OXIGENADAS NITROGENADAS E

FUNES

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< 2011 >

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FUNES OXIGENADAS CIDO CARBOXLICO todo composto orgnico que possui o grupo funcional

ALDEDOS So compostos que apresentam o grupo funcional

O C ou H
A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da terminao AL. Exemplos:

O C OH
A sua nomenclatura iniciada com a palavra cido seguida do nome do hidrocarboneto correspondente com a terminao ICO. Exemplos:
O H3 C CH 2 C OH cido propanico

CHO

ou

COOH

O H C H

metanal (aldedo frmico)

O H3 C CH 2 C H
Havendo necessidade de numerao, do grupo

propanal

H3 C

CH 2

CH 2

COOH

cido butanico

Havendo

necessidade

de

numerao,

devemos iniciar pelo funcional.

carbono

devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional.

O H 3C CH2 CH CH 3 2 - metil butanal O C H

CH 2 CH CH
3

H3 C

COOH

cido-2-metl butanico

Exerccios: 01) Na manteiga ranosa, encontra-se a substncia CH3 CH2 CH2 COOH. O nome dessa substncia : a) b) c) d) e) butanol butanona cido butanico butanoato de etila butanal

H 3C

CH

C CH 3

C H

2 - metil - 2 - butenal
Exerccios: 01) O nome do composto a seguir :
O H3 C CH CH 3 CH 2 C H

02) Quantos carbonos primrios h na estrutura do cido metil propanico? a) b) c) d) e) 5. 4. 3. 2. 1. a) b) c) d) e)

cido 3 metil butanodiico. pentanal. cido pentanodiico. 3-metil butanal. pentanona.

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02) Analise as afirmaes seguintes, referentes ao compostos 3,7-dimetil-2,6-octadienal. Apresenta dois carbonos tercirios na sua estrutura. II. Apresenta frmula molecular C10H16O. III. Apresenta cadeia homocclica e insaturada. IV. Apresenta trs carbonos secundrios na sua estrutura. Esto corretas apenas as afirmaes: a) I e III. b) II e IV. c) I e II. d) II e III. e) III e IV. 03) O composto representado pela frmula abaixo chama-se:
CH H3 C
3

CETONAS So compostos que possuem em sua estrutura o grupo carbonila entre tomos de carbonos.

I.

O C
Pela Exemplos:

ou

CO
IUPAC, usamos a

nomenclatura

terminao ONA.

O H3 C C CH 3 propanona (acetona)

O CH C H

CH

Havendo necessidade de numerao, esta deve ser iniciada pela extremidade mais prxima do grupo funcional.
O

a) b) c) d) e)

3-fenil-2-metil butanal. cido 3-fenil-2-metil butanico. cido 2-fenil-3-metil butanico. 2-fenil-3-metil butanal. 2-fenil-3-metil benzeno.

H3 C
5

CH 2
4

CH2
3

C
2

CH
1

2-pentanona

04) O bom usque se conhece no dia seguinte. Essa tequila voc pode beber sem medo do dia seguinte. Essas frases, comuns em propagandas de bebidas alcolicas, referemse dor de cabea que algumas bebidas causam. A principal responsvel por ela a substncia chamada etanal. Assinale a alternativa que apresenta a funo qumica e a frmula estrutural dessa substncia: a) b) c) d) e) lcool, H3C COH. aldedo, H3C CH2OH. aldedo, H3C COH. lcool, H3C OH. aldedo, H3C OH.

Havendo insaturaes na cadeia, o grupo funcional ter prioridade para a numerao da cadeia carbnica. O nmero deve ser escrito antes daquilo que ele indica
O H3 C
5

CH
4

CH
3

C
2

CH 3
1

3-penten-2-ona

Uma nomenclatura comum manda escrever os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional seguidos da palavra cetona.

05) O caproaldedo uma substncia com odor desagradvel e irritante, que eliminada pelas cabras durante o seu processo de transpirao. Sabendo que esse aldedo um hexanal, podemos afirmar que, em uma molcula desse composto, o nmero de hidrognios igual a: a) b) c) d) e) 4. 5. 6. 10. 12.

