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1. CompostosOrgnicosOxigenados
Oscompostosorgnicosoxigenadossomolculasorgnicasqueapresentam
em sua constituio o heterotomo oxignio, podendo estar presente na cadeia
principalouno.
O conjunto de tomos que conferem caractersticas prprias aos compostos
que o possui chamado grupo funcional e, o centro da reatividade em uma
molcula.Paraoscompostosorgnicosoxigenadosooxignioumheterotomoque
participadogrupofuncionaldestescompostos.
1.1 Alcois
Alcois so molculas orgnicas em que um hidrognio de um alcano foi
substitudo por um grupo funcional hidroxila (OH). Alcois apresentam apenas
carbonossaturados,ouseja,umcarbonoquefazapenasligaessimples.
GrupoFuncional

OH

FrmulaGeral:
ROH

1.1.1 AnomenclaturadeAlcois

NomenclaturaSistemtica(IUPAC)

Prefixo+infixo(geralmentean)+sufixo(ol)

Exemplos:

H3C

H2
C

H3 C

H
C
OH

OH

CH3

etanol

propan2ol

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H3C

H2
C

H2
C

H2
C

H3C

H2
C

H
C

H2
C

butan1ol

pentan3ol

OH
CH3

OH

NomenclaturaUsual

ConsideracomoradicalacadeiacarbnicaligadaaogrupoOH.

lcool+nomedoradical+sufixo(ico)

Exemplos:

H3C

H2
C

OH

H3 C

H
C

CH3

OH

OH
H3C

CH3

lcooletilico

lcoolisopropilico

lcooltbutilico

CH3

Asletrasn,setantesdosnomesdosradicaisindicamqueahidroxilaestlocalizada
emumcarbononormal(primrio),secundrioeterciriorespectivamente.

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1.1.2 NomenclaturadeCompostosOrgnicosContendoGrupo
Funcional
As regras abaixo so utilizadas para nomear uma substncia que apresentam
grupofuncional:
a) A cadeia principal a cadeia contnua mais longa que contm o grupo
funcional;

b) Acadeiaprincipalnumeradanadireoquedomenornmeropossvel
paraogrupofuncional;

CH3CH2CH2CHCH2OH

CH3CHCH2CH3

CH2CH3

OH
2butanol
ou
butan2ol

2etil1pentanol
ou
2etilpenta1ol

c) Se h um grupo funcional e um grupo substituinte o grupo funcional deve


receberomenornmeropossvel;

CH3
CH3CCH2CH2CH2OH
CH3
4,4dimetilpentan1ol

CH2CH3
CH3CH2CH2CCH2CH2CHCH3
CH2CH3 OH
5,5dietiloctan2ol

d) Seomesmonmeroparaogrupofuncionalforobtidoemambasasdirees,
acadeiasernumeradanadireoquedomenornmeropossvelparao
substituinte. Observe que no necessrio designar por um nmero a
posio do grupo funcional em uma substncia cclica porque presumese
quetalposioseja1.

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CH3

CH3

OH

CH3CHCHCH2CH3
OH
2metilpentan3ol
e no
4metilpentan3ol

3metilcicloexanol
e no
5metilcicloexanol

e) Sehouvermaisqueumsubstituinte,ossubstituintessocitadosemordem
alfabtica.Lembresedositensaebparaanumerao
CH2CH3
CH2CH3

HO

CH3

CH3CHCH2CHCH2CHCH3
CH3

OH

3etil6metileptan2ol

H3CH2CH2C

CH(CH3)2

5etil3isopropril4metil2propilciclopentanol

1.1.3 Classificaodoslcoois
Oslcooispodemserclassificadosdeduasformas.Aprimeira,conformeo

nmerodegruposOHpresentesnacadeiacarbnica.

a) QuantoaoNmerodeHidrolixas

MonoalcolouMonol:ApresentaapenasumgrupoOHnacadeia
carbnica.

