Particionamento e extração de antidepressivos

presentes em soluções aquosas

AUTORA: Kênia Marcatti de Sousa

ORIENTADORES: Dr. ÁLVARO SILVA LIMA

Dra. CLEIDE MARA FARIA SOARES

Agosto/2021
SUMÁRIO DA APRESENTAÇÃO

MOTIVAÇÃO E RELEVÂNCIA

OBJETIVOS

REVISÃO BIBLIOGRÁFICA

MATERIAL E MÉTODO

RESULTADOS E DISCUSSÕES

CONCLUSÕES

TRABALHOS APRESENTADOS E ARTIGO

02
MOTIVAÇÃO E RELEVÂNCIA

03
 Quantidade
Condições físicas e químicas

Qualidade
Abastecimento humano Biodiversidade Abastecimento industrial

Fonte: https://brasilescola,uol,com,br/geografia/consumo-agua-no-mundo,htm

04
 Poluição “VISÍVEL” Poluição “INVISÍVEL”
Legislação
MICROPOLUENTES ou POLUENTES EMERGENTES

No mundo:

• Agência de Proteção Ambiental dos E.U.A.

• Comissão Europeia sobre Meio Ambiente

No Brasil:
• Anexo XX - Do controle e da vigilância da qualidade da água para
consumo humano e seu padrão de potabilidade, da Portaria de
Fonte: www.google.com
Consolidação nº 5/2017 do Ministério da Saúde (2017).
05
OBJETIVOS

06
OBJETIVO GERAL:

O objetivo geral deste trabalho é estudar o particionamento e

concentração de antidepressivos em novos sistemas bifásicos baseado em
líquido iônico e solventes orgânicos, e realizar a separação destes
antidepressivos por adsorção utilizando a quitina extraída da casca de camarão
“in natura”.

07
 OBJETIVOS ESPECÍFICOS:
 Construir diagramas de fase ternário constituídos de curva binodal, com linha de
amarração (TL), comprimento da linha de amarração (TLL) e ponto crítico (PC) para
cada sistema formados por líquidos iônicos e solventes orgânicos;

 Ajustar matematicamente as curvas binodais (dados experimentais) dos sistemas

formados por diferentes líquidos iônicos e solventes orgânicos, através da função
sigmoide;

 Determinar os parâmetros de partição (coeficiente de partição, eficiência de extração

e seletividade) para as moléculas de antidepressivos para cada sistema bifásico
utilizando diferentes líquidos iônicos e solventes orgânicos;

 Concentrar as moléculas de antidepressivos nos sistemas bifásicos estudados*;

 Prepara a cascas de camarão para serem usadas como adsorvente;

 Avaliar a capacidade de adsorção das moléculas de antidepressivos em casca de

camarão “in natura”.

08
REVISÃO BIBLIOGRÁFICA

09
MOLÉCULAS ALVO
Antidepressivos
TIPOS

Inibidores de Inibidores seletivos da

Tricíclicos
monoamino oxidase recaptação da serotonina

1950 1980

Estado normal Depressão

Ação da Ação da
medicação medicação

10
SISTEMA BIFÁSICO

Diagrama de Fases

Composição da
Extração líquido-líquido fase de topo

% , componente 2
1

3 Ponto de
mistura
Pc
4
Linha de
amarração
EQUILÍBRIO 5
Curva Composição da
Binodal fase de fundo
% , componente 1

Figura: Diagrama de fases em coordenadas

cartesianas,
triangulares,

(LI et al., 2019; MARTÍNEZ-ARAGÓN et al., 2009; ALBERTSSON et al., 1986; KISLIK, 11
2012; SOARES et al., 2015).
 Alto rendimento e seletividade
Vantagens dos Sistemas

Baixa tensão interfacial e boa transferência de massa

Bifásicos

Facilidade de ampliação de escala e simplicidade da técnica

Alta capacidade de extração e compatibilidade, devido

afinidade das moléculas com os compostos do sistema

“Baixo custo” e tempo de processo curto

12
 CONSTITUINTES SISTEMAS BIFÁSICOS
Tradicional Tipos Tradicionais
Composição Referência
Polímero-polímero PEG + Dextrana HELFRICH et al,, 2005
Polímero + Polímero
Polímero-sal PEG 400 – Na2SO4 SAMPAIO et al,, 2016
Polímero + SaisMetanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol
Álcool-sal – REIS et al,, 2014
Solventes Orgânicos
K3PO4, K2+ Sais
HPO 4 e Kou
2HPOAçúcares
4/KH2PO4

