A

UNIVERSIDADE DE SO PAULO
ESCOLA SUPERIOR DE AGRICULTURA "LUIZ DE QUEIROZ"
DEPARTAMENTO DE AGROINDSTRIA, ALIMENTOS E NUTRIO

QUMICA DE ALIMENTOS
AULA: ESCURECIMENTO NO ENZIMTICO
CURSO DE GRADUAO

Prof Marlia Oetterer

UNIVERSIDADE DE SO PAULO
ESCOLA SUPERIOR DE AGRICULTURA "LUIZ DE QUEIROZ"
DEPARTAMENTO DE CINCIA E TECNOLOGIA AGROINDUSTRIAL

Disciplina: Qumica de Alimentos

Assunto: Escurecimento no enzimtico
Prof Responsvel: Marlia Oetterer

1. INTRODUO E IMPORTNCIA

Uma das propriedades mais importante dos acares nos alimentos a da

formao de cor caracterstica; cor de caramelo.
As reaes de escurecimento so desejadas em produtos de confeitaria, no
preparo de bolos, bolachas, balas, biscoitos, pes e assados em geral. Tambm so
desejadas nas carnes assadas, batatas fritas, amendoim e caf torrados e em cerveja
escura.
Mas estas reaes devem ser evitadas em alguns alimentos principalmente os
desidratados armazenados secos por longo tempo como o leite em p, ovo em p, o
pescado salgado seco e os sucos de frutas.
Tanto para o caso de escurecimento desejvel como indesejvel podem
predominar diferentes caminhos para a reao de escurecimento. Esses tipos de reaes
foram agrupadas com o nome de E..E. - Escurecimento no enzimtico por analogia ao
outro tipo genrico de escurecimento de frutas provocado por reaes de enzimas.
Na verdade essas reaes so de 3 tipos distintos, porm a maioria ocorre a partir
do acar.
De incio h formao de cor amarela que vai dourando e chega cor de caramelo
, marrom claro amarelado.
Para que essas reaes ocorram h necessidade da presena de alguns fatores
combinados como temperatura, tempo, umidade, meio cido ou alcalino e componentes
dos alimentos mais susceptveis a participarem da reao.

O produto final ser sempre um polmero responsvel pela cor, as melanoidinas.

No caso da reao de Maillard, alm da cor tem-se a formao do aroma.

2. CARAMELIZAO (Acar)

2.1. Em condies anidras:

Utiliza-se sacarose para produzir o caramelo em preparo caseiro de caldas para
pudins.
A sacarose pura, aquecida diretamente, funde a 160C (derrete) torna-se amarela
e depois marrom claro. Neste ponto se adiciona gua, por exemplo, para preparo de
caldas, ou leite para preparo de leite caramelizado.
Houve portanto alterao na cor, aroma, sabor e textura em relao sacarose
pura.
Ao se fundir, a sacarose perde gua e se transforma nos anidridos de glicose e
anidridos de frutose ou glicosanos e levulosanos.
A reao autocatalisada pois a gua formada acelera a reao.
Os anidridos formados se combinam com a gua e produzem cidos derivados
que hidrolisam a sacarose remanescente, produzindo glicose e frutose.
Os levulosanos e glucosanos formados tambm podem combinar-se com a gua
e reaparecer a frutose e a glicose.
Durante todo o tempo da reao ocorrem desidrataes e hidrlises, chegando ao
final com predominncia de cidos como o actico e o frmico, de aldedos como o
formaldedo e o hidroximetilfurfural, diacetil, carbonilas e grupos enlicos. Estes so
compostos responsveis pelo aroma, porque so volteis e pela cor, porque so ativos,
recombinam-se e formam o polmero que um pigmento chamado melanoidina.
Com aquecimento a 200C a degradao da sacarose se faz por desintegrao,
com formao de espuma e pigmento, em 3 estgios de formao da cor.
Ao final, os produtos de degradao se recombinam e formam o caramelo. Podese dizer que essa a reao clssica de caramelizao. Se o aquecimento continuar,
haver a carbonizao ou queima.