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Dialcol, Diol ou Glicol: Apresentam dois grupos OH na cadeia


carbnica.

DialcolouTriol:ApresentamtrsgruposOHnacadeiacarbnica.

PolialcolouPoliol:ApresentammaisdetrsgruposOHnacadeia
carbnica.

b) QuantoaoTipodeCarbonoondeselocalizaaHidrolixa

lcoolPrimrio:ApresentaogrupoOHligadoaumcarbonoprimrio.

H2
C

H3C

OH

Etanol

HO

H2
C

H2
C

CH3

Propanol

lcool Secundrio: Apresenta o grupo OH ligado a um carbono


secundrio.

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H3C

H2
C

OH
C
H

H2
C

OH

H2
C

CH3

Hexan3ol

Ciclopentanol

lcoolTercirio:ApresentaogrupoOHligadoaumcarbonotercirio

H3C

H2
C

OH
C

CH3

OH

H2
C

H3 C

CH3

H2
C

H2
C

CH3

CH3

2-Metil-Butan-2-ol

3-Metil-Hexan-3-ol

c) Quantolocalizaodashidroxilas

DiolVicinal:quandoamolculaapresentaduashidroxilas,noentanto
cadaumaocupaumcarbonovizinho.

OH

OH

Etan1,2diol

Diol Geminal: quandoamolculaapresentaduashidroxilas,contudo


cadaumaocupaomesmocarbono.

OH

OH

Etan1,1diol

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1.2 Fenis
A palavra fenol deriva de feno, que em alemo significa benzeno, e ol,
indicando um grupo hidroxila, OH. Assim, o fenol uma substncia na qual um
grupo OH est ligado a um carbono hibridizado em sp2 de um anel benznico. O
fenol mais simples justamente aquele em que um hidrognio do benzeno foi
substitudoporumgrupoOH.
GrupoFuncional

OH

Frmula
Geral:ArOH.

1.2.1 NomenclaturadosFenis
Os fenis podem ser nomeados usando o anel aromtico como cadeia
principal e os grupos ligados a ele como radicais. O grupo hidroxila
obrigatoriamentejassumeaposio1.Quantoaformadedesignaraposio,pode
sertantopornumeraoquantopelosprefixosorto,metaepara.

Nomenclaturaparaanissimples

substituinte
+
hidroxi

nomedacadeia

maiscomplexa

Exemplos:

HO

3metilhidroxibenzeno
ou
mmetilhidroxibenzeno

CH3

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1,2dihidroxibenzeno
ou
odihidroxibenzeno

OH
HO

Nomenclaturaparaanisaromticoscondensados

Localizaodo
grupoOH(via
alfabetogrego,ou
numerao)

hidroxi

Nomedacadeia
Maiscomplexa

Exemplos

OH

1hidroxinaftaleno
ou
hidroxinaftaleno
ou
naftol(vulgar)

1
2

OH

2hidroxinaftaleno
ou
hidroxinaftaleno
ou
naftol(vulgar)

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1.3 ter
Denominase ter todo composto orgnico que possui o oxignio como
heterotomonacadeiaprincipal,ficandoassim,entredoistomosdecarbono.
GrupoFuncional
H

Frmula
Geral:ROR

1.3.1 Nomenclaturadosteres

NomenclaturaSistemtica(IUPAC)

OsistemaIUPACnomeiaumtercomoumalcanocomumsubstituinteRO.Os
substituintes so nomeados ao se trocar o final ila no nome do substituinte por
oxi. A cadeia principal ser a que contiver a cadeia mais complexa e o grupo
substituinteseracadeiamaissimples.

nomeda
oxi
+
+
cadeia
maissimples
(Prexifo)

Posioetipode
nomedacadeia
+
substituintealquila
maiscomplexa
nacadeiaprincipal
(casoexista)
(Prefixo+Infixo+o)

Exemplos:

H3C
H3C

H3C

H2
C

O
O
H2
C

CH3
H2
C

CH3
H2
C

CH3

metoximetano

metoxietano

etoxipropano

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H2
C

H3C

H2
C

etoxietano

CH3

CH3CHCH2CH3
OCH3

CH3CHCH2CH2CH2OCH2CH3
CH3

CH3CHOCH2CH2CH2CH2OCHCH3
CH3

NomenclaturaUsual

2metoxibutano

1etoxi4metilpentano

1,4diisopropoxibutano

CH3

ConsideratudoqueestiverligadoaogrupoOdeveserconsideradoum
grupo substituinte. Os dois substituintes alquilas devem ser ordenados em ordem
alfabtica e precedidos da palavra ter. Os teres menores so quase sempre
chamadospelosnomescomuns.Osegundosubstituintedeveteraterminaoico.

ter

+ Nomedoprimeiro
Substituinte(ordem
alfabtica)

+ Nomedosegundo
Substituinte(ordem
alfabtica)

+ ico

Exemplos

H3C
H3C

H2
C

O
H2
C

H2
C
O

teretilmetlico

CH3
H2
C

CH3

teretilproplico

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H2
C

H3C

H2
C

terdietilico

CH3

Exemplosparaoterescontendoobenzeno:

H3C

H3CH 2C

CH 3

metoxibenzeno
ou
terfenilmetlico

1etoxi4metilbenzeno
ou
etoxiptolueno
ou
teretilptolulico

1.3.2 teresCclicos

Os teres cclicos podem ser denominados de diversas maneiras. Uma

maneira simples usar a nomenclatura de substituio, na qual relacionamos o


ter cclico ao sistema de anel do hidrocarboneto correspondente e usamos o
prefixo oxa para indicar que um tomo de oxignio est substituindo um grupo
CH2.

Em um outro sistema, um ter cclico de trs membros chamado de

oxiranoouepxiedequatromembroschamadodeoxetano.Almdisso,teres
simplestambmpodemternomescomuns.
GrupoFuncional

Exemplos:
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oxaciclopropano
ou
oxirano

oxaciclobutano
ou
oxetano

oxaciclopentano
ou
tetraidrofurano

O
O

1,4dioxaciclohexano
ou
1,4dioxano

1.3.3 PropriedadesFsicasdosAlcoiseteres
AspropriedadesfsicasdealgunsalcoiseteressodadasnaTabela1eTabela2.
Tabela1:PropriedadesFsicasdosAlcois.
Composto

Nome

PF(oC)

PE(oC)

Densidade

Solubilidadeemgua

(g/mL)

(g/100mLH2O)

CH3OH

lcoolmetlico

97

64,7

0,792

CH3CH2OH

lcooletlico

117

78,3

0,789

CH3CH2CH2OH

lcoolproplico

126

97,2

0,804

CH3CH2CH2CH2OH

lcoolbutlico

90

117,7

0,810

8,3

CH3(CH2)3CH2OH

lcoolpentlico

78,5

138

0,817

0,6

CH3(CH2)4CH2OH

lcoolhexlico

52

156,5

0,819

0,2

CH3(CH2)5CH2OH

lcoolheptlico

34

176

0,822

0,05

CH3(CH2)6CH2OH

lcooloctlico

15

195

0,825

CH3(CH2)7CH2OH

lcoolnonlico

5,5

212

0,827

CH3(CH2)8CH2OH

lcooldeclico

228

0,829

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Os teres possuem pontos de ebulio que so de alguma maneira

comparveis aos dos hidrocarbonetos de mesma massa molecular. Por exemplo, o


pontodeebuliodoterdietlico(MM=74)34,6 oC,jodopentano(MM=72)
36 oC.Osalcois,poroutrolado,possuempontosdeebuliomuitomaisaltosque
teresouhidrocarbonetoscomparveis.Opontodeebuliodolcoolbutlico(MM
=74)117,7oC.