Organic
solvents
 Teor
Álcool-sal e PEG-sal - Metanol,
de água < 50% etanol,
em 1-propanol,
peso em2-propanol
ambas +as
REIS et al,, 2015
fases;
Water Salt
 Teor de solvente
K3PO4, K2HPO4 e K2HPO4/KH
orgânico (>=2PO50%
4 em peso);
 Descaracterização
- PEG (1500,do
4000, e 8000 g,mol
sistema −1
como+ aquoso;
K3PO4,

 Sistema bifásico
K2HPO4 e (OLIVEIRA
K2HPO4/KH2PO4et al., 2018).
Não Álcool-sal 2-propanol – K2HPO4 OOI et al,, 2009
Convencionais Micelar
NãoIsoctano/Etil-hexanol/Cloreto
Convencionais de STREITNER et al,, 2007
metiltrioctlamonia
Ionic
Liquid Solvente polar THF (tetrahidrofurano) e glicerol, eritritol, SOUSA et al,, 2016
Deep Líquidos Iônicos + Sais ou Açúcares ou Polímeros
Eutectic aprótico e polióis xilitol, sorbitol e maltitol
Solvents Solventes Eutéticos Profundos + Sais
Líquido iônico - sal Cloreto de 1-butil-3-metilimidazólio – sal LI et al,, 2005
Novas tendências Líquido iônico - sal Imidazólio – K2HPO4 SHU et al,, 2016

13
 LÍQUIDOS IÔNICOS
São sais orgânicos fundidos formados por cátions orgânicos e ânions orgânicos ou
Osinorgânicos, tem ponto
Líquidos Iônicos podemde fusão inferior a 100°C,
ser divididos em doisbaixa pressão de vapor e geralmente se
grupos:
apresentam no estado líquido a temperatura ambiente.
Líquidos Iônicos Apróticos (LIA) - se baseiam principalmente em cátions orgânicos
volumosos, como imidazólio ou piridínio com substituintes da cadeia alquílica longa e
grande variedade de ânions como Cl-, Br-, BF4-, PF6-, ([CN]2N-).
VANTAGENS DO LÍQUIDOS IÔNICOS
• Podem
Líquidosser constituídos
Iônicos Próticospor uma- vasta
(LIPs) possibilidade
são sintetizados detransferência
pela combinaçõesdeentre cátions
prótons de e
um ácido
ânions (1012decombinações)
Brønsted para- (“designer
uma base solvents”);
de Brønsted, ou seja, são obtidos a partir de
reações de neutralização utilizando um ácido (inorgânico ou orgânico) e uma base
• Ânions → toxicidade
(normalmente (“alternativa verde”);
aminas). Ânions
Cl - NO3- CH3SO4-
• Aumento de cadeia alquílica → hidrofobicidade;
Br- AlCl4- / Al2Cl2- CF3SO3-
• Volatilidade desprezível, não inflamabilidade e- alta estabilidade -térmica e química;-
BF4 CH3CO2 (CF3SO2)2N
• Capacidade de promover o efeito hidrotrópico;
PF6- CF3CO2- (CF5SO2)2N-
• Ampla gama de polaridade.

13
 SOLVENTES ORGÂNICOS
 Sãoquesolventes
Substância química apresenta da
certaclasse dos apróticos,
volatilidade possui
e solubilidade, sendo utilizadas como
diluentes,
polaridade média,dispersantes
baixo pontoou solubilizante.
de ebulição, baixa
viscosidade e alta miscibilidade com solventes
 É usado na indústria de polímeros, como agente
• Geralmente sãolíquidos
apolares e água. com
É um composto
incolor,
copolimerizante,
de éter cíclico
e na forte
sintético
odor,demuito
indústria
usado
tintasvoláteis,
como inflamáveis e
como um agente estabilizador de muitos produtos
 Épor
utilizada como solvente
substituto
isso tóxicos aosquímicos.emdoesmaltes,
humanos tolueno
ao meioeambiente.
xileno, atua como um
Foie classificado como um carcinogênico
É amplamente
tintas e vernizes; naintermediário
extração de óleos
parae anapreparação de Aciclovir. utilizada
As na indústria
potencial para humanos pelacosmética
Agência de eProteção
farmacêutica porque
fabricação de fármacos. Possui
vantagens emprego
do 1,3-dioxolano sobre outros solventes
Ambiental dos EUA (EPA). dissolve uma grande variedade de
na indústria de explosivos
são, quee como produto
este não é carcinogênico, tóxico, explosivo
inicial de sínteses químicas, em especial na
ou autoflamável. ingredientes químicos e farmacêuticos
indústria farmacêutica. finos com um perfil ambiental aceitável.