2.2. Nos alimentos:

Nos alimentos, a caramelizao vai depender da reatividade do acar, da

temperatura de elaborao desses alimentos, da umidade e do pH do meio.
Assim a sacarose, portanto, no se funde e no formar a cor porque os alimentos
no so aquecidos a temperaturas to altas e as condies no so normalmente
anidras.
Essa cor de caramelo deve aparecer partindo do acar na forma redutora reativa,
podendo formar derivados de menor peso molecular que se recombinaro e formaro o
polmero, pigmento escuro, com mais facilidade e menos tempo.
Os acares redutores so: glicose, frutose, galactose, maltose e lactose. A
sacarose precisa ser hidrolisada (se o alimento for cido e aquecido ou se contiver a
enzima, ser possvel obter o acar invertido). Ou ainda, se o alimento contiver amido e
este for hidrolisado parcial ou totalmente a glicoses redutoras.

2.2.1. Caramelizao em meio cido

So basicamente trs etapas. Na primeira, a glicose ou outro acar redutor em

+
meio cido, (H ), sofre uma isomerizao a nvel do C1, grupamento redutor, formando 1

ismero pela passagem de um hidrognio do C2 ao C1 receptivo de prtons; perde o

carter aldedico, forma o 1, 2 enol, e adquire o carter lcool. Esta etapa altamente
instvel devido dupla ligao insaturada, entre o C1 e o C2 . Neste ponto a primeira
etapa da reao se encerra.
A segunda etapa a das desidrataes. H sada de 3 molculas de gua. Aps a
sada da 1 molcula h um rearranjamento ou isomerizao que leva ao aparecimento
de 1 ismero insaturado, altamente instvel que logo se transforma em 1 ismero
saturado mais estvel. A h perda das outras 2 molculas de gua. O ismero se
encolhe a ponto de formar uma ligao hemi-acetlica entre os carbonos 2 e 5. o
hidroximetilfurfural, HMF, precursor da cor.

O HMF se constitui em um anel de 5 membros (furanose), com grupamento

aldedico (reativo) no carbono 1 que est ligado ao anel no C2, e 1 grupamento metlico
hidroxilado no C6, ligado ao anel no C5. O produto o 5 hidroximetil, 2 furaldedo ou
hidroximetil furfural. Encerra-se aqui a segunda etapa. Notar que o acar foi sofrendo
transformaes a partir do C1 at o C5.
A terceira etapa a da polimerizao do HMF que dar um polmero colorido,
chamado melanoidina. O HMF no colorido, s aps a polimerizao.
Essa uma reao autocatalizada porque a gua liberada ajuda a polimerizao.

2.2.2. Caramelizao em meio alcalino

Pode-se tambm considerar trs etapas. Na primeira, o acar na forma redutora,

em meio alcalino, (OH-), sofre rearranjamento ou isomerizao, levando obteno do
enol ao nvel dos Carbonos 1 e 2, adquirindo carter lcool. instvel devido a
insaturao, como na caramelizao em meio cido, o que encerra a primeira etapa.
As reaes podem seguir a sequncia do meio cido e formar HMF e
melanoidinas.
Tanto a manose, como a frutose chegam ao 1,2 enol, sendo uma reao
reversvel, o que foi demonstrado por dois autores e cujas reaes so conhecidas com o
nome de Esquema de "Lobry de Bruyn - Alberda von Ekenstein".
Na segunda etapa pode ocorrer a fragmentao do 1,2 enol em compostos com 3
tomos de carbono dando gliceraldedo, triose enediol, piruvaldedo e cido ltico, com

grupos altamente reativos, como aldeido, lcool e cido. Essa fragmentao conhecida
como "Degradao de Holtamand". Esses compostos so reativos, lbeis, de rpida
oxidao e consequentemente escurecimento.
A terceira etapa a formao de polmeros a partir desses compostos, levando s
melanoidinas.

2.2.3. Resumo da caramelizao

Em meio cido ou alcalino, o acar redutor isomeriza e enoliza. Numa segunda

etapa em meio cido, desidrata,"encolhe" e forma o HMF; em meio alcalino se fragmenta
em compostos lbeis. Na terceira etapa formam-se polmeros que so as melanoidinas
coloridas. So reaes autocatalizadas pelo desprendimento de gua, aceleradas pelo
calor e umidade.

