SÍNTESE DA DIBENZALACETONA

Disciplina: Práticas de Química Orgânica

Materiais e Reagentes

Mesa professor Mesa Aluno

Papel tornassol Agitador magnético
Funil Buchner Erlenmeyer 500 mL
Gelo Proveta 100 mL
Papel de filtro Proveta 10 mL
Acetona PA Bacia para banho de gelo
AlcoolEtilico PA Pisseta de água destilada
Hidróxido de Sódio PA
Água destilada
Benzaldeído PA
Espatula
Balança analítica
Tesoura

1 – Parte Experimental

Em um erlenmeyer de 500mL, contendo 100 mL de água destilada à 0 oC sob agitação

magnética, adicione 10 g NaOH. Após o total desaparecimento da base transfira 80 mL de
álcool etílico seguido de 11 mL de benzaldeído e 6,3 mL de acetona. Retire o banho de gelo e
agite por um tempo adicional de 30 minutos à temperatura ambiente (25 oC). Filtre o precipitado
em um funil de Buchner e lave os cristais com água gelada ate eliminar o álcali. Controle a
lavagem com papel tornassol. Secar o sólido ao ar sobre folhas de papel de filtro. Calcule o
rendimento da reação.

2- Questões
Quais as aplicações comerciais da dibenzalacetona?
Escreva o mecanismo reacional completo
Qual a função do álcool etílico na reação ? Explique

3 - BIBLIOGRAFIA:

SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Química orgânica: teoria e técnicas de preparação,
purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro, Guanabara. 1988.
Physical Chemistry HANDBOOK, 57 th Edition.
SOLOMONS, T.W., FRYHLE, C. B. Organic Chemistry, 8 ed. (2004).
VOGEL, A., Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 4aEdição, Editora Longman Scientific &
Technical, New York, 1987.
VOGEL, A.I. Química Orgânica: Análise Orgânica Qualitativa. 2. ed. Rio de Janeiro Ao Livro Técnico S.
A., 1981. V. 1.