Ciências da Natureza e suas

Tecnologias - Química
Ensino Médio – 3ª Série
Hidrocarboneto: Composto aromático
Anel benzeno

Imagem: CMYK process ink / vv_lebelie / Creative Commons Attribution 2.0 Generic
O benzeno é muito
importante na indústria
petroquímica, pois
participa da fabricação
de corantes,
medicamentos,
plásticos detergentes,
medicamentos, entre
outros.
Exemplos da utilização de corantes

Imagem:Jelly beans / Tiia Monto / Creative Commons Attribution-

Imagem: Jelly tots / jo-h / Creative Commons Attribution 2.0 Generic

Share Alike 3.0 Unported

Compostos aromáticos

Radical
ligado ao
anel
benzênico

Imagem: Aniline-3D-balls / Bem Mills / Public Domain

Compostos aromáticos

 Propriedade química na qual um anel de ligações

insaturadas é formado. O modelo de Kekulé considera
que as ligações consistem de um híbrido de ligações
simples e dupla e que todas as ligações no anel são
idênticas.

Imagem: Benzene resonance / Eltangas /

Creative - SemDerivados 2.0 Genérica
 Compostos aromáticos

Imagem: The Fallen Ange – Replica em Poliésterl / Luis García / GNU Free Documentation License
Imagem: Philo Nordlund Ink / Philo Nordlund / Creative Commons Attribution
2.0 Generic
Compostos aromáticos

 Os compostos aromáticos são importantes na

indústria. Os Hidrocarbonetos aromáticos, chaves
de interesse comercial, são benzeno, tolueno,
ortoxileno e paraxileno. Cerca de 35 milhões de
toneladas são produzidas em todo o mundo a cada
ano. Eles são extraídos de misturas complexas
obtidas pelo refino de petróleo ou pela destilação
do alcatrão de carvão e são utilizados para produzir
uma gama de produtos químicos e polímeros
importantes, incluindo estireno, fenol, anilina,
poliéster e nylon (1).
 Polímero sintético

Imagem: La estructura química de la Baquelita / ChemSketch 8.0 / GNU Free Documentation License
 Compostos aromáticos
 Hidrocarbonetos aromáticos
são geralmente compostos
caracterizados por apresentar,
como cadeia principal, um ou
vários aneis benzênicos, sendo a
"aromaticidade" melhor definida
como uma "dificuldade" das ligações
duplas de um composto reagirem
em reações típicas de alcenos,
devido a uma deslocalização destas
Imagem: MDMA enantiomers 3D balls / Ben Mills / Domínio
Público na molécula (2).
Compostos aromáticos
 Existem poucos hidrocarbonetos que possuem
aromaticidade, além do benzeno e compostos
relacionados (anéis fundidos). A aromaticidade
também ocorre em outras cadeias cíclicas (3).
Imagem: Feno / NEUROtiker / Domínio Público

Imagem: Benz3 / Slashme / Domínio Público

 Compostos aromáticos
 Quando apresentar mais de um grupamento, a numeração
deve começar por um dos carbonos ramificados e
prosseguir de tal forma que os grupamentos estejam nos
carbonos de menor número possível. Uma nomenclatura
típica é: orto, meta e para (posições 1,2/1,3/1,4
respectivamente) (4).

Imagem: Ortho-meta-para / Isilanes / Domínio Público

Compostos aromáticos
 Esses compostos apresentam uma nomenclatura
particular, que não segue as regras utilizadas na
nomenclatura dos outros hidrocarbonetos. Além disso,
não existe uma fórmula geral para todos os aromáticos
(5).
X X X

X X

X
Orto (1,2) Meta (1,3) Para (1,4)
Compostos aromáticos

Vamos nomear estas cadeias?

