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DISCIPLINA:
Química Fisiológica
ASSUNTO:
Fundamentos de Química Orgânica: isomeria
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• 3ª Semana – 07/03/2019:
Isomeria plana (também denominada isomeria estrutural ou
constitucional);
Isomeria conformacional;
Isomeria geométrica.
• 4ª Semana – 14/03/2019:
Isomeria ótica;
Enantiômeros;
Diastereoisômeros;
Compostos meso;
Configuração absoluta. 2
ISÔMEROS E TIPOS DE ISOMERIA
Dois ou mais compostos diferentes que
apresentam a mesma fórmula molecular.
Tipos de isomeria: isomeria plana e
estereoisomeria.
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ISÔMERIA CONSTITUCIONAL OU
ISOMERIA PLANA
Exemplo 1:
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ISÔMERIA CONSTITUCIONAL OU
ISOMERIA PLANA
Exemplo 2:
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ISÔMERIA CONSTITUCIONAL OU
ISOMERIA PLANA
Exemplo 3:
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ISÔMERIA CONSTITUCIONAL OU
ISOMERIA PLANA
Exemplo 4:
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ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA
Classificação:
• isomeria conformacional;
• isomeria geométrica ou cis-trans;
• isomeria ótica.
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ISOMERIA CONFORMACIONAL
Forma de estereoisomerismo na qual isômeros da mesma
molécula podem ser interconvertidos a temperatura
ambiente apenas por rotações em torno de ligações
simples C – C.
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CONFORMAÇÕES DO ETANO
EXEMPLO: rotação de 60o em torno da ligação
C – C, fixando-se o carbono 2.
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CONFORMAÇÕES DO ETANO
CONFORMAÇÃO
CONFORMAÇÃO
EM OPOSIÇÃO
ECLIPSADA
OU ESTRELADA
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CONFORMAÇÕES DO CICLOEXANO
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ISOMERIA GEOMÉTRICA (cis-trans)
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ISOMERIA GEOMÉTRICA (cis-trans)
Em Compostos Cíclicos
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ISOMERIA GEOMÉTRICA (cis-trans)
Em Compostos Cíclicos
(1,2-dimetilciclobutano)
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ISOMERIA GEOMÉTRICA (cis-trans)
Em Compostos Cíclicos
cis-1,2-dimetilciclobutano trans-1,2-dimetilciclobutano
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ISOMERIA GEOMÉTRICA (cis-trans)
Em Compostos com Ligação Dupla C = C
Para que uma dada fórmula estrutural plana permita a
existência de isômeros geométricos, é necessário, além da
presença de uma ligação dupla, que cada um dos carbonos da
dupla apresente dois ligantes diferentes entre si.
TF = - 139oC TF = - 105oC
TE = 3,7oC TE = 1oC
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ISOMERIA GEOMÉTRICA (cis-trans)
Em Compostos com Ligação Dupla C = C
(1,2-dicloroeteno)
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Isomeria Geométrica em Biomoléculas
Exemplo: ácidos graxos insaturados
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Isomeria Geométrica em Compostos
com Ligação Dupla C = C
Nomenclatura: uso dos prefixos cis e trans
• Para designar alquenos dissubstituídos
estereoisoméricos, utilizam-se os prefixos cis e
trans.
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Isomeria Geométrica em Compostos
com Ligação Dupla C = C
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Isomeria Geométrica em Compostos
com Ligação Dupla C = C
Nomenclatura: uso dos prefixos E e Z
- Grupos de maior prioridade em cada carbono, do
mesmo lado de um plano imaginário passando por
esses carbonos a geometria dessa dupla ligação
será designada pela letra Z (do alemão Zusammen,
“juntos”).
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Isomeria Geométrica em Compostos
com Ligação Dupla C = C
- Exemplo 1:
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Isomeria Geométrica em Compostos
com Ligação Dupla C = C
(Z )-2-bromo-1-cloro-1-fluoroeteno
Fonte: BARBOSA, 2011.
No exemplo acima:
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ISOMERIA ÓTICA
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ISOMERIA ÓTICA
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ISOMERIA ÓTICA
4. ISOMERIA ÓPTICA
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ISOMERIA ÓTICA
Condição para haver isômeros óticos: presença de
carbono quiral ou assimétrico.
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BIOMOLÉCULAS OTICAMENTE ATIVAS
Exemplos: açúcares, incluindo a sacarose.
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POLARÍMETRO E DESVIO DA LUZ POLARIZADA
A luz ou radiação comum é não polarizada, ou seja,
vibra ou oscila em várias direções.
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POLARÍMETRO E DESVIO DA LUZ POLARIZADA
A luz polarizada é obtida quando a luz atravessa lentes
especiais denominadas polarizadores.
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POLARÍMETRO E DESVIO DA LUZ POLARIZADA
Ao passar por um tubo contendo moléculas assimétricas,
o plano de vibração da luz polarizada sofre desvio
(rotação).
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POLARÍMETRO E DESVIO DA LUZ POLARIZADA
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POLARÍMETRO E DESVIO DA LUZ POLARIZADA
As palavras dextrorrotatório e levorrotatório vêm do
latim dexter, “direita” e laevu, “esquerda”.
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POLARÍMETRO E DESVIO DA LUZ POLARIZADA
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ISOMERIA ÓTICA
RACEMATO:
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ISOMERIA ÓTICA
MOLÉCULAS COM MAIS DE UM CARBONO
ASSIMÉTRICO
Exemplo 1: 2-bromo-3-clorobutano
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Como desenhar e reconhecer de forma correta a
maneira como os substituintes de um C
assimétrico orientam-se no espaço???
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Princípios Básicos da Regra de Prioridade para a
Notação R e S:
Heteroátomo (por exemplo, I>Br>Cl>S>O>N) tem
maior prioridade do que o C.
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O que deverá ser feito após estabelecer as
prioridades para os substituintes ligados ao C
assimétrico???
Ir do grupo de maior prioridade para o de menor
prioridade.
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Aplicação da Notação R e S ao Par de
Enantiômeros do Aminoácido Fenilglicina,
C6H5CH(NH2)CO2H:
Número de estereoisômeros = 2n
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Aplicação da Notação R e S ao Par de
Enantiômeros do Aminoácido Fenilglicina:
Espelho
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(R)-fenilglicina (S)-fenilglicina
(Fonte: COELHO, 2001)
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Quiralidade e Atividade Biológica
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Receptor
É uma proteína que se liga a uma molécula em particular.
É quiral, ligando-se melhor a um enantiômero do que a
outro.
Os enantiômeros a seguir, por exemplo, têm odores
muito diferentes.
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DESIGNAÇÃO D-L
Carboidratos:
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DESIGNAÇÃO D-L
-Aminoácidos:
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REFERÊNCIAS PARA LEITURA COMPLEMENTAR:
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