Exemplo:

O H3 C CH2 C CH 3

etil-metilcetona

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Exerccios: 01) O nome do composto abaixo :

H 3C CH2 CH C O C H2 C H2 CH 3

Exerccios: 01) O composto CH3CH2CH2COOCH2CH3, usado na fabricao de doces, balas e refrescos, tem nome comum de essncia de morango. Ele pertence funo: a) b) c) d) e) cido carboxlico. aldedo. lcool. ster. ter.

C H3

a) b) c) d) e)

3-propil-2-hexanona 3-etil hexanal 3-etil-2-hexanona 4-etil-5-hexanona 2-octanona

02) O composto que usado como essncia de laranja tem frmula citada abaixo. Seu nome oficial :
O H 3C C O C 8 H 17

02) A frmula H3C CO CH2 CH3 corresponde ao composto: a) b) c) d) e) cido butanico. butanol. butanal. butanona. etxi-etano. a) b) c) d) e)

butanoato de metila butanoato de etila etanoato de n-octila etanoato de n-propila hexanoato de etila

TERES
STERES So compostos resultantes da substituio do hidrognio ionizvel do cido por radicais derivados dos hidrocarbonetos.

So compostos que possuem o grupo funcional R O R, onde radicais orgnicos R e R so dos

derivados

hidrocarbonetos.

Possui o grupo funcional:

O C O ou COO

A nomenclatura IUPAC :
Prefixo que indica o n hidrocarboneto de tomos de carbonos + OXI + correspondente do radical menor ao maior radical

Na sua nomenclatura, parte que veio do cido ter terminao OATO e citamos o nome do radical que substituiu o hidrognio ionizvel. Exemplos:
O H 3C CH2 C O propanoato de metila O H 3C CH CH 3 C O C H3 CH3

Exemplo:

H 3C

C H2

CH 3

metxi-etano
Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte esquema:

ter +

nome do + nome do + ICO radical menor maior radical

Exemplo:

2-metil-propanoato de metila

H 3C

C H2

CH 3

ter metil-etlico

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Exerccios: 01) O composto H3C CH2 O CH3 chama-se: a) b) c) d) e) etanoato de metila. propanona. metoxi etano. ter proplico. ter dietlico.

Havendo mais de uma possibilidade para a localizao da oxidrila, devemos numerar a

cadeia, iniciando-se pela extremidade mais prxima da mesma, e indicar a sua posio.

Exemplo:
H 3C C H2 CH OH CH3 2-butanol (IUPAC) ou lcool sec-butlico

02) O ter comum um dos componentes da lana-perfume, uma droga inalante bastante prejudicial sade; este ter recebe o nome oficial de etxi-etano. A frmula estrutural deste composto : a) b) c) d) e) H3C O CH3. H3C CH2 O CH2 CH3. H3C CH2 O CH3. H3C CH2 COO CH3. H3C CH2 COOH.

Para cadeias complexas podemos considerar o grupo funcional como um radial de nome
hidroxi.

Podemos classificar o lcool quanto ao tipo de

carbono que apresenta a oxidrila em:

lcool primrio
Oxidrila se encontra em um carbono primrio

LCOOIS So compostos que possuem o radical oxidrila (OH) ligado diretamente a um

carbono saturado.

H 3C
lcool secundrio

C H2

OH

OH

Oxidrila se encontra em um carbono secundrio

Exemplos:
CH3 H C
3

H 3C
C H3

C H2

CH OH

C H3

CH

C OH

lcool tercirio
Oxidrila se encontra em um carbono tercirio

OH

C H3
C H3

H 3C
usar a

C H2

C OH

C H3

nomenclatura

IUPAC

manda

terminao OL. Na nomenclatura usual usamos a palavra

lcool seguida do nome do radical ligado ao

Pode-se tambm classificar os lcoois quanto

ao n. de oxidrilas presentes na molcula em:

grupo funcional, com a terminao ICO. Exemplo:

Monolcool ou monol
Possui uma nica oxidrila

H 3C

C H2

OH

etanol (IUPAC) ou lcool etlico

H 3C

C H2

CH OH

C H3

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Dilcool ou diol
Possui duas oxidrila

05) De acordo com a IUPAC, o nome do composto abaixo :

H 3C CH C H2 C H2 C H3 C H2 CH OH C H3

H3C

CH OH

CH OH

C H3
a) b) c) d) e)
C H3

Trilcool ou triol
Possui trs oxidrilas
H C
2

5-metil-2-heptanol. 2-etil-2-hexanol. 5-etil-2-hexanol. 2-etil-5-hexanol. 3-metil-5-heptanol.

CH

CH OH

OH OH

Polilcool ou poliol
Possui quatro ou mais oxidrilas

06) O monitol, C6H14O6, um tipo de acar utilizado na fabricao de condensadores eletrolticos secos, que so usados em rdios, videocassetes e televisores; por isso, em tais aparelhos podem aparecer alguns insetos, tais como formigas. Se a frmula estrutural :

H C
2

CH

CH OH

C H2 OH
HO H 2C

H C

H C

OH OH C C H C H 2 OH

OH OH
Exerccios

OH OH H

01) Dentre as frmulas a seguir, a alternativa que apresenta um lcool tercirio : a) b) c) d) e) CH3 CH2 COH. (CH3)3C CH2OH. (CH3)3COH. CH3 CH2 CH2OH. CH3 CH(OH) CH3.

Qual o nome oficial(IUPAC) desse acar? a) b) c) d) e) hexanol. 1,6-hexanodiol. 1,2,3-hexanotriol. 1,2,3,4-tetra-hidroxi-hexano. 1,2,3,4,5,6-hexano-hexol.

02) O tetrametil butanol um lcool: a) b) c) d) e) primrio. secundrio. tercirio. quaternrio. nulrio.

Uma nomenclatura, muito antiga, a de

KOLBE.

Nesta

nomenclatura

o metanol

chamado de CARBINOL e considerava os outros lcoois como seus derivados.

CH3 H 3C CH2 C OH etil-dimetilcarbinol

03) O ciclo hexanol pode ser classificado como um lcool: a) b) c) d) e) aliccliclo, monol, secundrio. aromtico, poliol, tercirio. aromtico, poliol, secundrio. aliccliclo, monol, primrio. aromtico, monol, tercirio.

C H3

04) O metanol apresenta: a) b) c) d) e) quatro ligaes sigma do tipo s-sp . duas ligaes covalentes pi. somente uma ligao sigma p-sp. ngulo de 120 entre os hidrognios. uma ligao sigma s-p.
3

Exerccios: 01) A nomenclatura IUPAC do composto metil isopropil isobutil carbinol : a) b) c) d) e) 2, 3, 5 trimetil 3 hexanol. 2, 4 dimetil 4 heptanol. 2, 3, 4 trimetil 3 hexanol. 2, 4 dimetil 3 etil 2 pentanol. 2, 4 dimetil 2 etil pentanal.

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02) O nome oficial do metil-isopropil-carbinol : a) b) c) d) e) 2-metil, 1-butanol. 3-metil, 1-butanol. 3-metil, 2-butanol. 2-metil, 3-butanol. 3-metil, 3-butanol.

As aminas podem ser classificadas quanto ao n. de tomos de hidrognios que foram substitudos em:

Aminas primrias
Apenas um tomo de hidrognio foi substitudo por um radical.

FENIS So compostos que apresentam a oxidrila ligada diretamente ao anel benznico.

Sua nomenclatura considera o grupo funcional como um radical de nome hidroxi. Exemplo:
OH hidrxi-benzeno (IUPAC) ou fenol (usual)

H 3C

CH 2

NH 2

Aminas secundrias
Dois tomos de hidrognios foram substitudos por radicais.

H 3C
Exerccio: 01) Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina, representadas pelas frmulas abaixo: Aminas tercirias

NH

C H3

Os trs tomos de hidrognios foram substitudos por radicais.