CH3 CH3 CH3

CH3

CH3

CH3
Nomenclatura dos compostos aromáticos
 I. A nomenclatura IUPAC considera os hidrocarbonetos aromáticos como
derivados do benzeno;
 II. Quando o anel benzênico possui mais de uma ramificação, a numeração
da cadeia se inicia a partir da ramificação mais simples e segue-se o sentido
horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos menores
números;
 III. Quando o anel benzênico possuir duas ramificações, iguais ou diferentes,
pode-se usar a nomenclatura orto, meta, para, ao invés de numerar o anel
benzênico. A posição 1,2 passa a ser indicada por orto ou simplesmente
por "o", a posição 1,3 passa a ser indicada por meta ou simplesmente por
"m" e finalmente a posição 1,4 passa a ser indicada por para ou
simplesmente por "p“;
 IV. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética (6).
Nomenclatura dos compostos aromáticos

Posições das Grupos

substituições no Benzeno
substituintes
anel benzênico

H
C²
CH2 CH2 CH3
CH3

Etilbenzeno Propilbenzeno

Etilbenzeno
Aromáticos

Naftaleno Antraceno
naftalina
Fenatreno

A naftalina, utilizada para afastar traças, é um

hidrocarboneto aromático cujo nome oficial é
naftaleno.
Os primeiros aromáticos foram encontrados em
cascas de árvores, óleo de baleia e carvão mineral e
foram assim designados por causa do cheiro
característico que exalavam.
Nomenclatura dos compostos aromáticos

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

C2H5 CH3

1-etil-2-metilbenzeno ou
o-etil-metilbenzeno
CH3
Metilbenzeno (Tolueno) 1,2-dizmetilbenzeno 1,3-dizmetilbenzeno
Ou Ou CH3
o-dizmetilbenzeno m-dizmetilbenzeno 1,4-dizmetilbenzeno
Ou
p-dizmetilbenzeno

H2 CH3

H2 H2 H2 H2

H3C H H2 C2H5
1-metilciclipenteno 3-etil-1-metilciclopentano
Principal fonte de hidrocarbonetos aromáticos

Os hidrocarbonetos
são obtidos a partir
da hulha, que é o
carvão mineral
mais abundante
que existe.

Imagem: Coal bituminous / United States Geological Survey e o Mineral

Information Institute / Public Domain
Principal fonte de hidrocarbonetos aromáticos

 Depois que é retirado da mina, o carvão passa por um

processo chamado destilação seca (ausência de oxigênio),
pelo qual são obtidas as seguintes substâncias:

ESTADO FÍSICO SUBSTÂNCIAS

GASOSO Gases combustíveis (CH4, H2, CO,

etc)
águas amoniacais (solução
SÓLIDO contendo compostos
nitrogenados), alcatrão de
hulha(mistura predominante de
hidrocarbonetos aromáticos).

LÍQUIDO Carvão coque

Uso da hulha pela indústria:
 As águas amoniacais são utilizadas pela
indústria na fabricação do adubo;
 O carvão coque na indústria siderúrgica;
 O alcatrão de hulha é um líquido escuro e
viscoso, e seus principais componentes são
benzeno, naftaleno e fenantreno;
 A partir do benzeno, a indústria química
produz corantes, explosivos, detergentes, etc.
Perigos no uso do benzopireno

 É um forte agente cancerígeno, formado pela combustão

incompleta do tabaco, do carvão ou do óleo.

Imagem: Carvoaria Irregular / Marco Evangelista / Creative

Commons Atribuição 3.0 Unported
Perigos no uso do benzopireno

Imagem: Cancerous lung / Autor Desconhecido / Domínio Público

 Presente no
alcatrão da fumaça
de cigarro, pode
estar associado ao
câncer de pulmão,
câncer de laringe e
boca e,
possivelmente,
câncer de bexiga e
de pâncreas em
fumantes.
 Perigos no uso do benzopireno

 Este e outros
hidrocarbonetos
aromáticos também
estão presentes em
carnes muito
grelhadas sobre
carvão e em peixes
defumados, assim
como na atmosfera
de cidades muito
Imagem: Costela no Fogo / Julio Cesar Martins / GNU Free
poluídas.
Documentation License
 Perigo no uso do benzeno
 PRODUTO MUITO
TÓXICO, essa substância é
essencial na fabricação de
tintas, borrachas e adesivos,

