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Plantas Medicinais e
Tóxicas: fármacos,
aplicações e
bioprospecção
PLANTAS MEDICINAIS
DESDE A ANTIGUIDADE ATÉ CEM ANOS ATRÁS, AS PLANTAS
PROBLEMAS DE SAÚDE.
MEDICINAIS.
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30/04/2019
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30/04/2019
Exemplos:
Alcaloides
Óleos voláteis
Saponinas
Vinca Glicosídeos cardioativos
Canela
Digitalis Alcaçuz
Dioscorea
NOVOS FÁRMACOS
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FÁRMACOS ANTITUMORAIS
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FÁRMACO
Substância pura, quimicamente definida.
EXEMPLO: ESCOPOLAMINA
Escopolamina
Duboisia myoporoides
“corticeira”
Antiespasmódico - úlcera do estômago e
Solanaceae – nativa da Austrália
duodeno, cólicas.
Boehringer
(1952)
PRINCÍPIO ATIVO
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ALCALOIDES; GLICOS.
CIANOGÊNICOS;
GLUCOSINOLATOS;
POLIAMINAS. TERPENOIDES
DERIVADOS DE ÁCIDOS
GRAXOS MONOTERPENOS (C10);
SUBSTÂNCIAS SESQUITERPENOS (C15);
FENÓLICAS CUTINA; DITERPENOS (C20);
SUBSTÂNCIAS
SUBERINA; TRITERPENOS (C30);
FLAVONOIDES FENÓLICAS CERAS; ESTEROIDES;
FENILPROPANOIDES POLIACETILENOS; CAROTENOIDES (C40).
POLICETÍDIOS.
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SUBSTÂNCIAS TERPENOÍDICAS
SUBSTÂNCIAS FENÓLICAS
SUBSTÂNCIAS NITROGENADAS
RENISUS
As espécies vegetais foram pré-selecionadas por regiões que referenciavam seu uso
por indicações e de acordo com as categorias do Código Internacional de Doenças.
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TERPENOIDES
Substâncias, em geral, alifáticas e alicíclicas
(sem anéis benzênicos), cujos anéis possuem
cadeias laterais.
Divididos em :
• Monoterpenos - C10
Isopreno
• Sesquiterpenos - C15
UNIDADES BIOGÊNICAS DO ISOPRENO
• Diterpenos - C20
• Triterpenos - C30
OPP
• Esteroides - C27 - C32 OPP
difosfato de difosfato de
• Carotenoides - C40 dimetilalila isopentenila
MONOTERPENOS E SESQUITERPENOS
• SUBSTÂNCIAS VOLÁTEIS.
• COMPONENTES COMUNS DE ÓLEOS VOLÁTEIS (“ÓLEOS ESSENCIAIS”).
• Presentes também em essências de flores e outros órgãos vegetais.
• Importantes nas indústrias de perfumaria, alimentícia e farmacêutica.
Cutícula
• Idioblastos secretores orégano (Origanum vulgare Lamiaceae).
Cutícula
Óleo volátil
Células secretoras • Canais secretores
Epiderme Estômato
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MONOTERPENOS C10
Cinnamomum camphora – Lauraceae
“canforeira”
Cânfora
• Analgésico, antisséptico e antipruriginoso
• Medicamentos
Gelol: mentol + cânfora + salicilato
de metila
Limoneno Citral
• Componente de inseticidas para uso • Efeito anti-microbiano.
doméstico. • Principal componente do óleo de “capim-limão”
• Presente no óleo volátil de Citrus spp e (Cymbopogon citratus – Poaceae)
outras plantas.
Principal componente
do óleo de “eucalipto”
(Eucalyptus globulus)
Myrtaceae
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O O
Chenopodium ambrosioides
Ascaridol “erva-de-santa-maria”
“mentruz ou mastruz”
frutos
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Harpagosídeo
• Usado na artrite reumatoide.
• Atua inibindo a biossíntese de tromboxanos.
• Propriedades analgésicas e anti-inflamatórias.