H3CH2C

CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH2 OH

Pentano
PE = 36 oC
MM =72

Butanol
PE = 117,7 oC
MM =74

ter dietlico
PE = 34,6 o C
MM =74

Esse comportamento se d devido as molculas, de forma semelhante s


molculas da gua, de lcool poderem se associar entre si atravs de ligaes de
hidrognio,enquantoqueostereseoshidrocarbonetosno.

O
CH3

H3C
H

O
CH3

Figura1:Ligaodehidrognioentremolculasdemetanol.

Os teres, contudo, podem formar ligaes de hidrognio com compostos

comoagua.Osteres,portanto,possuemsolubilidadesnaguaquesosimilares
s dos alcois de mesma massa molecular e que so muito diferentes das
solubilidadesdoshidrocarbonetos.

H3 C
O

H3C
O

H3C

CH3

Figura2:Ligaesdehidrognioentremolculasdeteregua.
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Oterdietlicoe1butanol,porexemplo,possuemamesmasolubilidadena

gua, aproximadamente 8 g por 100 mL, temperatura ambiente. O pentano, ao


contrrio,praticamenteinsolvelemgua.

A solubilidade dos alcois em gua diminui gradualmente medida que

cresceaporodehidrocarbonetodamolcula.Destemodo,alcoisdecadeialonga
somaisparecidoscomalcanos,portanto,somenossolveisemgua.

Tabela2:PropriedadesFsicasdosteres.
Densidade

Nome

Frmula

PF(oC)

PE(oC)

terdimetlico

CH3OCH3

138

24,9

0,661

teretilmetlico

CH3OCH2CH3

10,8

0,697

terdietlico

CH3CH2OCH2CH3

116

34,6

0,714

terdiproplico

(CH3CH2CH2)2O

122

90,5

0,736

terdiisoproplico

(CH3)2CHOCH(CH3)2

86

68

0,725

terdibutlico

(CH3CH2CH2CH2)2O

97,9

141

0,769

1,2dimetoxientano

CH3OCH2CH2OCH3

68

83

0,863

108

65,4

0,888

11

101

1,033

37,3

158,3

0,994

Tetraidrofurano
O

(g/mL)

1,4dioxano
O

Anisol
(metoxibenzeno)

OCH3

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1.4 Aldedos
1.4.1 GrupoCarbonila
Ogrupocabonila(umaligaoduplaligadaaumoxignio)provavelmente
o grupo funcional mais importante encontrado nas substncias orgnicas.
Substncias que contm o grupo carbonila (chamados carbonilados) so
abundantesnanatureza.Muitasdesempenhamumimportantepapelnosprocessos
biolgicos. Hormnios, vitaminas, aminocidos e drogas so apenas alguns
exemplosdesubstnciascarboniladasquenosafetamdiariamente.Umgrupoacila
consisteemumgrupocarbonilaligadoaumgrupoalquilaouarila.

R
Grupo carbonila

Ar
Grupo acila

Aldedos apresentam o grupo carbonila que est ligado a pelo menos um


tomo de hidrognio. Usando a letra R para designar um grupo alquila qualquer
podemosrepresentarumaldedopelafrmulageral:
GrupoFuncional

Frmula
Geral:
RCOH,
ArCOH,
CHO

C
H
Aldedo

Auniodogrupocarbonila+hidrognioformaogrupoaldoxila.

1.4.2 NomenclaturadosAldedos
Para nomear aldedos acclicos, primeiramente devese observar que o
carbonodacarbonilajpossui3ligaespreenchidas,faltandoapenasumaligao
para alcanar sua tretavalncia. Assim, o grupo funcional de um aldedo sempre
estar uma das extremidades da cadeia. Sendo assim, a numerao da cadeia
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principal deve sempre comear do carbono da carbonila de um aldedo. Veja a
seguir:

Nomenclatura oficial

H3C
5

Nomenclatura vulgar

H2
C
4

H2
C
3

H2
C
2

C
1

Na nomenclatura oficial usase nmeros para designar as posies da cadeia


principal, comeando pela carbonila. J na nomenclatura vulgar usase o alfabeto grego
paradesignarasposiesdacadeiaprincipal,comeandoanomearnocarbonoadjacente
(vizinho)carbonila.
Para dar o nome do composto de forma semelhante s observadas nos alcanos
comadiferenadoqueusaseosufixoal.