3. REAO DE "MAILLARD" (ou reao do tipo carbonila-amina)

3.1. Consideraes gerais

O trabalho publicado em 1912, no "Comptes Rendus de l,Academie des Sciences"
de M.L.C. "Maillard", revelava a possibilidade de um acar (a glicose) reagir quando em
soluo aquosa, a quente, com um aminocido (cido glutmico) produzindo colorao
amarela e depois marrom. Maillard equacionou a reao provvel. Seguidores de
"Maillard" foram elucidando etapas e completando a reao, como Amadori, Strecker,
Cole, etc.
No alimento essa reao vai depender da presena do acar redutor que dar o
grupamento carbonila C=O, vindo de um aldedo ou de uma cetona.
HC=O

HCOH

CH2OH

C=O

No s um acar fornece a carbonila, mas tambm as gorduras que tem esse

grupo livre em cada 1 dos 3 cidos graxos ligados glicerina.

CH2OH

CHOH

CH2OH

OH

R C=O

R COOH

R C=O

OH

Os aminocidos iro colaborar com os grupamentos (NH2) essenciais para a

reao.
OH

|
NH2RC=O
OH

O grupamento cido do aminocido COOH ou C=O tambm pode fornecer a

carbonila como no caso do cido graxo ou do acar redutor.
Os aminocidos bsicos como a lisina, a hidroxilisina, que tm grupamentos NH2
extras ligao peptdica, quando presentes nos alimentos tornam mais provvel a
reao. importante classificar os aminocidos tambm quanto reatividade. O cido
glutmico o mais reativo.
Assim, uma lipoprotena pode ento, fornecer grupamentos NH2 e C=O.

3.2. Alimentos fornecedores dos grupos reativos

No leite reagem as protenas casena, lactoalbumina e lactoglobulina e o acar

lactose. Nas carnes e nos peixes reagem a mioglobulina, a miosina e a actina e como
fonte de carbonilas, as gorduras. Nos peixes, durante a secagem, pode ocorrer o rano
oxidativo, liberando perxidos altamente reativos ou malonaldedos que fornecem
carbonilas que reagem com a prpria protena do peixe, particularmente a lisina, com
escurecimento alm do desejado.
Em alimentos preparados com acar ou amido onde se adiciona o leite, como os
produtos de confeitaria, comum ocorrer este tipo de escurecimento.

3.3. Etapas da reao de "Maillard"

A reao ocorre preferencialmente em meio alcalino com 3 etapas distintas.

necessrio a abertura do anel do acar ou o acar na forma redutora.
Inicialmente o acar redutor, glicose, condensa-se com o aminocido. A ao do
calor e a presena de gua aceleram a reao. Essa condensao se faz no carbono
reativo. A relao acar aminocido 1:1 no incio.

O composto formado se desidrata levando formao da base de Schiff,

insaturada e instvel. A proporo de liberao de gua de 1:1 em relao ao acar
combinado.
O rearranjamento para a forma cclica imediato, mais estvel devido a formao
da ligao hemi-acetlica entre os carbonos 1 e 5. a glicosilamina N substituda ou
aldosilamina. Por ser o ltimo componente da reao em equilbrio com a soluo
aquosa, encerra a 1 etapa.
A 2 etapa consta do rearranjamento de Amadori. a reao chave para o
escurecimento.
Ocorre a entrada e sada de um H+, inicialmente formando o catinico da base de
Schiff (capaz de doar prtons) e isomerizao dando um amino, 1 desoxi, 2 cetose, N
substituda. a forma ceto (cetoseamina), mais estvel e que encerra a 2 etapa.
O final da 2 etapa de fcil deteco porque a substncia formada redutora e
pode ser medida por mtodos convencionais.
Esta etapa catalisada pelos aminocidos presentes. Catlise cido-base.
A 3 etapa de "Maillard" consta de dois caminhos:
a) A partir do produto da 2 etapa que sensvel ao calor em estado seco, mesmo
a pH cido e se aquecida desidrata, sofre fisso, dando redutonas incolores ou
substncias marrons. Em estado lquido, se o pH estiver alcalino j escurecem.