Naftaleno

Decalina

H 3C

N C H3

Substituindo, em ambas as molculas, um tomo de hidrognio por um grupo hidroxila (OH), obtm-se dois compostos que pertencem, respectivamente, s funes: a) b) c) d) e) lcool e fenol. fenol e fenol. fenol e lcool. lcool e lcool. fenol e enol.

A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra

amina aps os nomes dos radicais.

Exemplos:

H 3C

NH

CH2

C H3

FUNES NITROGENADAS
AMINAS So compostos derivados da molcula do NH3 pela substituio de um ou mais tomos de hidrognio por radicais monovalentes derivados dos hidrocarbonetos.

etil-metilamina

H 3C

N C H3

Exemplos:
H 3C NH
2

fenil-dimetilamina

N CH 3

CH2

C H3

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Exerccios:
O

01) Substituindo-se o radical hidroxila de um monolcool tercirio por um radical amino, obtm-se uma: a) b) c) d) e) amina primria. amina secundria. amina terciria. amida primria. amida terciria.

H3 C

CH CH 3

C NH CH
2

CH

N-etil-2-metil propanoamida

Exerccio: 01) Qual o nome da substncia de frmula

O

02) O nome da molcula abaixo :

H 3C

CH CH
3

C H2

NH2

H3 C

CH CH
3

CH2

C NH2

a) b) c) d) e)

metil, n-propil amina. t-butil amina. sec-butil amina. metil, 3-amino, propano. isobutil amino.

a) b) c) d) e)

2 metil propil amina 2 metil propil amida pentanoamina pentanoamida 3 metil butanoamida

AMIDAS PRIMRIAS So compostos derivados dos cidos

02) O composto cuja frmula citada abaixo se chama:

O H3 C CH CH 3 CH CH2 CH 3 C NH

carboxlicos pela substituio do grupo ( OH) do grupo funcional pelo radical ( NH2).

Exemplo:

O H3 C CH 2 C NH2
a) b) c) d) e)

A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra amida aps o nome do hidrocarboneto correspondente. Exemplos:
O H3 C CH
2

2 etil 3 metil butanoamidamida. 2 etil - 3, 3 dimetil butanoamida. 2 etil 1 fenil 3 metil butanamida. N fenil 2 isopropil butanoamida. 2 etil N fenil 3 metil butanamida.

NITRILOS So compostos que apresentam o grupo funcional C N na molcula.

C NH2 O

propanoamida

H3 C

A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da

2-metil propanoamida

palavra nitrilo aps o nome do hidrocarboneto correspondente.

H3 C

CH CH
3

NH2

Quando o hidrognio do grupo funcional possui substitudo por algum radical,

H3 C H2C CH

N C

etanonitrilo N propenonitrilo

indicamos sua posio pela letra N.

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O nome dos nitrilos pode tambm ser formado pelo nome do radical ligado ao grupo antecedido da palavra cianeto. Exemplos:
C

A nomenclatura usual dada com o nome do

halogeneto antepondo-se ao nome do radical a

N,

ele ligado. Exemplos:

H3 C H2C CH

N C N cianeto de vinila

H3 C

Br

bromo-metano ou brometo de metila Br bromo-etano ou brometo de etila

NITROCOMPOSTOS So compostos que possuem o grupo funcional NO2, denominado de nitro.

H3 C

C H2

Exerccios: 01) O nome do composto abaixo :

Exemplos:

H3 C H3 C C H2

NO 2 NO 2

H3 C

CH CH
3

C H2

CH Cl

C H3

A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado. Exemplos:
H3 C H3 C H3 C C H2 CH CH NO 2 NO 2 CH2
3 NO 2

a) b) c) d) e)

2-metil pentano. 2-cloro-4-metil pentano. 2,3-dicloro-metil pentano. 2-cloro hexano. 2,4-dimetil pentano.

nitro metano nitroetano

02) Segundo a IUPAC, o composto abaixo chamado de:

H3 C CH CH 3 C H2 Br

1-nitro-2-metilpropano

OUTRAS HALETOS ORGNICOS So compostos

FUNES

obtidos

quando

se

a) b) c) d) e)

brometo de n-propila. brometo de isopropila. 2-metil-butano. 1-bromo-2-metil propano. 3-bromo-2-metil propano.

substitui um ou mais tomos de hidrognio do hidrocarboneto por tomos dos halognios.