1,3 Dioxolano Acetona Acetonitrila 1,4 Dioxano

14
 ADSORÇÃO

Materiais
Fenômenoquedesão utilizados
natureza como
química adsorventes:
ou física, onde ocorre a adesão de moléculas de um fluido
(adsorvido) para uma superfície sólida (adsorvente).

Existem dois tipos diferentes de interação entre o adsorbato e o sólido

De modo geral:
adsorvente: adsorção química (quimissorção) e adsorção física (fisissorção).
 Carvão ativados;
 Método que permite extrair e concentrar compostos em nível
 Zeólitas;
traço, como os micropoluentes;
 Alumina;
 Apresenta facilidade de operação;
 Bauxita ativadas;
 Baixo custo;
 Resinas trocadoras;
 Eficácia em uma ampla faixa de pH;
 Nanopartículas;
 Alto desempenho;
 Sílica gel;
 Possibilidade de reutilização do adsorvente por meio da
 Biossorvente.
regeneração.

(GUIMARÃES., 2015).
16
MATERIAL E MÉTODO

17
 LÍQUIDOS IÔNICOS
ANTIDEPRESSIVOS

[C2mim][CH3SO4] [C2mim][CH3SO3] [C2mim][TOS] [C2mim]Br [C2mim][DMP] [C2mim][N(CN)2]

Cloridrato de fluoxetina Cloridrato de paroxetina

[C2mim][OAc] [C2mim ][SCN] [C2mim]Cl [C4mim]Cl [C6mim]Cl [C8mim]Cl [C10mim]Cl
Cloridrato de sertralina
SOLVENTES ORGÂNICOS
H2O ULTRAPURA

Acetonitrila 1,4 Dioxano Acetona 1,3 Dioxolano

18
DIAGRAMA DE FASES

Método do Ponto de Turvação Ajuste Sigmoidal

“Cloud Point”

% , componente 2
% , componente 1

As composições dos sistemas

foram determinadas com
precisão de 10-4 g

19
FORMAÇÃO DO SISTEMA BIFÁSICO
Líquido Iônico Tabela: Pontos de mistura
H2 O P1 P2 P3 P4
LI 25% 25% 30% 25%
Solvente orgânico
H2 O 25% 20% 20% 15%
Solvente 50% 55% 50% 60%

Homogeneização 15 min 4h
completa 3000 rpm 25oC
25oC

Máxima concentração de antidepressivos

20
PARÂMETROS DE PARTIÇÃO

𝐶𝑇
𝐾=
𝐶𝐹
Fase TOPO - RICA em Solvente orgânico
Massa e volume - topo 100
𝑅𝑇 , % =
1
1+ 𝑅 𝐾
𝑉

100
𝑅𝐹 , % =
1 + 𝑅𝑉 × 𝐾
𝑉
∗ 𝑅𝑉 = 𝑉𝑇
𝐹
Massa e volume - fundo

Fase FUNDO - RICA em Líquido Iônico

𝐾𝑖
𝑆=
𝐾𝑗

21
CONCENTRAÇÃO

Regra da Alavanca
Resultados do grupo
% , componente 2

Fator de concentração
• 700X
1 • 300X

2
Linha de
amarração

Fase concentrada

% , componente 1

22
ADSORÇÃO

Preparação Experimentos
do material adsorvente 50ºC por 24h

30mL solução de 300µg/mL cada antidepressivo

0,75 g de casca de camação

Aliquotas de 1ml em tempos pré definidos

Efeito da agitação – 20ºC

Efeito da razão
Malhasólido-líquido
16 a 100 mesh – 20ºC
Casca de 42 mesh

23
ADSORÇÃO

Experimentos Co (µg/mL)
1 300
2 270
5mL solução de concentrações
variadas cada antidepressivo 3 240
4 150
0,125 g de casca de camarão 5 120
6 90
7 60