Prefixo+infixo+sufixo(al)

Exemplos:

O
H

metanal
ou
formaldedo
ou
formol

etanal
ou
acetaldedo

C
H

O
H3C

C
H

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H3C

H
C

H2
C

O
C
H

CH3

O
C
O

CH3CH=CHCH2CH2
O
C

3metilbutanal
ou
metilbutanal

4hexenal

butandial

H2
C

H2
C

C
H

Osaldedos,cujogrugoCHOestligadoaumsistemacclico,sonomeados
substitutivamente adicionandose o sufixo carbaldedo em vez de usar a forma
sufixalcomum.

Exemplos:

benzenocarbaldedo
ou
benzaldedo

C
H

C
H

O
C
H

cicloexanocarbaldedo

ohidroxibenzenocarbaldedo

OH

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1.5 Cetonas
Cetonas so compostos carbonlicos que possuem a carbonila ligada a
carbonos.
GrupoFuncional

FrmulaGeral:
RCOR,RCOAr,
ARCOAr.

C
R

R'

Cetona

1.5.1 NomenclaturadeCetonas

Nomenclaturasistemtica(IUPAC)

Anumeraodacadeiaprincipalemcetonascomeadaextremidademaisprxima
dogrupofuncional.Anomeaodocompostodadodeformasemelhantedosalcanos
comadiferenadoqueusaseosufixoona.
Gruposubstituinte
(quandoexistir)

+ Prefixo

+ infixo

+ sufixo(ona)

Exemplos:

O
H3C

CH3
O

H2
C

H3 C

CH3

O
CH3CCH2CH=CHCH3

propanona
ou
acetona

butanona

hex4en2ona

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O
CH3CHCH2CH2CCH2CH3

6ciclopropil3heptanona

NomenclaturaUsualdasCetonas

Nomes radicofuncionais para as cetonas so obtidos nomeandose


separadamenteosdoisgruposligadosaogrupocarbonila,adicionandoseapalavra
cetonacomoumapalavraseparada.

Nomedo
+
substituintemais
simples

Nomedosubstituintemais + Cetona
complexo

Exemplos:

O
H3C

CH3
O

H3 C

H2
C
O

CH3

dimetilcetona

metiletilcetona

difenilcetona

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O
H3C

H
C

metilisopropilcetona

CH3

CH3

1.5.2 ArranjoEspacialdeAldedoseCetonas

Aldedosecetonasapresentamarranjotriangularplanaraoredordotomo
decarbonocarbonlico,quepossuihibridizao sp2.Noformaldedo,porexemplo,
osngulosdasligaesso:

121 o

118o

121o

1.5.3 PropriedadesFsicas
O grupo carbonila um grupo polar; portanto, os aldedos e cetonas
apresentampontosdeebuliomaiselevadosdoqueoshidrocarbonetosdemesma
massa molecular. No entanto, aldedos e cetonas no podem formar ligaes de
hidrognio fortes entre suas molculas, eles apresentam pontos de ebulio mais
baixos do que os alcois correspondentes. Os compostos a seguir, que possuem
massasmolaressemelhantes,ilustramestatendncia

CH3CH2CH2CH3

CH3CH2CH

CH3CCH3

CH3CH2CH2OH

Butano
PE = 0,5 oC
MM = 58

Propanal
PE = 49 oC
MM = 58

Propanona
PE = 56,1 o C
MM = 58

1propanol
PE = 117,7 oC
MM = 60

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O tomo de oxignio do grupo carbonila permite que as molculas dos
aldedos e cetonas formem ligaes de hidrognio fortes com molculas de gua.
Consequentemente, os aldedos e cetonas de baixa massa molecular apresentam
solubilidadesapreciveisemgua.Aacetona(propanona)eoacetaldedo(etanal)
sosolveissosolveisemguaemtodasaspropores,vejanaTabela3.