ANIDRIDOS DE CIDO So compostos obtidos pela desidratao

Exemplos;

H3 C H3 C H3 C C H2 CH

Br Br CH2

intermolecular de cidos carboxlicos.

O R C OH R C OH O R C R C O O anidrido O

H2O

CH 3 Br
A nomenclatura
IUPAC

considera

halognio como sendo um radical.

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A IUPAC recomenda que seu nome seja igual ao(s) do(s) cido(s) que o originou precedido do termo anidrido.

Neste caso as funes obedecem a uma ordem de prioridades. A ordem de preferncia, segundo a IUPAC, das principais funes :

Exemplos:
O H3 C H3 C C O C O

cido-amida-aldedo-cetona-amina-lcool-haleto

Exemplos:
O H3 C CH NH 2 C OH

anidrido etanico O H3 C C H2 H3 C C O C O anidrido etanico propanico

cido-2-aminopropanico H3 C C O CH OH C H3

COMPOSTOS DE GRIGNARD todo composto que possui RMgX.

3-hidroxi-2-butanona

Exemplo:

H3C

Mg Br

onde: R um radical orgnico.

X um halognio (Cl, Br ou iodo)

A IUPAC recomenda a seguinte regra:

01)(Covest-2006) Diversas substncias orgnicas so responsveis pelos odores, os quais, na maioria dos casos, esto diretamente relacionados ao processo de reproduo de plantas (odor de flores e frutas), insetos (feromnios) e animais. Observe as estruturas abaixo e indique a alternativa que apresenta a nomenclatura correta. OH CH 3
CH 3 CH CH 2 CHCH CH CH 3

nome do de nome do magnsio radical halogeneto

Exemplo:
H3 C Mg Br

feromnio praga do coqueiro (Rhynchophorus palmarum)

O CH 3 CH 2 CH 2 C O CH 2 ( CH 2 ) 3 CH 3

aroma do morango

brometo de metilmagnsio H3 C C H2 Mg Br

CH 3 CH 3 C

CH 3 O CH CH 2 CH 2 C CH C H

brometo de etilmagnsio

feromnio de trilha da formiga (Trigona subterranea)

FUNES MISTAS quando temos a presena de vrios grupos funcionais.

O H3 C CH NH
2

C OH

a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol, pentanoato de butila, 3,7-dimetil-2,6-octadienal. b) 6-metil-2-hepten-4-ol, butanoato de pentila, 3,7- dimetil-2,6-octadienal. c) 2-octen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6decadienal. d) 6-metil-2-hepten-4-ol, pentanoato de butila, 3,7- dimetil-2,6-octadienal. e) 6,6-dimetilexen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6- decadienal.

amina e cido carboxlico

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02) (FESP-90) 3,01 x 10 molculas de um composto orgnico, tem massa igual 27g. Essa substncia pode ser: Dados: H = 1g / mol; C = 12g / mol; O = 16g / mol a) b) c) d) e) 1-propanol ou metoxi-etano. etanico ou metanoato de metila. propanal ou propanona. ciclo-butano ou butano. 1-butino ou ciclo-buteno

Srie homloga dos alcenos CH2 = CH2 CH2 = CH CH3 CH2 = CH CH2 CH3 CH2 = CH CH2 CH2 CH3

Srie homloga dos alcinos 03)(Covest-2007) Analise as estruturas abaixo.