Aucubina e Eufrosídeo
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SESQUITERPENOS - C15
Principais componentes
ação anti-inflamatória
em tendinites
ࢻ-humuleno
β-cariofileno
OH Kamillosan®
H Fitoterápico – Aché
Matricaria chamomilla
ࢻ – bisabolol (Asteraceae)
componente majoritário das flores “camomila”
• ação anti-inflamatória e espasmolítica RENISUS
Artemisinina
(lactona sesquiterpênica)
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DITERPENOS - C20
Diterpeno
O O OH
O N O
O
O
HO O O
OH
O
O
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Desacetilbacatina
O O OH
O N O
O
O
OH
HO O
O
O
Taxus baccata – Taxaceae
O
Gymnospermae
• Isolado das folhas de Taxus
baccata
R1
R3
R2
Ginkgolídeo B
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TRITERPENOS - C30
Glycyrrhiza glabra - Fabaceae – Faboideae
“alcaçuz”
Ácido glicirrízico
(Glicirrizina)
Ginsenosídeo
Núcleo triterpênico tetracíclico
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ESTEROIDES – C27-
27-29 ou menos
Digitalis purpurea e Digitalis lanata - Plantaginaceae
“dedaleira”
Ação: aumenta a contratilidade do
miocárdio por atividade direta.
As folhas fornecem glicosídeos cardioativos
Digitalis purpurea
Digitoxina
(D. purpurea)
CAROTENOIDES - C40
Daucus carota L.
(Apiaceae)
Solanum lycopersicum
(Solanaceae)
Previne doenças cardiovasculares, osteoporose e câncer de próstata
(extraído do tomate).
Licopeno
Precursor vitamina A1
β-caroteno (retinol)
(extraído da cenoura)
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SUBSTÂNCIAS FENÓLICAS
FENILPROPANOIDE - C6C3
horizonherbs.com
Syzygium aromaticum
Myrtaceae Botões florais de cravo.
“cravo-da-índia” Fonte de óleo volátil. Cinnamomum zeylandicum
Lauraceae
“canela”
C3 • utilizada na culinária; na
C6 Eugenol indústria alimentícia, em
produtos farmacêuticos.
• fungicida e larvicida.
• Principal componente do óleo de cravo;
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Ácido cinâmico
Álcool cumarílico
Álcool sinapílico Álcool coniferílico
Cafeoil-CoA
Ácido clorogênico
FENILPROPANOIDE Ácido quínico (ácido 5-O-cafeoilquínico)
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curcumina
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FLAVONOIDE S - C6C3C6
Via do Acetato-Malonato
Hesperidina
Abundante flavonoide do pericarpo de Citrus. Via do Chiquimato
Biossíntese mista
Diosmina
• diversas atividades biológicas.
• aumento da resistência da
parede dos vasos capilares.
• utilizada como antiabortivo. Scrophularia nodosa
• planta do cerrado.
• seus frutos são fonte comercial
Rutina
de rutina (6-10%), um dos
flavonoides mais usados em
medicamentos e cosméticos. Glicose
Ramnose
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Genisteína
Daidzeína
• isoflavonas da soja reduzem a incidência de tumores de
mama e próstata;
• proteção cardiovascular e Alzheimer
Catequina Tanino
RENISUS
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OGlc OH O O O
OH OH OH
O O HO
CH3 C O + HOCH2 CH3 C OCH2 +
-
OOC
- (COX)
OOC
Ciclooxigenase Ciclooxigenase
Aspirina (enzima inativa)
(Ácido acetil-salicílico) (enzima ativa)
Inibe a atividade da COX, por transferência de um grupo acetil para o grupo hidroxílico do
aa. serina da enzima. A aspirina reduz o processo inflamatório e inibe a síntese de
prostaglandinas.
RENISUS
SUBSTÂNCIAS NITROGENADAS
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Pilocarpina
• espécie nativa
• as folhas são fonte comercial de
pilocarpina. usada mundialmente
• aproximadamente 1% de pilocarpina no tratamento do
nas folhas glaucoma.