Redutonas

O OH OH

C C = C

constituem o grupamento mais reativo que se

forma na reao de "Maillard" dando aroma de caramelo. Tm alto poder redutor.

A redutona a fonte de escurecimento na forma de dehidrorredutona ( um
escurecimento oxidativo).
Alm das redutonas pode-se formar tambm o isomaltol e o maltol, este tem
aroma de caramelo e realador de sabor.

b) A 3 etapa da reao de "Maillard", partindo da cetoseamina pode ser entendida

como uma srie de reaes que ainda no esto totalmente elucidadas e generalizadas.
Experimentalmente, partindo de 1 glicina, 1 deoxi, 2 cetose, D-frutose, chega-se ao
hidroximetil furfural.

O HMF reage com os compostos iniciais, polimeriza-se em outros chegando s

melanoidinas. possvel medir esta etapa por cromatografia.

Os furfurais ao cindirem o anel fornecem tambm as redutonas, de alto poder

redutor.
As presenas de HMF e de redutonas levam ao escurecimento e aroma
caractersticos da reao de "Maillard".
Nesta 3 etapa h tambm liberao de CO2 que aparece devido a degradao
dos aminocidos a aldedos. A liberao de CO2 pode prejudicar produtos enlatados; o
estufamento das latas j foi observado em pur de tomate e suco concentrado.
Esta reao recebe o nome de Degradao de Strecker.
Estes aldedos de Strecker ao reagirem com os compostos de "Maillard" daro o
sabor e o aroma peculiares das reaes de escurecimento.
O final da reao de "Maillard" importante porque h formao de aroma,
alterao do sabor e cor caractersticos.
Conforme o aminocido presente h o aparecimento do aroma e de cor
caractersticos, a uma dada temperatura.
Por exemplo, a arginina na presena de glicose escurece a 60C e desprende
aroma semelhante a pipoca. A valina escurece a 80C e a 180C desprende aroma
semelhante ao do chocolate. A lisina s escurece a 130C e a 180C desprende aroma
semelhante ao do po.
Alguns autores sintetizam "flavours" sob condies especiais de pH, temperatura e
tempo a uma dada concentrao dos componentes. Exemplo: glicose + histidina =
manteiga. Glicose + cido glutmico + cido ctrico = mel.

3.4. Perdas nutricionais

Em termos nutricionais, h perda da qualidade proteica devido ao consumo do

aminocido durante a reao irreversvel. Essa perda foi medida no sistema constitudo
de albumina do ovo incubado com glicose, por 35 dias, a 37C e com UR=76%. Houve
maior consumo de arginina e lisina.
O mesmo experimento, mostra a medida da disponibilidade do aminocido.
Perdas chegam a 90% na disponibilidade de lisina e 66% de arginina.
Um alimento que perde seu valor nutritivo o leite em p escurecido aps o
armazenamento prolongado.

3.5. Resumo

A reao de "Maillard" ocorre entre 1 grupamento carbonila do acar ou da

gordura e o grupamento NH2 do aminocido, em meio preferencialmente alcalino, na
presena de gua e calor. H complexao do acar com o aminocido, formando uma
base, o que acelera a reao. H formao imediata de composto mais estvel, cclico
que a glicosamina N substituda. Esta recebe prtons e os doa. Devido a isomerizao
recebe o nome de rearranjamento de Amadori levando a 1 amino, 1 deoxi, 2 cetose, N
substituda. Na 3 fase h desprendimento de CO2 (aroma) e formao de redutonas e de
hidroximetilfurfural.
Ao final, h formao de substncias heterocclicas, pirris, imidazois, piridinas e
pirasinas. Podem ocorrer condensaes aldlicos e polimerizao de aminoaldedos. Os
intermedirios se polimerizam formando polmeros insaturados coloridos.