Tabela3:PropriedadesFsicasdosAldedoseCetonas.
Frmula

Nome

PF(oC)

PE(oC)

Solubilidadeemgua
(g/100mLH2O)

HCHO

Metanal

92

21

Muitosolvel

CH3CHO

Etanal

125

21

CH3CH2CHO

Propanal

81

49

Muitosolvel

CH3(CH2)2CHO

Butanal

99

76

Solvel

CH3(CH2)3CHO

Pentanal

91,5

102

Poucosolvel

CH3(CH2)4CHO

Hexanal

51

131

Poucosolvel

CH3COCH3

Propanona

95

56,1

CH3COCH2CH3

Butanona

86

79,6

Muitosolvel

CH3COCH2CH2CH3

2pentanona

78

102

Solvel

CH3CH2COCH2CH3

3pentanona

39

102

Solvel

1.6 cidosCarboxlicos
Os cidos carboxlicos fazem parte de um conjunto de grupos funcionais
classificadoscomocompostoscarboxlicos,ouseja,apresentamacarboxilaemsua
constituio. Denominase cido carboxlico todo composto orgnico que possui o
grupocarboxilaligadoaumhidrognio.

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GrupoFuncional

FrmulaGeral:

RCOOH,ArCOOH

COOH
CO2H

OH

1.6.1 NomenclaturadoscidosCarboxlicos
De forma semelhante a um aldedo, o carbono da carboxila j possui 3
ligaes preenchidas, falta apenas 1 ligao para completar 4 ligaes. Assim, este
grupo se encontrar sempre na(s) extremidade(s) da cadeia carbnica, no sendo,
necessrionumerlaparaindicarsuaposio.Quandotiverquedalocalizaode
umgruposubstituinte,estepodeserfeitousandonmeros(IUPAC)ouporletrasdo
alfabetogrego(usual).

Nomenclatura oficial

H3C
5

Nomenclatura vulgar

H2
C
4

H2
C
3

H2
C
2

C
1

OH

cido+prefixo+infixo+sufixo(ico)

Exemplos:

O
H

OH

H3C

OH

cidometanico
ou
cidoofrmico

cidoetanico
ou
cidoactico

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O
H3C

H2
C

H
C

OH

CH3

CH3CH2CHCO 2H
C6H5
CH3CH

CHCH2CH2COH
COOH

COOH

HOOC

COOH

HOOCCH2CH2COOH
COOH

COOH

cido3metilbutanico
ou
cidometilbutrico

cido2fenilbutanico
ou
cidofenilbutrico

cido4hexenico
ou
cidohex4enico

cido3ciclohexenico
Ou
cidociclohex3enico

cidobenzico
ou
cidobenzenocarboxlico
cidoetanodiico
ou
cidooxlico

cidobutanodiico
ou
cidosuccnico

cidobenzeno1,2dioco

cidobenzeno1,2dicarboxlico

1.6.2 PropriedadesFsicasdoscidosCarboxlicos
Oscidoscarboxlicossosubstnciaspolares.Suasmolculaspodemformar
ligaes de hidrognio fortes (veja figura abaixo) como outras molculas de cido
carboxlico ou com molculas de gua. Como resultado, os cidos carboxlicos
possuem geralmente altos pontos de ebulio, e os cidos carboxlicos de baixa
massamolecularapresentamsolubilidadeaprecivelemgua.Osprimeirosquatro
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cidoscarboxlicosdasosolveisemguaemtodasaspropores.medidaqueo
tamanhodacadeiaaumenta,asolubilidadeemguadiminui,vejanaTabela4.

