimas. Os substratos para a síntese de sacarose,
D-glicose e D-frutose, são uma mistura de anômeros
α e β, assim como compostos acíclicos em solução.
Contudo, a sacarose é constituída de α-D-glicose
unida por seu carbono 1 ao carbono 2 da β-D-frutose.
Em meio à varidade de anômeros na mistura, qual
propriedade química direciona a formação correta da
α-D-glicopiranosil-(1→2)-β-D-frutofuranosídeo?
A Quiralidade
B Diasteroisomerismo
C Mutarrotação
D Epimerismo
E Estereoespecificidade enzimática
QUESTÃO 14
A gentiobiose é um dissacarídeo encontrado em
alguns glicosídeos vegetais.
A nomenclatura da gentiobiose, se é um açúcar
redutor e se sofre mutarrotação, respectivamente,
está corretamente descrito em:
A α-D-glicopiranosil-(1→4)-α-D-glicopiranose/É
redutor/Não sofre mutarrotação.
B β-D-glicofuranosil-(1→6)-α-D-glicofuranose/É
redutor/Sofre mutarrotação.
C α-D-glicopiranosil-(1→6)-β-D-glicopiranose/É
redutor/Sofre mutarrotação.
D β-D-glicopiranosil-(1→6)-α-D-glicopiranose/É
redutor/Sofre mutarrotação.
E β-D-glicopiranosil-(1→6)-α-D-glicopiranose/É
redutor/Não sofre mutarrotação.

QUESTÃO 15
Sobre os glicídeos marque verdadeiro (V) ou falso
(F):
( ) Os glicídeos são divididos em dois grandes
grupos: as oses e os osídeos. Estes últimos
englobam tanto heterosídeos, oligolosídeos e
poliolosídeos;
( ) A D-frutose, assim como as outras oses com
essa configuração, apresenta a hidroxila do centro
óptico mais distante da função cetônica com
orientação para esquerda e, por esse motivo, desvia
o plano de luz polarizada para esquerda, sendo
dessa forma, dextrogira;
( ) Epímeros são oses que apresentam diferença na
configuração ao redor de apenas um átomo de
carbono, exemplo de D-Psicose/D-Frutose e D-
Manose/D-Glicose;
( ) A trealose é um oligolosídeo (dissacarídeo)
formado pela união de dois resíduos de D-glicose,
com uma ligação glicosídica do tipo α-1→1.
Submetendo-se esse açúcar ao teste de Benedict,
provavelmente obteremos um resultado de cor
vermelho tijolo;
( ) O amido é um polímero de glicose, com ligação
α-1,4 e α-1,6, apresentando uma molécula com
ramificações e com função de reserva energética em
animais;
( ) Se adicionarmos a uma solução aquosa, uma
certa quantidade a 100% de α-D-glicopiranose,
depois de estabelecido o equilíbrio, observaremos
nessa mesma solução, cerca de 66% de β-D-
glicopiranose e 34% de α-D-glicopiranose. Esse fato
ocorre devido ao fenômeno da mutarrotação.
QUESTÃO 16
Os derivados de oses tem grande importância no
funcionamento e estruturação da célula e do
organismo em geral. São exemplos: a desoxirribose,
na estrutura dos ácidos nucleicos; a glicose-6-fosfato,
no metabolismo e ácidos siálicos, em relação aos
processos de interação das mucosas com vírus da
gripe.
Sobre derivados de oses, pede-se, a estrutura da:
2-Desoxi-β-D- N-Acetil-α-D-
ribofuranose glicosamina
4
QUESTÃO 17
A rafinose é um triosídeo e um constituinte de menor
importância na beterraba. Quais são as oses que
constituem a rafinose?
A α-D-galactopiranose, α-D-glicopiranose e β-D-
frutofuranose
B α-D-manopiranose, α-D-galactopiranose e β-D-
frutofuranose
C α-D-galactopiranose, α-D-glicopiranose e β-D-
frutopiranose
D α-D-manofuranose, α-D-glicopiranose e β-D-
frutopiranose
E α-D-galactopiranose, α-D-glicofuranose e β-D-
frutofuranose
QUESTÃO 18
α-D-Manose é uma ose com sabor doce. β-D-
Manose, por outro lado, tem sabor amargo. Uma
solução pura de α-D-Manose perde o seu poder
edulcorante com o tempo, pois é convertida ao
anômero β.
Como a forma beta se forma a partir do anômero alfa?
A Na forma cíclica, a ligação da hidroxila
heterosídica gira livremente para cima do plano da
molécula.
B A forma hemiacetálica se quebra, a forma alifática
é formada, a ligação entre C1 e C2 rotaciona,
formando o anômero β.
C Na forma cíclica, a ligação da hidroxila alcóolica de
C1 gira livremente para cima do plano da
molécula.
D A forma hemicetálica se quebra, a forma alifática
é formada, a ligação entre C1 e C2 rotaciona,
formando o anômero β.
QUESTÃO 19
O que há de errado nas seguintes nomenclaturas?
Corrija-as:
A α-D-glicopiranosil-(1→2)-β-frutofuranose
B β-D-manopiranosil-(1→2)-α-D-ribofuranose