4. OXIDAO DO CIDO ASCRBICO

Este tipo de escurecimento ocorre numa situao particular. O alimento deve

conter cido ascrbico ou vitamina C e ser suficientemente cido na faixa de pH 2,0 a
3,5. Geralmente ocorre em sucos de frutas como o limo, laranjas e pomelos.
O cido ascrbico possui 1 grupo carbonila, ele deve passar a cido
dehidroascrbico no incio da reao. Este contm 3 grupos carbonilas. Esta substncia
recebe 2 H e chega ao cido 2 ceto, 3 ceto hexurnico que perde 2 molculas de gua e
1 de CO2 chegando ao furfural.
O aparecimento do furfural j indica a tendncia polimerizao e formao das
melanoidinas com escurecimento. Este furfural um aldedo muito ativo, poder
combinar-se com grupos amino e chegar reao de "Maillard", mas neste caso, esta
reao tpica de meio alcalino, portanto no poder ocorrer em sucos, mas pode
aparecer em repolhos desidratados.
Resumo: A oxidao leva o cido ascrbico a dehidroascrbico e este recebe 2 H+ no
meio cido passando a 2 ceto, 3 ceto, hexurnico com dois grupamentos carbonilas para
reagir. H perda de CO2 (aroma) com desidratao chegando ao furfural. A vitamina C
perde seu valor j na 1 etapa da reao. Os sucos armazenados sob congelamento sem
desidratao podem ser armazenados por um ano. Ao ambiente oxidam facilmente
devido a esta reao.

5. CONTROLE DO ESCURECIMENTO

Pode-se intensificar ou evitar as reaes. As reaes podem ocorrer

concomitantemente em um alimento desde que haja condio de favorecimento delas ou
de predominncia de uma sobre a outra. Os fatores para ocorrncia ou controle so:

5.1. Temperatura

Sempre com o aumento da temperatura, as reaes podem se iniciar ou serem

intensificadas. Portanto, a refrigerao as inibir.
Mas s vezes, o prprio aumento da temperatura pode fazer com que os
componentes ou primeiros produtos interajam por outros mecanismos que vo inibir a
reao.
A sacarose inerte a baixas temperaturas, porm com o aquecimento sofre
hidrlise para glicose e frutose, mais reativos que rapidamente caramelizam ou entram na
reao de "Maillard".
Os prprios aminocidos, se presentes, podem catalizar a hidrlise da sacarose.
J o formaldedo produzido em consequncia poder bloquear a participao dos outros
aminocidos na reao.
A cada 10C de aumento da temperatura, a cor e o desprendimento de CO2
aumentam 2 a 3 vezes, em sistema-modelo. A frutose pode-se decompor quando
presente nos alimentos, de 5 a 10 vezes a cada 10C de elevao da temperatura.
A perda de nitrognio amnico proporcional ao aumento da temperatura, a partir
de 0C at 90C.

5.2. Umidade

A gua cataliza as reaes. H produo de gua na prpria reao;

autocatalizada (alimentos lquidos).
Em sistema modelo glicose-glicina, o escurecimento aumenta com o aumento da
umidade relativa, depois diminui (alimentos secos).

No leite em p armazenado a 40C em ambiente que permita a variao da

atividade de gua (Aw), o escurecimento mais intenso a Aw 0,6. Nos extremos Aw < 0,4
e > 0,7 no h escurecimento. A Aw < 4,0 no escurece devido imobilizao dos
componentes; no h gua que permita que os componentes se unam para reagir. A AW
> 0,7 h efeito de "diluio" dos componentes tornando o meio viscoso, o que tambm
no permite a reao.
s vezes est se utilizando a adio de acar para diminuir a Aw dos alimentos,
e est se aumentando indesejavelmente a cor.
Em soluo aquosa o escurecimento primariamente devido caramelizao,
mas no estado seco alcalino prevalesce "Maillard". A presena de gua em alimentos
autoclavados previne o efeito deletrio no valor nutritivo das protenas