Aliquotas de 1ml em tempos pré definidos

Tempo (min)
𝐶0 − 𝐶𝑒
𝑅𝑒𝑚𝑜çã𝑜
FLX 𝑑𝑜𝑠 antidepressivos(%)
38 = × 100
𝐶0
PRX 36
SRT 2

24
RESULTADOS E DISCUSSÕES

25
DIAGRAMAS DE FASES
Comportamento da Cadeia Alquílica

Os líquidos iônicos, de cadeia alquílica mais curtas: [C2mim][OAc], [C2mim][CH3SO3], [C2mim][DMP],

[C2mim][CH3SO4], [C2mim]Cl, [C2mim]Br, tem aptidão para separar as fases em sistemas com o 1,3

dioxolano, são + hidrofílicos.

Enquanto que os líquidos iônicos: [C2mim][TOS], [C2mim][SCN], ([C2mim][N(CN)2]), [C4mim]Cl,

[C6mim]Cl, [C8mim]Cl e [C10mim]Cl , NÃO são capazes de induzir a formação de fases com o 1,3
dioxolano.

Comportamento explicado pelas características dos líquidos iônicos, quanto maior a cadeia alquílica
mais hidrofóbico é o composto e como o 1,3 dioxolano, o outro componente do sistema também é
hidrofóbico, não existe no sistema antagonismo (componte hidrofílico – hidrofóbico), então NÃO é
possível a formação de sistemas. O líquido iônico é o agente salting-out do sistema.

(NEVES et al., 2009; FREIRE et al., 2012; CAMELO et al., 2020). 26

DIAGRAMAS DE FASES
Comportamento dos Ânions dos Líquidos Iônicos
O [C2mim]OAc, liquido iônico mais hidrofílico foi o
melhor indutor de formação de sistema bifásico,
uma vez que a região monofásica formada é
menor que a dos demais líquidos iônicos.

Hidrofílico

Composto Log Kow

Comportamento normal, ao observar que o 1,3
[C2mim] [OAc] -3,11
dioxolano, o outro componente
[CH SO ] do sistema é mais
-3,11
3 4
Figura 3: Curvas binodais para os sistemas hidrofóbico
Figura 4:que os ânions
[DMP]
Curvas aqui -3,11
binodais estudados.
e os respectivos
bifásicos compostos por 1,3 dioxolano + LI +
[CH3SO3]- 1,3 Dioxolano
ajustes Sigmoidal -3,64 + líquidos
água a 20 ± 1ºC e 0,10 ± 0,01 MPa: 
iônicos ( Cl[C2mim][OAc],  [C2mim][CH3SO4],
3,11
[C2mim][OAc],  [C2mim][CH3SO4], 
 [C2mim][DMP],  [C2mim][CH3SO3], 
[C2mim][DMP],  [C2mim][CH3SO3],  Br 0,28
[C2mim]Cl,  [C2mim]Br) + água a 20ºC.
[C2mim]Cl,  [C2mim]Br.
Hidrofóbico
(WU et al., 2011; PLACIDO et al., 2018). 27
DIAGRAMA DE FASES
Comportamento dos Solventes
OA capacidade
aumento da parahidrofobicidade,
formar sistemafacilita
bifásico,a
formação
seguiu adeordem
fases, efeito observado em outros
de hidrofobicidade dos
sistemas
solventes.formados por acetonitrila + dextrana
+ água (CARDOSO et al., 2014) e PEG + citrato
de sódio + água (RITO-PALOMARES, 2004).

Hidrofílico
Composto Log Kow
Acetonitrila -0,165

Figura: Curvas binodais para os sistemas AcetonaCurvas binodais e-0,016

Figura: ajuste Sigmoidal para
bifásicos compostos por [C2mim][OAc] + os sistemas
1,4 Dioxano bifásicos
-0,094compostos por
solventes + água a 20ºC ± 1 K e 0,10 ± 0,01 [C2mim][OAc] + solventes + água a 20ºC ± 1 K e
1,3 Dioxolano
MPa:  1,3 dioxolano,  acetona,  1,4 0,10 ± 0,01 MPa:  1,30,016
dioxolano, acetona,
dioxano e  acetonitrila,  1,4 dioxano e  acetonitrila, Hidrofóbico

(RITO-PALOMARES et al., 2004; CARDOSO et al., 2014). 28

DIAGRAMAS DE FASES

Dados experimentais Linhas de amarração

Ajuste Sigmoidal
Ponto crítico

Figura: Diagramas de fases para o sistema bifásico composto por 1,3 dioxolano + LI + água a 20ºC ± 1 K e
0,10 ± 0,01 MPa,  dados experimentais; ‒ ajuste Sigmoidal ‒ linhas de amarração – TL;  ponto crítico.