C α-D-galactopiranosil-(1→4)-β-D-glicopiranosil
D β-D-manopiranosil-(1→6)-α-D-galactopiranosídeo
QUESTÃO 20
A isomaltose é o dissacarídeo que pode ser obtido
pela hidrólise enzimática da amilopectina. Sabe-se
que, hidrolisada por ácido, libera 2 mols de D-glicose.
Além disso, a isomaltose é um açúcar redutor.
A posição da hidroxila alcóolica em C4
B a clivagem da glicose seria assimétrica, gerando uma
C mais estável é piranose, um anel de seis membros
D hidroxila do centro estereogênico mais distante
5
QUESTÃO 21
A D-2-desoxigalactose é a mesma molécula química
que a D-2-desoxiglicose?
A Sim, pois ambas apresentam um oxigênio a
menos ligado no C2
B Sim, pois ambas aldopentoses apresentam um
oxigênio a menos ligado no C2
C Não, pois ambas apresentam diferença na
D Não, pois ambas apresentam diferença na
posição da hidroxila heterosídica em C1
E Não, pois ambas apresentam um oxigênio a
menos ligado no C2.
QUESTÃO 22
A segunda reação da glicólise é um passo
fundamental para a eficiência metabólica dessa via
que, evolutivamente, é tão antiga. Essa etapa,
catalisada pela fosfoglicose isomerase, converte uma
glicose fosforilada em C6 em uma frutose fosforilada
no mesmo carbono. Caso não houvesse essa etapa,
molécula de dois carbonos e uma de quatro carbonos
que precisariam, assim, de rotas metabólicas
adicionais para extrair energia, complicação,
portanto, que não ocorre com a frutose-6-fosfato.
A catálise da isomerase em questão proporciona
A A formação de uma aldohexose, cuja forma cíclica
B A formação de uma cetohexose, cuja forma cíclica
mais estável é a piranose, um anel de seis
membros
C A formação de uma cetohexose, cuja forma cíclica
mais estável é a furanose, um anel de seis
membros
D A formação de uma aldohexose, cuja forma cíclica
mais estável é a furanose, um anel de seis
membos
QUESTÃO 23
Qual alternativa melhor define LIGAÇÃO
GLICOSÍDICA?
A Ligação covalente intramolecular → Entre a
da função principal e esta → Gera um
hemiacetal/hemicetal
B Ligação covalente intermolecular → Entre a
hidroxila heterosídica de um hemiacetal/hemicetal
e uma hidroxila alcoólica/heterosídica de outra
molécula → Gera um acetal
C Ligação covalente intramolecular → Entre a
hidroxila heterosídica de um hemiacetal/hemicetal
e uma hidroxila alcoólica/heterosídica de outra
molécula → Gera um acetal
D Ligação covalente intermolecular → Entre a
hidroxila do centro estereogênico mais distante
da função principal e esta → Gera um
hemiacetal/hemicetal
 6

QUESTÃO 24
Os oligossacarídeos abaixo foram testados com o reagente de Benedict para detecção de açúcares
redutores. Analise as substâncias listadas e julgue o resultado: ou positivo ou negativo.