O
O

O
O

H
O

R
Ligaes de hidrognio
entre duas molculas de cido

Ligaes de hidrognio
entre uma molculas de cido
e uma molcula de gua

Tabela4:PropriedadesFsicasdoscidosCarboxlicos.

Frmula

NomeIUPAC

NomeComum

PF

PE

(oC)

(oC)

Solubilidadeem
gua(g/100mL

pKa

H2O)

HCO2H

cidometanico

cidofrmico

100,5

3,75

CH3CO2H

cidoetanico

cidoactico

16,6

118

4,76

CH3CH2CO2H

cidopropanico

cidopropinico

21

141

4,87

CH3(CH2)2CO2H

cidobutanico

cidobutrico

164

4,81

CH3(CH2)3CO2H

cidopentanico

cidovalrico

34

187

4,97

4,82

CH3(CH2)4CO2H

cidohexanico

cidocaprico

205

1,08

4,84

CH3(CH2)6CO2H

cidooctanico

cidocaprlico

16

239

0,07

4,89

CH3(CH2)8CO2H

cidodecanico

cidocprico

31

269

0,015

4,84

CH3(CH2)10CO2H

cidododecanico

cidolurico

44

179

0,006

5,3

CH3(CH2)12CO2H cidotetradecanico

cidomistrico

59

200

0,002

CH3(CH2)14CO2H cidohexadecanico

cidopalmtico

63

219

0,0007

6,46

CH3(CH2)16CO2H

cidoesterico

70

383

0,0003

cidooctadecanico

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1.7 Anidridosdecido
A perda de uma molcula de gua a partir de duas molculas de cido
carboxlicoresultaemanidridodecido.Anidridosignificasemgua.
Se as duas molculas de cido carboxlico que formam o anidrido de cido
forem iguais, o anidrido chamado anidrido simtrico. Se as duas molculas de
cidocarboxlicoforemdiferentes,oanidridochamadoanidridomisto.
GrupoFuncional

FrmulaGeral:
RC2O3R,
RC2O3Ar,
ArC2O3R,
ArC2O3Ar.

O
R1

C
O

R2

C
O

onde R1 e R2 podem
ser iguais ou diferentes

1.7.1 NomenclaturadosAnidridosdecido
Os anidridos simtricos so designados pelo nome do cido carboxlico
correspondente, substituindose a palavra cido por anidrido. Os anidridos
mistos so nomeados ao se manter os nomes dos cidos carboxlicos
correspondentes em ordem alfabtica, substituindose a palavra cido por
anidrido.

anidrido+nomedocido(Prefixo+infixo+sufixo(ico))

Exemplos:

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O
H3C

anidridoetanico
ou
anidridoactico

C
O

H3C

C
O

H3 C

anidridoetanicometanico

C
O

C
O

H3C

H2
C

anidridobenzenicopropanico

C
O
C
O

1.8 HaletosdeAcilaouHalogenetosdecido
Oshaletosdeacilasosubstnciasquetmumtomodehalognionolugar
do grupo OH de um cido carboxlico. Os haletos de acila mais comuns so os
cloretos e os brometos. Os fluretos de acila so muito instveis devido alta
eletronegatividadedoflor.Osiodetoseosbrometosdeacila sobastantedifceis
deseobter.
GrupoFuncional

FrmulaGeral:
RCOX,ArCOX.
OndeXum
halognio.

OndeRumacadeia
carbnica

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1.8.1 NomenclaturadosHaletosdeAcila
Oscloretosdeacilasonomeadossubstituindoseapalavracidodocido
carboxlicocorrespondente,pelaspalavrascloretode,eaterminaoicopor
ila.Osbrometosdeacilasonomeadossubstituindoseapalavracidodocido
carboxlicocorrespondente,pelaspalavrasbrometode,eaterminaoicopor
ila.