29
COMPOSIÇÃO DAS FASES NO PC
Tabela: Pontos críticos de diferentes diagramas de fase de sistemas bifásicos baseados em LI + solvente
+ água a 20ºC e 0,1 Mpa.a
Solvente [C2mim][OAc] [Solvente] [H2O]
1,3 Dioxolano 16,8728 37,5260 45,60
Acetona 24,2493 37,9114 37,84
1,4 Dioxano 49,4146 19,7457 30,84
Acetonitrila 43,3178 31,1640 25,52

Líquido iônico [LI] [1,3 Dioxolano] [H2O]

[C2mim][OAc] 16,8728 37,5260 45,60
[C2mim][DMP] 33,6837 29,0891 37,23
[C2mim][CH3SO3] 37,0838 29,0891 33,83
[C2mim]Cl 30,1651 33,2087 36,63
[C2mim][CH3SO4] 26,6722 37,5950 35,73
[C2mim]Br 50,9753 32,7884 16,24

30
AJUSTE SIGMOIDAL
Tabela: Parâmetros obtidos a partir da regressão da equação de Sigmoide ajustada para os sistemas
bifásicos compostos de solvente orgânico + líquido iônico + água à 20ºC e pressão atmosférica.
Parâmetros
Solvente
a±σ b±σ x0 ± σ y0 ± σ R²
1,3 Dioxolano 13730 ± 1,71 -12,7 ± 0,45 -68,22 ± 1,67 19,65 ± 1,88 0,9952
Acetona 208,3 ± 2,59 -16,05 ± 0,67 -7,879 ± 3,15 12,12 ± 0,64 0,9997
1,4 Dioxano 98,69 ± 2,81 -11,7 ± 0,35 17,04 ± 0,5727 12,91 ± 0,45 0,9997
Acetonitrila 94,02 ± 4,17 -7,96 ± 0,84 6,154 ± 5,35 29,29 ± 0,47 0,9992
Parâmetros
Líquido Iônico
a±σ b±σ x0 ± σ y0 ± σ R²
[C2mim][OAc] 13730 ± 1,71 -12,7 ± 0,45 -68,22 ± 1,67 19,65 ± 1,88 0,9952
[C2mim][DMP] 17150 ± 2,59 -14,72 ± 0,56 -81,67 ± 2,26 22,17 ± 2,78 0,9946
[C2mim][CH3SO3] 159,8 ± 9,86 -12,92 ± 0,25 2,317 ± 1,27 17,94 ± 1,82 0,9982
[C2mim]Cl 9820 ± 2,83 -18,71 ± 0,25 -87,74 ± 5,54 14,24 ± 1,97 0,9988
[C2mim][CH3SO4] 11230 ± 1,54 -12,08 ± 0,55 -62,33 ± 1,69 29,51 ± 2,62 0,9945
[C2mim]Br 4958 ± 1,64 -21,71 ± 0,71 -95,68 ± 7,54 26,02 ± 3,37 0,9989

31
CURVAS DE CALIBRAÇÃO
Espectrofotômetro de microplacas

261 nm 292 nm 274 nm

Figura:  cloridrato de fluoxetina,  cloridrato de paroxetina,  cloridrato de sertralina

Tabela: Os parâmetros que representam as curvas de calibração

Parâmetros Curva Padrão

Moléculas de interesse
Equação R²
Cloridrato de fluoxetina y = 444,83x + 0,4301 0,9974
Cloridrato de paroxetina Y = 2158,3x + 0,4281 0,9944
Cloridrato de sertralina Y = 637,57x - 0,0604 0,9991

32
CURVAS DE CALIBRAÇÃO
Cromatografia líquida de alta eficiência

261 nm 292 nm 272 nm

Figura:  cloridrato de fluoxetina,  cloridrato de paroxetina,  cloridrato de sertralina

