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Relatrio 02:
Sntese do
F cido Acetil Saliclico
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Por: o
Carolina Mello Coutinho Fonseca
DRE: 114177543 d
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Marina Pinheiro Gomes
DRE: 114162750
J
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n Rio de Janeiro
e 16 de Junho de 2016
1. INTRODUO
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 O cido Acetilsaliclico (AAS), tambm conhecido como Aspirina, um dos remdios mais
populares mundialmente. Milhares de toneladas de AAS so produzidas anualmente, somente
nos Estados Unidos. O AAS foi desenvolvido na Alemanha h mais de cem anos por Felix
Hoffmann, um pesquisador das indstrias Bayer. Este frmaco de estrutura relativamente simples
atua no corpo humano como um poderoso analgsico (alivia a dor), antipirtico (reduz a febre) e
antiinflamatrio.
O cido saliclico (cido hidrobenzico) um composto bifuncional. Ele um fenol
(hidroxibenzeno) e um cido carboxlico e, na presena de anidrido actico, forma-se cido
acetilsaliclico (aspirina), o qual, em estado puro, apresenta-se como p cristalino branco ou
cristais incolores.
A sntese da Aspirina se faz hoje como h 100 anos, por acetilao do cido saliclico. A
acetilao consiste na esterificao da funo fenol do cido saliclico com anidrido actico, em
presena de gotas de cido sulfrico como catalisador, como mostra a figura abaixo:

2. OBJETIVO

O objetivo deste trabalho obter o cido acetil saliclico a partir da acetilao do cido saliclico
com o maior rendimento possvel.

3. MATERIAIS E MTODOS

3.1) Materiais

Balo de fundo redondo de 125 ml;

Balana;
Proveta de 10 ml;
Pipeta Pasteur de plstico;
Suporte universal;
Garras e Mufas;
Condensador
Agitador magntico;
Placa de aquecimento;
gua;
Pissete;
Funil de Buchner;
Papel de filtro;

3.2) Mtodos
 1. Coloca-se em um balo de 125 ml, 5,0 g de cido saliclico, previamente pesado
em uma balana, e, 10 ml de anidrido actico com o auxlio de uma proveta de 10
ml;
2. Agita-se manualmente at a mistura tornar-se homognea;
3. Com o auxlio de uma pipeta, adiciona-se ao balo 8 gotas de cido sulfrico
concentrado. Observa-se a dissoluo da mistura se tornando branca e havendo
aumento da temperatura, ou seja, a reao exotrmica pois h liberao de calor.
4. Prende-se um condensador por meio de garras e mufas a um suporte universal.
Em seguida, adapta-se o balo com a mistura e um agitador magntico ao
condensador, o prendendo tambm no suporte. Por meio do banho-maria aquece-
se a mistura reacional e do agitador magntico, agita-se constantemente o sistema.
Mantm-se o aquecimento por 20 min e a temperatura na faixa de 45-50C.
Percebe-se a mistura logo torna-se densa.
5. Passado os 20 minutos, a placa de aquecimento desligada e alguns minutos
depois, o balo de fundo redondo afastado da gua quente para que possa
esfriar.
6. Adiciona-se ento, 50 ml de gua gelada ao balo;
7. Filtra-se o slido branco formado em funil de Buchner. Para isso, coloca-se um
papel de filtro do tamanho da boca do funil na parte de cermica do mesmo, abre-
se a vlvula de presso e o molha com gua gelada para que haja a fixao do
papel no utenslio. E ento, a mistura despejada no funil para sua filtrao.
8. Lava-se o slido no funil e o balo com gua gelada com o auxlio de um pissete
para tentar aproveitar todo o slido formado.
9. Aps a filtrao, o produto juntamente com o papel de filtro depositado em um
vidro de relgio. Cobre-se o vidro de relgio com papel j nomeado, o pondo para
secar naturalmente em uma estante.
10. 14 dias depois, realiza-se a pesagem do material em uma balana, encontrando
como resultado g de cido acetil saliclico.

4. RESULTADOS E DISCUSSO

A sntese do cido acetil saliclico envolve um mecanismo de catlise cida, sendo seu
primeiro passo a protonao do anidrido actico pelo cido sulfrico, formando um
carboction com um grupo hidroxila. Este carboction atacado pelo par de letrons do
oxignio do grupo hidroxila do cido saliclico que apresenta carga formal positiva.

Aps a protonao, o prton (tomo H+) transferido para o tomo de oxignio do ter.
 E, por fim, ocorre uma reao de eliminao que origina o cido actico. O outro produto
converte-se no cido acetil saliclico apenas pela perda de um prton, o que permite,
adicionalmente, a regenerao do cido sulfrico.

Clculo do Rendimento

Sabendo-se que:
Reagente Massa molar (g/mol) Quantidade Utilizada (g)
cido saliclico 138,12 5,0
cido Acetil Saliclico 180,15 -

1 mol de cido saliclico origina 1 mol de cido acetil saliclico, ou seja, a reao 1:1,
assim:

RESULTADO TERICO:
138,12g de cido saliclico ----------- 180,15g de cido acetil saliclico
5,0 g de cido saliclico ----------- X
X = 6,52g de cido acetil saliclico
Logo, deve ser produzido 6,52g de ASS para obter um rendimento de 100%.

RESULTADO OBTIDO: g de cido acetil saliclico

6,52g de cido acetil saliclico ----------- 100% de rendimento
g de cido acetil saliclico ----------- Y
Y= % de rendimento

5. CONCLUSO

6. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
, atravs de uma reao de substituio nucleoflica aclica, em que h adio nucleoflica
seguida de eliminao.