Nomenclatura Resultado
α-D-glicopiranosil-(1→2)-β-D-frutofuranosídeo
β-D-galactopiranosil-(1→4)-α-D-glicopiranose
β-D-glicopiranosil-(1→4)-β-D-glicopiranose
α-D-galactopiranosil-(1→6)-α-D-glicopiranosil-(1→2)-β-D-frutofuranosídeo
α-D-galactopiranosil-(1→6)-α-D-galactopiranosil-(1→6)-α-D-glicopiranosil-(1→2)-β-
D-frutofuranosídeo
α-D-glicopiranosil-(1→1)-α-D-glicopiranose
α-D-glicopiranosil-(1→4)-α-D-glicopiranose

QUESTÃO 25
Está listado algumas D-oses na projeção de Fischer. Assinale a alternativa que contém, corretamente, as
respectivas estruturas na projeção de Haworth com a forma cíclica mais estável:

D
 7

QUESTÃO 26
As seguintes α-D-oses estão em sua forma cíclica mais estável. Qual alternativa corresponde,
respectivamente, as suas formas acíclicas segundo a projeção de Fischer?

QUESTÃO 27 QUESTÃO 28
A celobiose é um dissacarídeo que se parece com a Desenhe a fórmula estrutural para α-D-glicopiranosil-
maltose em todos os aspectos, exceto um: a (1→6)-α-D-manopiranose e circule a parte dessa
configuração da sua ligação glicosídica. A celobiose, estrutura que torna o composto um açúcar redutor.
assim como a maltose, é um açúcar redutor e libera,
na hidrólise, dois mols de glicose. Contudo, sua
ligação glicosídica é β-1,4.

Pode-se deduzir que a celobiose é derivada da

hidrólise parcial do (a):
A Amido
B Quitina
C Glicogênio
D Celulose
 8

QUESTÃO 29 QUESTÃO 32
Preencha a tabela abaixo indicando o tipo de ligação A lactose existe em duas formas anoméricas (α e β),
de cada composto e o tipo de ose que os compõem. mas não é conhecida nenhuma forma anomérica da
Composto Ligação Oses sacarose. A razão pela qual isso não ocorre, deve-se
Apenas glicose ao fato
Maltose α-1,4
A Da ligação α-1,4 entre glicose e galactose
Celulose impedir esse fenômeno
B Da ligação β-1,2 entre glicose e frutose impedir
Sacarose esse fenômeno
C Da ligação α-1,2 entre glicose e galactose
Lactose impedir esse fenômeno
D Da ligação β-1,2 entre glicose e galactose
Amilopectina impedir esse fenômeno
E Da ligação α-1,2 entre glicose e frutose impedir
Isomaltose esse fenômeno