Tabela: Os parâmetros que representam as curvas de calibração

Parâmetros Curva Padrão

Moléculas de interesse
Equação R²
Cloridrato de fluoxetina y = 5283,4x + 54517 0,9906
Cloridrato de paroxetina y = 12720x + 65092 0,9988
Cloridrato de sertralina y =3209,1x + 51087 0,992

33
PARTICIONAMENTO DOS ANTIDEPRESSIVOS

Cloridrato de fluoxetina

Cloridrato de paroxetina

Cloridrato de sertralina

Figura: Coeficiente de partição - K ( cloridrato de fluoxetina,  cloridrato de sertralina,

 cloridrato de paroxetina)

34
PARTICIONAMENTO DOS ANTIDEPRESSIVOS

[C2mim]Cl [C2mim][CH3SO3] [C2mim][OAc] [C2mim]Br [C2mim][DMP]

Figura: Coeficiente de partição - K ( cloridrato de fluoxetina,  cloridrato de sertralina,

 cloridrato de paroxetina)

35
PARTICIONAMENTO DOS ANTIDEPRESSIVOS

PRX FLX e PRX migram preferencialmente

FLX
para a fase rica em LI (K<1) enquanto
SRT o SRT, migra preferencialmente para a
fase rica em 1,3 dioxolano (K>1)

Os % de recuperação variaram de:

Composto Log Kow
• Cloridrato
68% a 95% para FLX
de fluoxetina 5,65
• Cloridrato
82% a 96% para PRX
de sertralina 5,57
• Cloridrato
82% a 97% SRT
de paroxetina 4,46

Figura: Recuperação no topo - RT e (B)

Recuperação no fundo – RF (
(A) cloridrato de fluoxetina,  cloridrato
de sertralina,  cloridrato de
paroxetina) em sistema bifásico
[C2mim][CH3SO3]
formado por1,3
fluoxetina sertralina  paroxetina
dioxolano + LI + água
[C2mim]Cl
[C2mim]Br a 20ºC e 0,10 ± 0,01 MPa,
[C2mim][OAc] [C2mim][DMP]

36
SELETIVIDADE

Quanto mais distante da unidade, maior será a

capacidade do sistema bifásico separar as moléculas
alvo e os contaminantes em fases opostas

Seletividade [C2mim][OAc] [C2mim][DMP] [C2mim][CH3SO3] [C2mim]Cl [C2mim]Br

SPRX/FLX 5.83 0.10 0.80 0.91 0.25
SSRT/FLX 0.15 0.14 0.01 0.79 0.04
SSRT/PRX 0.03 1.43 0.01 0.87 0.18

37
CONCENTRAÇÃO

Regra da Alavanca Tabela: Pontos de mistura

P1 Peso Fator de concentração
LI 25% 0,1005
70x
% , componente 2

H2 O 25% 1,3952
1 Solvente 50% 8,5043

2
Linha de
amarração

Fase concentrada
% , componente 1

38
 ADSORÇÃO

Quantidade máxima de adsorvato que a casca de camarão

“in natura” consegue adsorver das moléculas, antes da
qmáx (µg/g) = 2.500 formação da monocamada e sua saturação.
RL ≈ 1
Isoterma linear, a massa de adsorvato retida por unidade
Parâmetros Cloridrato fluoxetina
Cloridrato paroxetina Cloridrato sertralina
Tempo Cloridrato de massa do
Cloridrato Cloridratoadsorvente é proporcional à concentração de
qmáx (µg/g)
(min) equilíbrio
fluoxetina paroxetina do2.500 2.500
adsorvato na fase líquida.
sertralina
2.500
2 KL (mL/µg) 100%0,0001 0,0001 0,0001
Langmuir Figura: Adsorção dos antidepressivos em soluções
36Cinética de Faixa
Figura: de Rdos
adsorção L 66% 0,9951
antidepressivos (
Significa que as interação entre 0,9951 0,9951
sintéticas (300o µg/ml)
adsorvato e ooadsorvente
sobre pó da casca de
cloridrato 50% R² cloridrato de sertralina,
38 de fluoxetina, 
são fortes. 1,0000 camarão "in 1,0000natura" em função do 0,9999
tempo (
±
cloridrato de paroxetina)n C0= 300 µg/ml, T = 201,0114 1,0143
1 <±n0,01
< 10 cloridrato de fluoxetina,  cloridrato1,0151
de sertralina,
1ºC e 0,10 Mpa.
1/n ≈ 1 1/n 0,9887  cloridrato de0,9859 0.10 ± 0.01
paroxetina) a 20ºC e0,9851
Freundlich MPa.
KF Indica que a adsorção é linear,4,5900
4,6500 ou seja, as energias 4,5800
são
R² idênticas para todos
1,0000 os sítios de 1,0000
adsorção. 𝐶0 − 𝐶𝑒
𝑅𝑒𝑚𝑜çã𝑜 𝑑𝑜𝑠 antidepressivos(%) = 1,0000 × 100
𝐶0