5.3. pH

O efeito do pH na caramelizao intenso. A soluo de glicose estvel a pH

2,8, faixa de estabilidade dos acares redutores. Mas, abaixo ou acima escurece.
A reao de "Maillard" auto inibidora. A perda dos aminogrupos dos aminocidos
leva sobra dos grupos cidos.
Geralmente at pH 6,0 a contribuio de "Maillard" insignificante, depois
aumenta.
Generalizando: caramelizao, "Maillard" e oxidao do cido ascrbico podemos
verificar que:
Na ordenada da direita vemos a intensidade de cor. A pH de + 3,5 a 7 ocorre a
caramelizao em meio cido e de 7 a 10 a caramelizao em meio alcalino. A partir de
pH 7 ocorre "Maillard".
Na ordenada da esquerda, h formao de HMF em pHs menores que 2, com um
mximo de formao de HMF, devido a oxidao de cido ascrbico. O HMF livre vai
diminuindo de pH 1 para 2,5 e de pH 4,0 para 2,5 porque vai se polimerizando e forma
cor, colaborando para o escurecimento na faixa de 1 a 3,5. Nessa faixa mais difcil

haver escurecimento porque faixa mais de hidrlise de acares do que de

polimerizaes. H formao de HMF, mas no polimeriza (picles).
Em pHs alcalinos a reao de caramelizao predomina sobre "Maillard", quando
juntas em um alimento. A tendncia da reao de "Maillard" ir usando os grupos NH2 do
aminocido, sobrando os grupos cidos o que abaixa o pH do meio e inibe a reao. J a
caramelizao autocatalizada pela produo de gua, o que no altera o pH.

5.4. Constituintes dos alimentos

Alm do controle fsico e qumico visto em 1, 2, e 3 podemos substituir um

componente do alimento passvel de escurecer por outro menos reativo ou vice versa.
Substituir a glicose pela sacarose, esta ainda tem que se hidrolisar e demora mais. Ainda
a glicose pela frutose que tem grupamento cetnico que reage mais dificilmente com o
aminocido do que o grupo aldedico da glicose.
Verificar a solubilidade da frao protica de um alimento e substituir o mais
solvel pelo de menor solubilidade (h 0.07% de protenas solveis no amido de milho e
0,01% no de sorgo).
Em balas, a substituio do xarope de milho pelo acar invertido, (sacarose +
cido trtarico), faz com que no haja escurecimento por "Maillard" porque o meio fica
cido e tambm a caramelizao no ocorre porque o pH mais propcio hidrlise da
sacarose e no formao de polmeros.
O prprio caramelo usado como intensificador de cor e aroma em refrescos,
molhos, balas e cerveja escura.

5.5. Outros recursos

So substncias adicionadas para bloquear a reao de "Maillard", reagem com o

grupamento redutor antes do aminocido. As mais comuns so o metabissulfito e o
anidrido sulfuroso, (SO2), este o melhor.

O bissulfito de sdio entra no C1 da glicose (reativo). O aminocido entra na

cadeia com perda de uma molcula de gua. H bloqueio da reao porque um
composto que

no possui mais grupo reativo. Esta reao pode ocorrer com qualquer composto
intermedirio da reao de "Maillard".
Esses aditivos no devem ser utilizados em alimentos fontes de vitamina B1
porque ela pode ser decomposta por eles. Os sais de clcio so utilizados neste caso.
Em alimentos que contm lipdeos e podem se oxidar como o caso de peixes
secos, convm evitar essa oxidao, com o uso de antioxidantes porque essa reao

dar o malonaldedo, que reage facilmente com o aminocido. Os peixes podem perder
at 12% de lisina aps processamento a temperaturas de 100C para secagem.

6. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS.

BAISIER, W. M.; LABUZA, T. P. Maillard browning kinetics in a liquid model system.

Journal of Agricultural and Food Chemistry, v.40, n.5, p.707-713, 1992.

BIRCH, G.G.

Structural relationships of sugar to taste. Critical Reviews in Food

Science and Nutrition, Cleveland, v.8, n.1, p.57-95, 1976.

BROWNING Glory. Food Processing, v.60, n.10, p.19-20, Oct. 1991.

BUCKHOLZ JR., L. L. The role of Maillard technology in flavoring food products. Cereal
Foods World, v.33, n.7, p.547-551, 1988.

DANEHY, J.P. Maillard reactions: nonenzymatic browining in food systems with special
reference to the development of flavor. Advances in Food Research, v.30, p.77-138,
1986.