Glicogênio
QUESTÃO 30
Nos derivados de monossacarídeos conhecidos
como álcool-açúcares, o oxigênio da carbonila
aldeídica ou cetônica está reduzida a um grupo
hidroxila alcóolica. Reduzindo o D-gliceraldeído,
forma-se X e ele não pode mais ser designado “D” ou
“L”, pois perde seu (a) Y.
X e Y é, respectivamente:
A Diidroxiacetona/Anomeridade
B Malonato/Epimerismo
C Glicerol/Quiralidade
D Piruvato/Isomerismo
QUESTÃO 31
A frutose do mel está principalmente na forma β-D-
piranose e essa é uma das substâncias mais doces
conhecidas. Quando aquecido, gradativamente, o
equilíbrio químico é deslocado para a forma β-D-
furanose, menos doce. Qual a estrutura da forma de
furanose e piranose, respectivamente, da frutose:
A Amido
QUESTÃO 33
A celulose poderia ser um forma de glicose
extremamente abundante e barata, porém os seres
humanos não conseguem digeri-la.
Por quê isso ocorre e qual sua função no organismo,
respectivamente?
A As enzimas hidrolíticas de polissacarídeos do
organismo são específicas para ligações
glicosídicas do tipo beta – Atua como fibra
alimentar.
B As enzimas hidrolíticas de polissacarídeos do
organismo são específicas para ligações
glicosídicas alfa – Atua como componente da
parede celular no nosso organismo.
C As enzimas hidrolíticas de polissacarídeos do
organismo são específicas para ligações
glicosídicas do tipo alfa – Atua como fibra
alimentar.
D As enzimas hidrolíticas de polissacarídeos do
organismo são específicas para ligações
glicosídicas beta – Atua como componente da
parede celular no nosso organismo.
QUESTÃO 34
O amido é composto por dois policassacarídeos.
Preencha o fluxograma indicando seus
componentes.

80% 20%

B Nome Nome

C Ligação Ligação

D
 9

QUESTÃO 35
Apesar de ser mais discutido sobre as oses na sua forma “D”, nas quais a hidroxila alcóolica do centro óptico
mais afastado da função orgânica principal está posicionado do lado direito do eixo vertical da molécula na
projeção de Fischer, as oses podem também assumir a conformação “L”. Nesse tipo, a hidroxila alcóolica do
centro óptico mais distante da função orgânica principal encontra-se, ao contrário da forma “D”, à esquerda
do eixo da molécula. Tomando como exemplo a D-Glicose, percebe-se que a forma L-Glicose, nada mais é
do que a imagem especular da forma D, na qual os carbonos quirais (*) de D tiveram, também, a posição de
suas hidroxilas alteradas:

* *
D-Glicose * * L-Glicose

* *
* *

Centro óptico mais afastado da

função principal

α-L-
α-D- Glicopiranose
Glicopiranose

Além disso, as L-oses acima de quatro carbonos, assim como as D-oses, sofrem ciclização assumindo,
portanto, a forma mais estável de hemiacetal. A diferença entre a forma cíclica de uma D-ose e uma L-ose
está na posição dos ligandos no plano da molécula. Todos os ligandos se invertem na forma L em relação à
forma D. Até os anômeros, α e β, que ocorriam quando a hidroxila heterosídica se encontrava abaixo e acima
do plano, respectivamente, se alteram.

Dessa maneira, qual a forma α-cíclica mais estável para a L-galactose, L-manose, L-frutose e L-ribose?

D
 10

QUESTÃO 36 QUESTÃO 38
Um aluno de bioquímica encontrou algumas
estruturas ciclizadas que parecem ser glicídeos e
decidiu organizá-las em dois grupos:

Grupo I: Aldohexoses com 4 centros quirais

Grupo II: Aldopentoses e cetohexoses com 3
centros quirais

Seguem as estruturas abaixo:

a) b)

Após hidrólise, o aglicônio liberado é o (a)

A Etano
B Etanol
C Etanal
c) d)
D Etanoato (Acetato)

e)

A estrutura acima é para as questões 39 e 40.

QUESTÃO 39

Pode-se classificar a estrutura como:

1) Liste quais das estruturas acima fariam parte de A Oligolosídeo
cada grupo: B Homopoliolosídeo

Grupo I Grupo II C Heteropoliolosídeo

D Heterosídeo

QUESTÃO 40
Desconsiderando mutarrotação, a estrutura ao sofrer
hidrólise, gera:

2) Qual das estruturas acima é a forma cíclica de A α-D-glicopiranose e 4-hidroxi-3-

uma cetose isômera da glicose? metóxibenzaldeído

QUESTÃO 37 B α-D-galactopiranose e ácido 4-hidroxi-3-metóxido

Quantas hidroxilas heterosídicas livres (extremidade benzóico
redutora) têm uma molécula de glicogênio com 1500
resíduos glicosil? C α-D-galactopiranose e 4-hidroxi-3-
metóxibenzaldeído
A 1
D α-D-glicopiranose e ácido 4-hidroxi-3-metóxido
B 10
benzóico
C 100
D 1000
E 1500
 11