Imagem: Cropduster spraying pesticides / Charles O'Rear / Public Domain

podendo também ser
utilizado na fabricação de
detergentes e loções.
 Traços de benzeno são
encontrados no ambiente
doméstico como
consequência do uso de
pesticidas e cola.
 Tolureno e xileno

Imagem: Tolureno / Ben Mills / Domínio Público Imagem: Meta-Xylol - meta-xylene 2 / NEUROtiker / Domínio Público
 Tolureno e xileno

Imagem: Green Paint Bucket Rome / Autor Desconhecido / Licença GNU de Documentação Livre

solventes.
As substâncias

tóxicas, usadas
são bem menos

Imagem: Bottle of Goo Gone solvent / Ildar

Sagdejev / GNU Free Documentation License
formadas por aneis

principalmente como
aromáticos ramificados
Tabela de Imagens
Slide Autoria / Licença Link da Fonte Data do
Acesso

2 CMYK process ink / vv_lebelie / Creative http://commons.wikimedia.org/wiki/File:CMYK_ 30/03/2012

Commons Attribution 2.0 Generic process_ink.jpg
3 Jelly tots / jo-h / Creative Commons Attribution
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Jelly_to 02/04/2012
2.0 Generic ts.jpg
3 Jelly beans / Tiia Monto / Creative http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Jelly_b 02/04/2012
Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported
eans.jpg
4 http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Aniline- 02/04/2012
Aniline-3D-balls / Bem Mills / Public Domain 3D-balls.png
5 http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Benzene_r 26/03/2012
Benzene resonance / Eltangas / Domínio Público esonance.png
6 Philo Nordlund Ink / Philo Nordlund / Creative http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Philo_ 02/04/2012
Commons Attribution 2.0 Generic Nordlund_Ink.jpg
6 http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:El_%C3%8 26/03/2012
The Fallen Ange – Replica em Poliésterl / Luis 1ngel_Ca%C3%ADdo_(Ricardo_Bellver)_MRABA
García / GNU Free Documentation License SF_08.jpg
8 La estructura química de la Baquelita / http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Bakelit_Str 26/03/2012
ChemSketch 8.0 / GNU Free Documentation uktur.png
License
9 MDMA enantiomers 3D balls / Ben Mills / http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:MDMA- 26/03/2012
Domínio Público enantiomers-3D-balls.png
10 http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Phenol2.sv 26/03/2012
Feno / NEUROtiker / Domínio Público g
Tabela de Imagens
Slide Autoria / Licença Link da Fonte Data do
Acesso

10 Benz3 / Slashme / Domínio Público http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Benz3.svg 02/04/2012

11 http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Ortho- 26/03/2012
Ortho-meta-para / Isilanes / Domínio Público meta-para.svg
18 Coal bituminous / United States Geological http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Coal_bitum 26/03/2012
Survey e o Mineral Information Institute / Public inous.jpg
Domain
21 http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Carvoa 26/03/2012
Carvoaria Irregular / Marco Evangelista / riaIrregularByMarcoEvangelista.jpg?uselang=pt-
Creative Commons Atribuição 3.0 Unported br
22 Cancerous lung / Autor Desconhecido / Domínio http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Cancerous 26/03/2012
Público _lung.jpg
23 Costela no Fogo / Julio Cesar Martins / GNU Free http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Costela_no 26/03/2012
Documentation License _Fogo.JPG
24 Cropduster spraying pesticides / Charles O'Rear / http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Cropduster 26/03/2012
Public Domain _spraying_pesticides.jpg
25 http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Toluene- 26/03/2012
Tolureno / Ben Mills / Domínio Público from-xtal-3D-balls.png
25 Meta-Xylol - meta-xylene 2 / NEUROtiker http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Meta- 26/03/2012
/ Domínio Público Xylol_-_meta-xylene_2.svg
26 Green Paint Bucket Rome / Autor Desconhecido http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:GreenPaint 26/03/2012
/ Licença GNU de Documentação Livre BucketRome.jpg
26 Bottle of Goo Gone solvent / Ildar Sagdejev http://commons.wikimedia.org/wiki/File:2008- 02/04/2012
/ GNU Free Documentation License 07-06_Bottle_of_Goo_Gone_solvent.jpg