EICHNER, K.

The influence of water content on non-enzymic browning reactions in

dehydrated foods and model systems and the inhibition of fat oxidation by browning
intermediates. In: DUCKWORK, R.B. ed. Water relations of foods. London:
Academic Press, 1975. p. 417-434.

EISERICH, J. P.; MACKU, C.; SHIBAMOTO, T. Volatile antioxidants formed from an lcysteine/d-glucose Maillard model system Journal of Agricultural and Food
Chemistry, v.40, n.10, p.1982-1988. 1992.

HAYASHI, T.; NANIMIKI, M. Formation of two-carbon sugar fragment at an early stage of

the browing reaction of sugar with amine. Agricultural Biological Chemistry, v.44,
n.11, p.2575-2580, 1980.

JUNK, W. R.; PANCOAST, H. M.

Handbook of sugar processors, chemists and

technologists. Westport:: AVI Publ., 1973. 327p.

KRAMHLLER, B.; PISCHETSRIEDER, M.; SEVERIN, T. Maillard reactions of lactose

and maltose Journal of Agricultural and Food Chemistry, v.41, n.3, p.347-351.
1993.

LEE, H. S. Antioxidative activity of browning reaction products isolated from storage-aged

orange juice. Journal of Agricultural and Food Chemistry, v.40, n.4, p.550-552.
1992.

MAILLARD

Reactions

101:

Therory,

Endereo

eletrnico:

http:realbeer.com/brewery/library/ Maillard, Brisbane, 1997 2p.

MEYER, L. H. Food Chemistry, Westport:: AVI Publ., 1975. 385p.

PELEG, H.; NAIM, M.; ZEHAVI, U.; ROUSEFF, R. L.; NAGY, S.

Pathways of 4-

vinylguaiacol formation from ferulic acid model solutions of orange juice. Journal of
Agricultural and Food Chemistry, v.40, n.5, p.764-767, 1992.

PLAKAS, S. M.; LEE, T. C.; WOLKE, R. E. Bioavailability of lysine in Maillard browned

protein as determined by plasma lysine response in rainbow trout (salmo gaidneri).
Journal of Nutrition, v.118, p.19-22, 1988.

RENDLEMAN JR., J. A.

Complexation of Calcium by Melanoidin and its role in

determining bioavailability. Journal of Food Science, v.52, n.6, p.1699-1705, 1987.

REYES, F. G. R.; TOLEDO, M. C. de F. Maillard browing reaction of sucrose-glycine

model systems-effect of citrate buffer on the color formation and the hydrolisis of
sucrose. Cincia Tecnologia de Alimentos, v.2, n.2, p.134-142, 1982.

AA

SENSIDONI, A.; MUNARI, M., LERICI, C.R. Early indicators of chemicalchanges in foods
due to enzymic or non enzymic browning reactions. 3: study on heat treated model
systems by HPLC separation of some Maillard reactions products. Lebensmittel
Wissenschaft - Technologie, v.24, p.218-225, 1991.

SHALLENBERGER, R.S.; BIRCH, G.G. Sugar chemistry, Wesport: AVI Publ., 1975.
221p.

SKIN, N.A. et al. Browing reactions in foods. In: ESKIN, A.C. Biochemistry of foods.
New York: Academic Press, 1971. p.69-103.

SUGGETT, A.

Water-carbohydrate interactions. In: DUCKWORK, R.B. ed. Water

relations of foods. London: Academic Press, 1975. p. 23-37.

THAKUR, B.R.& ARYA, S.S. Role of sorbic acid in nonenzymic browning reactions in
liquid and solid model food systems. International Journal of Food Science and
Technology, v.26, p.157-164, 1991.

WEBER, J. A. Interaes entre aucares redutores e aminocidos. Brasil Aucareiro,

v.90, n.1, p.23-38, 1977.

WEDZICHA, B. L.; RIMMER, Y. L.; KHANDELWAL, G.D. Catalysis of Maillard browning

by sorbic acid. Lebensmittel Wissenschaft - Technologie, v.24, p.24, p.278-280,
1991.