Cloreto+de+Prefixo+infixo+sufixo(ola)
ou
brometo+de+Prefixo+infixo+sufixo(ola)

Exemplos:

O
H3 C

C
O

cloretodeetanola

Cl

brometodebenzola

Br

O
H3 C

H
C

H2
C

Cl

cloretode3metilbutanola

CH3

1.9 steres
Umstertodocompostoorgnicoderivadodasubstituiodahidroxila(
OH), do grupo carboxila de um cido orgnico por um grupo alcoxla (OR)
proveniente de um lcool. Os steres podem ser obtidos pela reao entre cidos
carboxlicosealcois.Comomostraareaogenricaabaixo:

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O
R

OH

R'

OH

OR'

H2O

GrupoFuncional
O

FrmulaGeral:
RCOOR,
RCOOAr,

ArCOOR,

ArCOOAr.

1.9.1 NomenclaturaOficialdosteres(IUPAC)
Aonomearumsterretiraseapalavracidodonomedocidocarboxlico
correspondente. A seguir, a terminao ico do nome do cido carboxlico
correspondente substitudo por oato, acrescentase a preposio de e,
finalmente,colocaseonomedogrupo(R)ligadoaooxigniodacarboxladescrito
comogruposubstituinte.

prefixo+infixo+sufixo(oato)

de

nomedosubstituinte
comterminaoila

Exemplos:

metanoatodemetila

H
OCH3
O
H3C

H2
C

H2
C
O

H2
C

CH3

butanoatodeetila

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propandioatodedimetila

benzoatodeetila

CH3OCCH2COCH3
O

H2
C

CH3

1.9.2 PropriedadesFsicasdeSubstnciasCarboniladas
Os teres so compostos polares, mas no tendo um hidrognio ligado ao
oxignio,suasmolculasnopodemformarligaesdehidrogniofortesumascom
asoutras.Comoresultadoossterespossuempontosdeebuliomenoresdoque
os dos cidos carboxlicos de semelhante massa molecular. Assim, os pontos de
ebuliodossteressocomparveisaosdosaldedosecetonascorrespondentes.

Tabela5:PropriedadesFsicasdossteres.
Frmula
HCO2CH3
HCO2CH2CH3
CH3CO2CH3
CH3CO2CH2CH3
CH3CO2CH2CH2CH3
CH3CO2CH2(CH2)2CH3

Nome
Metanoatodemetila
(formatodemetila)
Metanoatodeetila
(formatodeetila)
Etanoatodemetila
(acetatodemetila)
Etanoatodeetila
(acetatodeetila)
Etanoatodepropila
(acetatodepropila)
Etanoatodebutila
(acetatodebutila)

Solubilidadeemgua

PF(oC)

PE(oC)

99

31,5

Muitosolvel

79

54

Solvel

99

57

24,4

82

77

7,39(25oC)

93

102

1,89

74

125

1,0(22oC)

(g/100mLH2O)

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CH3CH2CO2CH2CH3

Propanoatodeetila

73

99

1,75

CH3(CH2)2CO2CH2CH3

Butanoatodeetila

93

120

0,51

CH3(CH2)3CO2CH2CH3

Pentanoatodeetil

91

145

0,22

CH3(CH2)4CO2CH2CH3

Hexanoatodeetila

68

168

0,063

C6H5CO2CH3

Benzoatodemetila

12

199

0,15

C6H5CO2CH2CH3

Benzoatodeetila

35

213

0,08

196

Poucosolvel

CH3CO2C6H5

Etanoatodefenila
(acetatodefenila)

2. Referncias
1. SOLOMONS, T. W.; GRAHAM; CRAIG FRYHLE. Qumica Orgnica. 8. ed. Rio
deJaneiro:LTC,2005.1e2v.
2. BRUICE,P.Y.QumicaOrgnica.4.ed.SoPaulo:Pearson,2006
3. ALLINGER,N.L.QumicaOrgnica.2.ed.RiodeJaneiro:Guanabara,1978.

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