(DELLE-SITE, 2001; FEIZBAKHSH et al, 2016; KOLASINSKI, 2019; 39

NASCIMENTO et al., 2020)
CONSIDERAÇÕES FINAIS

40
• Os líquidos iônicos + solventes orgânicos são capazes de formar sistema bifásicos;

• A força motriz é a comparação entre as características hidrofílicas – hidrofóbicas dos constituintes;

• A maioria dos líquidos iônicos estudados tem aptidão para separar as fases na seguinte ordem:
[C2mim][OAc] > [C2mim][CH3SO3] > [C2mim][DMP] > [C2mim][CH3SO4] > [C2mim]Cl > [C2mim]Br, Os
fenômenos aqui relatados são regidos pelo Log Kow;

• Os líquidos iônicos [C2mim][TOS], [C2mim][SCN], [C2mim][N(CN)2], [C4mim]Cl, [C6mim]Cl,

[C8mim]Cl e [C10mim]Cl não promovem formação de sistemas bifásicos, o aumento da cadeia
alquílica interfere na formação de fase;

• Os antidepressivos (cloridrato de fluoxetina, cloridrato de paroxetina migram preferencialmente

para a fase rica em LI (K<1) enquanto o cloridrato de sertralina migra preferencialmente para a fase
rica em 1,3 dioxolano (K>1);

41
• Para a adsorção, conclui-se que as amostras de quitina preparadas e utilizadas são consideradas
eficientes na remoção dos antidepressivos;

• A isoterma de Langmuir foi considerada mais apropriada para a descrição do comportamento de

adsorção, com R² = 1;

• A adsorção pode chegar a 100% para o cloridrato de sertralina, 50% para o cloridrato de fluoxetina
e 66% para o cloridrato de paroxetina, os tempos de adsorção são relativamente pequenos, sendo
2, 38 e 36 min, respectivamente;

• A quantidade máxima de adsorvato que a casca de camarão consegue adsorver das moléculas,
antes da formação da monocamada e sua saturação é 2.500 µg/g;

• Os RL (isoterma de Langmuir) calculados foram 1, o que corresponde a uma isoterma linear;

42
• Os valores calculados de n (constante de Freundlich) foram 1,0114; 1,0143 e 1,0151 para cloridrato
de fluoxetina, cloridrato de paroxetina e cloridrato de sertralina, respectivamente, o que
demonstra que a adsorção estudada é favorável e linear uma vez que os valores calculados para
1/n foram 0,9887; 0,9859 e 0,9851, ou seja, ≈ 1;

• Por fim, neste estudo podemos sugerir que a quitina, sem nenhum tratamento, utilizada neste
trabalho possui resultados promissores quanto a capacidade de adsorção dos antidepressivos.

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 TRABALHOS APRESENTADOS
• “Aqueous two-phase systems basead on [C2mim][OAc] and
organic solvents” apresentado em formato pôster durante o
XXI Simpósio Nacional de Bioprocessos XII Simpósio de
Hidrólise Enzimática de Biomassa, realizado em Aracaju – SE,
2017;

• “Equilíbrio líquido-líquido de sistemas ternários formados

por líquidos iônicos + solventes orgânicos + água a 25ºC e
pressão atmosférica” apresentado no formato pôster
durante o Simpósio Ibero-Americano Sobre Sistemas
Aquosos Bifásicos, realizado em Aracaju – SE, 2018;

• “Partitioning of ciprofloxacin using biphasic systems based on

ionic liquids and 1,3- dioxolane” apresentado em formato oral
durante o XXII Simpósio Nacional de Bioprocessos XIII
Simpósio de Hidrólise Enzimática de Biomassa, realizado em
Uberlândia – MG, 2019;
• Pandemia COVID-19, 2020.

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ARTIGO

Fator de impacto: 5.774 Qualis Capes: A1

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AGRADECIMENTOS

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47