QUESTÃO 41
Sob condições laboratoriais específicas, foi construído o seguinte pentassacarídeo e logo foi submetido ao
teste de Benedict com o intuito de avaliar se a substância possuia potencial redutor. Logo após a testagem,
foi adicionado um complexo de enzimas hidrolíticas específicas para cada tipo de ligação glicosídica existente
no oligolosídeo a fim de isolar suas oses componentes.

Resposta:

A substância possui poder redutor? E quais as oses componentes do oligolosídeo?

QUESTÃO 42 QUESTÃO 43
Os homopolissacarídeos (homopoliolosídeos) são Qual das afirmativas abaixo melhor descreve a
polímeros com mais de 10 resíduos de um único tipo glicose?
de ose com funções variadas. Cite dois desses
polímeros, um com função de armazenamento e A É uma cetose e, em solução, está geralmente na
outro com função estrutural e caracterize a ose forma de anel de furanose
envolvida, o tipo de ligação e a forma espacial da B É epímero da galactose em C4
estrutura. C Nos sistemas biológicos, é utilizada somente na
forma isomérica L
Homopolissacarídeo de armazenamento D É produzida a partir do amido da dieta pela ação
da α-amilase
Ose envolvida E Homopolissacarídeos de glicose, formados pela
e ação da glicosiltransferases, são sempre
caracterização moléculas ramificadas contendo apenas ligações
(aldose, cetose, β-glicosídicas
nº de carbonos,
forma cíclica
estável, etc) QUESTÃO 44
Escreva as estruturas de Haworth da Glicose e seus
Tipo de ligação epímeros em C2 e C4 e identifique-os
Forma espacial Glicose
Homopolissacarídeo estrutural

Ose envolvida
e
caracterização
(aldose, cetose, Epímero em C2 Epímero em C4
nº de carbonos,
forma cíclica
estável, etc)

Tipo de ligação
Forma espacial
 12

QUESTÃO 45
Abaixo está listado seis adopentoses. Encontre os
pares de epímeros e enantiômeros.
1. 2.
QUESTÃO 47
Diferentemente de outras células do organismo, os
espermatozóides utilizam exclusivamente frutose
como fonte de energia para seu deslocamento ao
encontro do ovócito II. O gameta masculino adquire a
frutose pelos fluidos seminais das glândulas anexas
ao sistema reprodutor masculino, onde é produzida a
3. 4. partir da glicose no metabolismo do sorbitol, um poliol
derivado de ose.

5. 6.

D-glicose D-sorbitol D-frutose

A frutose se forma a partir da glicose mediante
A Oxidação de C1 da glicose, seguida de redução de
C2 do sorbitol
B Redução de C1 da glicose, seguida de oxidação
de C2 do sorbitol
Epímeros Enantiômeros C Transformação da hidroxila alcóolica de C2 do
sorbitol em uma carbonila aldeídica
D Transformação carbonila aldeídica de C1 em uma
carbonila cetônica no mesmo carbono da frutose

QUESTÃO 48
QUESTÃO 46
Com base no exercício anterior, coloque as projeções
de Fischer 1, 4 e 5 na forma mais estável da projeção
de Haworth
Projeção de Haworth da figura 1

Segundo as regras, a nomenclatura da substância é

Projeção de Haworth da figura 4
A β-D-frutopiranosil-(1→2)-β-D-arabinofuranose
B β-D-ribofuranosil-(1→2)-β-D-ribofuranose
C β-D-ribofuranosil-(1→1)-β-D-arabinopiranosídeo
D β-D-ribofuranosil-(1→1)-β-D-arabinofuranose
E β-D-ribofuranosil-(1→1)-β-D-arabinofuranosídeo

Projeção de Haworth da figura 5