A) H OH C C C C H C) C C
H

B) O C OH H 3C O
H

H C

H H C C
H H

H C

O C
H H

C
H

C H3

CH CH C CH3 CH C CH2 CH3 CH C CH2 CH2 CH3

CH Srie homloga dos cidos carboxlicos

..
N CH 2 C H 3

H H

C C
H

C C H
H

H 3C H 2C

CH 2 CH 3

3 4

3 4

A estrutura A apresenta duas funes orgnicas: lcool e cido carboxlico, ligadas a um anel aromtico. O composto B tambm apresenta duas funes orgnicas: cetona e ster. O composto C uma amina terciria: trietilamina. As aminas apresentam um carter bsico devido ao par de eltrons livre do nitrognio. O composto D um aldedo. Se misturarmos os compostos A e C, em um solvente orgnico, dever ocorrer a formao de um sal orgnico.

SRIES ORGNICAS
SRIE HOMLOGA
uma seqncia de compostos orgnicos que pertencem uma mesma funo e que diferem entre si por um ou mais grupos CH 2 .

Exemplos: Srie homloga dos alcanos CH4 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

D)

O H

H COOH CH3 COOH CH3 CH2 COOH CH3 CH2 CH2 COOH Os compostos formadores de uma srie homloga so chamados de homlogos entre si; suas propriedades qumicas so semelhantes, pois pertencem mesma funo qumica, e suas propriedades fsicas vo variando gradativamente medida que aumenta a cadeia carbnica.
SRIE ISLOGA

uma seqncia de compostos orgnicos que diferem entre si por um ou mais grupos H 2 .
Exemplos: H3C CH2 CH3 H2C = CH CH3 HC C CH3 Os compostos formadores de uma srie isloga so denominados de islogos entre si. Eles diferem pela saturao ou pela ciclizao. Em geral suas propriedades fsicas so semelhantes, pois as massas moleculares so prximas. diferentes, mudando. Suas pois propriedades a estrutura qumicas molecular so vai

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SRIE HETERLOGA
um conjunto de compostos orgnicos que pertencem a funs diferentes e que possuem o mesmonmero de tomos de carbono.

04)(UFES) Com relao s sries orgnicas, podemos afirmar que: a) os compostos de uma srie heterloga so diferentes porque derivam de diferentes hidrocarbonetos. b) os compostos de uma srie homloga no obedecem mesma frmula geral. c) sries heterlogas so constitudas de compostos de funes diferentes, mas derivadas do mesmo hidrocarboneto. d) sries homlogas so constitudas de compostos de mesma funo orgnica, e suas frmulas diferem de um ou mais grupos H2. e) sries islogas so constitudas de compostos de mesma funo orgnica, e suas frmulas diferem de um ou mais grupos CH2.

Exemplos: CH3 CH3 CH3 CH2OH CH3 CHO CH3 COOH Nos exemplos, todos possuem dois tomos de carbono. Exerccios: 01)(Cesesp-PE) Dentre os compostos: CH4 (1); C2H6 (2); C2H4 (3); C3H8 (4); C2H2 (5); C4H10 (6) C3H6 (7); C3H4 (8); C5H12 (9); C4H8 (10), quais pertencem a uma srie homloga? a) b) c) d) e) 1, 3, 5, 7 e 9. 2, 4, 6, 8 e 10. 3, 4, 5, 9 e 10. 1, 2, 4, 6 e 9. 4, 5, 6, 7 e 8. relao aos compostos

02)(UCMG) Com seguintes:

C2H6 C3H8 C4H10

C2H4 C3H6 C4H8

C2H2 C3H4 C4H6

correto afirmar que as horizontais e verticais representam, respectivamente, sries: a) b) c) d) e) heterlogas, islogas. heterlogas, homlogas. homlogas, islogas. islogas, heterlogas. islogas, homlogas.

03)(Cesgranrio-RJ) Considere duas sries de hidrocarbonetos, uma homloga e outra isloga, de massas moleculares crescentes. Em cada uma delas, o pentano tem como antecedentes: Srie homloga a) b) c) d) e) C4H10 C4H10 C4H10 C5H10 C5H12 Srie isloga C5H10. C5H8. C4H8. C6H12. C6H14.