Pontas de flechas
contendo curare
Strychnos toxifera
c-Toxiferina
Loganiaceae
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Efedrina
(Protoalcaloide)
Anfetamina Ecstasy
Papaverina
Papaverina: ação anti-
espasmódica
Codeína Morfina
Morfina: usada mundialmente como analgésico.
Codeína: analgésico e antitússico.
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Quinina
www.perustore.com
Vimblastina
Linfoma de Hodgkin
Vincristina - antitumoral
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Datura stramonium
Atropa belladonna
Atropina e Escopolamina
PLANTAS TÓXICAS
• A maquinaria química da planta é usada como defesa contra seus
predadores.
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Araceae
TODAS AS PARTES DA PLANTA CONTÉM FEIXES DE
RAFÍDEOS - CRISTAIS DE OXALATO DE CÁLCIO.
Zantedeschia aethiopica
“copo-de-leite”
Dieffenbachia sp.
“comigo-ninguém-pode”
Caladium bicolor
“taioba”
“caládio”
Colocasia antiquorum
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MANDIOCA-BRAVA
Manihot esculenta - Euphorbiaceae
Linamarase
Aceto-cianidrina
Glicose
Linamarina
• CIANIDRETO INIBE
Hidroxinitrila FORTEMENTE O
-liase TRANSPORTE DE
OXIGÊNIO PELA
HEMOGLOBINA.
Acetona Cianidreto
MAMONA
Ricinus communis - Euphorbiaceae
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Jequiriti
Abrus precatorius - Fabaceae
“Olho-de-cabra”
Princípio Tóxico
LECTINA – ABRINA: GLUCOPROTEÍNA
QUE INIBE A SÍNTESE DE PROTEÍNAS E
É CAPAZ DE AGLUTINAR HEMÁCIAS.
Azalea
Rhododendron spp. - Ericaceae
AÇÃO TÓXICA:
Graianotoxina I
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Trombeteira
Brugmansia suaveolens - Solanaceae
“saia-branca”
AÇÃO TÓXICA
atropina escopolamina
Entre 1991 e 2000 - Estado de São Paulo - 14.774 casos de intoxicação e envenenamento,
principalmente em crianças de 1 a 9 anos de idade. (Fonte: Programa Promovendo a Saúde no Campo;
Federação da Agricultura e Pecuária do Estado de São Paulo, 2011)
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0,7%
19,0%
6,8%
47,3%
26,3%
ATALHOS NA PROSPECÇÃO DE
FÁRMACOS DE ORIGEM NATURAL
• ETNOBOTÂNICA
GRANDE PARTE DO CONHECIMENTO DE PLANTAS MEDICINAIS
RESULTOU DE INFORMAÇÕES OBTIDAS DE INDÍGENAS E DE TRADIÇÕES
LOCAIS.
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Etnobotânica
• É o estudo das plantas de uma região e seus
usos práticos através do conhecimento
tradicional de uma cultura local e das pessoas.
• Etnobotânico – documenta os costumes
locais, envolvendo os usos práticos da flora
como remédios, alimentos, etc.
Antropologia
Etnofarmacologia
• É a ciência que estuda o conhecimento
popular sobre fármacos de determinado
grupo étnico ou social, relacionado a
sistemas tradicionais de medicina.
• Etnofarmacólogo - estuda o conhecimento
acumulado por determinados povos sobre
agentes bioativos naturais (de origem
mineral, vegetal ou animal) para
aplicações medicinais.
Cloroquina
Quinina
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Exemplo: ATROPINA
• Alcaloides tropânicos
Solanina
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QUIMIOTAXONOMIA
No início do século XX, M. Greshoff, um pesquisador que estudava
alguns metabólitos secundários como taninos, alcaloides, glicosídeos
cianogênicos e saponinas definiu “fitoquímica comparada” como o
conhecimento da conexão entre as plantas e suas composições
químicas.
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